Componentes qumicos das plantas medicinais

FITOTERAPIA
Professora: MSc. Danielle Serafim

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METABOLISMO VEGETAL As plantas utilizam a gua e os minerais do solo, a energia do sol, o gs carbnico e o oxignio do ar para produzir substncias complexas. Estas substncias so produzidas em clulas vegetais especializadas pela planta para o seu crescimento e desenvolvimento. O homem aproveita estas substncias para diversas finalidades.

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METABOLISMO VEGETAL So denominados de metablitos primrios aquelas substncias que so imprescindveis ao desenvolvimento do vegetal, como no caso das protenas, vitaminas, leos, celuloses, amido, dentre outras. Existem tambm substncias chamadas metablitos secundrios que podem estar presentes ou no nos vegetais, dependendo das variveis ambientais, pois a planta necessita destes compostos apenas para melhorar suas condies de sobrevivncia e adaptao ao ambiente.

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FATORES QUE CARACTERIZAM PRIMRIOS E SECUNDRIOS
Metablito primrio 1. Produto do metabolismo geral de todos os vegetais, com funo de crescimento, respirao e fotossntese.

OS

METABLITOS

Metablito secundrio 1. Produto do metabolismo especial. Relacionado com os processos de defesa e comunicao entre as espcies.

2. Com distribuio restrita a certas 2. Amplamente distribudo nas plantas. Sua presena pode ser plantas. utilizada para caractersticas taxonmicas. 3. Exemplos: protenas, lipdios, carboidratos, hormnios, etc. aminocidos, 3. Exemplos.: alcalides, flavonides, nucleotdios, saponinas, lignides, cumarinas, vitaminas, glicosdios cardioativos, taninos, etc.

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.)

Aos compostos do metabolismo secundrio do vegetal que tm a capacidade de modificar de alguma forma o comportamento do organismo humano e dos animais, ns denominamos de Princpios Ativos.

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) Os princpios ativos esto no interior da planta de maneira irregular e sua quantidade depende de fatores como: a poca de vida da planta, horrio de coleta, etc. Para que a planta medicinal tenha o mximo de efeito e propicie boa reposta teraputica, preciso que seja colhida no momento em que haja maior quantidade de princpios ativos e na parte da planta que esta concentrao seja maior. A manipulao deve ser de forma a preservar esta quantidade de princpios ativos conferindo o mximo de eficincia.

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.)

A planta medicinal constitui uma unidade teraputica. Nela, todos os princpios ativos presentes formam um fitocomplexo que interage entre si e com outras molculas aparentemente inativas. Este fitocomplexo representa a unidade farmacolgica integral da planta medicinal.

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS Os princpios ativos so classificados segundo as suas caractersticas qumicas e os seus efeitos farmacolgicos. 1 TANINOS: o termo tanino foi usado para definir o princpio adstringente, isolado da casca do carvalho, que possua a propriedade de tornar a pele dos animais imputrescveis, transformando-a em couro. Possuem propriedades tanantes, isto , precipitam as protenas formando compostos insolveis que as tornam impermeveis gua.

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS

1 TANINOS: a sensao travosa na boca causada pela precipitao das protenas na mucosa, quando ingerimos plantas contendo taninos;

Os taninos so polmeros fenlicos de alto peso molecular, podendo chegar at 5000 daltons.

Taninos
OH OH HO OH HO OH O O 6 O O O 4 O HO O HO OH HO O OH OH 3 2 O 1 O
HO HO OH

OH OH
HO HO O O O O HO HO O O O OH O O O OH OH O

OH

HO

OH HO OH

OH

-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glucose

Casuarictina

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS 2 LEOS ESSENCIAIS: conferem aroma e sabor caracterstico s plantas. Devido ao seu carter oleoso, extrados atravs da destilao. Ampla utilizao na perfumes e alimentcia. indstria so facilmente de

cosmtica,

Sua presena est relacionada proteo contra o ataque de insetos e caracterstico de plantas mais evoludas botanicamente.

OCH3
O

OCH3 OH

Vanilina Presente na essncia de baunilha Vanilla planifollia

Anetol Presente na essncia de aniz Pimpinella anisum

OH

Mentol Presente no hortel Mentha piperita

Guaiazuleno Presente na camomila Matricaria chamomilla

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS

3 SAPONINAS: So substncias de natureza heterosdica que por hidrlise liberam acar e outra parte chamada genericamente de sapogenina.

Possuem a propriedade de modificar a tenso superficial da gua, produzindo espuma abundante.

Saponinas
H

Solanina
OH OH HO HO OH HO O O O O O

D-Gal
O OH CH3

OH OH

D-Glu

L-Rham

Saponinas
COOH

Nome genrico: glicirrizina Nome fantasia: carbenoxolone dissdico Fonte natural: Glycyrrhiza glabra (alcauz) Atividade: antiucerognico
RO O

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS

4 ALCALIDES: so compostos que possuem nitrognio em suas molculas e sua funo no vegetal est associada proteo contra os ataques externos e como fatores de crescimento de plantas.

