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Nomenclatura de compostos orgânicos.

Por definição a química orgânica é “a química dos compostos de carbono”. Ao estudarmos a química orgânica nos deparamos com um número enorme de substâncias, e que está em constante crescimento, muitas substâncias ainda estão sendo descobertas. Este fato é devido à versatilidade do átomo de carbono, a sua capacidade de formar ligações estáveis entre si, de formar ligações múltiplas e sua capacidade de ser tetra valente.

Como existe uma grande quantidade de compostos orgânicos, nos temos que lhes atribuir nomes. Para que esta tarefa seja menos trabalhosa, nós agrupamos as substancias orgânicas em classesou famíliasde acordo com as características de comportamento químico (reatividade). Denominamos estas classesou famíliasde funções orgânicas.

Def.:

“Conjunto

de

compostos

que

apresentam

comportamento

químico

semelhante”.

As funções orgânicas são identificadas pelos grupos funcionais.

Def.:

“centro de reatividade de uma molécula, ou seja, é a parte da molécula que interage durante uma reação química”.

Exemplo de funções orgânicas e grupos funcionais:

Tabela 01: famílias importantes de compostos orgânicos.

Função

Alcano

Alceno

Alcino

Álcool

Haletos

Aminas

orgânica

(alqueno)

(alquino)

Grupo

funcional

H3C CH3

H2C CH2

H 2 C CH 2
HC CH

HC CH

H3C OH

H3C Cl

H3C NH2

Obs: os alcanos, alcenos e alcinos são subgrupos pertencentes aos hidrocarbonetos. Mais a diante veremos a definição de hidrocarbonetos.

Até o século XIX os nomes dos compostos orgânicos eram dados de forma arbitrária, referindo-se a sua origem ou alguma característica. Exemplos:

Ácido metanóico (HCOOH) ácido fórmico ácido extraído das formigas, aproximadamente em 1500.

H

O

Ácido metanóico (HCOOH) – ácido fórmico – ácido extraído das formigas, aproximadamente em 1500. H O

O

Ácido metanóico (HCOOH) – ácido fórmico – ácido extraído das formigas, aproximadamente em 1500. H O

H

Ácido 2 hidroxi butano dióico (HOOCCH 2 CH(OH)COOH) ácido málico ácido extraído da maçã, aproximadamente em 1785.

O

HO OH O
HO
OH O

OH

Em 1982 no Congresso Internacional de Genebra, iniciou a racionalização da nomenclatura orgânica. Após várias reuniões internacionais surgiu a nomenclatura sistemática da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry, isto é, União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura da IUPAC possui varias regras que dão as substâncias orgânicas nomes lógicos, de modo que:

Cada composto tenha um nome diferente que o distingue de todos os demais;dão as substâncias orgânicas nomes lógicos, de modo que: Dada à fórmula estrutural de um composto,

Dada à fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e a partir do nome construir a fórmula estrutural.tenha um nome diferente que o distingue de todos os demais; Nos neste estudo temos o

Nos neste estudo temos o objetivo de aprender tanto a nomenclatura da IUPAC quanto a nomenclatura usual comum, que nos possibilita a identificação de alguns produtos na hora da compra.

Analisaremos adiante as regras de nomenclatura da IUPAC, e também a nomenclatura de algumas funções orgânicas. Iniciaremos com os hidrocarbonetos, haletos de alquila, álcoois e aminas.

Regras fundamentais da IUPAC.

Os nomes dos compostos orgânicos possuem uma estrutura formada por três partes:

Prefixo + Intermediário + Sufixo

Prefixo – indicativo do numero de carbonos existentes na molécula; indicativo do numero de carbonos existentes na molécula;

Intermediário – indicativo da natureza das ligações; indicativo da natureza das ligações;

Sufixo (terminação) – indicativo da função orgânica. indicativo da função orgânica.

Tabela 02 nomenclatura.

N° carbono

Prefixo

Tipo de lig.

