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Introduo

As reaes qumicas tm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorarem os j existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reaes.Reproduzir em laboratrio aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que no existe na Natureza sintetizar. As snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidade superior aquela que so possveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto afirmar que a sntese esta presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produo em massa de compostos muito mais potentes do que esto presentes na Natureza. Uma sntese que muito realizada a da Dibenzalacetona (1,5 -difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona), atravs da condensao aldlica. A condensao aldlica uma reao qumica que envolve um on enolato de um composto carbonlico com outra molcula de composto carbonlico. Nesse grupo funcional pode ocorrer a reao em trs regies: - No oxignio ligado ao carbono carbonlico, por possuir dois pares de eltrons no partilhados pode sofrer ataque de um eletrfilo. - No carbono carbonlico, pode sofrer adio nucleoflica devido a sua eletroflia. -No carbono alfa, por estar diretamente ligado ao carbono carbonlico e a um tomo de hidrognio, pode participar em um equilbrio ceto-enlico, do qual resulta um on enol ou um enolato. Em uma reao a cetona enolizvel e por isso ela forma o on enolato. J a adio aldlica do on enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonlico do aldedo, pois este est mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele no ocorre estabilizao por disperso eletrnica, j que no esta rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono carbono, a condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um b-hidroxialdedo ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tem tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas a,b-insaturados, estabilizados por ressonncia.A formao dadibenzalacetona um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio a relativamente ao grupo carbonila. O aduto formado por condensao aldlica de uma molcula de acetona e uma molcula de benzaldedo em um meio bsico a E-4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda tomos de hidrognio acdicos, pelo que assim forma um novo on enolato, que condensa com uma nova molcula de benzaldedo. D-se, assim, uma nova condensao aldlica para originar o produto final.

Propriedades
Dibenzalcetona: -Frmula Molecular: C17H14 O -Ponto de Fuso: 107-114C -Ponto de Ebulio: 60C -Insolvel em gua, solvel em etanol, acetona, clorofrmio e ter. -Toxicidade: Irritante aos olhos, vias respiratrias e aparelho digestivo. - utilizado em protetores solares.

http://www.uv.es/fqlabo/quimicos/GRADO/2010/Sesion8/Ficha%20dibenzalacetona.pdf Benzaldedo: -Frmula Molecular: C7H6 O -Ponto de Fuso: -26C -Ponto de Ebulio: 179C -Toxicidade: Prejudicial se ingerido, irritante para pele e olhos

Propanona: -Frmula Molecular: C3H6 O -Ponto de Fuso: -94,6C -Ponto de Ebulio: 56,1C -Toxicidade: Contato com os olhos causam danos permanentes, altamente inflamvel, exposio prolongada causa danos no fgado e irritante em contato com a pele, quando inalada ou ingerida.

Objetivo
Sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada (reao de Claisen-Schimidt) de duas molculas de benzaldedo e cetona em soluo diluda de hidrxido de sdio.

Experimental
Preparar uma soluo (A) em um erlenmeyer de 150mL , adicionando 5,0mL de benzaldedo e 3,2mL de propanona. Em seguida, preparar uma soluo (B) em um erlenmeyer de 250 mL, adicionando 50 mL de soluo de NaOH 10%, esfriando a uma temperatura de 20 25C, por imerso do frasco em outro, contendo gua fria. E sob agitao, adicionar vagarosamente 40 mL de etanol. Sob agitao, adicionar a soluo (A) na soluo (B), agitando continuamente e mantendo a temperatura de 20 25C por 30 min. Em seguida, filtrar o precipitado de dibenzalacetona em um funil de bchner atravs de papel de filtro previamente pesado e lavar com gua gelada repetidas vezes para eliminar o lcali ( controlar a lavagem com papel de tornassol ). Secar ao ar sobre o papel de filtro. Teste para caracterizao de insaturao ativa. Dissolver alguns cristais do produto em tetracloreto de carbono e adicionar 1 gota de soluo a 25% de bromo em cido actico. O teste ser positivo se houver o descoramento do bromo.

I ) Mecanismos das reaes


A preparao da dibenzalacetona trata-se de uma reao aldlica cruzada prtica, tambm chamada de reao de Claisen-Schimidt por utilizar um grupo cetona na reao. Nessa pratica utilizou-se o benzaldedo, um componente que no possui hidrognio e acetona como reagente. O produto formado, precipitou-se na forma de um produto amarelo (figura 1). Um ponto critico deste experimento a lavagem do produto que no poder conter qualquer trao de NaOH. Lavou-se com gua destilada para total retira do excesso de NaOH. A reao de sntese abaixo demonstra a sntese da dibenzalacetona atravs de uma condensao aldlica cruzada de duas molculas de benzaldedo e acetona em soluo diluda de hidrxido de sdio.

No mecanismo o on enolato, atua como nuclefilo, ataca o carbono carbonlico do aldedo, formando o alcxido. O on enolato, atua como base, capta um prton de uma molcula de gua. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminao por desidratao, formando um composto conjugado. Esta reao ocorre espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em meio bsico, pois o produto estabilizado por ressonncia devido presena de duas ligaes duplas conjugadas e do grupo fenil.

Com excesso de benzaldedo pode ocorrer uma nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de benzaldedo. Nessa reao a benzalacetona ira atuar como a cetona enolizvel, a partir da qual se forma o on enolato que ira atuar como nuclefilo. O produto formado nessa dicondensaao a dibenzalacetona (figura 2).

A utilizao de etanol se faz necessrio, pois atua como o solvente da dibenzalacetona. O uso da soluo de hidrxido de sdio se faz necessrio para aumentar a reatividade da propanona , transformando-a num onenolato atravs da retirada de um prton de um grupo metila. Assim, o par de eltrons desemparelhados localizados no tomo de carbono ou no tomo de oxignio (ocorre ressonncia), atacar a densidade de carga positiva do carbono do grupo aldedo da molcula de benzaldedo.

Referncias Bibliogrficas
.SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE C. B..Qumica Orgnica 8 Edio Rio de Janeiro, 2005, Vol.2 . Hawbecker, B.L., Kurtz, D.W., Putnam, T.D., Ahlers, P.A. e Gerber, G.D., 1978, J Chem. Educ., 55, 540. .http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=BENZALDE%CDDO .http://ptcl.chem.ox.ac.uk/~hmc/hsci/chemicals/propanone.html