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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAU CENTRO DE CINCIAS DA NATUREZA DEPARTAMENTO DE QUMICA DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL CURSO: BAC.

EM FARMCIA MINISTRANTE: PROFA. DR A. NILZA CAMPOS DE ANDRADE

SOLUBILIDADE

AUDINEI DE SOUSA MOURA CARLA MARIANA GONALVES CARVALHO E SILVA HENRIQUE MACHADO IZABELA BORGES DE CARVALHO LUNARA CAETANO CASTELO BRANCO MIGUEL FLORINDO DE CASTRO NETO

TERESINA PIAU SETEMBRO/2010

SUMRIO

RESUMO__________________________________________________________ 3 INTRODUO______________________________________________________ 4 MATERIAIS E METODOLOGIA_________________________________________ 5 RESULTADOS______________________________________________________ 8 DISCUSSO________________________________________________________9 CONCLUSO______________________________________________________ 10 REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS_____________________________________ 11 QUESTIONRIO___________________________________________________ 12

RESUMO

MUUUUUUUUUUUUUUDAAAAAAAAAAEste trabalho visa explicar o modo de determinar o ponto de fuso de uma substncia, neste caso duas, -naftol e cido benzico, e de uma mistura de ambos. O que se deseja comparar os resultados observados nos experimentos com os resultados encontrados na literatura.

INTRODUO

MUUUUUUUUUUUDAAAAAAAAAAA Sempre que uma substncia slida aquecida, sua temperatura vai aumentando e, com algum tempo depois, ocorre a mudana do estado slido para o estado lquido, num processo denominado fuso. A temperatura qual ocorre a fuso de uma substncia chama-se ponto de fuso (PF).

Esse processo est correlacionado s alteraes nas ligaes qumicas intermoleculares. Se as molculas estiverem fortemente ligadas umas as outras, a temperatura necessria para separ-las deve ser elevada, para disp-las em sua nova forma, o lquido. O ponto de fuso tanto mais elevado quanto maior for o grau de associao do composto, (assim os steres por exemplo, que no so capazes de formar ligaes de hidrognio, tm um ponto de fuso muito mais baixo que os cidos carboxlicos correspondentes. (HEINZ, 1997). A uma determinada presso, ponto de fuso um valor constante, caracterstico de uma substncia pura. Geralmente a temperatura de fuso est relacionada com a pureza da substncia slida e uma variao de 0,50C na temperatura de fuso em relao ao valor aceito na literatura, indica que se trata de uma substncia pura. Entretanto, importante lembrar que a temperatura de fuso no um parmetro suficiente para caracterizar uma substncia. Podem existir dois compostos diferentes, por exemplo, p-terc-butil fenol (C10H14O) e fenantreno (C14H10), com o mesmo valor da temperatura de fuso (101C) e assim, outras anlises devem ser realizadas para a caracterizao de uma substncia pura.

MATERIAIS E MTODOS I MATERIAL E REAGENTES ter etlico Soluo de NaHCO3 a 5% Soluo de NaOH a 5% Soluo de HCl a 5% cido fosfrico 85% cido sulfrico concentrado Estante de 10 tubos de ensaio 4 Provetas de 10 mL 4 Pipetas de 1 mL 3 pipetas de 5 mL ou 10 mL Pisseta Esptula AMOSTRAS: lcool cido benzico Anilina Benzaldedo

II PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

O experimento foi feito de acordo com a tabela a seguir: Amostra H2O

Insolvel NaOH

Solvel ter

Solvel NaHCO3

Insolvel

Solvel Grupo I

Insolvel Grupo II

HCl Solvel Grupo IIIA Insolvel Grupo IIIB

Solvel Grupo IV

Insolvel

Presena de N e S Grupo VII

Ausncia de N e S H2SO4

Solvel H3PO4

Insolvel Grupo VI

Solvel Grupo VA

Insolvel Grupo VB

Colocou-se 2 mL de amostra no tubo de ensaio limpo e seco.

Adicionou 3 mL de solvente na ordem indicada no esquema acima, comeando com a gua. Agitou-se vagarosamente e verificou-se se foi solvel pela formao de mistura homognea ou heterognea. Colocou-se uma nova quantidade 2 mL de amostra, em um novo tubo de ensaio e adicionou-se o solvente seguindo o esquema. Procedeu-se da mesma maneira com as demais amostrar at determinar o grupo a que pertence.

RESULTADOS

Tabela 1.0: Registro da solubilidade do lcool

Amostra lcool lcool

Solvente gua ter Etlico

Resultado Solvel Solvel

FONTE: LABORATRIO DE QUMICA-UFPI, ALUNOS DE FARMCIA, 2011-02.

Tabela 2.0: Registro da solubilidade do cido benzico

Amostra

Solvente

Resultado

cido benzico cido benzico cido benzico

gua NaOH NaHCO3

Insolvel Solvel Solvel

FONTE: LABORATRIO DE QUMICA-UFPI, ALUNOS DE FARMCIA, 2011-02.

Tabela 3.0: Registro da solubilidade da anilina

Amostra

Solvente

Resultado

Anilina Anilina Anilina

gua NaOH HCl

Insolvel Insolvel Solvel

FONTE: LABORATRIO DE QUMICA-UFPI, ALUNOS DE FARMCIA, 2011-02.

Tabela 4.0: Registro da solubilidade do benzaldedo

Amostra

Solvente

Resultado

Benzaldedo Benzaldedo Benzaldedo Benzaldedo Benzaldedo Benzaldedo

gua NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4

Insolvel Insolvel Insolvel Insolvel Solvel Insolvel

FONTE: LABORATRIO DE QUMICA-UFPI, ALUNOS DE FARMCIA, 2011-02.

DISCUSSO Devido ao carter qualitativo da prtica realizada no foi possvel uma anlise detalhada da solubilizao dos compostos. A observao da mistura para identetificar se era heterognea ou homognea foi somente macroscpicas e visual, sem nenhum outro tipo de teste para a confirmao. O etanol foi classificado como pertencendo ao grupo I, compostos solveis em gua e ter, que no geral so compostos de baixa massa molecular com at cinco tomos de carbono e com um nico grupo funcional. O resultado observado foi compatvel com o que j se foi estudado, pois o lcool um composto polar e a gua e o ter tambm, seguindo a regra que diz semelhante dissolve semelhante. O cido benzico possui um anel benzeno e o grupo carboxila. Ao ser misturado com gua observou-se a formao de duas fazes, classificando-o como insolvel em gua devido presena do anel aromtico, mas solvel em hidrxido de sdio, devido neutralizao cido-base (Eq. 1), e tambm em bicarbonato de sdio. Sendo classificado como pertencente ao grupo IIIA, compostos solveis em soluo de NaOH e NaHCO3. Eq. 1 NaOH + PhCOOH PhCOO-Na+ + HOH

Ao colocar a anilina em gua observou-se que ela era insolvel, a explicao tambm devido ao grupo apolar de hidrocarboneto. Usou-se ento o NaOH como solvente e observou-se ser insolvel novamente. Ao colocar-se a amostra de anilina em cido clordrico observou-se a formao de uma nica fase, atribuiu-se a solubilidade ao carter bsico da amostra e ao carter vido do solvente o que levou a uma neutralizao. A ltima amostra usada foi o benzaldedo foi colocado em gua, e formou-se duas fases, assim como no NaOH, no NaHCO3 e no HCl. Usou-se depois o cido sulfrico como solvente e observou-se que o benzaldedo foi solubilizado. Depois usou-se o cido fosfrico observou-se novamente a formao de duas fases.

CONCLUSO

SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009.

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