Intermediário

Função

Sufixo

 

01 Met

Lig. Simpl.

an

hidrocarboneto

O

02 Et

 

Lig. Dupla

en

Haleto

O

 

03 Prop

Lig. tripla

in

Álcoois

Ol

 

04 But

2

duplas

dien

Amina

Amina

 

05 Pent

2

triplas

diin

Éter

Oxi

 

06 Hex

3

duplas

trien

Ester

Ato-ila

 

07 Hept

3

triplas

triin

Aldeido

Al

 

08 Oct

 

… …

Cetona

Ona

 

09 Non

 

… …

Ac. carboxilic

Óico

 

10 Dec

 

… …

Amida

Amida

Como dar nome as moléculas orgânicas?

Quando vamos nomear as substâncias orgânicas seguimos três regras básicas:

1º. Determinar a cadeia principal a cadeia principal é a cadeia carbônica com maior número de carbono e/ou com maior numero de ramificações. 2º. Determinar a posição do substituinte a numeração da cadeia carbônica deve estar feita de modo que os grupos funcionais recebam a posição com os menores números possíveis. 3º. Nomear em ordem alfabética os nomes dos substituintes devem estar escritos em ordem alfabética e precedido pelo número que indica a sua posição na cadeia principal.

De modo geral para estruturas mais complexas, a estrutura do nome tem que parecer

assim:

Posição do substituinte + Cadeia principal + Sufixo do grupo funcional

Obs: A cadeia principal é constituída pelo prefixo e intermediário.

Exemplo:

I Qual o nome da seguinte estrutura?

Resolução:

H3C

– Qual o nome da seguinte estrutura? Resolução: H 3 C CH 3 O primeiro passo

CH3

O primeiro passo é determinar a cadeia principal. Devemos numerá-la e contar a

quantidade de carbonos. A cadeia que tiver o maior número de carbonos será a cadeia

principal.

H C 4 CH 3 3 3 1 2 5
H C
4 CH 3
3
3
1
2
5

Como a substancia não possui ramificações. Consideramos a própria estrutura a cadeia principal. Como a substancia possui cinco (5) carbonos. De acordo com a tabela 02 o seu prefixo será Pent.

Como a substancia possui apenas ligações simples entre C C e C H. De acordo com a tabela 02 o nome do seu intermediário será an. Como foi comentado brevemente na observação da tabela 01. A estrutura molecular acima é um hidrocarboneto que de acordo com a tabela 02 tem

sufixo o. Seguindo o modelo dado acima, o nome tem que ter a seguinte estrutura:

Prefixo + Intermediário + Sufixo

Pent + An + O

O nome será: pentano um hidrocarboneto com cinco carbonos que realiza apenas

ligações simples.

II Qual é o nome da seguinte estrutura?

Resolução:

H C

3

CH 3 H C 3 CH 3
CH 3 H C
3
CH 3

CH 3

Para esta estrutura molecular utilizaremos a seguinte modelo nominal, por ser mais complexa.

Posição do substituinte + Cadeia principal + Sufixo do grupo funcional

Obs: A cadeia principal é a junção do prefixo e intermediário.

1º. Determinar a cadeia principal.

Encontre a cadeia principal cantando a quantidade de carbonos. A que tiver maior quantidade será a cadeia principal.

Cadeia principal.

H C

3

4 6 8 CH 3 3 5 7 9 CH 3 H C 3 2
4
6
8 CH 3
3
5
7
9
CH 3 H C
3
2 CH 3
1

Encontramos a cadeia principal com nove carbonos. Segundo a tabela 02, nove carbonos correspondem ao prefixo Non. A substância possui apenas ligações simples que corresponde ao intermediário An. Ela é um hidrocarboneto, então o sufixo do grupo funcional será O.

2º. Determinar a posição do substituinte.

Os substituintes são as metilas, grupo CH 3 , circulado na estrutura abaixo.

metilas, grupo CH 3 – , circulado na estrutura abaixo. Logo as posições dos substituintes serão

Logo as posições dos substituintes serão 3, 5, 7 Como temos que expressar a quantidade de substituintes, escreverá trimetil – “tri” por serem três metilas.

