CIBALENA 1) Introdução

Neste experimento realizou-se a separação dos princípios ativos presentes na Cibalena, um analgésico composto por: ácido acetilsalicílico, paracetamol e cafeína. O Ácido acetilsalicílico pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias não-esteróides, eficazes no alívio de dor, febre e inflamação. É, em estado puro, um pó cristalino branco ou cristais incolores. Já o Paracetamol ou acetaminofenol, é um fármaco com propriedades analgésicas, mas sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. É um pó cristalino branco ligeiramente solúvel na água. A origem das palavras acetaminofenol e paracetamol tem a ver com a nomenclatura usada em química orgânica: N-acetil-para-aminofenol e para-acetil-aminofenol. Por fim, a cafeína, um composto químico classificado como alcalóide, apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas. É extremamente solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo. É encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas, como estimulante. Os medicamentos, na sua grande maioria, são formados por associações de princípios ativos além dos excipientes (substâncias utilizadas para dissolver ou apenas aumentar o volume de um medicamento, quando este está em quantidade muito pequena, difícil de ser manipulado), constituindo misturas cuja composição é intencionalmente diferente das misturas naturais. Para a separação dos princípios ativos da Cibalena, utilizou-se a chamada extração através de reações ácido-base, que se baseiam nas diferenças de solubilidade em meio ácido e meio básico dos componentes a serem separados. Descrevendo de maneira simplificada, podemos dizer que a separação trata de isolar um ou mais componentes de uma mistura, utilizando alguma propriedade diferente que as substâncias presentes na mistura possuem entre si.

53 °C 40°C 53 °C Solubilidad e Miscível 116g/100 mL Miscível Densidade 0.13 g/cm3 2.1.78 g/cm³ 1. 2) Experimental 2.19 g/cm3 2. através de extração ácido-base.1) Objetivo: Isolar os princípios ativos da Cibalena.68 g/cm³ HCl Na2SO4 NaOH 323 ºC 1388 ºC 111 g/100 mL de água 2.F −94.2) Fluxograma do experimento .E 56.9 °C -95 °C -70 °C 884 °C P.33g/cm³ 1.1) Dados físico-químicos dos reagentes Substância Acetona Diclorometano Ácido clorídrico Sulfato de Sódio Hidróxido de sódio Fórmula Molecular CH3COCH3 CH 2 Cl 2 P.

3) Materiais e reagentes solução com cafeína . e o restante foi Extraiu-se a fase orgânica por três vezes. filtrada em algodão e deixada evaporar (aspirina) à temperatura ambiente Foi realizado a cromatografia com a mistura original. sendo a primeira com 4 mL de HCl 5% e as outras duas vezes foram com 4 mL de diclorometano. filtrada em algodão e deixada evaporar (cafeína) à A fase orgânica foi tratada com sulfato de anidro. solução com paracetamol. solução com aspirina e 2. recolheu o filtrado em um béquer tarado Os cristais (paracetamol) e o filtrado foram guardados para a próxima prática O resíduo sólido foi tratado com 10 mL de diclometano e filtrado à vácuo O filtrado foi transferido para um funil de decantação Separou algumas gotas do filtrado (mistura original) em um tubo de ensaio. e a fase aquosa também foi separada A fase aquosa foi tratada com NaOH 10% até o pH ficar entre 9 e 10 Foi extraído em um funil de separação três vezes com 4 mL de diclorometano A fase orgânica foi tratada com sulfato de sódio anidro. e em seguida os comprimidos foram pulverizados Transferiu 800 mg para um béquer de 50 mL.Pesou-se os dois comprimidos de Cibalena. adicionou 15 mL de acetona e agitou por três minutos com o auxílio de um bastão Filtrou a suspensão com um funil de vidro com um pedaço de algodão.

e pulverizou-os com um grau e pistilo. • Funil de vidro. • Colocou-se o filtrado em um béquer tarado e recolheu-se algumas gotas da solução em um tubo de ensaio. • Solução de HCl 5%. 2. 972 mg.4) Descrição do experimento Parte I • Primeiramente pesaram-se dois comprimidos de Cibalena. • Béquer de 50 mL. o qual foi chamado de mistura original. • Acetona. tendo 465 mg. • Vidros pequenos. • Pipeta de Pasteur. • Solução de hidróxido de sódio 10%. • Funil de Buchner. • Diclorometano. agitando por 3 minutos com o auxílio de um bastão de vidro. • Em seguida. • Sulfato de sódio. filtrou-se a suspensão utilizando um funil de vidro com algodão. • Evaporou-se o filtrado e pesou-se o produto.• Comprimido de Cibalena. • Bastão de vidro. • Tranferiu-se cerca de 800 mg do pó para um béquer de 50 mL e adicionou-se 15 mL de acetona. • Papel de pH. • Etiqueta de papel. . • Algodão.

