3º ANO

3º BIMESTRE
Apostila de Química

Professor: Emerson Silva de Almeida

funções nitrogenadas, halogenadas, sulfuradas, cadeias mistas de funções e isomeria

 FUNÇÕES NITROGENADAS

AMINAS

São compostos nitrogenados derivados da amônia (NH3). Esse processo acontece pela substituição
de um ou mais átomos de hidrogênio pelos hidrocarbônicos (alquilas ou arilas), que podem ser iguais ou
diferentes entre si.
• Primárias – apresentam somente um substituinte em sua estrutura, ou seja, um dos átomos de
hidrogênio da amônia. Ex: metilamina
• Secundárias – possuem um hidrogênio ligado ao nitrogênio, uma vez que dois dos átomos de
hidrogênio da amônia são substituídos. Ex: dimetilamina
• Terciárias – também chamadas de saturadas, ocorre quando os três hidrogênios são substituídos.
Ex: trimetilamina.
SUFIXO AMINA

AMIDAS

Outra classe que integra as funções hidrogenadas é das amidas, cuja fórmula molecular é CONH2.
São compostos orgânicos que possuem ligação entre um grupo carbonila – constituído pela ligação
dupla entre um átomo de carbono e um de oxigênio – e um nitrogênio (N – C = O).
• Primárias: quando o nitrogênio se liga a um carbono do grupo carbonila
• Secundárias: quando o nitrogênio se liga a dois carbonos da carbonila e um átomo de
hidrogênio
• Terciárias: quando o nitrogênio se liga a três carbonos da carbonila.
SUFIXO - AMIDAS

PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

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 NITROCOMPOSTO

Os nitrocompostos são compostos orgânicos que possuem o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia
carbônica.
NOMENCLATURA: NITRO + Quantidade de Carbono + Ligação + O

NITRILAS

Compostos que também constituem as funções nitrogenadas e são conhecidos como cianetos –
resultado da ligação covalente tripla entre um átomo de nitrogênio e outro de carbono (R — C ≡ N). Eles
são obtidos através da substituição do hidrogênio contido no gás cianídrico (HCN) por outra substância
orgânica.
SUFIXO: NITRILA

TABELA DE FUNÇÕES

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 HALOGENADAS

As funções halogenadas, mais conhecidas como haletos orgânicos, são compostos que possuem
em sua cadeia carbônica ao menos um átomo pertencente ao grupo dos halogênios, tais como o flúor
(F), o cloro (Cl), o bromo (Br) e o iodo (I). Este átomo se encontra ligado a um radical derivado de
hidrocarboneto e os compostos formados podem ser representados genericamente por:
R – X, sendo X = F, Cl, Br ou I.
Para nomear as funções halogenadas, deve-se, primeiramente, localizar a cadeia principal, que
deve ser a mais longa possível, assegurando que o halogênio esteja ligado a algum carbono da cadeia
principal, e, em seguida, numerar os carbonos a partir do carbono mais próximo do átomo halogênio.
Note que o halogênio é considerado uma ramificação.
A nomenclatura das funções halogenadas segue, então, o esquema a seguir:
Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente

SULFURADAS

Os sulfurados ou tiocompostos são compostos orgânicos que possuem um ou mais átomos de

enxofre (S) em sua estrutura.
Visto que o enxofre pertence à mesma família que o oxigênio (família 16) e vem logo abaixo
dele, eles possuem propriedades semelhantes e também formam compostos semelhantes, como
veremos mais adiante.

Tióis ou tioálcoois: São semelhantes ao grupo funcional dos álcoois — compostos que possuem
o grupo OH ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples). De modo similar, os
tióis possuem o enxofre (S) no lugar do oxigênio dos álcoois, ou seja, possuem o grupo SH ligado a um
carbono saturado.

Veja que a nomenclatura dos tióis é realizada de forma semelhante à nomenclatura dos álcoois,
mudando-se somente o sufixo “ol” por “tiol”.
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 Tioéteres: São semelhantes ao grupo funcional dos éteres — compostos que possuem o oxigênio
entre dois carbonos. O mesmo se dá com o enxofre no caso dos tioéteres.

