3- (Ucs 2015) A talidomida, cuja estrutura química

encontra-se representada abaixo, foi

comercializada pela primeira vez na Alemanha
em 1957. A indústria farmacêutica que a
desenvolveu acreditou que a mesma era tão
segura que a prescreveu para mulheres grávidas
para combater enjoos matinais. Infelizmente,
☑ Extensivo de Química no YouTube ☑ várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês
Aula 12 – Química III com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas
Link da Aula: https://goo.gl/iWqqrV (efeito teratogênico). Posteriormente, verificou-
se que a talidomida apresentava quiralidade e
1- (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve que apenas a (  ) talidomida era teratogênica,
e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, enquanto a (  ) talidomida é que minimizava o
comuns no início da gravidez. Quando foi enjoo matinal.
lançada, era considerada segura para o uso de
grávidas, sendo administrada como uma mistura
racêmica composta pelos seus dois
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na
época, que o enantiômero S leva à
malformação congênita, afetando
principalmente o desenvolvimento normal dos
braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e qualidade”. Cadernos Temáticos de A (  ) talidomida e a (  ) talidomida são
Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

a) isômeros de cadeia. b) tautômeros.

Essa malformação congênita ocorre porque c) isômeros de função. d) enantiômeros.
esses enantiômeros: e) isômeros de compensação.
a) reagem entre si. 4- (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o
b) não podem ser separados. personagem Professor Walter White começou a
c) não estão presentes em partes iguais. produzir metanfetamina a partir da extração de
d) interagem de maneira distinta com o pseudoefedrina de remédios contra resfriados.
organismo. A estrutura da (1S, 2 S)  pseudoefedrina é
e) são estruturas com diferentes grupos
mostrada abaixo.
funcionais.

2- (Pucsp 2015) A melanina é o pigmento

responsável pela pigmentação da pele e do
cabelo. Em nosso organismo, a melanina é
produzida a partir da polimerização da tirosina,
cuja estrutura está representada a seguir.

O número possível de isômeros espaciais

eticamente ativos para a pseudoefedrina é

a) 0. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.

Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
I. A sua fórmula molecular é C9H11NO3.
II. A tirosina contém apenas um carbono quiral
(assimétrico) em sua estrutura.
III. A tirosina apresenta as funções cetona, álcool
e amina.
5- (Ifsul 2015) A adrenalina, hormônio natural
elaborado pelas glândulas suprarrenais e
potente estimulante cardíaco e hipertensor, é um
composto orgânico que apresenta a seguinte
fórmula estrutural, representada abaixo:

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões)

a) I e II. b) I e III. c) II e III. d) I. e) III.

Quantos isômeros opticamente ativos
apresentam esse hormônio?

a) 2 b) 4 c) 6 d) 8

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto para responder à(s) questão(ões).
A lignina é um polímero de constituição difícil de
ser estabelecida, por causa não somente da
complexidade de sua formação, baseada em
unidades fenilpropanoides (figura abaixo), como
também, porque sofre modificações estruturais
durante seu isolamento das paredes celulares
das plantas. Eles são altamente condensados e
muito resistentes à degradação. A sequência em
que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2)
e siringila (3), em proporções diferentes são
condensadas, é o que define a origem da
lignina, ou seja, a planta de origem.
No que diz respeito às moléculas apresentadas,
assinale a afirmação verdadeira.
a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e
IV são isômeros de posição.
b) As moléculas II e III são isômeros de posição e
a molécula I pode apresentar isomeria
geométrica trans e isomeria óptica.
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a
molécula IV pode apresentar isomeria
geométrica cis e isomeria óptica.
d) As moléculas I e IV não são isômeros.
8- (Upe 2015) A imagem a seguir indica a
sequência de uma simulação computacional
sobre a análise de uma propriedade física
exibida por um fármaco.

6- (Uepa 2015) Sobre os compostos

fenilpropanoides, analise as afirmativas abaixo.

I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.

II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
III. O composto 3 não possui carbono quiral. Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is)
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans. exibe(m) resposta similar ao observado nessa
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros. simulação?