Esta estrutura possui os mesmos substituintes, porem, em posições diferentes. Então só precisamos expressar a ordem numérica, e não a ordem alfabética.

Segundo o modelo citado acima, o nome tem que possuir a seguinte estrutura:

Posição do substituinte + Cadeia principal + Sufixo do grupo funcional

3, 5, 7 trimetil + Nonan + O

O nome será: 3, 5, 7 trimetil nonano = um hidrocarboneto com nove carbonos que realiza apenas ligações simples, três metilas como substituinte.

III Qual será o nome da seguinte substancia?

Resolução:

H C

3

CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
CH 3
CH 3

Analisando a estrutura molecular vemos que ela é mais complexa que a primeira, e um pouco mais complexa que a segunda. As regras para nome-ala será a mesma aplicada nos exemplos anteriores.

1º. Determinar a cadeia principal.

Cadeia principal será a que tiver maior numero de carbonos. Lembremos que no modelo do nome a cadeia principal é a junção prefixo e intermediário.

Cadeia principal.

H C

3

8

CH 3 1 2 CH 3 3 6 4 CH 3 7 5
CH 3
1
2 CH 3
3
6
4
CH 3
7
5

Para esta substância a cadeia principal contém oito carbonos, logo o prefixo da quantidade de carbono sara Oct. A substância é um hidrocarboneto que possui apenas ligações simples, então o intermediário é An e o sufixo do grupo funcional será O. Juntando a cadeia principal com o sufixo do grupo funcional, temos uma parte do nome já pronta octano.

Porem a molécula possui substituintes. Então passamos para o segundo passo.

2º. Determinar a posição do substituinte.

Na estrutura nos temos dois substituintes. Como mostrado na imagem abaixo.

temos dois substituintes. Como mostrado na imagem abaixo. Na posição do carbono 3 temos um substituinte

Na posição do carbono 3 temos um substituinte metil (ou radical metila), e na posição do carbono 4 temos um substituinte etil (ou etila). Como nesta molécula nos possuímos dois substituintes diferentes, então passamos para o terceiro passo.

3º. Nomear em ordem alfabética.

Coloque os substituintes em ordem alfabética. Precedido pela posição do mesmo na molécula.

Como os nossos substituintes são o radical metil, grupo CH 3 , e o radical etil, grupo CH 3 CH 2 . Organizando em ordem alfabética e precedida pela posição teremos a parte da posição do substituinte. Logo temos 4 etil 3 metil.

O nome será: 4 etil 3 metil octano = um hidrocarboneto com oito carbono que realiza apenas ligações simples, e dois substituintes diferentes.

Como construir moléculas orgânicas?

Vimos como dar nomes às moléculas orgânicas partindo da estrutura. Agora nos veremos o inverso, como montar uma estrutura partindo do nome.

1º. Identificar a cadeia principal identificando a cadeia principal saberemos quantos carbonos existem na molécula. 2º. Posicionar os substituintes e/ou o grupo funcional colocamos os substituintes nas posições indicadas no nome sistemático da molécula. 3º. Posicionar as ligações entre os átomos completamos as ligações presentes na molécula. E identificamos o intermediario que indica a natureza das ligações.

Exemplo:

I Construa a estrutura da seguinte molécula.

Resolução:

Butano

1º. Identificar a cadeia principal.

Para o butano observamos o prefixo But, que indica a quantidade de carbono na cadeia principal.

Segundo a tabela 02 But indica quatro carbonos na cadeia principal. Então nos escrevemos os carbonos como representado abaixo.

C C C C
C C C C

Como o butano não possui substituinte partimos direto para o terceiro passo.

3º. Posicionar as ligações entre os átomos.

Indicamos a natureza das ligações presentes no butano, como o intermediario é An sabemos que são ligações simples.

