APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA

ANOTAÇÕES:
QUÍMICA ORGÂNICA É a parte da química que
estuda praticamente todos os compostos do carbono.

HISTÓRICO
Bergman (1777)

Kekulé (1858)

COMPOSTOS ORGÂNICOS: COMPOSTOS INORGÂNICOS:

Substâncias extraídas dos Substâncias extraídas do
organismos vivos. reino mineral.

Berzelius (1807)

CONCEITO ATUAL:
QUÍMICA ORGÂNICA é o ramo da Química que estuda
praticamente todos os compostos do elemento carbono.

POSTULADOS DE KEKULÉ:

I. O carbono é tetravalente.
II. As 4 ligações simples são equivalentes.
TEORIA DA FORÇA VITAL III. O carbono pode formar cadeias.
Somente organismos vivos podem formar compostos
orgânicos, uma vez que apresentam uma força especial: CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS
A VIDA.
De acordo com o número de C vizinhos
Wohler (1828)
Primário: 0 ou 1 C vizinho
Secundário: 2 C vizinhos
Terciário: 3 C vizinhos
Quaternário: 4 C vizinhos

SÍNTESE DA UREIA CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS

A partir de um composto inorgânico (isocianato de
Como o carbono pode formar cadeias, existem vários tipos de
amônio), por simples aquecimento, formou a ureia que é
cadeias possíveis.
um composto orgânico.
NH4+CN– → CO(NH2)2
Derrubou a Teoria da força vital. A classificação dessas cadeias está mostrada na figura a
seguir:
 ANOTAÇÕES:
HIDROCARBONETOS
Composto formado somente por Carbono e Hidrogênio

Características:

Compostos apolares
Pouco solúveis em água
Baixos pontos de fusão e ebulição
Pouco reativos

Classificação:

Alcano: apresenta apenas ligação simples.

Fórmula geral: CnH2n+2
Exemplo: CH4, C7H16

Alceno: apresenta apenas 01 ligação dupla.

Fórmula geral: CnH2n
Exemplo: C3H6, C5H10

Alcino: apresenta apenas 01 ligação tripla.

Fórmula geral: CnH2n-2
Exemplo: C2H2, C8H14

NOMENCLATURA IUPAC
A nomenclatura de hidrocarbonetos é a base para a
nomenclatura das outras classes de compostos orgânicos, por
isso é de extrema importância entendê-la. Serão seguidas as
regras oficiais de nomenclatura (IUPAC).

ESTRUTURA DE NOMENCLATURA

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia

principal.

1C Met 6C Hex
2C Et 7C Hept
3C Pro 8C Oct
4C But 9C Non
5C Pent 10 C Dec

Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos.

Somente ligação simples an

1 ligação dupla = en
1 ligação tripla  in
2 ligações duplas dien
Sufixo: indica a função orgânica à qual pertence o composto, ANOTAÇÕES:
como nos exemplos a seguir:

Hidrocarboneto o
Álcool ol
Aldeído al
Ácido carboxílico óico
Cetona ona

Exemplo:

H3C – CH2 – CH2 – CH3  Butano

H3C – CH = CH2  Propeno

H3C – CH2 – OH  Etanol

H3C – CH2 – CH2 – CHO  Butanal

H3C – CH2 – COOH  Ácido Propanóico

H3C – C  CH  Propino

H2C = C = CH2  Propadieno

REGRA GERAL DE NOMENCLATURA

1. Localizar a cadeia principal: ela deve conter o maior

número de carbonos possível, passando por duplas ou triplas
(caso existam) e gerando o maior número de radicais (caso
estejam presentes).
2. Numerar a cadeia principal para que tenha o menor
número possível de localização (NESSA ORDEM DE
PREFERÊNCIA):

