S:INTRODUGAO A cor é um dos atributos mais importantes de um alimen- to. Ela determina sua aparéncia e € utilizada como critério para identificagao e julgamento da qualidade do produto. Sea cor de im alimento é alterada, 2 sclegao e a avaliagao de sua qualidade se tornam muito dificeis. Os alimentos, tanto “in natura” como industrializados, , | apresentam cor devido a sua hatilidade para refletir ou emitir ” FY cuantidades de energia em comprimentos de onda capazes de. @ estimular a retina. A faixa de comprimento de onda, na qual é olho € sensfvel, 6 denominada de luz visivel. A cor de um alimento deve-se A presenga de pigmentos naturais ou pode ser obtida pela adicao de corantes. Os pigmentos naturais sio um grupo de substéncias com éstruturas, propriedades quimicas e fisicas diferentes. Sao compostos instaveis, participam de diferentes reagées e, em fungao disto, a alteragdo de cor de um alimento é um indicador das alteragées quimicas e bioquimicas possiveis de ocorrer durante 0 processamento e estocagem. Devide a instabilidade de alguns pigmentos As condigdes de processo, algumas vezes é necessdrio adicionar corantes ao alirento.146 Quimica de alimentos O conhecimento da estrutura e das propriedades dos pigmentos naturais é essencial para o dimensionamento adequado de um processo, de forma a preservar a cor natural do alimento e evitar mudancas indesejaveis de cor, e ¢ muito importante, também, para © desenvolvimento e aplicagdes de corantes. Os pigmentos naturais so normalmente agrupados, em fungio de sua estrutura qui- mica, em: compostos heterociclicos com estrutura tetrapirrélica, compostos de estrutura isoprendide, flavonéides, betalainas, taninos, pigmentos quinoidais e riboflavina. 5.2 COMPOSTOS HE TEROCICLICOS COM ESTRUTURA TETRAPIRROLICA Esses compostos também denominades de metaloporfirinas caracterizam-se pelo micleo porfirina associado, através de quatro étomos de nitrogénio, a um metal. Porfina é uma estrutura cfslica insaturada e que contém quatro anéis pirrélicos, unidos por ligagdes simples entre carbonos. Esses anéis sio numerados com algarismos romanos (1 a IN) A porfirina, um derivado das porfinas, consiste no miicleo porfina com substituintes nas posigdes 1 a8. Os 4tomos de carbono situados na periferia dos anéis pirrdlicos sao nume- rados de 1 a8 e os Atomos de carbono situados na ligacéio entre osanéis sao denominados de @, 8, ¥, 6 (Figura 5.1). Os principais pigmentos encontrados em alimentos pertencen- tes a esse grupo S40 as clorofilas e os hemecompostos (hemoglobina e mioglobina). FIGURA 5.1 5.2.1 Clorofila E 0 composto responsdvel pela cor verde dos vegetais. B a classe de pigmentos abundante na natureza. E essencial ao processo de fotossintese. Nos tecidos veg vivos, a clorofila est presente como suspensio coloidal nas células de cloroplastos,Prornentos : 147 sociada com carotendides, lipfdeos e protefnas. As ligagdes entre essas moléculas séo fracas e facilmente quebradas, tornando possivel a extragdo das clorofilas dos tecidos vegetais verdes pela maceragao do tecido com solventes organicos. As diferengas de cor encontradas entre os vegetais sao atribuidas a presenca de outros pigmentos associados, particularmente os carotendides que sempre acompanham as clorofilas. Em frutas, principalmente, ao longo da maturagao, a clorofila é degradada e acor verde desaparece, enquanto a sintese de carotendides aumenta. 5.2.1.1 Estrutura quimica Todas as clorofilas sao porfirinas, formadas pela adigao de um quinto anel isociclico ao micleo porfina, Apresenta uma estrutura tetrapirrélica quelada com magnésio, contendo os radicais metila nas posicoes 1, 3, 5 e 8, etila na 4, dcido propiénico este- tificado com 4lcool fitilico na 7, cetona na 9 e carboximetoxila na 10. Na natureza, so encontradas varias clorofilas, cujas estruturas diferem com relacao aos substituintes em torno do micleo porfina. As clorofilas mais importantes, denominadas de a e b, sao encontradas sempre na proporgao de 3 clorofilas a para cada clorofila b nos teci- dos vegetais verdes. A clorofila a difere da b, em funcao do radical presente em C3. A clorofila a tem formula CssH7,0;NyMg, com radical metila (—CHg), e a clorofila b tem formula C5sH7o0gN,Mg, com radical formila (—HC=0). Na Figura 5.2, é apresentada eestrutura da clorofila. FIGURA 5.2 Representacdo da estrutura das clorofilas. Onde R = —CH, na clorofilaae N R HC=O na clorofila b As principais substancias que podem ser obtidas a partir da clorofila esto relacio- na Tabela 5.1.148 Quimica de alimentos TABELA 5.1 — Relacdéo dos derivados da clorofila Derivade Estrutura Fitol Aicool com estrutura isoprendide (CaoHsy). Forbina Porfirina + anel cs—Cio Feoforbideo Clorofila sem Mg?" e sem fitol. Clorina Feoforbideo resultante da quebra do anel isociclico (c»-<19) da clorofila. Feofitina Clorofila sem Mg?" e com Ht. Fitina Derivado de um feoforbideo ou clorina contendo Mg”. Clorofilina Clorofila com radical Gcido propiénico em C;resultante da hidrélise do éster fitlico. 5.2.1.2 Propriedades quimicas As clorofilas sao alteradas quimicamente por varios fatores, tais como pH, presenga de metais bivalentes, aquecimento, enzimas, etc. pH Em meio alcalino, as clorofilas perdem o fitol, formam as cloroflidas, tornam-se mais soltiveis em agua e adquirem cor verde mais brilhante. Em meio alcalino forte (pH>8), ocorre degradacao da estrutura do vegetal devido A desmetoxilagao da pectina e alte- ragao de sabor. Em meio dcido fraco as clorofilas perdem o fon magnésio, sendo este facilmente subs- tituldo por fons H*, formando as feofitinas ¢ sua coloracao muda para verde-castanho. Em meic dcido forte, além da remocéio do fon magnésio e sua substituigo por pré- tons, & clorofila perde o fitol, formando os feoforbideos. Ocorre a subseqtiente degrada- cdo da estrutura do vegetal devido a hidrélise da pectina. ‘As alteracées das clorofilas em fungao do pH esto representadas na Figura 5:3. Aquecimento O aquecimento provoca a desnaturagao das proteinas que protegem a clorofila. Em funedo desse fato, os4cidos formados ou presentes no suco celular podem reagir com as clorofilas, as quais perderam a prote¢ao natural da proteina. Dessa interacao, resulta a perda do fon magnésio pelas clorofilas, substituictio desse por dois prétons fornecidos pelo dcido e for- mago da feottina com conseqiiente alteragao da cor original das clorofilas. Presenca de luz e oxigénio A clorofila nos tecidos vegetais vivos esti protegida da degradagio pela luz durante a fotossintese pelos lip{deos e carotendides associados. Uma vez que essa protecio ¢ per dida na senescéncia, por extraczio do rigmento do tecido ou danos celulares durante 0Pigmentos 149 processamento, as clorofilas se tornam suscetiveis a fotodegradacgao. Na presenga de luz e oxigénio, essas clorofilas siio irreversivelmente perdidas ¢ se tornam incolores. Os pro- dutos sfio pouco corhecidos: acredita-se que a fotodegradacio resulte na abertura dos anéis pirrdlicos e fragmentagao em componentes menores. FIGURA 5.3 Alterci¢Go de cor das clorofilas em fungdo do pH. Presenca de metais bivalentes 0 fon magnésio € facilmente substitufdo por metais bivalentes como cobre ¢ zinco, for- mando complexo de cor verde brilhante, mais atraente que a cor original da clorofila. Esses complexos sao mais estaveis em solugoes dcidas que alcalinas. A formacéio de com- plexos com cobre é mais rapida do que com zinco. O cobre nao é absorvido, nessa forma, pelo organismo. A legislag&o permite um teor maximo de cobre ionizdvel de 200 mg/L. Enzimas Amudanga de cor no amadurecimento de frutos ou envelhecimento de vegetais é re- sultante da degradagao das clorofilas, que, enquanto presentes, mascaram a cor dos outros pigmentos. A clorofilase, uma esterase, é a enzima que catalisa a degradacdo da clorofila. Essa enzima catalisa a remogao do fitol das clorofilas e das feoftinas, formando clorofilidas e feoforbideos, respectivamente O feoforbideo sofre uma clivagem do anel da porfirina, pela agdo da enzima dioxigenase, # se converte em um composto incolor flurorescente que, posteriormente, é convertide em um composto nao ficorescente. A atividade da enzima é reduzida, quando o tecido vegetal € aquecido em temperaturas acima de 80 °C e é perdida acima de 100 °C. 5.2.1.3 Preservacao da cor No processamento de alimentos ricos em clorofilas, a substituicao do magnésio por pré- tons na presenga de dcidos diluidos ¢ a principal reagao responsavel pela alleragao da cor desses alimentos. Dessa forma, os principais métodos para evitar a formagaio de cor ‘yerde-castanho em frutas e hortaligas consistem, principalmente, na adigao na Alealis, o150 Quimica de alimentos mais usado 6 0 bicarbonato de s6dio, de forma a neutralizar os acidos ou da adigao de tampées, como fosfato ou citrato, A.utilizagao de atmosferas ricas emi CO, e baixas temperaturas retarda a degradagio enzimética da clorofila em frutos e vegetais frescos. O efeito do CO, estd provavelmente relacionado com a inibigao da produgio e aco do etileno, uma vez que em atmosferas ricas em etileno ocorre rapida degradagio da clorofila. Para manter a estabilidade das clorofilas nos vegetais, uma excelente opgiio é uti lizar vegetal de boa qualidade, processando-os rapidamente e estocando-os sob baixas temperaturas. 