FICHA 3 - QUÍMICA ORGÂNICA LICENCIATURA EM BIORRECURSOS

QORBI - 2021/2022 INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA PORTO

Fórmulas e Estrutura

1. Represente a estrutura Lewis e calcule as cargas formais das seguintes espécies:

1.1 NF3
1.2 HCOOH
1.3 HNO2
1.4 CH3CONH2
1.5 CN-
1.6 CH3CH2NH3+
1.7 CH3COO-
1.8 NO2-

2. Comprove que as seguintes transformações traduzem fenómenos de oxidação-redução.

2.1 CH3CH2OH  CH3CHO
2.2 CH4  CO2
2.3 CH2CH2  CH2(OH)CH2(OH)
2.4 CH3COCH3  CH3CH(OH)CH3
2.5 CH3CHO  CH3COOH
2.6 CH3(CH2)3CHO  CH3(CH2)3CH2NH2

3. Represente as estruturas dos seguintes compostos e identifique a hibridação dos átomos de carbono nos
seguintes esquemas:
3.1 CH3CH2COCH3  CH3C(OH)(CH2CH3)CN
3.2 CH3CHO  CH3CH(OH)CH3
3.3 CH3CH2CHO  CH3CH2CHNCH3
3.4 Butan-1,3-dieno  3-Clorobut-1-eno
3.5 3,3-Dimetilbutan-2-ol  2,3-Dimetilbut-2-eno
3.6 CH3CCCH3  CH3CHCHCH3

4. A alicina é o composto responsável pelo cheiro do alho. Uma análise deste composto forneceu a seguinte
composição percentual: carbono 44,40%; hidrogénio 6,21%; enxofre 39,50%; oxigénio 9,86%.
4.1 Determine a respectiva fórmula empírica.
4.2 Sabendo que a massa molar desta substância é de 162,28 g/mol, qual é a fórmula molecular da alicina?

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5. Um dado composto orgânico apresenta na sua constituição C, H e O. Uma amostra de 12,10 g desta
substância foi queimada tendo-se obtido 30,20 g de CO2 e 14,8 g de H2O. Determine a fórmula empírica e
molecular desta substância, sabendo que a massa molar é de 88,15 g/mol.

6. A cafeína apresenta a seguinte composição elementar: carbono 49,48%; hidrogénio 5,19%; azoto 28,85%;
oxigénio 16,48%.
6.1 Determine a respectiva fórmula empírica.
6.2 Qual é a fórmula molecular da cafeína, sabendo que a massa molar desta substância é de 194,19 g/mol?

7. Um composto formado por C, H e Cl contém 55,0% de Cl. Se 9,00 g deste composto contiverem 4,19x1023
átomos de H, qual é a fórmula empírica desta substância?

8. Uma amostra de 1,500 g de um composto contendo apenas C, H e O foi queimada tem-se obtido 1,738 g de
CO2 e 0,711 g de H2O. Determine a respectiva fórmula empírica. Sabendo que uma molécula desta substância
apresenta 12 átomos de hidrogénio na sua estrutura, estabeleça a fórmula molecular.

9. Ordene as seguintes substâncias por ordem crescente de ponto de ebulição.

9.1 A. Propano B. Butan-1-ol C. Hexano D. Hexan-2-ol

9.2 A. Etanol B. Etanal C. Ácido etanóico D. Eteno

9.3 A. CH3CH2CH2NH2 B. (CH3)3N C. Propano D. Propanona

10. Qual das seguintes substâncias apresenta menor solubilidade em água?

10.1 A. Propan-2-ol B. Propanal

10.2 A. Pentano B. Pentan-2-ona

10.3 A. Butanona B. Dimetilamina

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Soluções:

4. C6H10OS2

5. C5H12O

6. C4H5N2O, C8H10N4O2

7. C2H5Cl

8.C2H4O3 ; C6H12O9

9.1 A, C, B, D

9.2 D, B, A, C

9.3 C, B, D, A