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En forma de protenas diversidad de funciones biolgicas. Existen aa esenciales porque no pueden ser sintetizados por el hombre, deben ser adquiridos de la dieta para lograr el crecimiento (infantes) o la conservacin de la salud (adulto). Defecto gentico en el metabolismo de aa (ausencia de enzima que metabolize un aa) puede causar trastornos graves. Ej fenilcetonuria.
10 aa esenciales
La ausencia de uno de estos aminocidos esenciales impide la formacin de la protena que lo contiene y por lo tanto el tejido que la requiere no puede ser mantenido Las protenas de origen animal (carne, leche y huevo) aportan todos estos aminocidos esenciales. Las protenas de origen vegetal solo aportan algunos aa esenciales.
UNIDAD IV
Qumica de Aminocidos Pptidos Protenas y Enzimas
1.*Arginina ARG 2. Fenilalanina FEN 3.*Histidina HIS en nios 4. Isoleucina ILE 5. Leucina LEU 6. Lisina LIS 7. Metionina MET 8. Treonina TRE 9. Triptfano TRIP 10.Valina VAL
Bioquimica 1
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Que es un aminocido=aa
Los aminocidos estn compuestos por C, H, O, N y algunos por S Son cidos orgnicos con un grupo amino en posicin alfa ( )
Estructura de un aminocido
Todos los aminocidos estn formados por 4 componentes:
Esta representacin sin carga no puede existir a ningn pH, pero se usa por conveniencia cuando se describe la qumica de los aa.
Cadena lateral
R NH + 3 C H
amino hidrogeno
R = cadenas laterales de diferente composicin
carboxilo
O C O
Carbono
Su grupo amino es secundario, formado por un cierre en anillo entre el grupo R y el nitrgeno amino
Se usa una sola letra para representar secuencias muy largas de aa, por ejemplo en secuencias completas de protenas.
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D-Alanina
+NH 3
COO C H CH3
L-Alanina
COO+
COOH C NH3 +
2. El Cdigo gentico especifica 20 L -aminocidos
H3N C H CH3
L-Alanina
Las molculas con carbonos quirales (asimtricos) pueden existir como Estereoismeros: cuando la disposicin espacial es diferente. Enantiomeros: cuando son una imagen especular, tienen propiedades =
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D-Alanina
CH 3
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DNA
TACG
RNA
UACG
aaprotena
Interaccionan poco con el agua, son hidrfobos. Participan en el mantenimiento de la estructura 3D de las protenas Contienen grupos R hidrocarbonatados sin carga + o -. Las R pueden ser HC Aromticas Fen, Tri HC Alifticas Gli, Ala, Val, Leu, Ile, Pro Tienen S Met, Cis
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COOH3 N+ C H CH3
Alanina Ala, A
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COOH3N
+
COOH3N
+
C H CH2OH
Serina Ser, S
C H CH2 COO-
Aspartato Asp, P
A pH fisiolgico las R estn cargadas positivamente. Pueden formar enlaces inicos con los aa acidos
COO+
H3 N
C H CH3
H3 N+
CH2 NH3 +
COOH3N
+
H C OH
Treonina Tre, T
COOC H CH2
Lisina Lys, K
COOH 3N +
c.Glutmico Glutamato a pH fis Glu, E
C H CH2 CONH2
C H
C H CH 2 CH 2 COOcarboxilato
+
CONH2
Fenol
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Asparragina Asn, N
Tirosina Tir, Y
OH
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Histidina His, H
grupo amino
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Reacciones de los aminocidos I. Formacin del enlace peptdico Cmo se unen los aminocidos entre s? El grupo amino de un aminocido se une al grupo carboxilo de otro, se pierde una molcula de agua y se forma el enlace peptdico.
Amino NH2
Residuos de aminocido
La formacin del enlace peptidico es una reaccion de deshidratacin, por eso los aa unidos se denominan residuos de aa. El residuo de aa con el grupo amino libre se denomina residuo N terminal y se escribe a la izquierda El grupo carboxilo libre en el residuo C terminal se escribe a la derecha.
Carboxilo COOH
residuo N terminal
residuo C terminal
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2 Cistenas
COO+
COOCH2 SH
+
H3 N C H
H3N C H CH2 SH
L-Fenilalanina: es aa esencial, precursor de la tirosina que se utiliza en la produccin de ciertas hormonas (epinefrina, norepinefrina, dopa, dopamina). Es importante para la produccin de neurotransmisores. Deficiencia produce alteraciones de carcter neuronal, estrs, tendencia a la depresin, falta de energa etc.
Fenilcetonuria
Incidencia de enfermedad es de 1:10,000 a 20,000 personas Es una enfermedad heredada (gentica). Concentraciones plasmticas elevadas de fenilalanina y una menor capacidad para formar tirosina. La deficiencia mental es la caracterstica ms importante de fenilcetonuria. Los nios fenilcetonricos parecen normales al nacer y el retraso de su desarrollo intelectual puede pasar inadvertido un tiempo.
El olor de un enfermo fenilcetonrico es caracterstico (ratn o rancio y se correlaciona con la excrecin de cido fenolactico por la orina
Oxidacin -2H
COO
+
COOH3N CH
H3N CH
Tirosina: no es un aa esencial, es precursor de neurotransmisores (dopamina, norepinefrina y epinefrina). Forma parte importante de pptidos (encefalinas) que sirven para aliviar el dolor en el cerebro. Precursor de ciertas hormonas (tiroides y catecolestrgenos = estrgenos y catecolaminas) y del pigmento melanina.
Catabolitos alternativos
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Albinismo
Es un defecto metablico hereditario, limitado a las clulas pigmentarias, los melanocitos. Las personas con albinismo tienen muy poca o quizs no tengan pigmento en sus ojos, piel o pelo, presentan problemas de visin y puede que tengan visin corta. Carecen de enzimas tirosinasas lo cual origina la incapacidad de formar melanina. En los melanocitos ocurre la transformacin de la melanina a partir de la tirosina (su precursor). Fenilalanina Tirosina 3,4 dihidroxi fenil alanina (DOPA) Melanina Albinismo
Pptidos
Resultan de la unin de aminocidos. A dicha unin se la conoce como enlace peptdico. aa + aa = dipptido aa + aa + aa = tripptido aa + aa + aa + aa = tetrapptido
R1 y R2 son cadenas laterales de aminocidos repeticin del patrn de tomos N-C-C, que corresponden al nitrgeno amino - carbono - carbono carbonlico
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Secuencia de un pptido
Los pptidos se nombran leyendo secuencialmente los residuos de los aa que lo integran a partir del extremo N terminal hacia el extremo del residuo C terminal. Se denomina secuencia de un pptido al orden de los aa que lo integran (22 aa). En los peptidos su grupo amino y carboxilo estn libres
La valinomicina (Streptomyces) y la gramicidina (undecapeptido) son pptidos cclicos con accin antibitica.
Cofactores enzimaticos
El glutation (H--Glu-Cys-Gly-OH) es un tripptido que acta como protector contra los efectos de la oxidacion, tambin en la sntesis de ADN y ARN.
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