5.2.2 Heme pigmentos A cor vermelha da carne € devida & presenga de duas cromoproteinas. O heme (ferro) € 0 grupo prostético dessas duas protefnas. Ambas, complexam 0 oxigénio, caracteristica essencial para a atividade biolégica do animal. O croméforo responsével pela absore’o de luz e cor é uma metaloporfirina, cujo grupo metilico € o ferro. No animal vivo, a hemoglobina 6 o pigmento principal. Entretanto, a maior parte desse pigmento é retirada, quando o animal é abatido e 0 sangue removido (sangria). ‘Na carne, a mioglobina € o pigmento principal, responsdvel por 90% ou mais de sua cor caracteristica. A quantidade de mioglobina varia consideravelmente entre os diferentes tecidos musculares e é influenciada pela espécie, idade, sexo e atividade fisica. Embora a hemoglobina tenha um peso molecular cerca de quatro vezes maior que a mioglobina, a capacidade de oxigenagdo é a mesma, uma vez que ambas tém o mesmo mimero de grupos heme. No sangue, a hemoglobina complexa-se com o oxigénio e forma a oxihe- moglobina. Na mioglobina, a poreao protéica tem um peso molecular de 17 000 Daltons e na hernoglobina cerca de 67 000 Daltons. 5.2.2.1 Estrutura Amioglobina in natura possui um atomo do fon ferroso (Fe**) igado a cinco atomos de nitrogénio, dos quais quatro pertencem ao anel porfirfnico, e um ao residuo histidina da globina. A ultima valéncia coordenativa do ferro esta ligada cor a agua. A estrutura mioglobina é apresentada na Figura 5.4. A globina é uma proteina de baixo peso molecular que envolve a molécula de mioglo- bina e forma uma barreira contra as inieragoes do ferro com os reagentes do meio. A hemoglobina consiste de quatro mioglobinas ligadas, formando um tetramero, 5.2.2.2 Cor e caracteristicas quimicas A cor da carne é determinada pelo estado quimico da mioglobina, seu estado de oxi Go, tipos de ligantes ao grupo heme e conformagao da globina presente.Pigmentos 151 0 ferro do anel portirinico pode existir em duas formas: como ion ferzoso (Fe”") ou na forma oxidada como fon férrico (Fe**). A presenga do fon ferroso no anel porfirinico é o que confere cor vermelha a carne. Se 0 fon ferroso (Fe"*) oxidar-se a fon férrico (Fe**), acarne torna-se castanho. FIGURA5.4 —Representag¢Go esquematica da mioglobina. O estado de oxidagdo do ferro é independente da forma oxigenada da mioglobina, Na mipglobina, uma das valéneias coordenativas de ferro est ligada a dgua (Figura 5.4). Na presenca de oxigénio molecular, 0 0, substitui a molécula de 4gua e forma a oximioglo- bina, Pela capacidade de a mioglobina reagir com o oxigénio formando a oximioglobina, de cor vermelha mais clara, resulta em uma carne de cor mais escura no seu interior que na sua superficie, exposta ao oxigénio. Tanto amioglobina (vermelho purpuro) como a oximioglobina (vermelho) podem se oxidar, mudando o estado do ferro de ferroso para fértico e, neste caso, a cor muda para castanho, pigmento denorninado de metamioglo- ina. Nesse estado, a metamtidglobina nao é capaz de ligar oxigénio e a sexta valéncia do mo € ocupade pola agua (Figura 5.5). As reacées na cere fresca so dindmicas ¢ determinadas pelas condigées no mtis- lo e pelas proporgées existentes de mioglobina, oximioglobina e metamioglobina, que jodem se interconverter. Apresenga de O;, em baixas concentragdes, favorece a formacio da oximioglobina, quanto na auséncia deste, o equilfbrio é deslocado no sentido de formagao da mioglo- ina. A quantidade de retamioglobina formada, provocada pela oxidagio de Fe’* a Fe"*, le ser minimizada se o Oz, for totalmente excluido. Duas reagées diferentes podem provocar a descoloragao da mioglobina. Peréxido de genio pode reagir tanto com o fon ferroso como com o férrico e formar a coleglobi-| | ! 1 152 "Quimica de alimentos na, um pigmento de cor verde. Também, na presenga de sulfito de hidrogénio e de oxi- génio, pode-se formar a sulfomioglobina de cor verde. Tanto o peréxido quanto o sulfito sao gerados por crescimento microbiano intenso. FIGURA 5.5 Representagdo esquematica das alterages de cor da mioglobina. O aquecitnento desnatura a globina, 0 pigmento perde sua barreira contra os agen- tes oxidantes presentes no meio. Assim, o fon ferroso oxida-se a ion férrico, formandoa metamioglobina desnaturada e a carne adquire cor marrom. Esta reacao é irreversivel, portanto, a metamioglobina desnaturada nao se converte mais a mioglobina ou oximio- slobina. 5.2.2.3 Produtos curados Para se obter produtos c4rneos curados adiciona-se nitrato e/ou nitrito para evitar 0 desenvolvimento de bactérias patogénicas do género Clostridium e, conferir a came uma cor résez. A adigdo desses compostos baseia-se na capacidade do 6xido nitroso de reagir com a mioglobina e formar o pigmento nitrosomioglobina de cor résea-escura, Na presenca de calor, a nitrosomioglobina forma o pigmento nitroso-hernocromo de cor résea, pigmento de carne cozida curada, que 6 estavel ao calor, mas € sensfvel & luz € oxidag&o, podendo adquirir cor castanha nessas circunstancias (Figura 5.6) O nitrato e o nitrito so componentes naturais de alguns alimentos, cujas q dades dependem do teor de nitrato disponfvel no solo e na égua. O nitrato é absorvi do solo pelas plantas, sendo parte convertida em nitrito pela ago da enzima nitratJCUA-UEMT | a3 Pigmentos redutase presente nos vegetais, a qual permanece ativa mesmo apés a colheita. Assim, 0 armazenamento inadequado, em condigées de temperatura elevada e baixa circulagao de ar, favorece a conversao de nitrato a nitrito. Este é consideravelmente mais t6xico que 0 nitrato, uma vez que, em certas condigoes, interage com aminas secundirias ¢ terciérias presentes nos alimentos, formando as nitrosaminas, as quais so consideradas potencial- mente carcinogénicas. O nitrito se reduz a 6xido nitroso, que, por sua vez, retarda 0 crescimento do Clostri- dium botulinwm ¢ a conseqiente produgao da enterotoxina durante o armazenamento. Sua eficiéncia bacteriostatica esté relacionada com o pH do alimento, que determina a concentracao da forma nao dissociada do acido nitroso, sendo mais eficiente em pH igual ou inferior a 5,0. O nitrato nao apresenta nenhuma atividade inibidora contra 0 Clostri- dium botulinum, mas sua agao 6 manifestada apds sua redugao a nitrito pelas bactérias presentes na carne. FIGURA5.6 — Representagao das reagées de converséo de nitrato/nitrito a Sxido nitroso e deste com a mioglobina. O nitrato (NaNO;) na presenga de bactérias da carne reduz-se a nitrito (NaNO,). 0 nitrito em pH 5,5 reduz-se a 6xido nitroso, o qual, por sua vez, reage com a mioglobina, ou com a oximioglobina ou, entéo, com a metamioglobina. O nitrato é adicionado nor- malmente junto com 0 nitrito em produtos nao homogeneizados (nao moidos), tais como presunto, para que o nitrato se reduza ao nitrito, lentamente, durante a cura. Em altas concentragées, 0 nitrito pode oxidar os anéis porfirinicos e provocar o aparecimento de manchas verdes no produto carneo. Assim, para evitar esse defeito, nesses produtos adiciona-se 0 nitrato para que, 4 medida que os agentes de cura se difurdam pela carne, ele, gradualmente, reduza-se a nitrito e esse, por sua vez, a Oxido nitroso. B importante ressaltar que a red:icdo do nitrato a nitrito depende da presenca de bactérias redutoras na carne. Nos produtos emulsionados, tais como salsicha e mortadela, 0 nitrito é distri- buido de forma homogénea na mistura de carne moida e, portanto, nas concentragdes utilizadas, nao ocorre o aparecimento das manchas verdes. Para garantir que o nitrito realmente se reduza a éxido nitroso, usualmente, adicio- na-se junto com o nitrito, agentes redutores. Os agentes mais utilizados so Acido ascér- bico, seus sais (ascorbatos) e seus ismeros (eritorbatos). O nitrite na presenc¢a do Acido: ascorbico forma 0 éxido nitroso que atua como agente de cura, além de inibir a oxidacao do ferro. Quando se utiliza 0 Acido ascérbico, 0 teor de nitrato diminui mais rapidamente do que quando se utiliza o ascorbato. A legislacdo permite a adigao de um teor maximo de 200 mg/kg de nitrito. Para que © produto carneo adquira a cor desejada, é suficiente a adicao de 50 mg/kg de nitrito, mas para que este exerca uma aco inibidora sobre as bactérias do género Clostridizum 6154 Quimica de alimentos necessdrio um teor de 150 mg/kg de nitrito, Na Figura 5.7 esto representadas as reagoes que resultam em alteracao da cor caracteristica da care e seus produtos. FIGURA 5.7 RepresentagGo das alteragdes de cor da mioglobina. 