UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAU CENTRO DE CINCIAS DA NATUREZA DEPARTAMENTO DE QUMICA DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL CURSO: BAC.
EM FARMCIA MINISTRANTE: PROFA. DR A. NILZA CAMPOS DE ANDRADE
SOLUBILIDADE
AUDINEI DE SOUSA MOURA CARLA MARIANA GONALVES CARVALHO E SILVA HENRIQUE MACHADO IZABELA BORGES DE CARVALHO LUNARA CAETANO CASTELO BRANCO MIGUEL FLORINDO DE CASTRO NETO
MUUUUUUUUUUUUUUDAAAAAAAAAAEste trabalho visa explicar o modo de determinar o ponto de fuso de uma substncia, neste caso duas, -naftol e cido benzico, e de uma mistura de ambos. O que se deseja comparar os resultados observados nos experimentos com os resultados encontrados na literatura.
INTRODUO
MUUUUUUUUUUUDAAAAAAAAAAA Sempre que uma substncia slida aquecida, sua temperatura vai aumentando e, com algum tempo depois, ocorre a mudana do estado slido para o estado lquido, num processo denominado fuso. A temperatura qual ocorre a fuso de uma substncia chama-se ponto de fuso (PF).
Esse processo est correlacionado s alteraes nas ligaes qumicas intermoleculares. Se as molculas estiverem fortemente ligadas umas as outras, a temperatura necessria para separ-las deve ser elevada, para disp-las em sua nova forma, o lquido. O ponto de fuso tanto mais elevado quanto maior for o grau de associao do composto, (assim os steres por exemplo, que no so capazes de formar ligaes de hidrognio, tm um ponto de fuso muito mais baixo que os cidos carboxlicos correspondentes. (HEINZ, 1997). A uma determinada presso, ponto de fuso um valor constante, caracterstico de uma substncia pura. Geralmente a temperatura de fuso est relacionada com a pureza da substncia slida e uma variao de 0,50C na temperatura de fuso em relao ao valor aceito na literatura, indica que se trata de uma substncia pura. Entretanto, importante lembrar que a temperatura de fuso no um parmetro suficiente para caracterizar uma substncia. Podem existir dois compostos diferentes, por exemplo, p-terc-butil fenol (C10H14O) e fenantreno (C14H10), com o mesmo valor da temperatura de fuso (101C) e assim, outras anlises devem ser realizadas para a caracterizao de uma substncia pura.
MATERIAIS E MTODOS I MATERIAL E REAGENTES ter etlico Soluo de NaHCO3 a 5% Soluo de NaOH a 5% Soluo de HCl a 5% cido fosfrico 85% cido sulfrico concentrado Estante de 10 tubos de ensaio 4 Provetas de 10 mL 4 Pipetas de 1 mL 3 pipetas de 5 mL ou 10 mL Pisseta Esptula AMOSTRAS: lcool cido benzico Anilina Benzaldedo
II PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
O experimento foi feito de acordo com a tabela a seguir: Amostra H2O
Insolvel NaOH
Solvel ter
Solvel NaHCO3
Insolvel
Solvel Grupo I
Insolvel Grupo II
HCl Solvel Grupo IIIA Insolvel Grupo IIIB
Solvel Grupo IV
Insolvel
Presena de N e S Grupo VII
Ausncia de N e S H2SO4
Solvel H3PO4
Insolvel Grupo VI
Solvel Grupo VA
Insolvel Grupo VB
Colocou-se 2 mL de amostra no tubo de ensaio limpo e seco.
Adicionou 3 mL de solvente na ordem indicada no esquema acima, comeando com a gua. Agitou-se vagarosamente e verificou-se se foi solvel pela formao de mistura homognea ou heterognea. Colocou-se uma nova quantidade 2 mL de amostra, em um novo tubo de ensaio e adicionou-se o solvente seguindo o esquema. Procedeu-se da mesma maneira com as demais amostrar at determinar o grupo a que pertence.
RESULTADOS
Tabela 1.0: Registro da solubilidade do lcool
Amostra lcool lcool
Solvente gua ter Etlico
Resultado Solvel Solvel
FONTE: LABORATRIO DE QUMICA-UFPI, ALUNOS DE FARMCIA, 2011-02.
Tabela 2.0: Registro da solubilidade do cido benzico
Amostra
Solvente
Resultado
cido benzico cido benzico cido benzico
gua NaOH NaHCO3
Insolvel Solvel Solvel
FONTE: LABORATRIO DE QUMICA-UFPI, ALUNOS DE FARMCIA, 2011-02.
Tabela 3.0: Registro da solubilidade da anilina
Amostra
Solvente
Resultado
Anilina Anilina Anilina
gua NaOH HCl
Insolvel Insolvel Solvel
FONTE: LABORATRIO DE QUMICA-UFPI, ALUNOS DE FARMCIA, 2011-02.
Tabela 4.0: Registro da solubilidade do benzaldedo
FONTE: LABORATRIO DE QUMICA-UFPI, ALUNOS DE FARMCIA, 2011-02.
DISCUSSO Devido ao carter qualitativo da prtica realizada no foi possvel uma anlise detalhada da solubilizao dos compostos. A observao da mistura para identetificar se era heterognea ou homognea foi somente macroscpicas e visual, sem nenhum outro tipo de teste para a confirmao. O etanol foi classificado como pertencendo ao grupo I, compostos solveis em gua e ter, que no geral so compostos de baixa massa molecular com at cinco tomos de carbono e com um nico grupo funcional. O resultado observado foi compatvel com o que j se foi estudado, pois o lcool um composto polar e a gua e o ter tambm, seguindo a regra que diz semelhante dissolve semelhante. O cido benzico possui um anel benzeno e o grupo carboxila. Ao ser misturado com gua observou-se a formao de duas fazes, classificando-o como insolvel em gua devido presena do anel aromtico, mas solvel em hidrxido de sdio, devido neutralizao cido-base (Eq. 1), e tambm em bicarbonato de sdio. Sendo classificado como pertencente ao grupo IIIA, compostos solveis em soluo de NaOH e NaHCO3. Eq. 1 NaOH + PhCOOH PhCOO-Na+ + HOH
Ao colocar a anilina em gua observou-se que ela era insolvel, a explicao tambm devido ao grupo apolar de hidrocarboneto. Usou-se ento o NaOH como solvente e observou-se ser insolvel novamente. Ao colocar-se a amostra de anilina em cido clordrico observou-se a formao de uma nica fase, atribuiu-se a solubilidade ao carter bsico da amostra e ao carter vido do solvente o que levou a uma neutralizao. A ltima amostra usada foi o benzaldedo foi colocado em gua, e formou-se duas fases, assim como no NaOH, no NaHCO3 e no HCl. Usou-se depois o cido sulfrico como solvente e observou-se que o benzaldedo foi solubilizado. Depois usou-se o cido fosfrico observou-se novamente a formao de duas fases.
CONCLUSO
SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009.
