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I Introduo A experincia consiste na extraco e cromatografia em camada fina (TLC) do leo essencial de limo taiti, o limoneno, em trs sistemas

s diferentes de eluio e ainda em testes de identificao qualitativa de limoneno e carvona com bromo, cido sulfrico e 2,4-dinitrofenilhidrazina. 1. Objectivos Gerais Fazer a extraco de monoterpenos da casca de citrinos Isolar por mtodos cromatogrficos e caracterizar por mtodos qumicos os monoterpenos extrados. Especficos Extrair limoneno da casca de limo Taiti, Aplicar a tcnica de TLC na separao de limoneno e/ou carvona, Identificar limoneno e carvona atravs de testes qualitativos com bromo, cido sulfrico e 2,4-dinitrofenilhidrazina.

2. Resumo Terico A extraco uma tcnica usada para separar um determinado composto de uma mistura. frequente o uso da extraco para a separao de um composto presente num produto natural.

Os leos essenciais (OEs) ctricos so obtidos normalmente por prensagem das suas cascas ou por extraco em solventes orgnicos, possuem um vasto nmero de aplicaes teraputicas e industriais, sendo muito importantes na economia mundial dos derivados de ctricos. O limoneno uma monoterpeno que ocorre em cascas de frutas ctricas, e tem tambm um forte cheiro genrico da citricultura.
Figura 1: Estrutura de Limoneno

O (+)-limoneno apresenta dois ismeros configuracionais (estereoismeros), nomeadamente: R(+)-limoneno, leo essencial da laranja e S-(+)-limoneno, leo essencial do limo.

R-(+)-limoneno
Figura 2: estrutura dos estereoismeros S e R de limoneno

S-(-)-limoneno

Na qumica orgnica, a TLC utilizada, principalmente, como uma ferramenta eficaz de anlise qualitativa para avaliao da pureza de uma amostra simples, avaliao do nmero de componentes de uma mistura, determinao da identidade de uma amostra por comparao com um padro, identificao de uma ou mais substncias presentes em uma mistura por comparao com padres, monitoramento do progresso de uma reao qumica, entre outras.

II Parte Experimental
Tabela 1: Materiais e reagentes usados durante o trabalho experimental

Raspadeira Uma proveta Trs vidros de relgio Uma balana Trs copos de 50ml Uma vareta de vidro Espectrmetro UV

Materiais Papel de filtro Um funil Conta gotas Tubo capilar Trs Chapas de TLC Trs erlenmeyer de 50ml

Reagentes H2SO4 Hexano Tolueno Diclorometano gua destilada Amostra (casca e polpa de limo taiti)

A. Procedimentos Experimentais 1) Com ajuda de uma raspadeira retirou-se a casca e a polpa branca de limo taiti para um papel de filtro e depois pesou-se (num outro papel) 30gramas que foi posteriormente repartida em trs pores de 10g. 2) Enumerou-se os copos de 1 a 3. Adicionou-se para cada um dos trs copos de 50ml os 10 gramas da amostra repartida e 25ml de hexano (copo 1), 25ml de tolueno (copo 2) e 25ml de diclorometano (copo 3). Com ajuda de uma vareta de vidro agitou-se a mistura e deixou-se repousar por uns minutos. 3) Com ajuda de papel de filtro e funil filtrou-se as misturas nos trs erlenmeyer de 50mL . 4) Preparou-se 3 cmaras de eluio com os respectivos solventes e 3 placas de TCL no qual, com um capilar, aplicou-se as amostras (placa 1: misturas de copo 1 e 2; placa 2: misturas de copo 2 e 3 e placa 3: misturas de copo 3 e 1) 5) Colocou-se as trs placas de TLC nas cmara de eluio com os respectivos eluentes (hexano, tolueno e diclorometano respectivamente) com a extremidade prxima do ponto de aplicao da amostra a ser imersa na fase mvel. Aps a eluio deixou-se as placas secarem.

Figura 1: Cuba Cromatogrfica

Figura 2: placas de TLC aps a eluio das amostras

6) Levou-se as placas da figura 2 a um espectrofotmetro UV de modo a visualizar as manchas.