So dotados farmacolgicas.

de

acentuada

atividades

N PIRIDINA

N PIPERIDINA

N N QUINOLINA ISOQUINOLINA

N PIRROLIDINA

NCH3 N N TROPANO INDOL IMIDAZOL N N

N N

PURINA

O N N RO QUINOLIZIDINA

PIROLIZIDINA

ESTEROIDAL

REAGENTES DE IDENTIFICAO DE ALCALIDES

Reagente de Mayer Trata-se de uma soluo contendo Iodeto de mercrio e potssio, e aps reao com alcalide, dar um precipitado esbranquiado; Reagente de Dragendorff - Trata-se de uma soluo contendo subnitrato de bismuto e iodeto de potssio, um dos testes mais empregado, e a presena de um precipitado vermelho tijolo, indica positividade; Reagente de Wagner ou Bouchardat - Trata-se de uma soluo composta de Iodeto de Potssio, e dar um precipitado vermelho tijolo; Reagente de Bertrand - Trata-se de uma soluo contendo cido silicotungstco o teste positivo dar um precipitado esbranquiado.

HO

Alcalides
H N H CH3

HO

Morfina
PAPOULA # Papaver somniferum
CH 3 N O CH 3 O

O O

Cocaina

COCA # Erythroxylon coca

Alcalides

Catharanthus roseus

Alcalides

Alcalides
Em 1820, os franceses isolaram a quinina, o Principal componente da quina, responsvel pela atividade antimalrica.

QUININA

Alcalides
MeO
Nome genrico: glaziovina Nome fantasia: suavedol Fonte natural: Ocotea glaziovii Atividade: ansioltico

HO

N CH3

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS 5 FLAVONIDES: A palavra flavonide deriva do latim flavus, que significa amarelo. O termo flavonide aplicado compostos naturais conhecidos como pigmentos das flores, por participarem da colorao das ptalas. Estes compostos possuem um esqueleto carbnico C6-C3C6. A maioria dos flavonides possuem 15 tomos de carbono em seu ncleo fundamental.

Esqueleto dos flavonides

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS 5 FLAVONIDES:

Os flavonides constuituem uma classe de produtos naturais que se encontram amplamente distrubudos no reino vegetal;

So encontrados mais de compostos nas formas naturais.

8.000

diferentes

FUNES DOS FLAVONIDES PARA AS PLANTAS

Fitoalexinas; Agentes atrativos de insetos e aves; Agentes repelentes; Agentes protetores contra radiao UV; Inibidores enzimticos devido sua estrutura rica em hidroxilas, se unem facilmente s superfcies proticas convertendo-se em potentes inibidores de alguns sistemas enzimticos

ATIVIDADES FARMACOLGICAS DOS FLAVONIDES Anticarcinognico; Antioxidante; Antiinflamatrio; Antialrgico; Antiviral; Tratamento (hipertenso); Reposio hormonal; Ao sobre o tempo de coagulao sangnea; de doenas circulatrias

ESPECIALIDADES FARMACUTICAS QUE EMPREGAM FLAVONIDES

Venalot (Etiltrutina): varizes, hemorridas, lceras de perna, tromboflebites, etc. Rutamin (Rutina): em todos os casos de fragilidade capilar. Genurin urinrio. S (Cloridrato de flavoxato): anti-sptico

Iso-soy (Isoflavonas de soja): reposio hormonal. Passiflorine (Passiflora ssp): sedativo. Laitan (Ginkgo biloba): vasodilatador perifrifico

Flavonides
OH HO O OH

OH

Flavonide

O A B C

O Isoflavona

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS 6 TERPENIDES: Os terpenides constituem um grande variedade de substncias vegetais; Os terpenides so constitudos de duas ou mais unidades de C5, conhecidos como unidades de isopreno, que o 2-metil-1,3-butadieno.

CH3 CH2 C CH CH2

H C H C

CH3 H C H C H

6 TERPENIDES: Encontram-se entre os terpenides os produtos naturais como o -terpineol, o geraniol, a vitamina A, o caroteno, os esterides, entre outros.
CH3

CH 3
CH3 CH3 CH3 OH CH3 CH3

OH

H3C HO

CH3
Vitamina A

H 3C

CH 3 G eraniol

CH3

CH3

CH3

H 3C H 3C

CH3 CH3 -Caroteno

CH3

CH3

CH3

CLASSIFICAO DOS TERPENIDES

So classificados de acordo com a quantidade de unidades isopreno;

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS 7 GLICOSDIOS CARDIOTNICOS: CARDIOATIVOS OU

So compostos que aumentam a capacidade de contrao do msculo cardaco; Sua absoro pelo organismo se d de forma cumulativa, podendo causar intoxicaes crnicas; Seu uso no tratamento de doenas cardacas restrito droga extrada e purificada sob recomendao mdica, uma vez q no se pode ter o controle da quantidade ingerida na forma de chs.

