Você está na página 1de 8

TERES DEFINICIN Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-.

son compuestos que tienen un tomo de oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales, o ms comunmente, nombrando los dos radicales por orden alfabtico, seguidos de la palabra "ter". La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico, normalmente denominado ter. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales, los teres pueden ser:

Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos). Aromticos, Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).

ArOAr (los dos radicales arlicos).

Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y, asimtricos, si son distintos. Etoxieteno Metoxietano Eteniletilter Etilmetilter Etilvinilter Metoxibenceno Fenilmetilter 1-isopropoxi-2metilpropano Isobutil isopropilter Bencilfenilter 4-metoxi-2-penteno

NOMENCLATURA

La nomenclatura de los teres segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional ter como de menor prioridad frente a la mayora de cadenas orgnicas. Cada radical ter ser acompaado por el sufijo oxi. Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H6 segn las normas de la IUPAC se llamara: o metoxibenceno La nomenclatura tradicional o clsica (tambin aceptada por la IUPAC y vlida para teres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabtico los sustituyentes o restos alqulicos de la cadena orgnica al lado izquierdo de la palabra ter. El compuesto anterior se llamara segn las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera: o fenil metil ter

Los teres sencillos de cadena aliftica o lineal pueden nombrarse al final de la palabra ter el sufijo -lico luego de los prefijos met, et, but, segn lo indique el nmero de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sera el siguiente:

Para nombrar los teres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical ms sencillo). Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin la palabra ter.

Un caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores lo ms bajos posibles, en caso de que sea necesario.

PROPIEDADES QUMICAS Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin . REACCIONES Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos.Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

Apertura catalizada por cido

El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

Apertura por nuclefilo

El nuclefilo ataca al carbono menos sustituido. PROPIEDADES FSICAS Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Ciclopropano Epxido de etileno

Pero la presencia del oxgeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensin, hace que los epxidos, al contrario que los teres normales, sean muy reactivos y extremadamente tiles en sntesis. Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter). Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes ismeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullicin del n-heptano (98C), el metil n-pentil ter (100C) y el alcohol hexlico (157C). Los puentes de hidrgeno que mantienen firmemente unidas las molculas de alcoholesno son posibles para los teres, pues stos slo tienen hidrgeno unido a carbono. Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil ter como el alcohol nbutlico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrgeno entre molculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los teres en agua se debe a la misma causa OBTENCIN a) Deshidratacin de alcoholes Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes , mediante la accin del cido sulfrico. Este es uno de los mtodos comerciales de preparacin del ter ordinario, dietilter, por lo que se llama frecuentemente ter sulfrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con cido sulfrico a 140. La deshidratacin es intermolecular: CH3CH2OH CH3CH2OH etanol H2SO4 H2O + CH3CH2OCH2CH3 140 dietilter

Este proceso se ve fcilmente afectado por reacciones secundarias, como la formacin de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formacin de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La deshidratacin de alcoholes puede tambin realizarse en fase vapor, sobre almina a 300, aunque este procedimiento slo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formacin de olefinas. b) A partir de alcoholatos (Sntesis de Williamson) Los alcoholatos dan lugar a la formacin de teres al ser tratados con halogenuros de alquilo segn: RONa + alcoholato IR' halogenuro de alquilo ROR' + NaI ter

TIPOS DE TERES teres corona 18-corona-6 Hay teres que contienen ms de un grupo funcional ter (politeres) y algunos de stos forman ciclos; estos politeres se denominan teres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaos y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamao) a cationes alcalinos. Los oxgenos establecen interacciones con el catin, que se coloca en el centro del ciclo, formndose un complejo. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma matener las concentraciones ptimas a ambos lados. Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como por ejemplo, la valinomicina. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, adems de tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona se les suele denominar "ionforos". Politeres: Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros: R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un dialcohol. Una resina epoxi Epxidos u oxiranos 2,2-dimetiloxirano Los epxidos u oxiranos son teres en donde el tomo de oxgeno es uno de los tomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocclicos. Los ciclos de tres estn muy tensionados, por lo que reaccionan fcilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con cidos. teres de silicio Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxgeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados teres. Por ejemplo, los teres de silicio, en donde la frmula general es R-O-Si, es decir, el oxgeno est unido a un carbono y a un tomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman teres de silicio.

Usos de los teres


Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos. Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Disel. Fuertes pegamentos Desinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo.

