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Universidade Federal do Rio Grande do Norte

Centro de Tecnologia - Departamento de Engenharia de Produo e Txtil


Prof. Clovis de Medeiros Bezerra

Respostas da Lista de Exerccios


1) A capacidade que este tomo possui de formar fortes ligaes com ele mesmo e com muitos outros elementos gerando de molculas pequenas e at macromolculas. 2) Porque em sua grande maioria so substncias no polares. 3) Adicionaria ao frasco vazio gua e hexano, como a gua mais densa e ambos no se misturam, a gua ficaria na parte de baixo do frasco e o hexano em cima. 4) Uma ligao covalente consiste no compartilhamento por igual de um par de eltrons por dois tomos; uma ligao covalente dita polar quando um dos tomos da ligao mais eletronegativo do que o outro, gerando com isso uma diferena de potencial eltrico.
O

5) a)

CH3CH2CH2OH

b)

CH3CH2NH2

c)
O

CH3CH2CH2CH2COH

O CH CH CH CCH

d)

CH3-O-CH2CH2CH3

e)

CH3CH2CH

f)

CH3CCH3

g)

2 3 3 6) a) 3 2 2 b) 3 2 2 c) H2N-CH2C-OH 7) Devem ter a mesma formula molecular, mas diferente estrutura. 8) Um carbono primrio est ligado a apenas um outro carbono; um carbono secundrio est ligado a dois outros tomos de carbono; um carbono tercirio est ligado a trs outros tomos de carbono; um carbono quaternrio est ligado a quatro outros tomos de carbono. 9) A ltima camada eletrnica do tomo de carbono possui apenas 4 eltrons, assim o carbono capaz de realizar no mximo quatro ligaes covalentes com outros tomos,

CH CH CH C-OCH CH

CH3

10) 11)

a)

CH3CHCH3

b)
CH3CH2-O-CH3

OH CH3CHCH3

CH3CH2CH2OH

OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

CH3 CH3CHCH2OH

OH CH3CCH3 CH3 CH3 CH NCH


O CH3CH2CH2CCH3 O CH3CH2CCH2CH3 O CH3CHCCH3

12) a)
NH2 CH CH CH NH H CH CH NCH

CH3CHCH3 CH3 3 2 2 2 3 2 3 3 3 b) c) 13) a) idntico b) ismero c) diferentes d) ismeros e) ismeros 14) a) O C1 possui 3 H, quando na verdade suporta apenas 2. b) O C2 tem 5 ligaes quando deveria ter 4; o C6 deveria ter 3H e no s 2 c) O C da carbonila tem uma ligao dupla a esquerda o que incompatvel, pois este C fica com 5 ligaes; 15) a) 5-Isopropil-3-metiloctano b) 4-Etil-3-metiloctano c) 2,2,6-Trimetilheptano d) 4-Isopropil-4-metiloctano e) 2,2,4,4-Tetrametilpentano f) 4,4-Dietil-2-metilhexano g) 2,2-Dimetildecano CH3 3 CH CH2CH3 CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCCH3 CH3

CH2CH2CH3 CH3 CH3


CH3

CH3 CH2CH3 CH3CH2CH2CH-CCH2CH3 CH3


CH(CH3)2 CH3

CH3CH2CH2CCH2CHCH2CCH3 CH3 CH3

b) 16) a) 17) a) 1-Isopropil-1-metilciclopentano


CH3 CH3

c) b) 1,1,3,3-tetrametilciclopentano
CH3 CH3CCH2CH2CH3 CH3

d) c) Propilciclohexano
CH3

CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3

e) d) 4-Butil-1,1-dimetilciclohexano
CH3 CH3

f)

CH3

CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3


CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3

CH3CHCHCH2CH3 CH3

CH3

CH3

CH3CCHCH3 CH3

18

CH3CHCH2CH2CH2CH3

CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH3CHCH2CHCH3

2-metilhexano 19)

3-metilhexano

2,2-dimetilpentano 2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano

2,2,3-trimetilbutano

3,3-dimetilpentano

3-etilpentano

CH3CH2CH2CH2CH 2CH 2CH 3

Heptano C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O


CH3 CH3CH2CCH2Cl Cl CH 3

CH3 ClCH2CH2CCH3

CH3CHCCH3

CH3 CH3 CH3 20) 21) Tanto o batom como a geleira de petrleo, so substncias apolares que se misturam e/ou se dissolvem mutuamente.
Br Br Br Br
Br Br Br 22) a) b) 23) Um carbono dito saturado quanto ele est ligado a quatro outros tomos atravs de ligaes simples, no caso dos alcenos e alcinos h tomos de carbono ligado a outros com ligaes duplas e triplas respectivamente. Br
Br

2 24) a) 25) a) 1-Penteno

CH =CHCH2CH2CH3

b) b) 5-Metil-2-hexino
CH3

CH3C

c) c) 2,3-Dimetil-2-buteno
CH3 CH3

CCH3

CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

d) 2-Etil-3-metil-1,3-pentadieno
CH3CH2CH2 C=C H CH2CH3

CH3CH2CH2 C=C

Br

e) 4-Etil-3,5-dimetilciclohexeno
CH2CH3 OH CH3

f) 3,3-Dietilciclobuteno.
CH2CH2CH3

CH3CH2CH2

26)a)

b)