A alternativa que contém todas as afirmativas

corretas é:

a) I e II b) I e III c) II e IV d) II e V e) III e V

7- (Uece 2015) No olho humano,

especificamente na retina, o cis-11-retinal se
transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e,
assim, produz impulso elétrico para formar a
imagem; por isso, o ser humano precisa de luz
para enxergar. Esses dois compostos são
isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir:

a) Captopril b) Ibuprofeno
c) Paracetamol d) Captopril e ibuprofeno
e) Todos os fármacos
9- (Unesp 2015) O espectro solar que atinge a
superfície terrestre é formado
predominantemente por radiações ultravioletas
(UV) (100  400nm), radiações visíveis (400  800 nm)
e radiações infravermelhas (acima de 800 nm). A
faixa da radiaçaÞo UV se divide em três regiões:
UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC
(100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana,
a radiação UV pode provocar reações
fotoquímicas, que estimulam a produção de
melanina, cuja manifestação é visível sob a
forma de bronzeamento da pele, ou podem
levar à produção de simples inflamações até
graves queimaduras.
Um filtro solar eficiente deve reduzir o
acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV
por meio da absorção das radiações solares,
Dentre os três filtros solares orgânicos citados,
prevenindo assim uma possível queimadura. São
apresentam tautomeria e isomeria óptica,
apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os
respectivamente:
nomes e os espectros de absorção de três filtros
solares orgânicos.
a) PABA e octildimetilPABA.
b) BMDM e PABA.
c) BMDM e octildimetilPABA.
d) PABA e BMDM.
e) octildimetilPABA e BMDM.

10- (Ufsm 2014) Cientistas brasileiros definem

como transgênico um "organismo cujo genoma
foi alterado pela introdução de DNA exógeno,
que pode ser derivado de outros indivíduos da
mesma espécie, de uma espécie
completamente diferente ou até mesmo de uma
construção gênica sintética". A tecnologia de
produção de alimentos transgênicos começou
com o desenvolvimento de técnicas de
engenharia genética que visavam a um
melhoramento genético que pudesse promover
a resistência de vegetais a doenças e insetos, sua
adaptação aos estresses ambientais e melhoria
da qualidade nutricional. Porém, a busca por
maior produtividade e maior variabilidade levou
ao desenvolvimento da clonagem de genes.
Essa técnica tornou possível isolar um gene de um
organismo e introduzi-lo em outro como, por
exemplo, uma planta que, ao expressar esse
gene, manifestará a característica que ele
determina.

Uma das bases constituintes do DNA é a citosina.

No processo químico mostrado acima, a com potencial efeito fatal atemorizou
substância A é um __________ da citosina. novamente a sociedade humana.
Para o combate dessa doença, um
O termo que preenche, corretamente, a lacuna medicamento foi bastante procurado, o
éo Tamiflu®.

a) metâmero. b) isômero de posição.

c) enantiômero. d) isômero geométrico.
e) tautômero.

11- (Ufrgs 2014) Em um cenário de ficção

científica, um cientista chamado Dr S. Cooper
constrói uma máquina de teletransporte, na qual
todas as ligações químicas dos compostos
presentes na cabine A são quebradas, e os
átomos são transportados para a cabine B, na
qual as ligações são refeitas. Para o teste de Na estrutura apresentada estão assinalados três
teletransporte, foi escolhido o composto uísque núcleos que, por característica, são,
lactona (I), presente no carvalho e um dos respectivamente, átomos de carbono:
responsáveis pelo sabor do uísque.
a) Terciário, linear e híbrido sp3.
A figura abaixo mostra um teste hipotético, em b) Alifático, acíclico e natural.
que, colocando o composto I na cabine A, após c) Carboxílico, neutro e iônico.
o teletransporte, foi observado o composto II na d) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico.
cabine B. e) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3.

13- (Ime 2010) Assinale a alternativa que indica o

número de isômeros ópticos e o número de
racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5-
vinilciclopent-3-en-1-ol.

a) 16 isômeros ópticos e 8 racematos.

b) 16 isômeros ópticos e 16 racematos.
c) 4 isômeros ópticos e 2 racematos.
Assinale a alternativa correta sobre esse
d) 8 isômeros ópticos e 4 racematos.
experimento.
e) 8 isômeros ópticos e 8 racematos.
a) O experimento foi um sucesso, pois o
14- (Upf 2014) A fluazepona de butila é um
composto II é exatamente a mesma molécula
composto químico formado por moléculas quirais
que o composto I.
que apresenta dois isômeros com propriedades
b) O experimento foi um sucesso, pois, embora os
bastante distintas: um com forte ação herbicida
compostos I e II sejam enantiômeros, eles
e outro totalmente atóxico para as plantas. A
apresentam propriedades físicas e químicas
representação de sua fórmula estrutural é
iguais.
mostrada a seguir:
c) O experimento não foi um sucesso total, pois
os compostos I e II têm propriedades diferentes,
sendo isômeros de função.
d) O experimento não foi um sucesso total, pois
os compostos I e II têm propriedades diferentes,
sendo isômeros geométricos (trans e cis).
e) O experimento não foi um sucesso total, pois
os compostos I e II têm propriedades diferentes, A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se
sendo isômeros de posição. as seguintes proposições:

