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Ministério da Educação
Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Campus de Curitiba
Departamento Acadêmico de Química e Biologia
Prática no 06 _ Destilação por Arraste de Vapor
Disciplina: Práticas de Química Orgânica
Materiais e Reagentes
_ 1 Chapa de Aquecimento _ 1 Rolha Furada _ 1 Cabeça de Destilação (Tubo em Y)
_ Pérolas de Vidro (MP) _ 2 Mangueira _ 3 Suportes Universais
_ 1 Proveta de 50 mL (MP) _ 1 Barbante _ Graxa para junta esmerilhada
_ 1 Proveta de 200 mL _ 1 Condensador _ 1 Balança Semi-Analítica
_ 1 Termômetro 20 a 300oC _ Óleo de Silicone (MP) _ 1 Erlenmeyer de 125 mL
_ 1 Balão de fundo redondo de _ 1 Pirex _ 1 Erlenmeyer de 250 mL
duas bocas e de 500 mL _ 1 Plataforma Jack _ Sulfato de Sódio Anidro (MP)
_ 1 Bequer de 100 mL _ Gelo _ Diclorometano (MP)
_ 1 Rolo de Papel Alumínio _ 2 Espátulas (MP) _ 1 Funil de Separação de 250 mL
_ 4 Garras de três dedos _ Luvas _ 1 Béquer de 500 mL
_ 1 Funil Simples _ 1 Papel Filtro

1 – OBJETIVO:

Realizar a extração e quantificação do óleo essencial do cravo (Eugenol) e/ou da canela através
da Destilação por Arraste de Vapor.

2 – FUNDAMENTAÇÕES TEÓRICAS

2.1 – Destilação por Arraste de Vapor

Destilação é uma técnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um líquido ou
para separar os componentes de uma mistura de líquidos, ou ainda separar líquidos de sólidos. Os tipos
mais comuns de destilação são: destilação simples, destilação fracionada, destilação a vácuo e
destilação por arraste de vapor.
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos
orgânicos e água. Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma
mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes
individuais. Enquanto ambos componentes da mistura estiverem destilando junto, o ponto de ebulição
ficará constante. Portanto, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser
destilada à temperatura constante e menor que 100°C, que é o ponto de ebulição da água.
O princípio da Destilação por Arraste de Vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor
de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros
individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica, consequentemente
a mistura ferve numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes.
Assim, para dois líquidos imiscíveis A e B, Ptotal = PoA + PoB, onde PoA e PoB são as pressões de vapor
dos componentes puros. Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos
miscíveis, onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes.
Para dois líquidos miscíveis A e B, Ptotal= XA PoA + XB PoB, onde XAPoA e XBPoB correspondem às
pressões parciais de vapor.

2.2 – Óleos Essenciais

Os óleos essenciais são misturas complexas, com muitos constituintes, contendo proporções
variáveis de ésteres, éteres, álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas e hidrocarbonetos de estrutura aromática
ou terpênica. A maioria deles é constituída de derivados fenilpropanóides ou de terpenóides. Os óleos
essenciais são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes, incenso, temperos e
como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns óleos essenciais são também conhecidos por sua ação
antibacteriana e antifúngica. Outros são usados na medicina, como a cânfora e o eucalipto.

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Existem vários métodos de extração de óleos essenciais. O método de extração mais adequado
dependerá da matéria prima (folha, flor, fruto, semente, casca, cerne raiz). Dentre os métodos de
extração de óleos essenciais, o mais usado é o da destilação. Os métodos de destilação podem ser:
Hidrodestilação (Figura 1a), destilação com arraste à vapor sob baixa pressão (Figura 1b) e destilação
com arraste à vapor com alta pressão.

Figura 1: Sistemas para a destilação de Óleos Essenciais. A) Destilação por Arraste a Vapor Adaptado
(Hidrodestilação) e B) Destilação por Arraste a Vapor tradicional.

O método da Hidrodestilação é o mais simples e consiste em um sistema onde a matéria prima é


colocada juntamente com água. O balão contendo a mistura é ligado a um condensador por onde há
fluxo de água para refrigeração. A mistura água e matéria prima são aquecidas diretamente. O vapor
produzido na destilação condensa-se no condensador e é recolhido. A separação se faz facilmente pelo
fato do óleo e água não serem miscíveis.
No método de destilação com arraste a vapor sob baixa pressão o aquecimento da matéria prima
não é feita de forma direta, mas indiretamente por passagem de vapor de água pela matéria prima. Ao
ser extraído, a água vaporizada o óleo, condensam-se em condensador resfriado com água e a mistura é
separada porque os componentes não são miscíveis.
No método de destilação com arraste a vapor com alta pressão o sistema usado é igual ao
anterior, mas o vapor é super aquecido e a pressão interna no sistema é superior à atmosférica.

2.3 – Cravo

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O cravo é uma planta usada como tempero desde a antiguidade: era uma das mercadorias
entre as especiarias da china, que motivaram inúmeras viagens de navegadores
europeus para o continente asiático. Na china os cravos eram
usados não só como condimentos, mas também como anti-
séptico bucal: qualquer um com audiência com o imperador
precisava mascar cravos para prevenir o mau hálito. Os
principais consumidores de cravo, no mundo, são os habitantes
da Indonésia, responsável pelo consumo de mais de 50% da
produção mundial. No entanto, o principal uso não é na cozinha:
cigarros aromatizados com cravo são extremamente populares
e quase todos os homens da Indonésia são usuários. O
conteúdo total de óleo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O óleo é constituído,
basicamente, por Eugenol (70 a 80%), Acetato de Eugenol (15%) e β-cariofileno (5 a 12%).

