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PREPARAO DE CORANTES AZICOS

1. RESUMO 1.1. Objectivos Geral


Sntese de corante azico

Especficos
Sntese de p-sulfobenzenodiazico Sntese de heliantina

1.2. Materiais

Papel indicador de pH Proveta de 10ml e 15ml Erlenmeyer de 250ml Esptula Balana

Copos de 50ml e 600ml Vareta de Vidro Funil de Buchner Termmetro

1.3. Reagentes Acido sulfanilico Ac. Clordrico diludo Cloreto de sdio Nitrito de sdio N,N-dimetilamina Carbonato de sdio

2. INTRODUO TERICA

Em condies apropriadas os sais diaznio reagem com certos compostos aromticos com formao de substancia de frmula geral chamados compostos

azicos. Assim essas reaces so chamadas reaces de acoplamento ou de copulao, o nitrognio do grupo diaznio mantm-se no produto de reaco, ao contrrio das reaces de substituio, nas quais o nitrognio se perde.

O anel aromtico, para ser atacado pelo io diaznio, tem de possuir, em geral, um grupo com forte tendncia a ceder electres, usualmente OH, -NR2, -NHR ou NH2. A substituio d-se normalmente na posio para relativamente ocupada pelo grupo activante. Os compostos azicos so os primeiros que encontramos a apresentar cor intensa como caracterstica geral da sua classe. Possuem cores fortes (amarela, alaranjada, vermelha, azul ou mesmo verde) consoante a estrutura da sua molcula. por essa razo que os compostos azicos so extremamente importantes como corantes. Alguns dos indicadores cido-base mais conhecidos so tambm compostos azicos.

3. PROCEDIMENTOS A. Preparao de p-sulfobenzeno-diazico Pesou-se 1,70g de cido sulfonlico e deitou-se num copo de 100ml e adicionou-se 5ml de HCl diludo 1:1. Agitou-se a mistura continuamente, arrefecendo-a por meio de um copo com gelo, a uma temperatura inferior a 5C (neste caso -2C). Juntou-se depois 5ml de nitrito de sdio (NaNO2) contendo 5g deste composto. Em resultado desta adio, formou-se um precipitado de cor creme o que indicava a existncia de p-sulfobenzeno-diazico

B. Preparao de 4-(p-N,N-dimetilaminofenilazo)-benzeno-sulfonato de sdio (Heliantina) Num copo de 100ml, deitou-se 1,7ml de N,N-dimetilamina, ela adicionou-se 5ml de HCl diludo 1:1, observou-se depois libertao de um gs e aumento de temperatura. Esta soluo, adicionou-se soluo da experincia A, ainda mantida a uma temperatura inferior a 5C e em constante agitao. A soluo tornou-se intensamente rosada (cor rosa intensa). Com um papel indicador fez-se a medio de pH e foi igual a 2. Para neutralizar esta soluo, adicionou-se pouco a pouco o carbonato de sdio (Na2CO3) e a soluo tornou-se avermelhada, acastanhada e por ultimo alaranjada.

3.1. Reaces A. Preparao de p-sulfobenzeno-diazico


NH2 NaNO2 HCl N
+

N Cl

SO 3H

SO 3H

B. Preparao de 4-(p-N,N-dimetilaminofenilazo)-benzeno-sulfonato de sdio (Heliantina)

3.2. Interpretao dos Resultados

O facto de a reaco ser activada por grupos dadores de electres, assim como, os resultados de estudos da respectiva cintica de reaco indicam que a reaco de acoplamento uma reaco de substituio aromtica electrfila em que o io diaznio o reagente atacante. evidente que o io diaznio (Ar-N2+) como o io nitrozilo (NO+) muito fracamente electrfilo e capaz de atacar apenas anis muito reactivos. Em concorrncia com qualquer outra reaco do sal diaznio, esta a sua reaco com agua, que origina um fenol. Se a condio for desfavorvel a reaco de acoplamento ocorre lentamente, deste modo, pode muito bem que a formao do fenol seja a principal. Alem disso, o fenol formado a partir do sal de diaznio pode, ele prprio, participar na reaco de acoplamento, por pequena que seja a quantidade do produto desta reaco no desejada, pode contaminar o produto desejado (um corante cujo tom tem de ser o mais puro possvel). Nesta reaco, o grau de acidez ou alcalinidade ajustado ao grau mais favorvel com adio de carbonato de sdio (Na2CO3). O reagente electrfilo o io diaznio. Quando o io hidroxilo se encontra presente, o io diaznio (Ar-N2+), encontra-se em equilbrio com um composto no ionizado, o diazo-hidrxido ou acido diaznio com sais diazotados como mostra-se a seguir:

OH

O Na

A reaco de acoplamento favorecida pela baixa concentrao do io hidrxido. Alaranjado de metilo (heliantina) faz parte dos indicadores bsicos e tem um carcter anfotrico, pois as suas molculas contem simultaneamente um radical acido HSO3- e um radical bsico, o N(CH3)2. Ao dar-se a dissociao das molculas do alaranjado de metilo, formam-se ies anfotricos com cargas positivas e negativas.

H3C H3C

N N
+

NH SO 3
-

Quando a soluo se acidula, h acumulao de ies que a tornam cor-de-rosa. Tornando-a alcalina; ocorre assim uma interaco dos ies anfotricos com os ies OH-, acompanhada duma modificao da estrutura do indicador, passando a sua colorao de rosa para amarela.
H3C

H3C H3C

N N
+

NH
H3C

N N N

SO 3

HO

+
SO 3
-

H2O

Cor de Rosa

Cor Amarela

Nota: usa-se o alaranjado de metilo em soluo aquosa a 0,1% (ALEXEV, 1983).

3.3. Clculo de rendimento

Para se calcular o rendimento da heliantina nesta experiancia, calculamos primeiro o reagente limitante da primeira experiencia (Preparao de p-sulfobenzeno-diazico) e segundo os nossos clculos o reagente limitante foi o cido sulfonlico, a massa produzida teoricamente foi de 2,166g de p-sulfanobenzenodiazonio. O com os dados da experincia anterior, calculamos o reagente limitante da segunda experiencia (preparao da heliantina), o reagente limitante desta reaco foi o N,N-dimetilanilina, deste modo, a massa terica da heliantina produzida foi de 2,885g (rendimento terico da heliantina). Usando este ultimo valor e o peso da heliantina que obtivemos na pratica, que foi de 1.78g, calculou-se o seu rendimento a partir da formula abaixo indicada:

Onde:

Usando a frmula e as massas prticas e tericas dadas acima, tivemos:

4. CONCLUSO A preparao dos sais de diaznio realizada a temperaturas baixas. Nesta experiencia, usando os procedimentos do guio laboratorial, realizou-se a sntese de corantes azicos, o p-sulfobenzenodiazico e a heliantina, relativamente as observaes tericas, durante essas snteses verificaram-se cores intensas nas substncias obtidas, caractersticas destes compostos. No que concerne ao rendimento do produto obtido, embora, um tanto distante ao que se pretendia, pode-se considerar um valor razovel.

5. REFERNCIA BIBLIOGRFICA 1) Guio Laboratorial n2, Preparao de Corantes Azicos UEM, no publicado.
2) ALEXEV, V., Analise Qualitativa, Lopes da Silva Editora, 3 Edio, Porto,

1983, pp. 258


3) Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N.; Qumica Orgnica, Fundao Calouste

Gulbenkian. 10a edio. 1983.