12- (Pucpr 2010) No início do século passado, a
chamada gripe espanhola foi responsável pela
morte de milhares de pessoas em todo o mundo.
Recentemente, uma nova gripe (gripe suína)
I. A estrutura representa um composto isômero
opticamente ativo em função de possuir
carbono assimétrico na sua estrutura.
II. Os compostos isômeros podem ser
diferenciados pela propriedade de desviar o
sentido da luz polarizada e com um polarizador é
possível observar o isômero que possui forte ação
herbicida e o que é totalmente atóxico para as
plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro.
III. O composto químico não representa um caso
de tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os
grupos correspondentes às funções éter, éster,
amina e haleto orgânico.
IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
o composto a presença de três isômeros: um
dextrogiro, um levogiro e a mistura racêmica.
a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
Está correto o que se afirma em:
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
a) I, II e III apenas. b) I, II e IV apenas.
e) apresenta a função cetona.
c) I, III e IV apenas. d) II, III e IV apenas.
e) I, II, III e IV.
17- (Pucrj 2014) Abaixo estão representadas as
estruturas da tirosina e da tiramina.
15- (Uece 2014) O ibuprofeno é um fármaco do
grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que
funciona como analgésico e antipirético; é
utilizado frequentemente para o alívio
sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor
muscular, moléstias da menstruação, febre e dor
pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como
Advil.
Considerando essas substâncias, pode-se afirmar
que:
a) são tautômeros.
b) são opticamente ativas.
c) são isômeros funcionais.
d) a tirosina possui um carbono assimétrico.
e) a tiramina possui um carbono assimétrico.
Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale
18- (Uern 2013) A isomeria é o fenômeno pelo
a afirmação correta.
qual duas substâncias compartilham a mesma
formula molecular, mas apresentam estruturas
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a
diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se
molécula desse composto não apresenta
difere em cada caso. O fenômeno ocorre
isomeria óptica.
principalmente em compostos de carbono,
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos,
considerando a variedade de substâncias
com propriedades físicas diferentes, exceto o
orgânicas presentes na natureza. A tetravalência
desvio da luz polarizada, de mesma intensidade
do carbono permite formar longas cadeias
e direção.
estáveis e com múltiplas combinações.
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é
Eis aí a questão-chave da isomeria – o estudo das
assimétrico.
diferentes probabilidades de existência de
d) Os dois enantiômeros desse composto
compostos com mesma formula molecular.
apresentam as mesmas atividades fisiológicas. (Disponível em: brasilescola.com/quimica/isomeria.htm)

16- (Unesp 2014) Em época de aumento de A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual
incidência de dengue, é comum o uso de das afirmativas a seguir apresenta uma
extratos vegetais para repelir o mosquito substância que corresponde tanto a uma
responsável pela propagação da doença. Um isomeria geométrica, quanto à isomeria óptica
dos extratos mais usados é o óleo de citronela. A ao mesmo tempo?
substância responsável pela ação repelente do
óleo de citronela é conhecida como citronelal, a) 2-metil-pent-3-en-2-ol
cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. b) 3-metil-pent-3-en-2-ol
c) 4-metil-pent-3-en-2-ol
d) 5-metil-pent-3-en-2-ol
19- (Cefet MG 2013) Alguns protetores solares
possuem vitamina E (alfa-tocopherol) na sua
formulação, substância conhecida pela ação
antioxidante. Ao neutralizar os radicais livres,
responsáveis pelos fenômenos degenerativos,
essa vitamina, cuja estrutura molecular está
representada abaixo, confere uma proteção
adicional para evitar danos causados pela
radiação.
c) sua fórmula molecular é C13H24 O2 .
d) apresenta em sua estrutura somente um
carbono assim‫י‬trico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e
saturado.
22- (Ucs 2012) A glândula tireoide produz a
tiroxina, cuja fórmula estrutural está representada
abaixo, a partir do iodo e da tirosina. A tiroxina é
um dos principais hormônios envolvidos no
controle da velocidade metabólica. Baixos níveis
de tiroxina (hipotireoidismo) podem levar à
obesidade e à letargia, enquanto altos níveis
(hipertireoidismo) podem causar efeitos opostos.