5.3 COMPOSTOS DE ESTRUTURA ISOPRENOIDE Os pigmentos pertencentes a esse grupo so denominados de carotendides. Sua cor varia de amarelo a vermelho. Esses.pigmentos esto amplamente distribufdos na natureza, ocorrendo em vegetais junto com as clorofilas. O nome carotendides é derivado do nome cientifico da cenoura Daucus carote L. Os animais nao sintetizam carotendides, mas podem ingerir 0 pigmento e absorvé-lo.Pigmentos 155 Aestrutura basica dos carotendides consiste em oito unidades de isopreno unidas de tal forma que ocorre uma reverséio na parte central da molécula e os dois grupos metili- cos centrais ficam separados por trés carbonos (Figura 5.8). J4 foram identificados mais de 300 carotendides, os quais podem ser subdivididos em dois grupos principais: * Carotenos: compostos constituidos por carbono e hidrogénio. * — Xantofilas: derivados obtidos por oxidagiic dos carotenos com formacao dos grupos: hidroxila, metoxila, carboxila, cetona. Acor é resultante da presenca de um sistema de duplas ligagSes conjugadas. Para que acor amarela apareca, sflo necessérias, no mfnimo, sete ligacdes conjugadas. O aumento no ntimero de ligacdes conjugadas resulta em maiores bandas de absorgo em maiores comprimentos de onda, e, neste caso, os carotendides tornam-se mais vermelhos. A estrutura fundamental dos carotendides pode ser representada pelo pigmento do tomate, 0 licopeno, a partir da qual podem ser obtida outras estruturas, por meio de re- agdes de hidrogenaco, ciclizago, oxidacaio ou combinacao dessas. FIGURA 5.8 —Representagdo das estruturas doisopreno, da B ionona e do licopeno. Os carotendides ocorrem em alimentos, 1a forma de misturas simples de alguns compostos ou como misturas muito complexas (Tabela 5.2). As misturas mais simples, normalmente, sio encontradas em produtos animais, devido a limitada habilidade desses organismos de absorver e depositar carotendides. Algumas das misturas mais complexas de carotendides séo encontradas em frutas cftricas. Os principais carotendides encon- trados em folhas verdes sio lutefna, violaxantina e neoxantina. Em frutas, durante a ma- turacéo, grandes quantidades de carotendides sao formadas. Os mais frequentes sio a e B-caroteno e xantofilas. A presenca de luz é necessdria para a sintese de carotendides. Alguns carotendéides sao precursores de vitamina A, denominados de pré-vitamina A. Somente os carotendides que contém em suas moléculas a estrutura ciclica da B- jonona (Figura 5.8) apresentam atividade de pré-vitamina A. O a-caroteno possui uma molécula de pr6-vitamina A e 0 B-caroteno dues (Figura 5.9).156 Quimica de alimentos TABELA 5.2 — Carofenos e ocorréncia em alimentos a-caroteno 50-54 cenoura, tomate, laranja B-caroteno 100 cenoura, jomate, laranja y-caroteno 42-50 cenoura, tomate, laranja licopeno desprezivel tomate, cenoura, pimentao cataxantina desprezivel cogurmelo, crustaceos bixina desprezivel urucum zeaxantina desprezivel milho, pimentao verde Fonte: Bobbio & Bobbio (1995). Os carotendides so compostos lipofilicos e, portanto, sao soliveis em solventes or- ganicos. Eles sao moderadamente estaveis ao calor e perdem a cor por oxidagao. Poder. ser facilmente isomerizados por calor, acido ou luz. As duplas ligagdes podem ocorrer ra forma cis ou trans, sendo a forma trans mais freqiiente na natureza. O processamento ¢ a estocagem podem proyocar a isomerizagao dos carotendides presentes no alimente ¢ alterar sua cor. Os compostos com todas as ligacdes em trans apresentam uma cor mais escura. Além disso, o aumento de ligacées em cis resulta em um enfraquecimento gradual da cor. A oxidagdo ¢ a principal causa da degradagao de carotendides em alimentos. Bles so facilmente oxidados devido ao grande ntimero de duplas conjugadas. A estabilida- de € dependente do meio. No tecido intacto, os pigmentos estiio protegidos da oxida- c&o, entretanto, danos fisicos ao tecido ou sua extracao aumentam sua suscetibilidade a oxidacdio. Podem sofrer oxidagao na presenga de luz, calor e ce pr6-oxidantes. Em fungao de sua estrutura insaturada e conjugada, os produtos de sua degradacao s4o muito complexos. Uma autoxidacio iniensa ira resultar na quebra dos pigmentos e descoloragao. Os carotendides sao estaveis na faixa de pH da maioria dos alimentos (pH 3,0 a 7,0). Enzimas como a lipoxigenase catalisam a degradagao oxidativa dos carotendides por mecanismos indiretos. Inicialmente, a enzima catalisa a oxidacao de dcidos graxos insa- turados para producao de peréxidos, ¢ estes, por sua vez, reagem com os carotenos. Os carotendides apresentam propriedades antioxidantes. S4o conhecidos por reagir com 0 oxigénio “singlet” e, portanto, proteger as células dos radicais livres. Nem todos 08 carotendides s4o antioxidantes, o licopeno é conhecido por ser especialmente eficien- te na complexagao do oxigénio “singlet”. Varios estudos indicam que os carotendides desempenham um papel importante na prevengao de doencas como cancer, catarata, arteriosclerose e retardo do processo de envelhecimento.Pigmentos 157 FIGURAS.9 — Reprasentacdo das estruturas do B-caroteno e a-caroteno. Alguns carotenos como o B-caroteno, f-apo-8 carotenal e a cataxantina, sinteti- zados a partir da B-ionona sao utilizados camo corantes em alimentos. Sao utilizados também extratos naturais de urucum, acafrao, péprica, para colorir alimentos. O mais utilizado € 0 urucum, um extrato colorido obtido do pericarpo do fruto da arvore Bixa orellana. 0 pigmento laranja do urucum é essencialmente um carotendide, cis-bixina inso- ‘Iivel em 6leos. Pelo tratamento térmico utilzado na extragao a cis-bixina, converte-se em trans-bixina de cor vermelha e soltivel em 6leo. O corante, produzido comercial- mente, contém de 0,20 a 0,25% de bixina. Para produzir bixina soltivel em 4gua, efe- tua-se a extragdo a partir do pericarpo do fruto tratado com solugao alcalina (10 g/L) a70°C. O agatfrdo, extrato das flores de Crocus sitivus, possui uma cor muito atraente, mas tem aplicacao limitada em funco do prego elevado. Apéprica, extrafda de pimentdes vermelhos Capsicum annum, tem uma aplicacio Iimitada em alimentos devido ao fato de imprimir pungéncia, sabor e aroma caracteris- ticos. 5.4 FLAVONOIDES Os compostos hetarociclicos com oxigénio na molécula, denominados de flavondides, consistem de uma classe de pigmentos encontrados somente em vegetais. Todos os fla- vondides tém a estrutura —Cs—C;—Cy—, sendo que as duas partes da molécula com 6 carbonos sio anéis aromdticos. Sao glicosideos de polihidroxi e polimetoxi derivados do 2-fenilberzopirilium ou fon flavilium. Os flavondides séio subdivididos em antocianinas e outros flavonéides.158 Quimica de alimentos 5.4.1 Antocianinas ‘As antocianinas so pigmentos encontrados somente em vegetais. Esto presentes em quase todas as plantas superiores e siio pigmentos dominantes em muitas frutas e flores, podem apresentar cores que variam de vermelho intenso ao violeta e azul. A palavra an- tocianina é derivada de duas palavras gregas: anthos (flores) e kyanos (azul). 5.4.1.1 Estrutura Sao facilmente obtidos por extrago a frio com metanol ou etanol fracamente acidificado. Quimicamente séo glicosidios das antocianidines, as quais consistem, portanto, nas agli- conas das antocianinas. A estrutura fundamental das antocianidinas consiste no nicleo flavilium (2-ferilbenzopirilium). Na Figura 5.10 sdo apresentadas as estruturas do niicleo flavilium e da antocianidina. FIGURA5.10 RepresentagGo da estrutura do nucleo flavilium e da antocianidina. Entre as vinte antocianidinas conhecidas, que ocorrem naturalmente, apenas seis sao mais freqiientes: pelargonidina, cianidina, peonidina, delfinidina, petunidina e malvi- dina. A substituigdo dos grupos hidroxila e metoxila influencia na cor das antocianinas. 