GRUPOS FUNCIONAIS > INSATURAÇÃO > RADICAL

3. Iniciar a nomenclatura pelos nomes dos radicais (caso

existam) em ordem alfabética:
ISO será considerado;
indicadores de quantidade (di, tri, tetra) não.
4. Seguir a estrutura já mostrada dos hidrocarbonetos.
5. Números são separados de letras por hífen (–); números
são separados de números por vírgula (,).
6. Compostos cíclicos começam com CICLO antes do prefixo.
7. Numeração nos ciclos: iniciar numeração pelo C da função
(caso exista) ou pelo C da insaturação (caso exista) ou pelos
radicais.
8. Ciclos de hidrocarbonetos (HC) com dois radicais: iniciar a
numeração respeitando a ordem alfabética dos radicais.
09. Ciclos de HC com três ou mais radicais: numerar para que
se tenha a menor numeração possível para os radicais.
10. Para aromáticos dissubtituídos, pode-se utilizar a
nomenclatura orto-meta-para.
 PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS
Metil Etil Propil Isopropil

Butil s-Butil Isobutil

t-Butil Etenil ou Vinil Benzil Fenil -Naftil -Naftil

ANOTAÇÕES: ANOTAÇÕES:
 ANOTAÇÕES:
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Hidrocarboneto: é a classe de compostos mais simples,
formada apenas por Carbono e Hidrogênio.

Exemplos: CH4, C8H18, C2H2, C6H6

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são apolares.

- Pontos de fusão e ebulição: por serem apolares, têm baixos

pontos de fusão e ebulição.

- Fase de agregação:
Até 4 C: gasosos
De 5 a 17 C: líquidos
Mais de 17 C: sólidos

- Densidade: são todos menos densos que a água.

- Solubilidade: Insolúveis em água.

Álcool: é a classe de compostos que apresenta o grupo

hidroxila (–OH) ligado a carbono saturado.

Exemplos: H3COH, C2H5OH

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são polares e fazem ligação de hidrogênio

entre si e com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: devido às ligações de
hidrogênio, têm pontos de fusão e ebulição mais elevados
que os hidrocarbonetos de massa molecular próxima.

- Fase de agregação:
monoálcoois até 12 C: líquidos
poliálcoois até 5 C: líquidos viscosos
poliálcoois a partir de 6 C: sólidos

- Densidade:
monoálcoois: menos densos que a água.
poliálcoois: mais densos que a água.

- Solubilidade: os de baixa massa molecular são solúveis em

água. A solubilidade diminui conforme cresce a cadeia
carbônica.

NOMENCLATURA:

Butan-2-ol

Fenol: é a classe de compostos que apresenta o grupo

hidroxila (–OH) ligado a carbono aromático.
Exemplos: ANOTAÇÕES:

PROPRIEDADES:
- Polaridade: São polares em sua maioria, mas difenóis
podem ser apolares de acordo com a posição das hidroxilas.

Composto apolar

Podem fazem ligação de hidrogênio entre si e com a água.

- Pontos de fusão e ebulição: devido às ligações de

hidrogênio, têm pontos de fusão e ebulição mais elevados
que os hidrocarbonetos de massa molecular próxima.

- Fase de agregação:
Os mais simples: líquidos
Os demais: sólidos

- Densidade: são mais densos que a água.

- Solubilidade: são praticamente insolúveis, exceto o

hidróxibenzeno.

NOMENCLATURA:

HIDRÓXI – RADICAL – BENZENO

Hidróxi – 3 – metil - benzeno

Éter: é a classe de compostos que apresenta o oxigênio

entre carbonos (heteroátomo).

Exemplos: H3C – O – CH3, H3C – CH2 – O – CH3

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são levemente polares. Não fazem ligação de

hidrogênio entre si, mas fazem com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: são próximos aos dos
hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
- Fase de agregação:
Éteres com 2 ou 3 C: gasosos
Demais éteres: líquidos voláteis
- Densidade: menos densos que a água.
- Solubilidade: os de baixa massa molecular são levemente
solúveis em água. A solubilidade diminui conforme cresce a
cadeia carbônica.
 NOMENCLATURA: ANOTAÇÕES:

Nº DE C LADO MENOR + ÓXI – HC LADO MAIOR

metóxi-etano
Aldeído: é a classe de compostos que apresenta o oxigênio
entre carbonos (heteroátomo).