Com base nessa estrutura molecular, é correto

afirmar que o alfa-tocopherol

a) reage com ácidos.

b) desvia a luz plano-polarizada. Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das
c) tem fórmula mínima C29H27O2. proposições abaixo sobre a tiroxina.
d) possui as funções de álcool e éter.
e) apresenta cadeia normal e insaturada. ( ) É um composto aromático que apresenta
isomeria ótica.
20- (Udesc 2013) Assinale a alternativa correta ( ) Apresenta somente carbonos hibridizados
em relação à molécula de 2-bromo-3-cloro-4-
na forma sp2 .
metilpentano.
( ) Apresenta fórmula mínima C13H5 O4NI4 .
a) Possui seis carbonos com hibridização sp.
b) Possui seis carbonos com hibridização sp2. Assinale a alternativa que preenche
c) Apresenta em sua estrutura dois carbonos corretamente os parênteses de cima para baixo.
assimétricos.
d) Apresenta em sua estrutura três carbonos a) V – F – V b) V – V – V c) F – F – F
assimétricos. d) F – V – F e) V – F – F
e) É um hidrocarboneto de cadeia aberta,
ramificado e insaturado. 23- (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que
contém compostos orgânicos, associando-os
21- (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é com a coluna A, de acordo com o tipo de
conhecida por seu efeito analgésico no isomeria que cada molécula orgânica
organismo humano. No entanto, somente um de apresenta.
seus isômeros apresenta esse efeito.
Coluna A Coluna B
1. Isomeria de ( ) ciclopropano
compensação
2. Isomeria ( ) etóxi-etano
geométrica
3. Isomeria de cadeia ( ) bromo-cloro-
fluoro-metano
4. Isomeria óptica ( ) 1,2-dicloro-eteno
Com relação à molécula de ibuprofeno, é
correto afirmar que: A sequência correta dos números da coluna B,
de cima para baixo, é
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos
assimétricos. a) 2 – 1 – 4 – 3. b) 3 – 1 – 4 – 2. c) 1 – 2 – 3 – 4.
b) possui seis carbonos com hibridização sp2 . d) 3 – 4 – 1 – 2. e) 4 – 1 – 3 – 2.
24- (Ime 2012) Dentre as opções abaixo, indique neurotransmissores, dopamina e noradrenalina,
a única que não apresenta estereoisomeria. que passam informações entre os neurônios.
Abaixo estão representadas as fórmulas
a) 3-metilhex-2-eno b) pent-2-eno estruturais desses dois neurotransmissores.
c) Ácido butenodioico d) Propenal
e) but-2-eno

25- (Uern 2012) O aspartamo ou aspartame é um

aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar
comum, criado em 1965 pela empresa
americana G.D. Searle & Company e comprada,
posteriormente, pela Monsanto. Ele tem maior
poder de adoçar (cerca de 200 vezes mais doce
que a sacarose) e é menos denso. O aspartamo,
geralmente, é vendido junto com outros
produtos. É o adoçante mais utilizado em
bebidas.
Observando as moléculas orgânicas dadas, é
correto afirmar que ambas
a) apresentam átomos de carbono quiral.
b) são capazes de formar ligações de hidrogênio
intermoleculares.
c) possuem as funções orgânicas álcool e amina
primária.
d) são isômeros de cadeia.
e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e
heterogênea.

28- (Unb 2012) A quantidade de carbonos quirais

na molécula de glicose mostrada na figura
Sobre o aspartame, pode-se afirmar que possui
abaixo é igual a
a) massa molecular 292.
b) um carbono quiral.
c) um isômero meso.
d) dois carbonos assimétricos.

26- (Unioeste 2012) Alguns micro-organismos são a) 3. b) 4. c) 5. d) 6.

capazes de efetuar algumas transformações
químicas que, em laboratório, são muito difíceis 29- (Uepa 2012) Alguns restaurantes, visando
de serem realizadas. Abaixo temos um exemplo unicamente auferir lucros, não dão importância
desta propriedade. devida à qualidade de seus serviços. Um
exemplo claro está na reutilização de óleos e
gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina
(uma substância de cadeia carbônica saturada)
decompõe-se por aquecimento levando à
formação da acroleína (uma substância de
cadeia carbônica insaturada). Abaixo estão
Observando as estruturas do material de partida
representadas as estruturas das duas substâncias
e do produto da reação, pode-se afirmar que o
envolvidas no processo (não necessariamente
número de carbonos quirais são,
na ordem citada no texto).
respectivamente,

a) 1 e 2. b) 2 e 1. c) 1 e 0. d) 3 e 3. e) 0 e 1.