B. Testes de Identificao Qualitativa de Limoneno e Carvona Durante a experiencia s foi-nos possvel realizar o teste de identificao com cido sulfrico, deste modo, com a adio da placa de TLC em H2SO4 observou-se a apario de uma mancha alaranjada na placa de TLC.
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C. Interpretao dos Resultados A colorao alaranjada na placa de TLC resultante da imerso desta na soluo diluda de cido sulfrico indica a existncia de um produto de oxidao de limonenos, a carvona.

III Exerccios 1. a) Tabela de mistura de solventes


Tabela 2: Mistura de solventes e extremos de polaridade mxima e mnima

Mistura de solventes Clorofrmio Benzeno Clorofrmio Benzeno Benzeno Acetato de etilo Benzeno Acetato de etilo Tolueno Acetato de etilo Clorofrmio Etanol cido actico

Proporo 50:50 75:25 90:10 95:5 93:7 94:5:1

Polaridade 3,4 3,75 2,87 2,785


2,54 4,176

b) A polaridade da mistura clorofrmio benzeno 3:1, equivale a 0,15 e este valor relativamente menor em relao ao de benzeno puro que corresponde a 2,7. Este facto pode ser explicado com auxlio da tabela acima, no entanto, pode-se observar (no caso da mistura clorofrmio benzeno) que o aumento da proporo entre estes dois solventes aumenta significativamente a polaridade da mistura.

2. Estrutura de limoneno, nmero de unidades isoprenicas, polariadde e seu carbono quiral.


Tabela 3: Representao da estrutura de limoneno, centro quiral, nmero de unidades isoprnicas e polaridade

Estrutura de limoneno

Unidades Isoprnicas

Quiralidade e Polaridade

A molcula de limoneno apresenta duas unidades Isoprnicas (C10) A molcula do limoneno apolar

Concluso

Nesta experiencia foi-nos possvel

Sendo os limonenos e carvonas substncias incolores, a visualizao das manchas destas substncias s foi possvel mediante a exposio a luz ultravioleta do espectrofotmetro.

Pode se concluir que a TLC uma das tcnicas que pode ser usada para identificar qualitativamente os
terpenos; Pode se concluir tambm que os terpenos (mono e sesquiterpenos) so incolores, pois a visualizao das manchas de limoneno e carvonas foi invisvel. Sendo as manchas destas substancias ivnvisiveis, Para a visualizao destas deve-se revelar a placa . Para identificao quantitativa dos terpenos dinitrofenilhidrazina. pode se usar os seguintes testes: bromo, H 2SO4 e 2,4-

Referncia Bibliogrfica

1) Annimo 1, Os leos Essenciais Das Frutas Ctricas http://www.ungaro.com.br/ungaroportugues/dicas_comp.php?cod_dica=11, consultado no dia 29.03.2011 2) Annimo 2, Limoneno (solvente ou perfume), http://www.gluon.com.br/blog/2008/11/08/limoneno-solvente-perfume/, consultado no dia 29.03.2011 3) Custdia Fonseca, Qumica Orgnica I (prtica), http://w3.ualg.pt/~cfonseca/Quimica%20Org%20I/2007_2008/Q_OI_prat.pdf, consultado no dia 29.03.2011 4) ROBALO, Paula, et all., Protocolos dos Trabalhos Prticos - Mdulo de Qumica 1, http://pwp.net.ipl.pt/deq.isel/li01/LI01_Protocolos_Q1.pdf, consultado no dia 29.03.2011 5) SILVA, Rosaly S., et. all., leo Essencial de Limo no Ensino da Cromatografia em Camada Delgada, http://quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/2009/vol32n8/41-ED09026.pdf, consultado no dia 29.03.2011 6) BARBOSA, Sandro L., et. all., Sntese e Avaliao da Atividade Fitotxica de Derivados da Carvona, http://sec.sbq.org.br/cdrom/30ra/resumos/T1733-1.pdf, consultado no dia 29.03.2011