0 aumento do niimero de grupos hidroxilas tende a acentuar a cor para o avail, eo aumento no niimero de grupos metoxilas para o vermelho. Algumas das antocianidinas mais co- muns em alimentos so apresentadas na Tabela 5.3. As antocianinas sao antocianidinas ligadas a aglicares e muito freqilentemente con- tém Acidos ligados aos agticares. Os residuos de carboidratos estao ligados ao carbono na posigao 3 da antocianidina, raramente nas posicdes 5 € 7. Os agticares mais comuns sfo glicose, galactcse, ramnose e arabinose, os dissacarideos: rutinose, sambubiose, latirose ¢ soforose. Em muitas antocianinas, os residuos de acticares sio acilados c estes grupos esto ligados a hidroxila da posig&io 3 ¢ menos frequentemente na. posiciio 6 do acticar. Os dcidos encontrados com maior freqiiéncia sao os Acidos p-coumérico, caféico. Algu- mas vezes séo encontrados os acidos p-hidroxibenzéico, malénico e acético. Os agticares conferem estakilidade a antocianina. A natureza individual dos agucares nao é significan- te. Entretanto, sua posigao na molécula exerce uma infiuéncia profunda na reatividade da antocianina.ees : 159 TABELA 5.3 — Antocianinas em alimentos Pelargonidina H H 520 Morango, amora Cianidina OH H 535 Jabuticaba Delfinidina OH OH 546 Berinjela Malvidina OCH, OCH 542 Uvas Peonidina OCH, H 532 Cereja, uva Onde: Amax € 0 Comprimento de onda de maxima absor¢Go Fonte: Timberlake (1980). A diferenga entre as antocianinas ¢ devida a varios fatores: nimero de grupos hidro- xila esterificados na molécula, grau de metoxilacdo desses grupos, natureza, ntimero € posigao da glicosilacao, natureza e nimero de dcidos alifiticos e aromaticos ligados aos residuos glicosideos. A estrutura da molécula antocianina apresenta ur efeito pronunciado na inten- sidade e estabilidade da cor. O aumento do ntmero de grupos hidroxilas converte o comprimento de onda de absoreao maxima da antocianina, para comprimentos de onda mais longos, e sua cor muda de laranja para azul-avermelhado. Os grupos metoxilas substituindo os grupos hidroxilas revertem esse quadro. O grupo hidroxila na posi¢o C3 éparticularmente significante, devido & mudanga da cor de amarelo-alaranjado para ver- melho. A mesma hidroxila, entretanto, desestabiliza a molécula, e as $ deoxiantocianidi- nas s&i0 muito mais estdveis que as outras antocianidinas. De forma similar, a presenga de grupo hidroxil na G; e substituicao na C, estabilizam as formas coloridas. A glicosilagio também afeta a estabilidade desse pigmento, e a meia-vida das antocianidinas é signifi- cativarnente meror que a de seus correspondentes 3 glicosideos. Devido A possibilidade de diferentes substituigdes com &cidos ¢ carboidratos cm diferentes posigées, 0 numero de antocianinas é quinze a vinte vezes maior que o de antocianidinas. 5.4.1.2 Estabilidade da cor As antocianinas sio pigmentos instaveis, apresentam maior estabilidade em condicdes cidas. Tanto a cor do pigmento e a sua estabilidade sao fortemente influenciadas pelos substituintes da aglicona. A degradacdo das antocianinas pode ocorrer durante a extra- cao do vegetal, processamento e estocagem de alimentos. A degradacio das antocianinas é influenciada por varios fatores: pH, tem ra, enzimas, dcido ascérbico, oxigénio, didxido de enxofre, fons metélicos (principal- mente ferro).160 . Quimica de alimentos pH ‘Todas as antocianidinas tém como estrutura bésica 0 fon flavilium, o qual ¢ muito reativo, Atribui-se a essa estrutura seis formas de ressonAncia, com a maior carga parcial positiva nos carbonos 2 ¢ 4. A estabilidade do cation é dependente de reagdes nos ra- dicais 2 e 4, A presenga de um fon oxénio adjacente ao carbono 2 € a razo pela qual as antocianidinas apresentam uma natureza anfotera. Em meios dcidos e neutros, quatro estruturas de antocianinas existem em equi- Ifbrio: 0 cétion flavilium (AH*), a base quinoidal (A), a pseudobase carbinol (B) ea chalcona (C). 0 pH do meio exerce um papel importante no equilibrio entre as diferen- tes formas de antocianinas e, consequentemente, na modificacao de cor. As antociani- nas exibem colorag’o vermelha intensa apenas em uma faixa muito limitada de pH, ou seja, de 1,0 23,0 que corresponde a um equilibrio entre o cation flavilium (vermelho) a base carbinol (incolor). Uma eleva¢io de pH provoca uma transformagao estrutu- ral com perda da cor vermelha, Em pH de 4,0 a 6,5 o sal flaviliwm 6 imediatamente convertido em duas bases quinoidais neutras de cor purpura, que lentamente se hidratam para a pseudobase carbinol, com desaparecimento progressivo da cor. As reagdes A— AH", AH*— B, B> Ae B- Csao todas endotérmices, portanto, qualquer aumento de temperatura favorece a forma chalcona e, assim sendo, em altas tempe- raturas aumenta a forma chalcona. Na Migura 5.11 so apresentadas as alteracdes do pigmento malridina em fun¢ao do pH. Areagao de transferéncia de protons para formar AH", a partir de A, é muito répi- da, da order de microssegundos, e tem um pK de 4,25. A quantidade presente na for- ma de base quinoidal (A) é muito pequena, no equilibrio, ern qualquer valor de pH. Em solug6es muito dcidas (pH = 0,5), a espécie AH’ de cor vermelha é a inica encontrada em solucio. Ao elevar-se o pH, a concentragao e a intensidade da cor da antocianina diminuem. Os valores de pK para B/AH" e A/AH* sao, respectivamente, 2,60 e 4,25. Em fungdo do fato de a concentragao de base quinoidal ser muito pequena, em rela¢ao ao total, em qualquer valor de pH, as antocianinas apresentam coloracéio pouco intensa quando 0 pH é maior que 4,0. Essa 6 a razao pela qual corantes contendo antocianinas podem ser usados apenas em valores de pH< 4, 0, uma vez que a forma AH" é a cor de maior importancia. As antocianidinas sio menos estaveis que as antocianinas, devido a falta de substi- tuintes na posigao 3, e a forma chalcona é uma dicetona instavel que é facilmente hidro- lisada, de forma irreversivel. A presenga de dois ou mais residuos dcidos ligados aos agucares é fundamental para uma boa estabilidade da cor das antocianinas em solugdes neutras. ‘Temperatura A estabilidade das antocianinas é rnuito afetada pela temperatura. A velocidade de degradacdo também ¢ influenciada pelo Oz, pH e estrutura do pigmento. O mecanismo exato da degradacao ainda é desconhecido, sabe-se que depende do tipo de antocianina e da temperatura.FIGURA 5.11. AlteragGo de cor das antocianinas em fun¢do de pH. No aquecimento, o equilibrio desloca-se para a forma chalcona, e as formas AH* ‘A diminuem. O resfriamento aliado a acidificagao provoca uma rapida transformacao da base quinoidal (A) e da pseudobase carbinol (B) para a forma catiénica AH". Entretanto, a forma chalcona (C) muda muito lentamente. Essas reag6es sao reversiveis e, portanto, formas mncolores das antocianinas podem ser transformadas em formas cationicas. O uso de altas temperaturas destrdi as antocianinas. Recomenda-se a utilizagao de tratamentos HTST (“high temperature short time”) para uma melhor retengao do pig- mento. A destruigéo do pigmento pode ccorrer em diferentes velocidades e provocar diferentes alteragées de cor, dependendo da composigao do produto alimenticio. Mais comumente, a cor vermelha torna-se marrom. Entretanto, 0 processamento ¢ a estoca- gem adequados de frutas resulta em alteragoes muito pequenas de cor. Oxigénio ‘Anatureza insaturada da estrutura das antocianinas torna-as suscetivel ao oxigénio molecular, Na presenca de oxigénio, as antocianinas escurecem. Quando se substitui 0 0, por atmosferas ricas em nitrogénio ou vacuo, a cor das antocianinas é mantida.162 Quimica de alimentos Acido ascérbico 0 Acido aseérbico e seus produtos de degradacaio aumentam a intensidade de des- truigao das antocianinas. As antocianinas interagem com o Acido ascérbico e se destroem mutuamente. Esse fato contrapSe-se ao desejo que os fabricantes tém de manter ou aumentar 0 teor de Acido ascérbico de frutas, de forma a promover seu valor nutricional, pois nesse caso ambos interagem, reduzindo tanto o valor nutricional como a cor. O mes- mo ocorre com aminoacidos, fendis e derivados de carboidratos. Diéxido de enxofre O diéxido de enxofre é muito usado no processamento de frutas, em concentragoes baixas como 0,03) mg/kg, pois inibe a degradagiio enzimatica das antacianinas, Em con: centragées mais elevadas, forma um complexo incolor com as antocianinas. O diéxido de enxofre reage com a posigao 4 das antocianinas e forma um produtc de adig&o incolor. Antes do desenvolvimento do processo de congelamento, a adicdo de sulfito as frutas, para conservd-las para um processamento posterior, era uma pritica usual. A descolora- ao provocada pela adi¢ao de sulfito pode ser revertida pela acidificacao e aquecimento, Enzimas ‘A acio de enzimas pode diminuir a qualidade do produto, durante a extragdo de sucos de frutas ou preparagao de produtos processados, provocando escurecimento ¢ perda de cor, por degradagao enzimatica das antocianinas. As antocianinas podem ser degradadas por varias enzimas encontradas nos tecidos vegetais como as glicosidases, polifenoloxidases e peroxidases. As glicosidases, &s vezes denominadas de antocianases, hidrolisam as antocianinas a antocianidinas e agiicares. As antocianidinas sao instaveis e facilmente degradaveis a compostos incolores. A polifenoloxidase atua na presenca de o- difendis e oxigénio para oxidar as antocianinas. A enzima primeiramente oxida o-difenol a o-benzoquinone, a qual, por sua vez, reage com antocianinas por um mecanismo nao enzimético para formar produtos de degradacao. Metais As antocianiras podem formar pigmentos azul-ptirpura ou acinzentados com metais Essa reagio pode provocar alteracio, se os produtos de frutas durante a estocagem ou processamento estiverem em contato com metais como ferro, aluminio ou latao. Copigmentagio A copigmentacaio intermolecular das antocianinas com outros flavondides, certos dcidos fendlicos, alealdides ¢ outros compostos, incluindo as antocianinas, aumenta a intensidade de sua cor, resultando em tonalidades que variam de purpura a azul. A inten- sidade dos efeitos de copigmentagéio depende de varios fatores, incluindo tipo e concen- tragao de antocianinas e copigmentos, pH e temperatura do solvente. O valor de pH para uma copigmentagio maxima esté em torno de 3,5 e pode variar ligeiramente em fungaoPigmentos 163 do sistema pigmento-copigmento. A intensificacao da cor por copigmentos aumenta com o aumento da proporcaéo copigmento/antocianinas. O aumento de temperatura reduz fortemente o efeito intensificador da cor. Esse fenémeno da copigmentacao esta arpla- mente distribufdo na natureza e também ocorre em produtos de frutas e vegetais, tais como sucos e vinhos. A reagiio de copigmentacao é provavelmente o principal mecanismo de interagaio molecular envolvido nas variagdes de cor e de adstringéncia ocorridas durante 0 enve- Thecimento de vinhos. 