2.4 – Canela

A canela (Cinnamomum zeylanicum) é uma laurácea originária do Sri


Lanka (daí o nome canela do Ceilão, antigo nome desse país); é a parte
interna da casca do seu tronco que é empregada como especiaria, sendo
rica em um óleo essencial composto de aproximadamente 90% de
cinamaldeído. O cinamaldeído apresenta atividade fungicida e inseticida.
Em contato com a pele, pode provocar irritações. Empregada desde a
Antiguidade, seu uso está relatado na Bíblia (Êxodo 30,
23); seu nome se origina do grego kinnamon, que é,
provavelmente, uma corruptela do nome local da planta, kayu manis, ou seja, madeira
doce. Foi à especiaria mais utilizada na Europa, chegando a valer 10 gramas de ouro
por quilograma, e seu comércio foi dominado pelos portugueses até o século XVII,
quando os holandeses tomaram os entrepostos comerciais lusos na Ásia.
Posteriormente foi aclimatada em outras regiões do mundo, como na Indonésia e no Brasil, neste último
como uma tentativa portuguesa de rivalizar com o monopólio holandês. Há ainda outra planta que
fornece uma especiaria semelhante à canela: a cássia (Cinnamomum cassia) ou canela da China, que é
de valor comercial inferior à canela do Ceilão. É muito empregada na culinária para a preparação de
chás e doces, mas também conferem sabor incomparável às carnes.

3 – PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Montar o sistema apresentado na Figura 1A.


3.2 Colocar 30 g de cravos e/ou pedaços de canela num balão de duas bocas de 500 mL e adicione
150 mL de água e algumas perolas de vidro.
3.3 Iniciar o aquecimento de modo a ter uma velocidade de destilação lenta, mas constante.
3.4 Adicionar água através do funil de separação de tal forma a manter o nível original de água no
frasco de destilação.
3.5 Manter o frasco coletor do destilado sobre resfriamento com banho de gelo.
3.6 Desligar o aquecimento quando for obtido 100 mL de destilado ou quando o ponto de ebulição
começar a subir (indicativo de que todo o óleo essencial foi destilado).
3.7 Transferir o destilado para o funil de separação vazio e adicionar 15 mL de diclorometano (cloreto
de metileno).
3.8 Coletar a fase aquosa no mesmo erlenmeyer de 250 mL e transferir a fase orgânica para um
erlenmeyer de 125 mL seco.
3.9 Retornar a fase aquosa para o funil de separação e adicionar 15 mL de diclorometano (cloreto de
metileno).
3.10 Coletar a fase aquosa no mesmo erlenmeyer de 250 mL e juntar a fase orgânica obtida pela
segunda extração com a obtida na primeira extração (erlenmeyer de 125 mL).
3.11 Desprezar a fase aquosa e adicionar aproximadamente 3g de sulfato de sódio anidro a fase
orgânica e deixar em repouso por aproximadamente 15 min.
3.12 Filtrar a fase orgânica, através de um funil simples contendo um papel pregueado, para um béquer
de 100 mL previamente pesado.
3.13 Deixar o béquer na capela, sobre uma chapa de aquecimento, até que todo o diclorometano seja
evaporado.

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3.14 Concentrar o conteúdo do béquer até que somente um resíduo oleoso permaneça. Cuidado para
não carbonizar o óleo essencial.
3.15 Deixar o béquer resfriar a temperatura ambiente, pesar e calcular a porcentagem de óleo presente
na amostra de cravo e/ou canela adicionada inicialmente.

Tabela para registrar os resultados

Quantidade Massa do Massa do béquer com Massa de óleo Porcentagem de óleo


de amostra béquer vazio o óleo essencial essencial obtida essencial na amostra

4 - QUESTIONÁRIO

1 - Explique o funcionamento de uma destilação por arraste de vapor.


2 - Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de
fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás.
3 - Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos.
4 - Por que a destilação por arraste de vapor é preferida à destilação simples quando se trata de óleos
essenciais?

5 - BIBLIOGRAFIA:

SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988.

CARVALHO, A. P. O., SOUZA, K. C. R., “Extração do óleo essencial de eucalyptus globulus utilizando
material alternativo no ensino de química”, http://anhanguera.edu.br/home/index2.php?option=com_
docman&task=doc_view&gid=219&Itemid=191, Acesso 22/05/2009.

DIAS, S. M., SILVA, R. R., “Perfumes”, QUÍMICA NOVA NA ESCOLA, 4, 1996.

Site: http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/inicial.html, Acessado


22/05/2009.

BORSATO, A. V.; FILHO, L. D.; CÔCCO, L. C.; PAGLIA, E. C., “Rendimento e composição química do
óleo essencial da camomila [Chamomilla recutita (L.) Rauschert] extraído por arraste de vapor”, Semina:
Ciências Agrárias, 29, 1, 129-136, 2008.

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