27- (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de

concentração, notas baixas na escola,
esquecimento. Esses são alguns sintomas do
Transtorno do Deficit de Atenção e
Com base nas estruturas químicas apresentadas
Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos sugerem
no texto, a alternativa correta é:
que a doença esteja relacionada a alterações
na região frontal do cérebro. Essas possíveis
alterações estão diretamente relacionadas aos
a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria
ótica.
b) somente a substância A apresenta isomeria
geométrica.
c) a configuração da dupla ligação da estrutura
A é cis.
d) somente a substância B desvia o plano da luz
polarizada.
e) a acroleína é mais solúvel em água do que a
Em relação a essa fórmula estrutural, pode-se
glicerina.
afirmar que
30- (Mackenzie 2011) O aspartame é um
a) o isômero representado é o isômero trans.
dipeptídeo cristalino, inodoro, de baixa caloria e
b) todos os átomos de nitrogênio apresentam
com uma doçura de 180 a 200 vezes à da
hibridização sp3.
sacarose, que é um dissacarídeo formado por
c) a molécula é aquiral.
glicose e frutose. Abaixo estão representadas as
d) a molécula apresenta isomeria óptica.
fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame.
e) as funções éster e amina estão presentes.

32- (Ufu 2011) Existe uma série de substâncias de

A respeito dessas moléculas, considere as
afirmações I, II, III, IV e V abaixo.
mesma fórmula molecular, mas cujos arranjos
espaciais são tais que suas estruturas são
relacionadas entre si como a imagem não
sobreponível refletida em um espelho. É
interessante notar que cada uma dessas
moléculas pode exercer efeitos completamente
diferentes no organismo. Um exemplo
interessante é o aspartame. Uma de suas formas
enantioméricas tem sabor adocicado (a forma
(S,S)-aspartame), enquanto seu enantiômero (a
forma (R,R)-aspartame) tem sabor amargo.

I. O aspartame possui os grupos funcionais ácido

carboxílico, amina, cetona e éster.
II. A sacarose possui uma ligação peptídica
unindo a glicose e a frutose.
III. Na molécula do aspartame, existe somente
um átomo de carbono terciário.
IV. A sacarose é um hidrocarboneto de fórmula
molecular C12H22O11.
V. A molécula do aspartame possui atividade
óptica.

Estão corretas, somente,

a) I, III e V. b) I, IV e V. c) III e V.
d) II, III e IV. e) I, II e III.