5.4.2 Outros flavondides Os pigmentos, conhecidos por antoxantinas, palavra derivada das palavras gregas: an- thos (ores) e canthos (amarelo), sio encontrados apenas em vegetais. Sdo pigmentos derivados do nticleo flavondide (Cs—Cs—O,), encontrados na forma livre ou de glicosi- dios associados a agticares e taninos. O acticar, quando presente, liga-se, preferencial- mente, as hidroxilas das posicdes 3 e 7 das agliconas. Esses pigmentos apresentam cores claras ou amareladas ¢ so encontrados em alimen- tos como repolho branco, batata ¢ cebola, pouco concorrendo para a cor dos alimentos. Muitos flavondides apresentam uma denominagao relacionada com a fonte onde fo- ram descobertos, em vez de uma relacionada com o tipo e posi¢do dos substituintes da aglicona. FIGURA 5.12 Representagdo da estrutura basica das antoxantinas. ‘A diferenca entre os flavondides 6 atribufda ao estado de oxidagdo da ligacéio do carbono 3 (Figura 5.12). As estruturas mais comuns e mais abundantes sio as flavonas © os flavondis. Estes pigmentos apresentam uma estrutura mais oxidada do que a das antocianinas, sua estrutura bdsica 6 a fenilbenzopirona (Figura 5.12). A importancia desses pigmentos com relagao & cor dos vegetais limita-se aos vegetais amarelados e & copigmentacdo com antocianinas. Além dessas duas classes hé outras cinco classes de compostos que néio possuem o esqueleto flavondide basico, mas que estdo quimicamente relacionados com 9 niicleo flavondide e que, portanto, sio incluidos no grupo. Sao as flavanonas, chalconas, auronas, as isoflavonas e as dehidrochalconas (Figura 6.13). A diferenga entre os compostos situa-se no mimero de hidroxilas, metoxilas e outros subs- tituintes em torno dos dois anéis de benzeno.164 Quimica de alimentos O carater fendlico dos flavondides confere a esses compostos a habilidade de seques- trar metais, podendo atuar como antioxidantes em alimentos. Com alguns metais como o fon férrico, alguns flavondides formam complexos de cores escuras. Esses pigmentos sao mais resistentes ao calor do que as antocianinas. Possuem cor amarela de varias tonalidades ou sao incolores e sao pouco sensiveis 4 luz, ao contrario das antocianinas. Alguns flavonéides adquirem coloragao amarelada quando aquecidos em meios fracamente alcalinos. Essa alteragio deve-se ao efeito dos fons OH” sobre as antoxantinas, transformando-as em chalconas. Uma classe especial de compostos é a das leucoantocianidinas, também denomi- nados de proantocianidinas. Sao compostos incolores, que podem ser convertidos em produtos coloridos durante o processamento de alimentos. Sua estrutura bisica 6 0 flavo 3, 4-diol, que pode ocorrer na forma de dimeros, trimeros ou polimeros. Na forma de df- meros, s4o encontrados em magas, péras e outras frutas. Esses compostos foram identi- ficados pela primeira vez em sementes de cacau, nas quais, sob aquecimento e condigées Acidas, se hidrolisam ern cianidina e epicatequina. As leucoantocianidinas se degradam, quando expostas 4 luz ou ao oxigénio e produzem compostos vermelho-amarronzados de cor estvel. Conferem adstringéncia a alguns alimentos, pela interacéo das leucoanto- cianidinas com proteinas. Outras leucoantocianidinas encontradas na natureza, quando hidrolisadas, resultam nas antocianinas comuns: pelargonidina, petunidina e delfinidina. FIGURA 5.13 Representacdo da estrutura basica dos flavondis, flavonas, chalconas, auronas, flavanonas e dehidrochalconas. 5.5 BETALAINAS As betalainas, encontradas somente em vegetais, assemelham-se em aparéncia e reativi- dade as antocianinas. Sao hidrossohiveis, encontrados apenas em dez familias da ordem Centrospermae, & qual pertence a beterraba.-Pigmentos 165 ‘As betalainas s%io um grupo de pigmentos que compreendem as betacianinas, pig- mentos vermelhos, € as betaxantinas, pigmentos amarelos, cuja colorecdo nao ¢ afetada na mesma intensidade pelo pH como as antocianinas. A principal betacianina é a beta- nina (Figura 5.14), glicosideo da betanidina, que perfaz cerca de 75 a 95% do total de pigmentos da beterraba. Os outros pigmentos vermelhos sao isobetanina (epimero da betanina:na posig&o Cis), prebetanina (sulfato monoéster da betanina) e isoprebetanina (sulfato monoéster da isobetanina). Os dois principais pigmentos amarelos sao vulgaxan- SFIGURA 5.14 Representagao da estrutura basica das betalainas, betanina e yulgaxantinas |e Il.ee ee 166 Quimica de alimentos ‘A estabilidade da cor da betanina em solugdo fortemente infiuenciada pelo pH e pelo aquecimento. E muito estavel na faixa de pH de 4,0 a 5,0 e razoavelmente estavel na faixa de pH de 4,0 a 6,0. A degradagao da betanina resulta em deido betalaminico e ciclodopa, que é reversivel. \ A betanina pode ser degradada também por exposiciio & luz € oxigénio. Bsses efei- tos sto cumulativos, mas certa protegiio pode ser oferecida por antioxidantes como os Acidos ascérbico ¢ isoascérbico. A reagao de oxidacdio do Acido ascérbico pelo oxigénio molecular é catalisada por pequenas quantidades de ions metélicos, como cobre e ferro, © que provoca uma reducdo na sua capacidade de proteger as betaninas. Esse efeito, | portanto, aumenta a intensidade de degradagao do pigmento, o qual pode ser controlado com a adicao de um agente quelante, como o EDTA, estabilizando a cor. Muitos sistemas protéicos presentes em alimentos apresentam também algum efeito protetor. Qs corantes extraidos de beterraba sio adequados para produtos que nao sofram i tratamentos térmicos severos como derivados de carne e soja, gelatinas e sorvetes. 5.6 TANINOS Uma definicao rigorosa de taninos nao existe, e muitos compostos de estrutura variada so incluidos neste grupo. Os taninos séio compostos fendlicos especiais que possuem a habilidade de se combinar com protefnas e outros polimeros, tais como polissacarfdeos. S80 funcionalmente definidos como compostos polifendlicos hidrossoltiveis com peso molecular entre 500 e 80 000 Daltons, que possuem a habilidade de precipitar alcaldides, gelatina e outras protefnas. A quimica dos taninos € complexa. Os taninos tém a proprie- dade de precipitar proteinas e varios alcaldides em solugao e, com fons férricos formam solugdes preto-azuladas. Eles estio presentes nos frutos verdes e desaparecem ao longo da maturagio. Os taninos sio clasificados em dois grupos: taninos hidrolisdveis ¢ taninos conden- sados (leucoantocianidinas). Os taninos hidrolisaveis, polimeros derivados dos acidos gélico € elégico, so assim denominados porque consistem de moléculas glicosidicas ligadas a diferentes grupos fendlicos. A.cor dos Laninos varia de amarelo a marrom-escuro e contribui para a adstringéncia de alimentos. Sua propriedade de precipitar proteinas pode ser utilizeda como agente de clarificagao. A presenca de taninos em frutos provoca adstringéncia, mas, também, contribuem para sua textura, conferindo-Ihes rigidez. 5.7 PIGMENTOS QUINOIDAIS Esses pigmentos estado amplamente distribuidos na natureza. Eles sa amarelos, verme- Ihos ¢ marrons e sao encontrados em raizes, madeira e também ocorrem, em certos ni- veis, em certos insetos. O grupo maior é os dos pigmentos antraquinonas. Os mais impor- tantes pigmentos quinoidais, para uso em alimentos, sao cochonila e carmim-cochonila[pieuo, CARON Pgmentos A cochonilha (2120) é um material de cor vermelha extrafdo de corpos secos de insetos fémeas das espécies Dactylopius coccus Costa ou Coccus cacti L. Os insetos proliferam em cactus no Peru, Equador, Guatemala e México. WAL/GUA-UFAMT | 167 O principal pigmento da cochonila é 0 fcido carminico, o qual representa cerca de 20% da massa seca dos insetos. O extrato de cochonila ou dcido carminico é raramente usado como material colorante em alimentos. Na forma de p6, pode ser usado em dife- rentes produtos, como iogurtes, polpas. fi estavel a luz e calor. 