CCCC

Observando a terminação, ou sufixo do grupo funcional, percebemos que o butano é um hidrocarboneto, ou seja, possui apenas átomos carbono e hidrogênio na molécula. Como o carbono é tetravalente, realiza quatro ligações químicas, completamos as ligações que estão faltando com hidrogênio. O que nos da à forma condensada indicada abaixo.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

Passando a forma condensada para a representação em linha, obtemos a estrutura abaixo.

H C 3 CH 3 Butano.
H C
3
CH 3
Butano.

II Construa a estrutura da seguinte molécula.

Resolução:

2 propil hexeno

Vamos construir a estrutura da molécula de forma mais dinâmica.

1º. Identificar a cadeia principal.

Hex prefixo que indica a quantidade de carbono na cadeia principal. Segundo a tabela Hex corresponde a seis carbonos.

C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6

Obs: os números subscrito no carbono indica a posição

2º. Posicionar os substituintes e/ou o grupo funcional.

2 propil o número 2 indica a posição do substituinte propil (CH 3 CH 2 CH 2 ), ou seja, o propil esta no carbono 2 .

2 CH 2 – ), ou seja, o propil esta no carbono 2 . C –

C C C

C 1 – C 2 – C 3 – C 4 – C 5 –
C 1 – C 2 – C 3 – C 4 – C 5 –
C 1 – C 2 – C 3 – C 4 – C 5 –

C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6

3º. Posicionar as ligações entre os átomos.

O sufixo En indica que a ligação é dupla. Como não possui nem um número

precedendo o Hexen subentende-se que a ligação dupla esta entre o carbono 1 2. Ou seja:

C C C

C 1 = C 2 – C 3 – C 4 – C 5 –
C 1 = C 2 – C 3 – C 4 – C 5 –
C 1 = C 2 – C 3 – C 4 – C 5 –

C 1 = C 2 C 3 C 4 C 5 C 6

Agora é só completar com hidrogênio e teremos a forma condensada da molécula.

CH 2 CH 2 CH 3

CH 2 = C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

A estrutura em linha ficara assim:

H C

2

CH 2 – CH 3 A estrutura em linha ficara assim: H C 2 CH 3

CH 3

CH 3

Nomenclatura de funções orgânicas.

As regras de nomenclatura citadas acima são validas para todos os compostos. Porem

existe algumas regras de prioridade que citaremos quando necessário.

Grupo alquila.

Grupo alquila ou radicai alquila, é qualquer cadeia carbônica que possui menos um hidrogênio na estrutura. De maneira é representado por R .

Para dar o nome ao substituinte alquila nos trocamos o sufixo “na”, “em”, “in”, por “ila”.

Exemplo:

Metano------metila

CH 4

------ CH 3

Tabela 03 grupo alquila.

Prefixo

Radical

Met

Metila

Et

Etila

Prop

Propila

But

Butila

Pent

Pentila

Obs: o substituinte alquila pode ser chamado de alquil. Consequentemante muda o sufixo do nome de “ila” para “il”.

Hidrocarbonetos:

Hidrocarbonetos são compostos cujas moléculas contem apenas átomos de carbono e hidrogênio. São divididos em três subclasses, de acordo com a sua estrutura. As subclasses são alcanos, alcenos (existem livros que trazem o nome como alquenos), e alcinos (alquinos).

Tabela 04 hidrocarbonetos.

Função orgânica

Alcano

Alceno

Alcino

Grupo funcional

H3C CH3

H2C CH2

H 2 C CH 2

H2C CH2

H 2 C CH 2

Alcanos:

Hidrocarbonetos saturados porque são saturados de hidrogênio. Em outras palavras não contem ligações duplas ou triplas.

Função – hidrocarboneto; hidrocarboneto;

Grupo funcional – ligações simples entre C – C e C – H; ligações simples entre CC e CH;

Intermediário – an; an;

Terminação – o o

Exemplo:

I metano.

Met prefixo correspondente a um carbono;

An intermediario correspondente as ligações simples;

O sufixo correspondente a função hidrocarboneto.

Estrutura:

intermediario correspondente as ligações simples; O – sufixo correspondente a função hidrocarboneto. Estrutura:

II

2, 2, 4 metil pentano.