DIGOXINA

Extrada da Dedaleira (Digitalis lanata e Digitalis purpurea)

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS 8 QUINONAS (NAFTOQUINONA OU ANTRAQUINONA) : so encontradas em plantas, bactrias, fungos, artrpodes e ourio-do-mar; So fontes de corantes naturais, laxantes, anticancergena e j apresentaram atividade anti-HIV atravs da inibio da replicao viral; O uso de laxantes base de quinonas pode acarretar em processos inflamatrios e degenerativos do intestino.

Alona (antraquinona)

Lapachol (naftoquinona)

Aloe Vera (Babosa)

Ip Roxo

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS 9 CUMARINAS: so agentes aromatizantes, seu uso tem sido restringido devido a interaes com algumas bases medicamentosas. Podem razes; ocorrer em folhas, frutos, sementes e

O dicumarol obtido por fermentao de cumarinas um poderoso anticoagulante, por bloquear a vitamina K, sendo usado como base para muitos medicamentos contra trombose (em pequena dose) e como veneno para ratos (em grandes doses).

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS 9 CUMARINAS: Tm ao antimicrobiana, sendo usadas no tratamento de doenas de pele como psorase, vitiligo, micoses, dermatites e eczemas;

As furanocumarinas, presentes nas folhas das figueiras, podem sensibilizar a pele sob a ao dos raios ultravioleta, provocando fitofotodermatite (bolhas, hiperpigmentao, eritema).

Cumarinas
H3CO

HO

Escopoletina

OH

OH

O O

Dicumarol

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) GRUPOS DE PRINCPIOS ATIVOS 10 GLICOSDIOS CIANOGENTICOS : grupo que, por hidrlise, libera o cido ciandrico (HCN) simultaneamente com outros constituintes;

Todas as plantas que possuem substncia so consideradas txicas;

esse

tipo

de

Exemplo a linimarina presente nas cascas da mandioca (Manihot esculenta Grantz)

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) ASPECTOS DOS PRINCIPAIS GRUPOS QUMICOS DE PLANTAS MEDICINAIS
TANINOS Encontrados em: Maior quantidade: - Cascas do caule e raiz de rvores como: Barbatimo, Goiabeira, Espinheira santa, Caju roxo, Aroeira e Nogueira - Fruto verdes Menor quantidade: - Cascas e folhas de vrias espcies vegetais Ao medicinal: SABOR ADSTRINGENTE Efeitos txicos:

- Adstringente - Inibe a absoro Vasoconstrictora e de minerais - Inibe a digesto hemosttica alimentos - Antibitica, antiviral e de atravs da inibio antifngica das enzimas - Antiinflamatria digestivas - Antidiarrica

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) ASPECTOS DOS PRINCIPAIS GRUPOS QUMICOS DE PLANTAS MEDICINAIS
LEOS ESSENCIAIS Encontrados em: Maior quantidade: - Plantas aromticas - Flor de laranjeira - Folhas de hortel - Casca de canela - Lenho de cedro - Raiz de sassafraz - Fruto de erva-doce Menor quantidade: - Folhas, flores e razes de vrias espcies vegetais. Ao medicinal: Muito variada e depende da estrutura qumica: - Antibitica - Espasmoltica - Antiinflamatria - Anestsica - Diurtica AROMA E SABOR Efeitos txicos: Toxidez aguda: Doses elevadas causam intoxicao do sistema nervoso e de diversos rgos internos Toxidez crnica: Degenerao dos tecidos, irritao da mucosa e manifestaes alrgicas

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) ASPECTOS DOS PRINCIPAIS GRUPOS QUMICOS DE PLANTAS MEDICINAIS
SAPONINAS Encontrados em: - Em espcies como o Juazeiro, Salsaparrilha, Erva-mate e Ffia - Amplamente distribudo na natureza. Ao medicinal: Muito variada e depende da estrutura qumica: - Expectorante - Diurtica - Purgativa - Auxiliam a absoro de outras molculas, modificando a permeabilidade da membrana das clulas - Antiinflamatria - Antiedematognica - Moduladora da permeabilidade capilar PRODUZEM ESPUMA Efeitos txicos: Irritaes das mucosas Manifestaes alrgicas

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) ASPECTOS DOS PRINCIPAIS GRUPOS QUMICOS DE PLANTAS MEDICINAIS
ALCALIDES Encontrados em: - Espcies vegetais que apresentam uma atividade medicinal acentuada INTENSA ATIVIDADE BIOLGICA Efeitos txicos: Podem causar toxidez mesmo quando usadas em pequenas doses

Ao medicinal: Extremamente variada, depende da estrutura qumica, pode estimular ou deprimir muitas funes do organismo

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PRINCPIOS ATIVOS (P.A.) ASPECTOS DOS PRINCIPAIS GRUPOS QUMICOS DE PLANTAS MEDICINAIS
FLAVONIDES Encontrados em: Maior quantidade: - Marcela, Camomila, Arruda e Calndula - Largamente encontrados nas flores, frutos e lenhos e tecidos jovens COLORAO BRANCA AMARELADA Efeitos txicos:

Ao medicinal:

- Aumenta a resistncia - Desconhecidas dos vasos capilares - Diurtica - Antiespasmdica - Hipotensora - Antiinflamatria