5.8 RIBOFLAVINA E RIBOFLAVINA 5' FOSFATO Riboflavina (Vitamina B,) é um pigmento amarelo que esta presente em muitos alimen- tos vegetais e de origem animal. Leite e levedura so as maiores fontes de riboflavina. A riboflavina ¢ estdvel em condicdes dcidas, mas ¢ instavel em solug6es alcalinas e quando exposto & luz. Sua redugio produz uma forma incolor, mas a cor é regenerada em contato com oar. 5.9 BIBLIOGRAFIA ARAUJO, J. M. A. Quimica de Alimentos ‘Teoria e Prética. Vigosa, URV. Imprensa Uni- versitaria, 1995. BOBBIO, F. O.; BOBBIO, P. A. Introducio 4 Quimica de Alimentos. 2° ed. Sao Paulo, Livraria Varela, 1995. BOBBIO, P. A.; BOBBIO, F. 0. Quimica do Processamento de Alimentos. 2* ed. Sao Pau- Jo, Livraria Varela, 1992. FRANCIS, F. J. Food Colorants: Anthocyanins. Critical Reviews in Food Science and Nutrition 28 (4): 273-314, 1989 MAZZA, G.; BROUILLARD, R. 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New York, Marcel Dekker Inc., 1985, WONG, D.W.S. Quimica de los alimentos: Mecanismos y teorfa. Zaragoza-Espanha, Edi- torial Acribia S.A., 1995.Po iC. Ay—CHys—H vitemina Ky ~~ Ses 6.4 INTRODUGAG Be As vitaminas so compostos orginicos, necessarios, em quan- ~““ tidades mfnimas, para promover o crescimento, manter a vida e a capacidade de reproducao. Sao substancias que, com varas excegoes, devem ser fornecidas na dieta, na dose ade- quada. A ingestao diéria de vitaminas necessaria para garantir 0 funcionamento adequado do organismo é especificada como Dose Didria Recomendada (DDR). ‘A principal classificagio das vitaminas é baseada em sua solubilidade: hidrossohiveis (complexo B, C) e lipossoltiveis (A, D, E, K). 0 termo vitamina foi utilizado pela primeira vez por Casimir Funk, que, por experimentos com concentrados ricos em amina, obtidos a partir das cascas e da pelicula do polirrento de arroz, verificou a redugao dos sintomas da doenca conhecida como beribéri, provocada pela auséncia de uma determinada amina. O termo foi criado para indicar uma amina essencial a vida. Posteriormente, outros compos- tos foram identificados com esiruturas quimicas diferentes, que rao aminas, mas com funcio de vitamina.170 Quimica de atimentos 6.2 VITAMINAS LIPOSSOLUVEIS 6.2.1 Vitamina A A vitamina A, conhecida por axeroftol ou retinol, pertence ao grupo de compostos co- nhecide como retindides (Figura 6.1). FIGURA 6.1 Representacdo das estruturas de retindides. Nos alimientos de origem animal, a vitamina A é encontrada na forma de ésteres de retinol (Figura 6.2), que sao facilmente hidrolisados, no trato gastrointestinal, a retinol. FIGURA 6.2 Representagdo de estruturc de palmitato de retinol Nos alimentos de origem vegetal, somente s4o encontrados precursores de vitarnina A, denominados de pré-vitamina A. Sao precursores de vitamina A os carotendides que contém o anel de B-ionona, sendo que o B-caroteno é 0 que exibe maior atividade de vitamina A. Os caratendides sio metabolicamente inativos, apresentando atividade de vitamina A somente apés a sua conversdo enzimética para retinol, realizada pela enzima presente na mucosa intestinal, a B-caroteno-15,15'-dioxigenase. A presenga de duplas ligages conjugadas nos retindides, scus ésteres ¢ carotenos permite a formagio de varios ismeros. As formas trans, tanto dos retindis como dos ca- rotenos, exibem maior atividade de vitawina A que seus isémeros cis correspondentes. Assim sendo, qualquer conversée dos isémeros trans para cis resultaré em uma menor atividade de vitamina A no produto. Podem ocorrer perdas de 15 a 85% da atividade de vitamina A em vegetais, durante o processamento térmico resultantes da isomerizagio de carotendides.Vitaminas 171 Aatividade de vitamina A é reduzida por oxidacao e exposigao & luz. O aquecimento até temperaturas menores que 100 °C nao afeta sua atividade, entretanto, o aquecimento até temperaturas mais elevadas pode resultar em perda de atividade, durante a esto- cagem do alimento, principalmente se sua embalagem for transparente. A presenca de antioxidantes no produto exerce efeito protetor. A atividade de vitamina A é expressa em yg de retinol por 100 gramas de alimento. Sendo que, 6 ug de B-caroteno equivalem a 1,0 yg de retinol, o qual por sua vez corres- ponde a 3,33 Unidades Internacionais (UD). A presenga dessa vitamina no organismo € essencial para promover a visibilidade normal mesmo com pouca luminosidade, para crescimento dos ossos e para o desen- volvimento e manutengao do tecido epitelial. O consumo em excesso dessa vitamina é prejudicial ao organismo e pode resultar em dor e fragilidade éssea, alteragdes na pele e cabelos. A vitamina A é encontrada, principalmente, em dleo de figado de bacalhau, figados bovino e de aves, cenoura e espinafre. 6.2.2 Vitamina D As substéncias calciferol (D,) e colecalciferol (Dz) apresentam atividade de vitamina D, conhecida como vitamina anti-raquitismo. O colecaleiferol (D3) ¢ formado pela acao da luz solar, raios ultravioleta, sobre 0 7-dehidrocolesterol da pele. Ambas as formas sto esterdis, com as mesmas propriedades de solubilidade apresentada pelas gorduras. Suas estruturas sio apresentadas na Figura 6.3. | os pe : i i FIGURA 6.3 Representagao das estruturas do colecalciferol ¢ 7-dehidrocolesterol. O principal papel fisiolégico da vitamina D, no corpo, consiste na manutengao do nivel de clcio, por estirnulo de sua absorcdo pelo trato gastrointestinal, na sua retengao pelos assos e, também pela promogio de sua transferéncia dos ossos para o sangue. A vitamina D atua em associagdo com outras vitaminas, horménios ¢ nutrientes no pro-172 Quimica de alimentos cesso de minoralizacio éssea. Além disso, exerce uma funcao biolégica importante em outros tecidos do corpo, incluindo o cérebro, sistema nervoso, musculos e cartilagem, pancreas, pele, érg4os reprodutivos e células imunolégicas. A deficiéncia dessa vitamina resulta em raquitisrno nas criangas e osteomalacia nos adultos, além de dentes frageis. Nao ha beneficios na ingestao de vitamina D, se as necessidades de calcio e fésforo forem deficientes. A vitamina D é armazenada no figado, pele, ossos € cérebro, € 0 seu excesso resulta em calcificagio Gssea excessiva, cdlculos renais, calcificagdo de rins e pulmées, hipercal- cemia, cefaléia, fraquezas, néusea, vomitos, etc. A vitamin D é relativamente estavel durante o armazenamento e © processamento de alimentos, podendo ser degradada apenas por exposicio prolongada a luz e ao oxigénio. Poucos alimentos contém quantidades significativas de vitamina D. As principais fontes s&o derivadas de alimentos de origem animal, como manteiga, ovos, queijos e sardinha. 6.2.3 Vitamina E Oito compostos quimicos apresentam atividade de vitamina E, quatro sio derivados do tocoferol e quatro do tocotrienol, sendo que todos so derivados do 6-cromanol. Os toco- triendis diferem dos tocoferéis por apreseniarem trés duplas ligagdes na sua cadeia late- ral. As estruturas do tocoferol ¢ tocotrienol estao apresentados na Figura 6.4. As formas a, B, you 6-tocoferdis e tocotriendis diferem entre si, com relacéo ac ntimero e posi¢ao dos grupos metila no anel cromanol (Tabela 6.1). A forma mais ativa, como vitamina B, € 0 composto a-tocoferol. FIGURA 6.4 RepresentagGo das estruturas dos tocoferdis e tocotriendis.173 Vitaminas Avitamina E é um antioxidante muito eficiente, Ela doa facilmente um hidrogénio do grupo fendlico do anel cromanol para os radicais livres. O radical resultante nao é reativo porque ele é estabilizado pelo deslocamento de um par de eléirons no anel aromatico. Os tocofersis sao estaveis ao calor, mas sdo sensiveis a luz ultravioleta, Alealis e oxi- genio. Sao destrufdos, nos alimentos, por reacdes de rancidez, frituras e congelamento. A vitamina E é encontrada em dleos vegetais e produtos derivados, como maioneses, temperos para salada, germe de trigo, gern de ovo, sementes e figado. TABELA 6.1 — Is6meros do tocoferol e do tocotrienol a- CHs CH3 CHs B- CHs H CHa yl 4 CHs CHs &1 H H CHa ‘A fungao da vitamina E no organismo ainda néo foi bem esclarecida. Como € um antioxidante, poderia inibir ou retardar a oxidagdo no tecido animal, principalmente de Acidos graxos insaturados, ¢ da vitamina A, protegendo o organismo do envelhecimento por evitar a formacdio de radicais livres. A vitamina E parece ser necessdria para prevenir febre reumética, distrofia muscular, abortos, fibroses e a esterilidade. O sinais de defici- éncia vitaminica ainda nao sao bem conhecidos, parece existir uma relagio de sua defi- ciéncia com problemas de pele e produgao de horménios sexuais. 0 excesso de vitamina E no organismo parece aumentar o efeito anticoagulante do sangue. 