QUIMICA ORGNICA I (LIC.

EN PTICA OCULAR Y OPTOMETRA) SEMINARIO de HIDROCARBUROS I (alcanos y alquenos)

PRIMERA PARTE: PREGUNTAS A RESPONDER EN CLASE DE SEMINARIO 1. Escriba las frmulas estructurales y d el nombre IUPAC para los nueve alcanos que tienen la frmula molecular C7 H16. 2. D el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos:

a)

b)

d)

c)

3. a) Cuntos enlaces sigma hay en el pentano? b) idem para el 2,5,5trimetiloctano, c) idem para el 1,3-dietilciclopentano, d) idem para el isopropilciclopropano 4. Qu compuestos de cada uno de los siguientes grupos son ismeros? a) butano, ciclobutano, isobutano, 2-metilbutano b) ciclohexano, hexano, metilciclopentano, 1,1,2-trimetilciclopropano c) ciclopentano, neopentano, 2,2-dimetilpentano, 2,2,3-trimetilbutano 5. Escriba todos los compuestos clorados del propano. Separelos en grupos de ismeros. 6. Escriba una frmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a) b) c) d) 6-isopropil-2,3-dimetilnonano 4-terbutil-3-metilheptano 4-isobutil-1-dimetilciclohexano 1,2,3-trimetil-4-propilcicloheptano
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7. Los calores de combustin del metano y del butano son 212,8 kcal/mol y 687,4 kcal/mol. respectivamente. Cuando se usan como combustibles a) quien genera ms calor para la misma masa de gas, el metano o el butano? b) porque? (hacer uso de las energias de enlace) Escribir las correspondientes ecuaciones de las reacciones de combustin de ambos. 8. Mostrar las estructuras de los alquenos que por hidrogenacin cataltica conducen al 2-metilbutano. 9. Escriba la estructura del compuesto orgnico mayoritario formado en la reaccin del cloruro de hidrgeno con cada uno de los siguientes compuestos. a) 2-metil-2-buteno b) 2-metil-1-buteno c) cis-2-buteno
CHCH3

d) 10. La adicin de bromuro de hidrgeno al 3,3-dimetil-1-buteno da una mezcla de dos bromuros ismricos aproximadamente en la misma cantidad. Sugiera las estructuras razonables para esos dos compuestos y ofrezca una explicacin mecanstica para su formacin. 11. D el nombre IUPAC y la frmula desarrollada del compuesto orgnico mayoritario que se forma cuando el ioduro de hidrgeno reacciona con cada uno de los alquenos del problema 2 en ausencia y en presencia de perxidos. 12. Las velocidades de hidratacin catalizada por cidos, de los dos alquenos que se muestran ms abajo difieren en un factor de 7000 a 25 C Cul de los ismeros es ms reactivo? Por qu?
CH3 C CH2

Trans

CH=CH-CH 3

Muestre los productos obtenidos en cada caso. 13. Ordene los compuestos 2-metil-1-buteno, 2-buteno, 2-metil-2-buteno y 3metil-1-buteno en orden decreciente de reactividad frente al bromo.

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14. Un alqueno de frmula molecular C8H16 cuando es sometido a una ozonlisis produce un mol de una cetona de frmula molecular C3 H6 O y 2,2dimetilpropanal.Cul es la estructura de dicho alqueno? Indique su nombre por IUPAC. 15. Especifique los reactivos adecuados para convertir el 3-etil-2-penteno en cada uno de los siguientes compuestos: a) b) c) d) 3-cloro-3-etilpentano 2-bromo-3-etilpentano 3-etil-2-pentanol 2,3-dibromo-3-etilpentano

16. Escriba las ecuaciones que muestran la preparacin de los 3 alcoholes primarios ismeros de frmula molecular C5 H12 O a partir de alquenos. 17. Obtener cis-2-penteno a partir del alquino correspondiente 18. Explicar, haciendo uso del mecanismo de adicin electroflica, porque las adiciones a ciloalquenos son trans 19. Obtener trans-ciclohexano-1,2-diol a partir de un alqueno

SEGUNDA PARTE: PREGUNTAS ADICIONALES (OPTATIVAS)

1. Dibujar y nombrrar los ismeros del: 1-cloro-1-iodo-1-buteno; idem para el 2-metil-2-hexeno 2. Obtener trans-2-buteno a partir del alquino correspondiente 3. Mostrar la reaccin que ocurre cuando se hace reaccionar 2-butanona con metilentrifenilforforano. 4. Para el 2-metil-2-penteno mostrar los productos de ozonlisis oxidativas y reductivas. 5. Obtener cis-ciclohexano-1,2-diol a partir de un alqueno 6. Obtener 1-metil-ciclohexanol y 2-metil-ciclohexanol a partir del alqueno y reactivos adecuados. Indicar la isomera del segundo (cis-trans)

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