CH3CH2CH=CHCHCH3

c)

H2C=CHC=CH2

d)

e)
CH

f)

g)

CH3CHC

27) 1-Pentino: 2-Pentino: 28) Que cada carbono da ligao dupla esteja ligado a grupos diferentes

HC

CCH2CH2CH3

CH3C

CCH2CH3

3-Metil-1-butino:

CH3

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29) a) so iguais b) so iguais 30) Na reao de substituio dois reagentes trocam partes originando dois produtos; na reao de adio dois reagentes se adicionam formando um s produto. 31) Reao de rearranjamento 32) a) Reao de substituio b) Reao de substituio
H H3CC CCH3 H-H Pd H3CC H Br H3CC CCH3 Br-Br H3CC Br CCH3 CCH3

33) a)

CH3 CH3 H3CC CCH3 H-Cl

CH3 CH3 H H3CC Cl CCH3 CH

b)

CH3 CH3 H3CC CCH3 H-O-H H2SO4

CH3 CH3 H H3CC OH CCH3 CH

CH3 CH3 3 3 3 3 c) d) 34) Um lcool tem uma OH ligada a um tomo carbono de uma molcula como alcano; um ter tem um tomo de oxignio ligado entre dois tomos de carbono; o fenol tem uma OH ligado a um tomo de carbono de um anel aromtico. 35) a) 2-Etil-1-pentanol b) 3-Metil-1-butanol c) 1,2,4-Butanotriol d) 2-Fenil-2-propanol e) 2-Metilciclopentanol f) 2-Etil-2-metil-1-butanol
CH3 CH3 CH3CCH2CHCH3 OH CH3 CH3

CH CH

CH3 CH3

CH2CH3 CH3CH2CCH2CH2CH2CH2OH

CH2CH3 CH3CH2CH2CCH2CH3

HO

CH3

CH3 HC

CH2CH3 OHCH2CH2CH2CCH2CH2OH

CH2CH3 CH2CH3 OH OH b) c) d) e) 3 f) 36) a) 37) Uma cetona 38) A oxidao de um lcool primrio resulta num aldedo, e com excesso de reagente resulta num cido carboxlico; os lcoois tercirios no sofrem oxidao. 39) OH C CH3 [O] O C CH3 OH CH3
H OH [O] O

H CH3CH C-OH H [O] CH3CH CH3

CH3 CH3CH2CCH2CH3

C-H

[O]

No h reao

a)

b)
[O]

CH3

c)
H
CCH2CH3

OH O [O]
CCH2CH3

CH3CH2CH-CCH3

No h reao

d) 40) o seu odor forte


OH

e)

CH3

f)
CH3

OH CH3 CH3-O-CH

CH3 CH3CHCH2OH

CH3CCH3

41)lcoois:

OH 3 2 2 3 3 2 2 3 3 teres: 1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-1-propanol 2-Metil-2-propanol Dietil ter Metil-etil ter Isopropil metil ter 42) Porque ambos possuem uma longa cadeia carbnica apolar, fazendo com que estes se assemelhem aos alcanos. 43)a) m-Diclorobenzeno b) 1,2-Dibromo-1-buteno c) m-Propilfenol d) 1,1-Dibromociclopentano e) 5-Cloro-3,5-dimetil-3-hexanol f) 4-Metil-2,5-heptanodiol 44)

OHCH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3

CH CH -O-CH CH

CH -O-CH CH CH

CH

( 12 ) CH3 O O

( 11 ) O CH3CCH2CH2COH CH3 (
3

(5 ) Br (7)
O

( 13 )

CH3C-O-CH2CH3

CH3CCH2CH2C-O-CCH2CH2CH3 CH2CH3

( 14 ) CH2CH3 O

CH2CH3

) (6 ) CH2CH2CH2CH2OH

CH3CHCH2CH2CNH CH3 ( ) O

CH3CCH2CH3 CH2CH2CH2C CCH3

CH3CHCH2CH3

10

O CH

(2 ) CH2=CHCH3

) CH CH 2 3

CH2CH2CCH2CH2CH3

CH3CH2HN2

CH3CCH2CH3 CH3

3 2 2 45) a) e b) 46) Est no grupo funcional, nos lcoois o grupo funcional a OH (R-OH) e nos tiis o SH (R-SH)

CH2CH2CH=CH2

CH2CH=CHCH3

CH CH CH=CH

47) 48) Os tiis so importantes, pois eles aparecem como grupos funcionais no amino cido Cistena, que faz parte de muitas protenas. Facilmente h formao de ligaes S-S, o que permite o encolhimento/dobramento da molcula de protena para obter sua forma funcional. 49) Disulfitos 50) Isto se deve a presena das ligaes S-S entre as molculas do amino cido Cistena, parte integrante da protena do cabelo, queratina. Quanto maior o nmero de ligaes S-S mais compactada estar a protena, resultando macroscopicamente num cabelo crespo (enrugado).

CH2SH

SHCH2

[O]

CH2S

SCH2