6.2.4 Vitamina K ‘A vitamina K, fator coagulante ou anti-hemorrégico, 6 necessaria para produgao da enzi- ma protrombina, a qual é respons4vel pela coagulacao sangitinea, Quimicamente, as substancias com atividade de vitamina K sto quinonas. Duas formas so naturais: K, ¢ Ks, encontradas em plantas verdes e alimentos que tenham sofrido fermentacao por bactérias. A forma sintética é a menadiona (Ky), com ativida- de cerca de duas vezes maior que as formas naturais. As estruturas so representadas na Figura 6.5. ‘As quinonas sio resistentes ao calor, instdveis a dlcalis ¢ A luz solar. A deficiéncia de vitamina K provoca hemorragia ¢ s6 ocorre por falta de vegetais verdes na dieta ou inibi¢&o da flora intestinal, o que pode ocorrer apés um tratamento prolongado com an- Ltibidticos.174 Quimica de alimentos FIGURA 6.5 Representacdo das estruturas das vitaminaS Kk), Kz@ Ks. 6.3 VITAMINAS HIDROSSOLUVEIS Essas vitarminas compreendem o complexo B e a vitamina C. 6.3.1 Vitaminas do Complexo B As diferentes visaminas do Complexo B apresentam funcoes relacionadas, fonte de dis- tribuigéo comum e sao fatores essenciais em processos metabdlicos como glicélise, ciclo de Krebs, fermentacao ale6olica, entre outros, atuando como componentes essenciais de determinadas coenzimas ou grupos prostéticos. Esses cofatores enzimaticos sdo essen- cias e especificos para determinadas enzimas envolvidas nas vias metab6licas citadas. 6.3.1.1 Tiamina (By) A tiamina 6 uma vitamina necesséria para o funcionamento normal do sistema nervoso, participando do metabolismo de gorduras, proteinas e carboidratos. Essa vitamina é perdida por co, destruida por luz ultravioleta e por agéo de didxido de enxofre ou sulfitos, mas é estvel nas temperaturas de processamento de ali- mentos. 5 facilmente oxidada ao composto colorido tiocromo. Quimicamente é uma base hidrogenada, quase sempre encontrada na forma de clo- reto-hidroclorets (Figura 6.6). A deficiéncia grave de tiamina provoca beribéri e uma deficiéncia amena dessa vi- tamina resulta em fadiga, irritabilidade, instabilidade emocional, reterdo de crescimento7. Vitaminas. 175 normal, perda de apetite, perda de interesse e letargia geral. Nao se conhecem efeitos t6xicos. As principais fontes desta vitamina sao lévedo de cerveja, germe de trigo e ve- getais verdes. FIGURA 6.6 Representa¢éo da estrutura da tiamina. 6.3.1.2 Riboflavina (Bz) A riboflavina pertence a um grupo de pigmentos fluorescentes amarelos denominados flavinas. O anel da flavina liga-se a um alcool derivado da ribose (ribitol). A ribofivina pura é encontrada na forma de cristais amarelos. If estavel ao calor, & oxidagdo e a aci- dos, sohiivel em agua e é instavel em meio alcalino. Na presenga de luz, sofre clivagem da molécula de 1ibitol, formando a lumilactoflavina (Figura 6.7). Devido estabilidade ao calor e hidrossolubilidade, muito pouco é perdido no cozimento e processamento de alimentos. Todavia, por ser sensfvel a dlcalis, a adigao de bicarbonato de sédio em alguns produtos alimenticios destréi uma grande parte de riboflavina dos mesmos. E essencial para o crescimento e para satide dos olhos 2 pele. Quando ingerida isoladamente na die- ta, cerca de.15% sfio absorvidos, e quando é ingerida junto com alimentos a quantidade absorvida pelo organismo pode chegar até 60%. A deficiéncia dessa vitamina resulta em queilose (rachaduras nos cantos dos labios), glossite (ingua inchada e vermeltia), dermative seborréica ¢ distirbics oculares. FIGURA 6.7 RepresentagGo das estruturas da riboflayina e lumictofiavina,| | | 176 Quimica de alimentos 6.3.1.3 Niacina (B3) 0 4cido nicotfnico, também conhecido como niacina, e a nicotinamida foram considera- dos os fatores preventivos da pelagra (PP). Todavia, as pesquisas mais recentes indica que a pelagra ¢ uma deficiéncia mista de niacina, tiamina e riboflavina. Aniacina, ou dcido nicotinico, é um material esbranquigado cristalino, estavel quan- do seco. E facilmente convertido na forma ativa nicotinamida. 6 muito mais estavel que a tiamina e a riboflavina. E muito resistente ao calor, luz, oxigénio, dcidos e dlealis. Ocorre uma perda desprezivel em agua de cozimento. A vitamnina é normalmente administrada na sua forma amida, a nicotinamida, em doses terapéuticas, pois 0 Acido nicotinico age como um vasodilatador. 0 Acido nicotinico tem como precursor o triptofano. B a nicotinamida ¢ facilmente preparada por aquecimento do dcido nicotinico com uréia ou NHg, na presenga de um catalisador, 0 molibdénio. Na Figura 6.8 so apresentadas as estruturas do triptofano, Acido nicotinico e a conversio de Acido nicotinico em nicotinamida. A fungo do Acido nicotinico no organismo é como componente das coenzimas ni- cotinamida adenina dinucleotideo (NAD) ¢ nicotinamida adenina dinucleotideo fosfato (NADP). Essas coenzimas estao relacionadas com 0 metaholismo dos agticares, respira- ¢Ao celular e sirtese de gorduras. Parte da niacina pode ser sintetizada pelas bactérias da flora intestinal, e parte pode ser sintetizada a partir do triptofano. A deficiéncia de niacina é manifestada por varios sintornas. No inicio ocorrem fra- queza muscular, anorexia, indigestao e erupgao cuténea. A deficiéncia grave conduz & pelagra , conhecida cor 3D, caracterizada por dermatite, deméncia, diarréia, tremores e lingua amarga. Na pele, desenvolve-se uma dermatite com pigmentagao, deseamagao e rachaduras nas partes expostas a luz solar. A equivaléncia do triptofano é de 60 miligra- mas de triptofaro por 1 miligrama de niacina. Estruturas de triptofano, acido nicotinico e conversGo de acido nicotinico em nicotinamida. FIGURA 6.8Vitaminas 177 6.3.1.4 Acido pantoténico (Bs) 0 dcido pantoténico 6 um composto branco, cristalino, de sabor amargo, mais estavel em solugo que na forma seca. 5 decomposto por dcidos, dlcalis e pelo aquecimento a seco. E essencial no metabolismo de gorduras, proteinas ¢ carboidratos, faz parte da coenzima ‘Ac participa da formagio de esterdis como colesterol e de horménios adrenais. Quimicamente, o Acido pantoténico é formado por um hidroxiécido e wm aminodci- do, unidos por ligagao peptidica (Figura 6.9) Z sia FIGURA 6.9 RepresentagGo da estrutura do dcido pantoténico. A deficiéncia produz cansago geral, problemas de coordenagio motora, problemas gastrointestinais, lesdes na pele, inibig&o do crescimento. 6.3.1.5 Vitamina Bg Em 1938, a piridoxina foi identificada como sendo uma outra fracaéo do complexo vitami- nico B, e sintetizada em 1939. Mais tarde, descobriu-se que dois derivados da piridoxina, denominados piridoxamina e piridoxal, também eram ativos. Dessa forma, a vitamina Bg 6, na realidade, um complexo desses trés compostos quimicos, intimamente relacionado as piridinas de ocorréncia natural que estao inter-relacionadas metabélica e funcional- menie. A piridoxina ou Bg é 0 termo usado para designar esse grupo de vitaminas. Essa vitamina exerce um papel essencial em varios processos bioquimicos, pelos quais 08 alimentos sao metabolizados no organismo. A piridoxina é encontrada nas células na forma ativa, piridoxal fosfato (PLP), uma coenzima que age no metabolismo de proteinas, gorduras e carboidratos. B também necessiria para a formacio de compostos porfirinicos, essenciais na sintese da molécula de hemoglobina. E importante para a formacao e o meta- bolismo de triptofano e para sua conversao a acido nicotinico. A piridoxina esté envolvida na imunidade celular e também no metabolismo do sistema nervoso central. As estruturas da piridoxina, piridoxal ¢ piridoxamina so apresentadas na Figura 6.10. A piridoxina é um s6lido soltivel em Agua e apresenta cardter basico. O piridoxal & soliivel em 4gua ¢ etanol e tem caréter basico, reage com grupos NH das proteinas dos alimentos, perdendo sua atividade biolégica. A piridoxamina, é soldivel em agua e etanol e de carater basico, 6 a forma mais estavel das trés. As trés formas siio astaveis ao calor, mas sfio destrufdas pela luz. Os sintomas de deficiéncia si0 similares aos da niacina e riboflavina. Os sintomas ini- ciais da deficiéncia so dermatite seborréica, lingua grossa e vermelha. Posteriormente, tremores, néuseas, vornitos, perda de peso e anorexia.178 Quimica de alimentos FIGURA 6.10 Representagdo das estrutu‘as da vitamina By. 6.3.1.6 Acido félico (Bo) O termo folacine é usado como descrigao genérica de Acido félico ¢ de todos os compos- ‘tos similares que exibem atividade de folacina. 5 uma vitamina muito importante para todos os vertebrados. Permite o crescimento normal, mantém a capacidade reprodutora e previne certas desordens sangiiineas. Apés a absorcao, as diferentes formas so transformadas em coenzimas, muito ativas, que es- tao distribuidas pelo corpo. Aparentemente, o dcido félico € encontrado com diferentes estruturas quimicas, dependendo da origem, mas todos sao constituidos de uma molécula de acido pterdico, Tigado a pelo menos uma molécula de acido glutamico (Figura 6.11). O mecanismo de perda de acido folico em alimentos nao € conhecido. FIGURA 6.11 RepresentagGo da estrutura do Gcido félico. 