2, 2, 4 metil indicam as posições dos substituintes;

Pent prefixo que corresponde o número de carbono. No caso cinco carbonos;

An indica ligações simples;

O função hidrocarboneto.

CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2

Estrutura:

H CH 3 3 C H 3 C H C CH 3 3 III -
H
CH 3
3 C
H
3 C
H C
CH 3
3
III
- H C
3
C H 3

C C C C C

C C C C C

Cadeia principal 4 carbonos = prefixo but;

Intermediario an;

Terminação o.

Nome: butano.

IV – H C H 3 3 C C H 3
IV –
H
C H 3
3 C
C H 3

Cadeia principal 3 carbonos = Prop;

H

3 C

1

2 C H 3 3
2 C H 3
3

C H 3

Posição do substituinte - 2 metil;

Posição do substituinte - 2 – metil; Terminação – O; Nome: 2 – metil – propano

Terminação O;

Nome: 2 metil propano

Alcenos:

Hidrocarboneto insaturado. Por que tem menor quantidade de hidrogênio.

Função – hidrocarboneto; hidrocarboneto;

Grupo funcional – ligações duplas entre C=C; ligações duplas entre C=C;

Intermediário – en; en;

Terminação – o o

Para dar nome aos alcenos as regras são as mesmas que para os alcanos. Só mudará o intermediario, por que a natureza da ligação CC nos alcenos é diferente. Invés de simples é dupla.

Exemplo: I – H 3 C C H 2
Exemplo:
I –
H
3 C
C H 2

Cadeia principal 3 carbonos Prop;

Intermediario ligação dupla en;

Terminação O hidrocaboneto.

Nome: propeno.

II -

H C

3

CH 3 CH 3

Cadeia principal no caso de ligações múltiplas, inicia-se a contagem pelo carbono mais próximo da dupla ligação.

H C 3 2 CH 3 3 5 4 1
H C
3
2 CH 3
3
5
4
1

Logo o numero de carbonos da cadeia principal será 5 - Pent;

Intermediario ligação dupla en;

Terminação O indicativo hidrocarboneto;

Nome: Penteno.

III – H CH 3 3 C CH 3
III –
H
CH 3
3 C
CH 3

Cadeia principal numerar primeiro os carbonos mais próximos da dupla ligação.

H 3 5 3 C 1 2 4 6 CH 3 CH 3 7 Logo
H
3
5
3 C
1
2
4
6 CH 3
CH 3
7
Logo o numero de carbonos será 7 – Hept;

Posição do substituinte e da dupla ligação dupla 2, 4. Substituinte 6 metil

ligação – dupla – 2, 4. Substituinte 6 – metil Intermediario – duas ligações duplas –

Intermediario duas ligações duplas dien;

Terminação O hidrocarboneto;

Nome: 6 metil 2 heptadieno.

Alcinos:

Hidrocarboneto insaturado. Por que tem menor quantidade de hidrogênio.

Função – hidrocarboneto; hidrocarboneto;

Grupo funcional – ligações duplas entre HC ligações duplas entre HC

Intermediário – in; in;

Terminação – o o

entre HC Intermediário – in; Terminação – o Exemplo: I – H C 3 CH 3

Exemplo:

I

H C

3

CH 3 CH 3

CH ;

Cadeia principal inicia a contagem pelo carbono mais próximo da dupla ligação.

H C

3

1

4 CH 3 2 3 5
4 CH 3
2
3
5

5 carbonos corresponde ao prefixo Pent;

Posição da ligação carbono 2;

Intermediario in;

Terminação o hidrocarboneto;

Nome: Pentino. II - H C 3
Nome: Pentino.
II -
H C
3

CH

CH 3

Cadeia principal contem sete carbonos, prefixo Hept.

H C

3

4 6 3 5 2
4
6
3
5
2

CH

1

CH 3
7

Posição da ligação e dos substituintes tripla 1. Substituinte 3 propil;

Intermediario ligação tripla in;

Terminação O hidrocarboneto;

Nome: 3 propil 1 Heptino

III – H C 3
III –
H C
3

CH 3

Obs: neste tipo de caso, quando nos temos ligações duplas e triplas, a preferência na hora de numerar é da dupla.