31- (Uff 2011) Tenofovir é um medicamento

Sobre essas formas isoméricas, é incorreto afirmar
inibidor de transcriptase reversa, nucleotídeo que:
utilizado no coquetel anti-HIV e disponível
gratuitamente no Brasil. Seu uso foi aprovado a) Estes compostos apresentam as funções ácido
pela FDA, nos Estados Unidos, em 2001. Sua
carboxílico, amina, amida e éster.
fórmula estrutural é a seguinte:
b) Ambas apresentam mesma fórmula
molecular, C14H18N2O5.
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor
doce com a mesma quantidade de aspartame
de sabor azedo produz um composto inativo
chamado meso.
d) Por serem enantiômeros, estes compostos
apresentam mesmo ponto de fusão, ponto de
ebulição e solubilidade.
33- (Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo
representados são conhecidos como (+)
Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos
apresentam os mesmos valores de temperatura
de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-176
ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia,
apresentam odores bastante diferentes e
característicos. O (+) Limoneno é responsável
pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o
(-) Limoneno tem um odor parecido com o do
pinho. Com relação às propriedades físicas, eles
diferem somente no desvio do plano da luz
polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da
luz para a direita, o outro desvia o plano com
mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou
seja, para a esquerda.
Com relação aos compostos que apresentam
tais características, considere as seguintes
afirmativas:
1. Compostos que difiram nas suas propriedades
físicas apenas com relação ao desvio do plano
da luz polarizada não podem ser separados.
2. Os compostos apresentados são denominados
de isômeros geométricos e só podem ser
identificados pelo desvio do plano da luz
polarizada, o que pode ser feito com o auxílio
de um densímetro.
3. Os compostos apresentados são
estereoisômeros e podem ser identificados
utilizando-se polarímetro, instrumento que
identifica o sentido e a magnitude do desvio
do plano da luz polarizada.
4. Os compostos apresentados são denominados
enantiômeros, que sempre apresentam
rotações óticas antagônicas entre si.
5. Convencionou-se distinguir, entre os
enantiômeros, o levógiro, quando a rotação
ótica observada é para a esquerda, e o
dextrógiro, quando a rotação ótica observada
é para a direita.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são
verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são
verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são
verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.
34- (Unb 2011) Algumas drogas são produzidas
com pseudoefedrina, que, após reação química
específica, forma a metanfetamina. Drogas
desse tipo atuam no sistema nervoso central,
competindo com a adrenalina pelo mesmo
receptor proteico e aumentando as transmissões
neurais na fenda sináptica. A pseudoefedrina,
fármaco com ação agonista α -adrenérgica, é
isômero óptico da efedrina. Abaixo, são
mostradas as fórmulas estruturais da adrenalina,
da anfetamina, da pseudoefedrina e da
metanfetamina, numeradas, respectivamente,
de I a IV.
O alqueno apresenta, simultaneamente, isomeria
geométrica e isomeria óptica. Sua fórmula
molecular é
a) C4H10 b) C5H12 c) C6H14 d) C7H14
35- (Ufop 2010) O novo uniforme da Seleção
Brasileira de Futebol para a Copa do Mundo
2010, na África do Sul, apresenta como inovação
o uso de plástico reciclado de garrafas PET em
sua preparação. Essa iniciativa diminui em até
30% o consumo de energia no processo de
fabricação das camisas, quando comparado ao
consumo do processo anterior.
Considerando a unidade repetitiva do PET, é
correto afirmar:
a) Os grupos substituintes no anel aromático
estão em posição meta.
b) Existem 8 átomos de carbono hibridizados sp2.
c) Existem 2 átomos de carbono quiral.
d) Identifica-se a função ácido carboxílico.
36- (Cesgranrio 2010) O diabetes ocorre devido
a uma disfunção do pâncreas por ausência,
diminuição ou ação inadequada da insulina, o
hormônio responsável pela manutenção dos
níveis de glicose no sangue. Sobre as
propriedades da glicose e os processos
envolvidos em seu metabolismo, considere as
afirmações a seguir.
I - As moléculas da D(+) glicose (A) e da D(−)
frutose(B), obtidas por hidrólise enzimática da
sacarose, apresentam isomeria de função
II - A glicose, após sua formação no organismo, é
estocada no fígado e nos músculos sob a forma
de glicogênio.
III - a reação de oxidação da glicose é um
processo anabólico que libera grande
quantidade de energia, sendo representada
pela seguinte equação geral:
C6H12O6+ 6O2  6H2O + 6CO2 ∆Hº = −2800 kJ mol−1
Está(ão) correta(s) APENAS a(s) afirmação(ões)
a) I. b) I e II. c) I e III. d) II e III. e) I, II e III.
37- (Ufrgs 2010) O fosfato de oseltamivir foi
desenvolvido e produzido pelos laboratórios
Roche sob o nome comercial de Tamiflu e tem
sido amplamente utilizado na pandemia de gripe
A (H1N1). Trata-se de um pró-fármaco, pois não
possui atividade viral. No organismo, ele é
biotransformado em carboxilato de oseltamivir,
que é ativo contra os vírus influenza A e B.
A estrutura do fosfato de oseltamivir está
representada a seguir.
A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto
afirmar que ele
a) contém em sua estrutura os grupos metila, etila
e sec-butila.
b) apresenta carbonos assimétricos.
c) apresenta um anel aromático
tetrassubstituído.
d) tem estrutura inteiramente planar.
e) não é hidrossolúvel, devido à presença do
grupo fosfato.
38- (Ufu 2010) A cãibra é uma contração súbita,
de curta duração e, geralmente, dolorosa de um
músculo ou de um grupo muscular. São comuns
nos indivíduos saudáveis, especialmente após um
exercício extenuante. O ácido lático,
representado a seguir, corresponde à forma do
ácido produzido pelos músculos e responsável
pelas cãibras.
Sobre a estrutura do ácido lático, assinale a
alternativa INCORRETA.
a) A fórmula molecular do ácido lático é C3H6O3
e seu nome ácido 2-hidroxi-propanoico.
b) O ácido lático possui um carbono assimétrico
e manifesta isomeria óptica.
c) Os enantiômeros do ácido lático (dextrógiro e
levógiro) desviam o plano da luz polarizada no
mesmo sentido.
d) A estrutura revela que o ácido lático é um
composto orgânico de função mista: ácido
carboxílico e álcool.
39- (Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na
forma de dois diferentes isômeros ópticos. Um
deles tem sabor doce e é usado como
adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo.
Considere as seguintes afirmativas:
1. O pentan-3-ol apresenta um carbono
assimétrico.
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são
isômeros ópticos porque diferem somente na
disposição geométrica dos grupos ligados aos
carbonos da dupla ligação.
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.
c) V – F – V – F – F d) V – V – F – V – F.
e) F – V – F – F – V.
41- (Uece 2010) Na Coluna X a seguir temos três
pares de substâncias, indicados pelos números 1,
2 e 3, e na Coluna Y temos tipos de isômeros,
identificados pelos algarismos romanos I, II, III, IV,
V e VI.