6.3.1.7 Biotina (H) A biotina é uma das vitaminas menos conhecidas do Complexo B, mas é tao importante quanto as demais (Figura 6.12). Ela participa de reagdes de carboxilacdo, sintese de aci- dos graxos, formacao de 4cidos nucléicos e de varios aminodcidos. £ um sélide solivel em agua e pouco solivel em etanol e cloroférmio. B estavel na faixa de pH de 5,0 a 8,0 e também ao calor e & aco da luz e oxigénio. A biotina tem a capacidade de ce ligar a avidina, uma proteina existente na clara do ovo, formando o complexo avidina-biotina.Vitaminas 179 FIGURA 6.12 Férmula estrutural da biotina. A deficiéncia de biotina provoca doencas de pele, perda de apetite, néusea, insénia, anemia e depressio. A melhor fonte de biotina é a geléia real, mas devido & facilidade com que a biotinaé sintetizada no trato intestinal, deficiéncias de biotina sao dificilmente observadas no homem. # encontrada em uma grande variedade de alimentos, tais como figado, leite, feijées de soja e ovos. 6.3.1.8 Vitamina By2 Cobalamina é 0 nome genérico da vitamina By, devido a presenga de cobalto na molécu- 1a, Hi varios compostos diferentes de cobalamina que exibem atividade de vitamina B,.. Desses compostos, a cianocobalamina e hidroxicobalamina sao as formas mais ativas. A vitamina By. é necesséria para o tratamento e a prevengao da anemia perniciosa e é essencial para o funcionamento normal de todas as células, Essa vitamina é estavel 3 temperatura ambiente. A faixa de pH de estabilidade 6ti- ma € 4,0 a 6,0, porém lentamente destruida por agdio de acidos diluides, dlealis, luz agentes oxidantes e redutores. Ela € hidrossohiivel e forma cristais vermelhos. Sua cor vermelha é devida A presenga de cobalto na molécula, ‘A vitamina By, s6 é encontrada em alimentos de origem animal e praticamente au- sente em plantas superiores. E a sua deficiéncia resulta em anemia e infegdes intestinais. A dose didria recomendada para adultos ¢ de 2,0 wg. 6.3.2 Vitamina C O Acido ascérbice é um carboidrato que pode ser sintetizado a partir da D-glicose ou D- galactose por muitas espécies de animais com excegao dos primatas e de certas aves. O Acido ascérbico pode ser oxidado reversivelmente ao dcido dehidroasc6rbico, na presen- ca de fons metélicos, calor, luz ou de condicdes levemente alcalinas (acima de pH 6,0) com perda parcial da atividade de vitamina C. O acido dehidroascérbico pode ser oxida- do irreversivelmente ao 2,3 Acido dicetogulénico com perda da atividade (Figura 6.13).180 Quimica de alimentos Esse acido pode ser convertido em dcido oxélico e dcidos L-tre6nicos e posteriormente em pigmentos escuros. 0 Acido ascérbico é um s6lido branco, cristalino, muito solivel em égua. No estado sOlido, é relativemente estdvel. No entanto, quando em solugao, é facilmente oxidado a dcido L-dehidroascérbico. Essa facilidade de oxidagao do dcido ascérbico é devida & presenga do grupo, fortemente redutor, a redutona. Como ele é um forte agente redutor, atua como um antioxidante muito importante em varios sistemas biclégicos. A reagio é acelerada por fons metdlicos (Cu®* e Fe**), e, em meio de teor de umida- de reduzido, a destruigao é fungdo da atividade de Agua. Na auséncia de catalisadores, 0 Acido ascérbico reage lentamente com o oxigénio. A contaminacao com fons metélicos, durante o processamento, resulta em aumento da oxidagao do écido ascorbico para 4cido dehidroascérbico, que por sua vez, 6 converti- do em dcido dicetoguldnico, que sofre desidratacao e descarboxilagio com formagao de furfural. A reagan de polimerizagao subseqiente forma pigmentos escuros. FIGURA 6.13 Representacdo do reacdo de oxidagdo do dcido ascérbico. Certas enzimas (peroxidase e dcido ascérbico oxidase) presentes nos alimentos aceleram a oxidagao do Acido aseérbico, Bssas enzimas devem ser inativadas para evitar as perdas do acido ascérbico. A oxidagao do dcido ascérbico ocorre pela agai das quinonas oriundas da oxidacao de compostos fendlicos pelas enzimas polifenoloxidases. ‘A velocidade da oxidacao aerdbica é dependente de pH; 6 mais répida e a degrada- ao é maior em meio alcalino (pH = 8,0). Em pH muito dcido (pH = 1,5), 0 fon hidrogé- nio catalisa a decomposicao do dcido ascérbico pela hidrélise do anel da lactona e, coma adicional descarboxilagao e desidratagao, ocorre a formagao do furfural e de acidos.Vitaminas 181 ‘As perdas mais significativas no processamento de alimento sao 0 resultado da de- gradacao quimica. Em alimentos ricos em dcido ascérbico, a perda esté associada com as reagdes de escurecimento nao enzimatico. No processamento de frutas, a utilizagaio de SO, reduz as perdas de dcido ascérbico durante o processamento e armazenamento. Gom a adig&o do 80s, 0 acido dehidroascérbico forma produto de adigéo, prevenindo sua participagao nas reagdes de escurecimento nao enzimatico. Outra forma de agdo do sulfito, no controle do escurecimento, verifica-se na interrupgdio da reagao de formagaio de compostos carbonilicos. O armazenamento de sucos concentrados, por longos periodos, requer condigdes de congelamento, para evitar as reagées de escurecimento niio enzimético. O suco concen- trado de laranja, por conter maiores niveis de acido ascérbico, escurece mais rapidamen- te que o suco de maga, de péra e de uva. A concentracio de Acido ascérbico em frutas e vegetais varia com as condigdes de crescimento, maturacio e tratamento pés-colheita, Geralmente, 0 acide aseérbico em frutas 6 mais estdvel que em vegetais, em razio de sua maior acidez. A otigem do suco de fruta, por si sé, determina a estabilidade do dcido ascérbico. Por exemplo, a estabilidade no suco de laranja é maior que no suco de maga; no de abacaxi, é maior que no suco de limao. A razao, entretanto, nao est esclarecida ainda. Supde-se que existam flavondides atuando na oxidacao erzimética (bloqueando a formacéio de radicais livres) e da no enzimética (complexando metais) e, possivelmente, do Acido citrico atuando também na complexagdo de metais. A destruigdo enaerébica do dcido ascérbico deve ser também considerada. A veloci- dade dessa reagiio é independente do pH, exceto na faixa entre 3,0 e 4,0, em que hé um. ligeiro aumento na velocidade da oxidagao. Dentre os aceleradores dessa reacio, esto a frutose, frutose 6-fosfato, frutose 1,6 difosfa:o e frutose caramelizada, sendo o produto final da reagao o furfural e 0 CO». A vitamina C 6 conhecida como a vitamina anti-escorbuto, atuando na prevengao e cura do escorbuto. A integridade da estrutura celular depende da presenga do acido ascérbico, pois ele é responsavel pela manuten¢ao da substancia do cimento intrace- lular, pela preservacdo da integridade capilar, promove a cicatrizagao de ferimentos, fraturas, contusde8, hemorragias e sangramentos da gengiva. Influencia na formagao de hemoglobina, 1! absorgao e armazenamento do ferro. Participa da sintese do hor- ménio tirdide 6.4 OUTRAS VITAMINAS 6.4.1 Inositol E um fator essencial 4 existéncia, mas sua fungao biolégica no organismo humano ain- da é desconhecida (Figura 6.14). Suas melhores fontes sao frutas citricas, gérmen de trigo, soja e tecidos animais, 8 uma substancia doce, soltivel em Agua e insoltivel em etanol ou éter.182 Quimica de alimentos FIGURA 6.14 Estrutura do inositol. 6.4.2 Colina Seu valor nutricional foi descoberto em 1932, E uma substancia que pode ser sintetizada no figado. A necessidade de ingestao da colina foi demonstrada em muitos animais. E encontrado na gema do ovo, em cereais integrais, em legumes e em carnes. E um composto importante que participa de varias reagdes metabélicas, faz parte de varios fosfolipideos ¢ é 0 ponto inicial para a sintese de acetilcolina, que € um composto intermediério muito importante para a transmissdo do impulso nervoso. A colina pode prevenir o actimulo anormal de gordura no figado. Bi soltivel em Agua e insoltivel em sol- ventes organicos. 6.5 ESTABILIDADE DE VITAMINAS A conversao quimica das vitaminas a compostos biologicamente inativos, durante 0 pro- cessamento ¢ 0 armazenamento de alimentos, tem sido muito estudada, porém muitas reagoes ainda sio desconhecidas Na Tabela 6.2, é apresentada a estabilidade das vitarainas, em fungdo de pH, da pre- senca de oxigénio, da exposigao & luz, do tratamento térmico e suas perdas em fungio do cozimento.Vitaminas 183 TABELA 6.2 — Estabilidade das vifaminas em fun¢do de pH, oxigénio, luz e calor A E 1 E 1 1 1 D E _ | Il | Il 40 E E E E I | | 55 K E 1 | E | E 05 Tiamina 1 E | | E | 80 Biotina E E E E E | 60 Colina E E E | E E 05 Bia E E E | 1 E 10 Acido félico i | E | I I 100 Inositol & B E E E | 95 Niacina E E E E E E 75 panirico =F FE EE a Be E E E E i 1 40 Riboflavina E E i E I 1 75 Meee Rt Onde: *perdas maximas; E: estavel; |: instavel (destrui¢do significativa) Fonte: adaptada de Hanis (1971). 6.6 BIBLIOGRAFIA ARAUJO, J. 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