• Guardou-se o filtrado e os cristais de acetaminofenol para a próxima prática. filtrou-se a solução à vácuo. pois a separação entre a fase orgânica e a fase aquosa não estava muito nítida no balão. 70.• Feito isso. obtendo valores muito baixos. filtrou-a em um funil com algodão e deixou-se evaporar a cafeína à temperatura ambiente. Talvez tenha ocorrido alguma falha na extração dos princípios. • As fases orgânica e aquosa foram separadas. filtrou-a em um funil de vidro com algodão e deixou-se a aspirina evaporar à temperatura ambiente. Mas o rendimento do isolamento de cada princípio ativo não foi satisfatório. • Tratou-se a fase aquosa com NaOH 10% até atingir o pH entre 9-10 e extraiu-a três vezes. os cristais obtidos após a filtração eram o acetaminofenol. tratou-se o resíduo sólido com 10 mL de diclorometano e logo em seguida. foi obtido 29 mg de acetaminofenol. utilizando 4 ml de diclorometano em cada extração. • Extraiu-se a fase orgânica outras duas vezes mais. podendo ter passado um pouco sem que percebêssemos. cada uma em um recipiente. transferiu-se o filtrado obtido na prática anterior para um funil de decantação. sendo que na fase orgânica se encontra a aspirina e na fase aquosa se encontra a cafeína. 3) Discussão e conclusão O isolamento da mistura sólida dos princípios ativos teve um bom rendimento. . obtendo 34 mg de ácido acetilsalicílico (aspirina). • Em seguida. • Secou-se a fase orgânica com sulfato de sódio anidro. extraiu-se a fase orgânica com 4 ml de solução aquosa de HCl 5%. Parte II • A princípio. • Secou-se a fase orgânica com sulfato de sódio anidro.6 %. obtendo 8 mg de cafeína. com 4 mL de diclorometano cada vez.

net/enciclopedia/?q=Aspirinal. .tiosam.tiosam.tiosam. em 03 de junho de 2010. em 03 de junho de 2010. http://www. http://www.net/enciclopedia/?q=Cafe%C3%ADna. em 03 de junho de 2010.4) Referências bibliográfica http://www.net/enciclopedia/?q=Paracetamol.

F 135 °C P.39 g/cm3 C8H9NO2 168 a 172º C 238 °C 178 °C 12. 4- . pH = 9.29 g/cm3 C8H10N4O2 2. pois o ácido acetilsalicílico reagiria com o NaOH. pois um ácido e uma base reagem facilmente.5 Ácido acetilsalicílico  ácido. pH = 14. devido ao de ser uma base.75 mg/mL 1.17 g/100 ml 1.0 Paracetamol básica.E 140 °C Solubilidad e Solúvel Densidade 1.5 3 – Sim.Questões 1– Substância Ácido acetilsalicílico Paracetamol Cafeína Fórmula Molecular C9H8O4 P. Enquanto o acetaminofenol não reagiria. 2- Cafeína  básica. pH = 3.23 g/cm3 Tabela com as propriedades físicas do ácido acetilsalicílico. assim como o NaOH. paracetamol e cafeína.

não está tão próximo ao O.Y Y = 246.6 % Foi eficiente sim. 5 .O N mais básico é o que está em destaque na figura. que acaba “puxando” os elétrons para perto de si. o que torna os nitrogênios vizinhos mais “presos” a ele e por isso menos básicos.K K = 70.4 mg -----------.3 mg de cafeína 6 – A soma das massas dos princípios ativos é 658.2 mg de ácido acetilsalicílico 972 mg -------------. obtendo um rendimento pouco superior a 70%.X X = 329.Z Z = 82. .400 mg de ácido acetilsalicílico (aspirina) 800 mg -------------.4 mg. 658.300 mg de acetaminofenol (paracetamol) 800 mg -------------.100% 465 mg -----------. 972 mg -------------. Depois da evaporação da acetona a massa da mistura de sólido obtida foi de 465 mg.9 mg de acetaminofenol 972 mg -------------.100 mg de cafeína 800 mg -------------. Isso ocorre pelo fato de encontrarmos ali uma amina secundária. Além disso. Temos na molécula uma outra amina. porém mais impedida (terciária) e por isso menos básica.2 comprimidos pesam 972 mg.

3 % Acetaminofenol (paracetamol) 246.9 mg -----------.P P = 11.7 % Cafeína 82.7 % .C C = 9.7 – Ácido acetilsalicílico (aspirina) 329.100% 29 mg -----------.100% 8 mg -----------.100% 34 mg -----------.2 mg -----------.3 mg -----------.A A = 10.

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