Assinale a alternativa correta. Coluna X Coluna Y

a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são I. Isômeros

verdadeiras. ópticos
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. II. Tautômeros
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. III. Isômeros de
posição
40- (Ufpr 2010) Sob o nome comercial de
Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura IV. Isômeros
abaixo) é um pró-fármaco que não possui geométricos
atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado
pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é V. Isômeros
transformado no carboxilato de oseltamivir, de
tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza compensaçã
dos tipos A e B, tendo sido usado como o o
principal antiviral na pandemia de gripe H1N1
que ocorreu em 2009. VI. Isômeros
de função

Ao associar corretamente o par de substâncias

da Coluna X com o tipo de isômero da Coluna Y,
obtemos o seguinte:

a) 1-IV, 2-VI e 3-II. b) 1-V, 2-VI e 3-I.

Com base nas informações apresentadas,
identifique as afirmativas a seguir como
verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro
centros quirais (carbonos assimétricos).
( ) Só a molécula com estereoquímica
apresentada possui atividade antiviral; os outros
quinze (15) estereoisômeros possíveis não
apresentam atividade biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise
básica do grupo éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular
C16H28N2O4.
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as
funções orgânicas: éter, éster e amida.
c) 1-III, 2-II e 3-V. d) 1-II, 2-III e 3-VI.
42- (Unesp 2009) A maior disponibilidade dos
alimentos, em especial os industrializados,
resultou no aumento da incidência da
obesidade, tanto em crianças como em adultos.
Em função disso, tem-se tornado comum a
procura pelas denominadas dietas milagrosas
que, em geral, oferecem grande risco à saúde.
Também têm sido desenvolvidos diversos
medicamentos para o emagrecimento com
menores tempo e esforços. Uma das substâncias
desenvolvidas com essa finalidade é a
sibutramina, comercializada com diversas
denominações e cuja fórmula estrutural é
apresentada a seguir:

Assinale a alternativa que apresenta a sequência

correta, de cima para baixo.

a) V – F – F – V – V. b) F – F – V – V – V.
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é a) neopentano b) 2,3 - dimetilbutano
correto afirmar que apresenta c) 3,3 - dimetilpentano d) 2,3 - dimetilpentano
e) 3 - metilexano
a) a função amina primária.
b) apenas anéis alifáticos. 46- (Ufrgs 2013) Salvinorina A, cuja estrutura é
c) apenas anéis aromáticos. mostrada abaixo, é um dos mais potentes
d) isomeria geométrica. alucinógenos naturais que se conhece. Esse
e) um átomo de carbono quiral. composto é encontrado na Salvia divinorum,
uma planta rara do México.
43- (Unesp 2009) Considere os compostos I, II, III e
IV.

I- Ácido 2-hidroxipropanoico
II- 2-bromopropano
III- 2-bromopentano
IV- etanal

Pode-se afirmar que, dentre esses compostos,

apresentam isômeros ópticos:

a) I, apenas. b) II e III, apenas. A respeito da estrutura da Salvinorina A,

c) I e III, apenas. d) I e IV, apenas. considere as seguintes afirmações.
e) II e IV, apenas.
I. Contém anéis heterocíclicos.
44- (Unesp 2007) No organismo humano, devido II. Contém carbonos assimétricos.
à natureza das membranas celulares, os III. Não apresenta carbonos terciários.
medicamentos são absorvidos em sua forma
neutra. Considere os medicamentos aspirina e Quais estão corretas?
anfetamina, cujas fórmulas estruturais são
a) Apenas II. b) Apenas III.
c) Apenas I e II. d) Apenas II e III.
e) I, II e III.

47- (Pucrj 2013) Substâncias que possuem

isomeria óptica apresentam a mesma fórmula
molecular, contudo diferem entre si no arranjo
espacial dos átomos.
Considere as seguintes afirmações:

I. Ambos os medicamentos apresentam a função

amina.
II. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono
quiral.
III. Só a molécula de anfetamina apresenta
átomos com pares eletrônicos isolados. De acordo com a estrutura representada, é
possível prever que esta substância possui no
São verdadeiras as afirmações: máximo quantos isômeros ópticos?

a) I e II, apenas. b) I, II e III. c) I, apenas. a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

