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Introduo:

A formao do p-nitroacetanilida se da pela nitrao da acetanilida ,


onde a nitrao da acetanilida normalmente feita com cido ntrico, em presena da mistura cido actico glacial/cido sulfrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com fora mdia. O processo de

nitrao definido como a introduo irreversvel de um ou mais grupos nitro (NO2) em uma molcula orgnica. A p-nitroacetanilida usada para a produo da p-nitroanilia, onde esta, por sua vez, usada como um intermedirio na sntese de corantes, agentes anticpticos, oxidantes, frmacos (em veterinria, em medicamentos para aves domsticas), em gasolina (como um inibidor da formao de gomas) e como um inibidor de corroso A nitrao para a formao da p-nitroanilina no ocorre diretamente na anilina, pois a reao ocorre em meio cido, podendo protonar o grupamento NH2, fazendo com que o mesmo se torne NH3+ (grupamento desativante do anel, e orienta preferencialmente a posio meta). Assim faz-se a sintetizao da p-nitro-anilina a partir da p-nitro-acetanilida e do hidrxido de sdio utilizando-se cido sulfrico a 70% como catalisador da reao, atravs de hidrlise em meio cido.

Objetivo:
Sintetizar a p-nitroacetanilida, a partir da nitrao da acetanilida sob presena de cidos ntrico e sulfrico, atravs da demonstrao de uma reao de substituio eletroflica em aromticos (nitrao).

Procedimento experimental:
- Sintese da p-nitroacetanilida Em uma frasco de Erlrnmeyer seco de 250 ml colocar 0,04 mol de acetanilida pulverizada e 6 ml de cido actico glacial; agitar, de modo que a temperatura do meio reacional permanea entre 0-2 C. Adicionar

vagarosamente, com agitao constante, mistura resfriada de 0,04 mol de

HNO3 68% e 0,03 mol de H2SO4 98%, contida em um Becher por meio de uma pipeta Pauster. Durante a adio, manter a temperatura do meio reacional abaixo de 10 C, caso contrrio ocasionar formao de o-nitroacetanilida. Terminada a adio, remover o frasco de Erlenmeyer do banho refrigerante, e, deixar em repouso temperatura ambiente, por uma hora, para o termino da nitrao. Derramar ento a mistura reacional sobre 125 g de gelo picado e gua, com agitao vigorosa de modo que a p-nitroacetanilida precipite como finas partculas. Deixar em repouso por 15 minutos, filtrar em funil de Buchner, e lavar repetidas vezes com gua gelada, para remover os cidos residuais, controlando o processo com papel tornassol. Purificar a p-nitroacetanilida bruta dissolvendo-a em lcool etlico, ebulio, em balo, sob refluxo, em banho-maria. Filtrar os cristais em funil de Buchner, lavando com etanol gelado (pouco). - Teste de indentificao para grupo nitro: Em um tubo de ensaio, misturar alguns cristais do produto mononitrado com 2 ml de uma soluo aquosa a 10 % (v/v) de H 2SO4 e 1 ml de soluo alcolica a 10 % de KOH recentemente preparada. Arrolhar o tubo rapidamente e agitar. A presena do nitro derivado revelada pela oxidao do hidrxido ferroso e frrico, verificada pela modificao de colorao do precipitado, que passa a vermelho-acastanhado no decorrer de um minuto. A comparao com o ensaio em branco importante uma vez que o hidrxido ferroso se oxida ao ar com relativa facilidade.

Resultados e Discusso:
Para a sntese da p-nitroacetanilida, iniciou-se com a mistura da acetanilida pulverizada com cido actico glacial, colocando em seguida cido sulfrico. A adio do cido actico glacial se da para ajudar a diluir a condio cida do meio reacional e impedir a hidrlise do grupo acetil. Aps adicionar o

cido sulfrico houve liberao de energia, evidenciada pelo aumento da temperatura da substncia. Cumprida a primeira etapa, a soluo foi colocada em um banho refrigerante, sendo ento adicionada uma mistura resfriada de cido ntrico e cido sulfrico, ocorrendo assim a nitrao da acetanilida. Como a acetanilida possui um grupamento que aumenta a densidade eletrnica nas posies orto e para, o banho de gelo foi feito para aumentar a nitrao na posio para (produto de controle cintico), pois na posio orto, necessria maior energia de ativao devido ao impedimento estrico que ocorre entre o NO2 e o grupo acetil (produto de controle termodinmico), portanto diminuindo a temperatura, diminui a energia do sistema, dificultando a formao do o-nitroacetanilida. Terminado o processo de nitrao, a soluo foi deixada em repouso durante uma hora, sendo ento, colocado sobre uma mistura de gelo com gua, formando pequenas partculas amarelas, fazendo com que o produto fosse isolado, pois este insolvel em gua (o gelo foi adicionado junto com a gua, pois a reao da gua com os cidos presentes muito violenta, ento o gelo ameniza essa liberao de energia). Foi feito uma filtrao em um funil de Buchner e ento se fez uma purificao da p-nitroacetanilida. A massa obtida do produto foi de 2,586 g. Para a comprovao da formao do produto desejado, foram utilizados 3 metodos: teste de indentificao para o grupo nitro, cromatografia em camada fina e anlise de infra-vermelho. Para o teste de identificao, o resultado foi positivo, onde houve a passagem do hidrxido ferroso (azulado) para o hidrxido frrico (vermelho-acastanhado). (NH4)2SO4 . FeSO4 . 6H2O + H2SO4 instvel FeSO4 + 2KOH

Fe(OH)2 + K2SO4 RNH2 + Fe(OH)3

R-NO2 + Fe(OH)2

Para a cromatografia em camada fina, foi utilizada hexano e acetato de etila (1:1) e o diclorometano como solvente. Em um spot foi posto o produto formado e em outro a acetanilida. O resultado obtido foi que o Rf da acetanilida era maior que o do p-nitroacetanilida, e isso ocorre pois com o grupamento nitro, o produto formado mais polar, tendo uma interao maior com a placa de slica (tambm polar), assim fica mais retido, apresentando um menor Rf. Para o infravermelho, foi observado que houve a formao da banda para o grupamento nitro. O resultado esta anexado ao relatrio na ultima pagina. Por fim foi medido o ponto de fuso do produto, onde foi encontrado aproximadamente 209 C, onde praticamente no houve uma faixa de temperatura para o ponto de fuso, o que indica que o produto formado continha um grau alto de pureza.

Concluso:
Aps o processo de nitrao, houve a formao da p-nitroacetanilida, onde foi comprovada a presena do grupamento nitro a partir do infravermelho e do teste de identificao. Com a cromatrografia foi possvel ver que ocorreu a reao e com o ponto de fuso, foi possvel, alm de identificar o composto, ver o seu grau de pureza.

Referncias:
Consulta: http://galiza.multiply.com/market/item/12/12, acesso s 16h12min, do dia 07/09/11; Consulta: http://www.ifsc.usp.br/~donoso/espectroscopia/Infravermelho.pdf,

acesso s 17h34min, do dia 07/09/11; Consulta: http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n5/17217.pdf, acesso s 23h12min, do dia 07/09/11; Consulta: http://coralx.ufsm.br/lab2228/docs/Tecnicas-aulas-experimentais-

pdf.pdf, acesso as 0h05min, do dia 08/09/11

p-nitroacetanilida

DISCIPLINA: Qumica Orgnica XII Experimental ALUNO: Claudio Alves de Souza Junior PROF: Anna Claudia