Cadeia principal inicia-se pelos carbonos mais próximos da ligação dupla. Cadeia principal com sete carbonos Hept.

H C

3

7

6 5 4 3 2 CH 3 1
6
5
4
3 2 CH 3
1

Posição da ligação dupla 2. Tripla 5;

Intermediario in;

Terminação O hidrocarbonetos.

Nome: 2 Hept 5 ino.

Haletos de alquila.

São

halogênio.

substancias

derivadas

de hidrocarbonetos,

pela

troca de um

hidrogênio

por

Função – Haleto; Haleto;

Grupo funcional – ligações C – X(X = qualquer Halogenio) ; ligações CX(X = qualquer Halogenio) ;

Intermediário – an, en, in; an, en, in;

Terminação – o o

Os halogênios são Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br), Iodo (I).

Nomenclatura comum:

É formada pelo nome do halogênio seguido pelo nome do grupo alquila. A terminação

“O” do halogênio é substituída por “Eto”.

Flúor = fluoreto;“O” do halogênio é substituída por “Eto”. Cloro = cloreto; Bromo = brometo; Iodo = iodeto.

Cloro = cloreto;é substituída por “Eto”. Flúor = fluoreto; Bromo = brometo; Iodo = iodeto. Nomenclatura IUPAC: O

Bromo = brometo;por “Eto”. Flúor = fluoreto; Cloro = cloreto; Iodo = iodeto. Nomenclatura IUPAC: O nome e

Iodo = iodeto.Flúor = fluoreto; Cloro = cloreto; Bromo = brometo; Nomenclatura IUPAC: O nome e a posição

Nomenclatura IUPAC:

O nome e a posição do halogênio precedem o nome sistemático o hidrocarboneto.

Exemplo:

I

H

Br

CH 3 3

H

2 C

3 C

Cadeia principal neste caso os halogênios não possuem preferência. Então inicia-se a contagem a partir da dupla;

H

Br

3 2 C 1 2 H 3 C
3
2 C
1
2
H
3 C

CH 3
4

Posição dupla 1, halogênio 3, 2 metil;

Intermediario en;

Terminação O;

Nome: 3 bromo 2 metil Buteno.

II

H3C Br

Nome comum: Brometo de metila;

Nome IUPC: Bromo metano.

III 2 bromo butano

Cadeia principal but 4 carbonos;

Intermediario an;

Substituinte bromo posição 2;

Terminação o;

Estrutura: H C 3
Estrutura:
H C
3

Br

CH 3

Alcoóis:

São substancias que possuem um grupo OH (hidroxila) ligado a uma cadeia carbônica saturada, ou seja, apenas ligações simples.

Obs: substancias que possuem o grupo OH ligado a uma cadeia carbônica insaturada. Que possui ligações duplas, denominamos de enol.

Função – Álcool; Álcool;

Grupo funcional – grupo OH ligado a cadeia carbônica; grupo OH ligado a cadeia carbônica;

Terminação – Ol. Ol.

Nomenclatura comum:

O nome do grupo alquila ligado ao grupo OH (hidroxila), precedido da palavra “álcool”.

Álcool grupo alquila ico

Nomenclatura IUPAC:

1º. Cadeia principal é a que contem o grupo funcional. 2º. A cadeia é numerada de modo a atribuir a posição com o menor numera possível para o grupo funcional. 3º. Prioridade da distribuição das posições é sempre do grupo funcional.

Exemplo:

I Propano 1,3 diol.

Prop três carbonos.

Diol duas hidroxilas.

Estrutura: HO
Estrutura:
HO

Desafio:

O H

II construa a estrutura.

4,4 dimetil pentanol

III qual o nome sistemático desta substancia?

H C

3

H C CH 3 3 CH 3 OH H C CH 3 3
H C
CH 3
3
CH 3
OH
H C
CH 3
3

CH 3