Esteres

QU ES UN ESTER? Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reaccin de un cido y un alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido (R) por una base en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolucin. En qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico reemplaza a un tomo de hidrgeno o ms de uno, en un cido oxigenado. Un cido oxigenado es un cido cuyas molculas poseen un grupo OH desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un ion protn (H+). Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres pueden tambin ser formados por cidos inorgnicos; por ejemplo, el dimetil sulfato, es un ster, a veces tambin llamado "cido sulfrico, dimetil ster". En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes. En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido formando agua. En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Todas las grasas y aceites naturales, exceptuando obviamente los aceites minerales, y la mayora de las ceras son mezclas de steres. Por ejemplo, los steres son los componentes principales del sebo, de la grasa de cerdo o manteca, de los aceites de pescado incluyendo el aceite de hgado de bacalao y del aceite de linaza. Los steres de alcohol cetlico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los steres de alcohol miriclico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la glicerina. Obtencin Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin: Estos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y de cidos inorgnicos. Por ejemplo, un ster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y cido ntrico (un cido inorgnico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cido etanoico (un cido orgnico). Otro mtodo de preparar steres es emplear no el cido en s, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la accin del alcohol sobre el cloruro del cido etanoico. Otro mtodo importante de obtencin consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los cidos con un

halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos, oleico, etctera. Nomenclatura Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alqulico, R'. Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal. Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-. Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-. O || C - CH3 / CH3 - CH2-O etilo /etanoato de acetato (proviene del alcohol) (proviene del cido) Se cambia la terminacin de los alcanos por la terminacin -oato de los steres. El caso de los steres consiste en dos cadenas separadas por un oxgeno. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los steres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alqulica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamao de la cadena. La posicin del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

Propiedades fsicas Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidro-solubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico. Los steres se descomponen por la accin del agua en sus correspondientes cidos y alcoholes, una reaccin que es catalizada por la presencia de los cidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en cido etanoico y etanol. La conversin de un cido en un ster se denomina esterificacin. La reaccin entre un ster y una base se conoce como saponificacin. Cuando se produce la descomposicin de un ster por su reaccin con agua, se dice que el ster ha sido hidrolizado. En general, los steres de los cidos orgnicos son lquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgnicos. Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes. Usos y aplicaciones Los steres son compuestos lquidos y slidos que poseen olores agradables, los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes, confiteras, solventes, agentes sintticos, y para la preparacin de plsticos.

metanoato de metilo o formiato de metilo (HCOOCH3): olor a ron


metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo (CH3(CH2)2COOCH2CH3): olor a pia metil salicilato o aceite de siempreverde se utiliza para aromatizar algunos productos farmacuticos especialmente pomadas octanoato de heptilo, metanoato de isobulo o formiato de isobutilo (HCOOCH 2CH( CH3)2): olor a frambuesa pentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo (CH3COOCH2(CH2)3CH3: olor a pltano pentil pentanoato: olor a manzana pentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo (CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3): olor a pera o a albaricoque octil etanoato, etanoato de octilo o acetato de n-octilo (CH3COOCH2(CH2)6CH3): olor a naranja.

El salicilato de metilo se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Los steres como el etanoato de isoamilo (aceite de pltano), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros steres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorfero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los steres tienen tambin importancia en sntesis orgnica.

Adems, estos compuestos tienen aplicaciones mdicas importantes. El nitrito de etilo es diurtico y antipirtico. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilpticas, y como antiespasmdico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatacin de los vasos sanguneos, disminuyendo por tanto la presin sangunea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en sntesis orgnica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado. Los steres de cidos saliclico se utilizan en medicina. Ejemplo: el cido acetil saliclico (aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo. El cido acetilsaliclico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el ms popular de los medicamentos sintticos, esto se debe a su accin analgsica, antipirtica, anti-inflamatoria y antirreumtica, adems de ser utilizada en la prevencin del infarto de miocardio, su bajo costo, obtencin y adquisicin, aunque se conocen numerosos compuestos con dichas propiedades analgsicas, en la aspirina se encuentran presentes ambos efectos. Es por ello que la aspirina se usa en muchas preparaciones conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. Las industrias qumicas producen cantidades de esteres, del orden de centenares de millones de kg por ao. Son de especial importancia el acetato de etilo, acetato de butilo, dibutilftalato, acetato y xantogenato de celulosa, trinitrato de glicerilo, acetato de vinilo y nitrato de celulosa. Propiedades qumicas En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones a partir de las grasas, es la reaccin inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre s en presencia de sodio y con las cetonas. Los steres se pueden hidrolizar a su cido y su alcohol precursores. Recordar que en la reaccin de hidrlisis, una molcula de agua se rompe y se adiciona a otra molcula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrlisis de los steres se agregan cidos o bases inorgnicas y se calienta la mezcla. Si los steres se hidrolizan en una solucin alcalina, la reaccin de hidrlisis se denomina saponificacin. El trmino saponificacin significa fabricacin de jabn. Los jabones, o sea las sales solubles de los cidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en una solucin bsica de alcohol y agua.

Você também pode gostar