Exercícios, valendo pontos - Disciplina FQ- 224

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Grupo Caracterização:
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1. Dados os objetivos das análises e tipos de amostra, indique qual o melhor método de obtenção
de espectro e de preparação de amostra, se é necessário o uso de técnicas ou testes auxiliares, e
quais as bandas ou regiões IR que devem ser usadas para atingir tal objetivo: (preencher
somente as colunas necessárias, e colocar um traço na que não for).

Amostra Objetivo Região Modo de Técnica de Teste Bandas Obs.

espectral obtenção preparação ou (cm-1)
IR de de amostra técnica
espectros auxiliar

Resina polibutadiênica Caracterizar os

hidroxilada. grupos funcionais da
resina e indicar em
que número de onda
está, provavelmente,
o segundo sobretom
do grupo OH.

Oxidante de propelente Caracterizar as

(perclorato de amônio) bandas
características do íon
amônio

Plastificante, à base de éster Caracterizar o

aromático, tipo ftalato, migrado, plastificante, indicar
em quantidade, muito pequena, o tipo de borracha,
na superfície de uma borracha de com base em
butadieno e acrilonitrila (NBR). bandas
características e a
carga inorgânica,
que deve conter
óxidos metálicos e
carbonatos.

2.a) Seu chefe entra no lab. IR e lhe entrega uma amostra, de um cliente, de amina alifática usada
como agente de ligação de propelentes, para uma análise com urgência: o objetivo é verificar se a
amina é secundária e, também, em que número de onda absorve o segundo sobretom da banda de
estiramento N-H dessa amina. O técnico do lab. IR, que estava ao seu lado, puxa saco do seu

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 chefe, corre e obtém o espectro e lhe entrega para interpretar. O espectro abrange a seguinte faixa
espectral: 7000 a 400 cm-1.

Seu chefe entra no lab, 10 min depois e lhe pergunta, tem a resposta? Para dar a melhor resposta,
com as devidas justificativas, solicito que reflita sobre:

a) Para saber se a amina é secundária é necessária ou suficiente a faixa espectral usada? Quais as
bandas MIR que caracterizam a presença de amina secundária?
b) O técnico usou as condições adequadas ou a análise deve ser repetida? Se a análise tivesse que
ser repetida, em primeiro lugar, você teria coragem de falar isso para o seu chefe? rs Quais as
condições que deveriam ser usadas?
c) Se o seu chefe perguntasse, se com aquele espectro que o técnico entregou ou o que você fez,
caso tenha repetido a análise, o cliente poderia avaliar a banda de combinação dos estiramentos
de NH e CN da amina e o terceiro sobretom do grupo NH, o que você responderia?

2.b. Quais seriam as alterações espectrométricas observadas para as seguintes reações (justifique sua resposta,
com base apenas nas funções orgânicas das matérias primas e produto final, citados e não no meio reacional):

Oxidação de um álcool a aldeído, e posteriormente a ácido.

3.1) Considere o espectro IR mostrado a seguir:

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 Sabendo que esse espectro corresponde a um composto orgânico anidro, constituído somente de
carbono, hidrogênio e oxigênio, indique duas afirmações INCORRETAS:

A) o composto orgânico é um álcool primário, caracterizado principalmente, pelas deformações axiais da

ligação OH, por volta de 3350 cm-1, e C-O, entre 1000 e 1100 cm-1.
.
B) o composto orgânico é uma cetona, caracterizado, principalmente, pela deformação axial da ligação C=O, por volta de
-1
1100 cm .
C) o composto não é um ácido carboxilico.

D) o composto orgânico é um éter, caracterizado pela deformação axial das ligações C-O-C, por volta de
3350 cm-1.

Boa sorte: fique tranquilo (a). Se você não faltou, não chegou atrasado (a) ou cedo para próxima
aula, prestou atenção, anotou tudo o que foi dito, esse exercício, valendo pontos, será como o olé
que o Mengo dará nos times paulistas, mineiros, etc, no Brasileirão. Caso contrário, advinha
quem vai tomar olé hoje? Brincadeirinha...... rsrsrsrs.

RITA DUTRA