d) II, apenas. e) III, apenas.
48- (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula
45- (Cesgranrio 1994) Para que um composto C6H5–CH2–CH(NH2)–CH3,
apresente isomeria ótica, em geral, é necessária é um fármaco com ação estimulante sobre o
a presença de carbono assimétrico. Sendo assim, sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser
qual deverá ser o nome do menor alcano que, representado por dois compostos que
além de apresentar este tipo de isomeria, apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só
também apresenta dois carbonos terciários? um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de
medicamentos que tenham esse
comportamento constitui um desafio para os
químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001,
foi outorgado aos químicos William S. Knowles
(EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori
(Japão) por desenvolverem métodos de sínteses
com catalisadores assimétricos que permitem
obter o enantiômero que interessa. O
comportamento da anfetamina e os trabalhos
dos químicos laureados com o Nobel dizem
respeito Admita que, em um processo industrial, tenha-se
obtido a mistura, em partes iguais, de todos os
a) à isomeria de função em compostos com a estereoisômeros dessa molécula. Nessa mistura, o
mesma composição e com estruturas diferentes. percentual de aspartame equivale a:
b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos
menos, um carbono assimétrico. a) 20% b) 25% c) 33% d) 50%
c) à isomeria plana em compostos com a mesma
composição e com estruturas diferentes. 51- (Uerj 2012) Os aminoácidos que possuem um
d) à isomeria geométrica em compostos que centro quiral apresentam duas formas
têm, pelo menos, um carbono assimétrico. enantioméricas. Observe, abaixo, a estrutura
química de quatro aminoácidos.
49- (Uftm 2011) A morfina e a metadona são
analgésicos potentes e provocam graves efeitos
colaterais, que vão desde problemas
respiratórios à dependência química.

O único desses aminoácidos que não apresenta

Sobre as moléculas da morfina e da metadona,
afirma-se que ambas apresentam:
I. Grupo funcional amina.
II. Dois anéis aromáticos.
III. Dois átomos de carbono assimétrico.
IV. Um átomo de carbono quaternário.
É correto o que se afirma apenas em
a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) II e IV. e) III e IV.
50- (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como
adoçante, corresponde a apenas um dos
estereoisômeros da molécula cuja fórmula
estrutural é apresentada abaixo.
enantiômeros é:
a) serina b) glicina c) alanina d) cisteína
52- (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a
ingestão frequente de lipídios contendo ácidos
graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de
cadeia carbônica insaturada com isomeria trans
apresenta maior risco para o desenvolvimento
de doenças cardiovasculares, sendo que isso
não se observa com os isômeros cis.
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à
escolha de um produto alimentar saudável
contendo lipídios é:
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem
estar ligadas a uma ribose e a um aminoácido.
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou
de flúor, pois são essas as formas mais frequentes
nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com da massa dessa mistura em função do tempo de
ligações peptídicas entre os aminoácidos, os duração do experimento.
grupos amino devem ser esterificados.
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre
os carbonos, os ligantes de maior massa devem
estar do mesmo lado da cadeia.
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados
covalentemente entre si, por ligações simples,
esses compostos devem apresentar estrutura
linear.

53- (Uerj 2004) A noradrenalina é um hormônio

cuja fórmula estrutural encontra-se representada
a seguir.

Calcule a massa de d-tartarato remanescente

após dez horas do início do experimento. Em
seguida, apresente, em linha de ligação ou
bastão, a fórmula estrutural do tartarato de
amônio.

O número correspondente à seta que indica o

átomo de carbono responsável pela atividade
óptica desta molécula é:
GLOSSÁRIO
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4
Enantiômeros (antípodas ópticos ou enantiomorfos):
são moléculas que são imagens no espelho uma da
54- (Uerj 1998) A anfetamina representada a outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem
seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser por translação.
encontrada de duas formas espaciais diferentes,
sendo que apenas uma delas possui atividade Diastereoisômero: isômero óptico de um composto
cuja estrutura molecular não é espelhada da imagem
fisiológica.
do outro isômero óptico da mesma substância.

Isômero dextrógiro: isômero óptico que desvia a luz

polarizada para a direita (sentido horário)

Isômero Levógiro: isômero óptico que desvia a luz

Essas diferentes formas espaciais correspondem polarizada para a esquerda (sentido anti-horário)
a isômeros denominados:
Mistura racêmica: mistura em quantidades iguais de
a) geométricos b) de posição dois enantiómeros de uma molécula quiral, cuja
c) funcionais d) óticos atividade ótica não desvia o plano da luz polarizada
nem para a esquerda levogiro, nem para a direita
55- (UERJ) Em 1860, Louis Pasteur, ao estudar o dextrogiro. É portanto uma mistura de 50% de levogiro
crescimento do fungo Penicillium glaucum, e 50% de dextrogiro.
constatou que esse microrganismo era capaz de
metabolizar seletivamente uma mistura dos
isômeros ópticos do tartarato de amônio, Compartilhe o nosso trabalho com a galera 😉
consumindo o isômero dextrogiro e deixando
intacto o isômero levogiro. O tartarato é o ânion
divalente do ácido 2,3-diidroxi-butanodióico, ou
ácido tartárico. Um químico, ao reproduzir o
experimento de Pasteur, utilizou, inicialmente, 150
g de uma mistura racêmica de tartarato de
amônio. O gráfico a seguir apresenta a variação