Exemplos:

H3C – CH2 – CH2 – CHO, HCHO

,

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são polares. Não fazem ligação de hidrogênio

entre si, mas podem fazer com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: mais altos que os dos
hidrocarbonetos e éteres de massa molecular próxima e
mais baixos que dos álcoois de massa próxima.
- Fase de agregação:
Aldeídos com 1 ou 2C: gasosos
Demais aldeídos: líquidos
- Densidade: menos densos que a água.
- Solubilidade: os de baixa massa molecular são levemente
solúveis em água. A solubilidade diminui conforme cresce a
cadeia carbônica.

NOMENCLATURA:

3 – metilbutanal

Cetona: é a classe de compostos que apresenta o grupo

carbonila (C = O) oxigênio entre carbonos.

Exemplos:

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são polares. Não fazem ligação de hidrogênio

entre si, mas fazem com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: mais altos que os dos aldeídos
de massa molecular próxima e mais baixos que dos álcoois
de massa próxima.
- Fase de agregação:
Cetonas com 3 ou 4 C: líquidas
- Densidade: menos densos que a água.
- Solubilidade: são solúveis em água.
 NOMENCLATURA: ANOTAÇÕES:

3 – metil – butan-2-ona

Ácido carboxílico: é a classe de compostos que apresenta o

grupo carboxila na ponta da cadeia.

Exemplos: HCOOH, H3C – COOH, .

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são muito polares. Fazem o dobro das ligações

de hidrogênio que as moléculas de álcool.
- Pontos de fusão e ebulição: são mais altos que dos álcoois
de massa molecular próxima.
- Fase de agregação:
Monoácidos com até 9 C: líquidos
Demais: sólidos brancos.
- Densidade: mais densos que a água.
- Solubilidade: os ácidos com até 4C são solúveis. Os demais,
praticamente insolúveis.

NOMENCLATURA:

ÁCIDO ..................... + ÓICO

Ácido 2 – metilpropanóico

Éster: é a classe de compostos que teve a hidroxila da

carboxila de um ácido substituída por uma alcoxila.

Grupo funcional:

Sendo R um radical orgânico.

Exemplos:
H – COO – CH2 – CH3, H3C – COOCH2CH(CH3)CH3.
 PROPRIEDADES: ANOTAÇÕES:

- Polaridade: são polares, diminuindo com o aumento da

cadeia carbônica. Não fazem ligação de hidrogênio entre si.
- Pontos de fusão e ebulição: são mais baixos que dos álcoois
e ácidos carboxílicos de massa molecular próxima.
- Fase de agregação:
A maior parte dos ésteres é líquida.
- Densidade: a maioria é ligeiramente mais densa que a
água.
- Solubilidade: Os de baixa massa molecular são levemente
solúveis. Os demais, praticamente insolúveis.
NOMENCLATURA:

Parte ácida Parte alcoólica

HC + ato de Radical + a

Propanoato de metila

Amina: é a classe de compostos formada pela substituição

de um, dois ou três hidrogênios da amônia (NH3) por radical
orgânico.

Amônia Amina 1º Amina 2º Amina 3º

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são polares. As aminas primárias e secundárias

fazem ligações de hidrogênio entre si e com a água. As
terciárias, apenas com a água.

- Pontos de fusão e ebulição: são mais altos que dos

compostos apolares e mais baixos que dos álcoois e ácidos
carboxílicos, comparando compostos de massa molecular
próxima.

- Fase de agregação:
Aminas com 1 a 3 radicais metil e com 1 radical
metil e 1 etil: gasosas
Aminas com 3 a 10C: líquidas.

- Densidade: As aminas alifáticas de baixa massa molecular

são menos densas que a água. As aromáticas, mais densas.

