OBTENCION DE ACETATO DE ISOAMILO

(ACEITE DE PLATANO)
I. OBJETIVO a) Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico. b) Aplicar algunas tcnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extraccin y destilacin simple. REACCION

II. MATERIAL

Matraz pera de una boca Probeta graduada 25 ml Refrigerante c/mangueras Anillo metlico

1 1 1

Porta-termmetro Colector Vaso de precipitados 250 ml Vaso de precipitados 100 ml Matraz Erlenmeyer 250 ml Embudo de separacin

1 1 1

Tela alambre c/asbesto Mechero c/manguera

1 1

1 1

c/tapn

"T" de destilacin Pinzas de tres dedos Agitador de vidrio

1 2 1

Termmetro -10 a 400o C. Esptula

1 1

III. SUSTANCIAS

Alcohol isoamlico

4.5 ml

Sol de NaHCO3 al 5% Sol. saturada de cloruro de sodio Sulfato de sodio anhdro

22.5 ml

Acido actico glacial

6 ml

2.5 g

Acido sulfrico conc.

1 ml

1g

IV. INFORMACION La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol en presencia de un catalizador cido es uno de los mtodos habituales de preparacin de steres. Tanto la esterificacin como la reaccin inversa, la hidrlisis de steres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible. V. PROCEDIMIENTO Coloque en un matraz pera de una boca 4.5 ml de alcohol isoamlico, 6 ml de cido actico glacial y aada agitando cuidadosamente 1 ml de cido sulfrico conc. (Nota 1), agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y conecte el condensador en posicin de reflujo.

Caliente la mezcla de reaccin en bao de aire manteniendo el reflujo durante una hora. Pasado este tiempo suspenda el calentamiento, retire el bao de aire y enfrie la mezcla de reaccin a temperatura ambiente. Pase la mezcla fra a un embudo de separacin y agregue cuidadosamente 14 ml de agua fra, lave el matraz de reaccin con 2.5 ml de agua y pase al embudo de separacin. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deschela, la fase orgnica contiene el ster y un poco de cido actico, el cual puede ser removido por dos lavados sucesivos con 7.5 ml de una solucin de bicarbonato de sdio al 5% (Nota 2). Lave la capa orgnica con 6 ml de agua mezclados con 1.5 ml de una solucin saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa, vierta la fase orgnica en un vaso de precipitados y seque con un gramo de sulfato de sodio anhidro (Nota 3). Monte un aparato de destilacin simple (Nota 4), decante la fase orgnica al matraz pera, agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y destile. El recipiente que reciba el destilado deber estar en un bao de hielo. Colecte la fraccin que destila entre 132-134o C y calcule rendimiento NOTAS 1) Hgalo cuidadosamente y con agitacin constante. 2) !PRECAUCION! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta que la capa orgnica est alcalina. Verifique pH. 3) Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo, si despus de este tiempo la solucin sigue turbia, decante la solucin y aada otro gramo de agente desecante. 4) El material debe de estar limpio y seco. VI. CUESTIONARIO 1.- Escriba un mecanismo razonable para la formacin del acetato de isoamlo. 2.- Un mtodo para favorecer la formacin del ster, es aadir un exceso de cido actico. Sugiera otro mtodo que permita desplazar la reaccin hacia la formacin del ster.

3.- Haga un esquema de la separacin del acetato de isoamlo de la mezcla de reaccin. 4.- Explique cules son los usos de los steres. 5.-Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y productos.