- Solubilidade: Aminas alifáticas com até 5C são solúveis em

água.

- Caráter: devido ao par de elétrons livres no nitrogênio, as

aminas apresentam caráter básico (Teoria de Lewis).
 NOMENCLATURA: ANOTAÇÕES:

RADICAIS + AMINA

Dimetilamina

Etil-dimetilamina

Amida: é a classe de compostos que apresenta o nitrogênio

ligado à carbonila (C = O).

Amida Amida Amida

monossubstituída dissubstituída

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são muito polares. Fazem duas ligações de

hidrogênio entre suas moléculas.
- Pontos de fusão e ebulição: são muito altos, sendo maiores
que dos compostos ácidos carboxílicos de massa molecular
próxima.
- Fase de agregação:
Metilamida: líquida
Demais amidas: sólidas
- Densidade: mais densas que a água.
- Solubilidade: somente as mais simples são solúveis em
água.

NOMENCLATURA:

HIDROCARBONETO + AMIDA

Propanamida

N-metil-3-
metilbutanamida
Nitrocomposto: é a classe de compostos que apresenta o ANOTAÇÕES:
grupo nitro (– NO2) ligado à cadeia carbônica.

TNT

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são bastante polares.

- Pontos de fusão e ebulição: elevados, devido a grande

polaridade.

- Fase de agregação:
Tendem a formar líquidos viscosos.

- Densidade: são mais densos que a água.

- Solubilidade: Nitrometano e Nitroetano são levemente

solúveis em água. Os demais, insolúveis.

NOMENCLATURA:

NITRO + HIDROCARBONETO

3-metil-nitrobutano
Nitrila: é a classe de compostos que teve o hidrogênio do
ácido cianídrico (HCN) substituído por um radical de
hidrocarboneto.

Ácido Cianídrico Nitrila

PROPRIEDADES:

- Polaridade: são compostos polares.

- Pontos de fusão e ebulição: possuem altos pontos de fusão
e ebulição, comparados com os demais compostos de
massa molecular próxima.
- Fase de agregação:
Nitrilas com 2 a 14C: líquidas
Demais nitrilas: sólidas
- Densidade: menos densas que a água.
- Solubilidade: praticamente insolúveis em água.
 NOMENCLATURA: ANOTAÇÕES:

HIDROCARBONETO + NITRILA

Obs.: O carbono da função é contado na cadeia principal.

3-metilbutanonitrila

Compostos de Grignard: é a classe de compostos que

apresenta uma cadeia carbônica ligada ao magnésio e este
a um halogênio (Cl, Br, I).

Grupo funcional

X: Cloro, Bromo ou Iodo

PROPRIEDADES:

- Polaridade: apresentam uma parte polar devido à ligação

iônica entre o magnésio e o halogênio e uma parte apolar,
a cadeia carbônica.
- Pontos de fusão e ebulição: possuem altos pontos de fusão
e ebulição (teoricamente).
- Fase de agregação: São encontrados na forma de soluções
em éter etílico.
- Densidade: são mais densos que a água.
- Solubilidade: são insolúveis em água (reagem
violentamente com ela).

NOMENCLATURA:

HALETO DE RADICAL + MAGNÉSIO

Cloreto de metilmagnésio

Iodeto de
isobutilmagnésio
Ácido sulfônico: é a classe de compostos que
apresenta o grupo sulfônico (– SO3H) ligado à cadeia
carbônica.

Grupo Funcional

NOMENCLATURA:

Ácido HIDROCARBONETO SULFÔNICO

Ácido 4-etil-5-metilex-4-en-2-sulfônico

APLICAÇÃO:

Na forma de sais de cadeia longa, são muito utilizados

como detergentes:

- São anfifílicas: parte da cadeia tem afinidade por

substâncias polares (como a água) e outra parte,
afinidade por substâncias apolares, como gorduras e
óleos.

- Tem ação tensoativa: quebram a tensão superficial

da água.

- Tem ação surfactante: Pode formar micelas.