Veja que a nomenclatura dos tioéteres segue a seguinte regra:

sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a
Os tioéteres também são conhecidos como sulfetos. Se esses compostos forem submetidos a uma
oxidação branda, eles transformar-se-ão em dissulfetos: R — S — S — R.
Agora veja no esquema a seguir como os demais tiocompostos assemelham-se aos respectivos
grupos funcionais oxigenados:

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 FUNÇÕES MISTAS

A nomenclatura de um composto com múltiplos grupos funcionais possui 3 partes:

Onde os radicais/grupos funcionais contribuirão com seus prefixos, e a função principal com o
seu sufixo.
A Função Principal (sufixo)
Dentre os diversos grupos funcionais presentes em um certo composto, um deles será escolhido
como a função principal para fins de nomenclatura. Tomemos por exemplo um composto com os grupos
funcionais éster (sufixo -oato) e álcool (sufixo -ol). O nome do composto não poderá ficar com o sufixo
-oatool, muito menos -oloato. Apenas um dos grupos funcionais dará sua contribuição como sufixo ao
nome do composto, enquanto o outro contribuirá com um prefixo.

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 Checando a tabela, vemos que o éster possui sufixo -oato, e o álcool possui prefixo hidroxi-
Desta forma, o nome do composto será algo do tipo (localizador)-hidroxi-(cadeia principal)-
(localizador)-oato, onde o localizador é número do carbono da cadeia principal onde se encontram os
grupos funcionais.
Exemplo:

Observe que nesse exemplo é fácil identificar a cadeia principal, pois só existe uma opção.
Nomenclatura:

• Identificar a cadeia principal e nomeá-la:

A cadeia principal possui 5 carbonos (pent) e nenhuma insaturação (an), logo seu nome será (pentan)
• Identificar os grupos funcionais, e quais deles terá o papel de função principal
O composto possui os grupos álcool e amina. Checando a tabela, observamos que a função primária
será o álcool, que contribuirá com o sufixo -ol. A amina será um grupo secundário, contribuindo com o
prefixo amino-
• Numerar a cadeia principal
Para numerar a cadeia, devemos lembrar de obedecer SEMPRE a regra
"Atribuir os menores números possíveis para FUNÇÕES, INSATURAÇÕES e
RAMIFICAÇÕES (grupos secundários e radicais), nesta ordem de prioridade."
Deste modo, como o álcool é a nossa função primária e a amina nosso grupo secundário, de
acordo com a regra, devemos atribuir o menor número possível ao carbono que contém a função
primária.

E NÃO
• Nomear o composto
Sabendo que o composto será nomeado da seguinte forma
O prefixo, conforme já descobrimos, será "amino-". Como ele se encontra no carbono 5,
colocaremos o localizador antes do prefixo, ficando "5-amino-"
O LOCALIZADOR SEMPRE VEM ANTES DA FUNÇÃO/GRUPO/RADICAL/INSATURAÇÃO
QUE ELE QUER INDICAR
Logo, juntando tudo, o nome do composto será: 5-amino-pentan-2-ol ou 5-aminopentan-2-ol

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 ISOMERIAS

Isomeria química é um fenômeno observado quando duas ou mais substâncias orgânicas têm a
mesma fórmula molecular, mas estrutura molecular e propriedades diferentes.
As substâncias químicas com essas características são denominadas isômeros.
Existem diferentes tipos de isomeria:
• Isomeria plana: Os compostos são identificados através das fórmulas estruturais planas. Divide-
se em isomeria de cadeia, isomeria de função, isomeria de posição, isomeria de compensação e
isomeria de tautomeria.
• Isomeria espacial: A estrutura molecular dos compostos apresenta diferentes estruturas espaciais.
Divide-se em isomeria geométrica e isomeria óptica.

ISOMERIAS PLANARES

Na isomeria plana ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias orgânicas é

plana. Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos.
Isomeria de cadeia
A isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias diferentes e a
mesma função química.
Exemplos:

butano C4H10 metil propano C4H10

Isomeria de função
A isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas
diferentes e a mesma fórmula molecular.
Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas.

Aldeído: Propanal C3H6O Cetona: Propanona C3H6O

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Isomeria de posição
A isomeria de posição ocorre quando os compostos se diferenciam pelas diferentes posições de
insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a
mesma função química.
Exemplos:

Os dois compostos diferenciam-se pela posição da ramificação.

Isomeria de compensação
A isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a mesma função química
que se diferenciam pela posição dos heteroátomos.
Exemplos:

etil-propilamina C5H13N metil-butilamina C5H13N

Tautomeria
A tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso específico de isomeria de
função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela mudança de posição de um elemento
na cadeia.
Exemplos:

etanal C2H4O etenol C2H4O

Isomeria espacial

A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois compostos têm
a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam posições
diferentes no espaço.

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Isomeria geométrica
A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em
compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes.

cis-dicloroeteno C2H2Cl2 trans-dicloroeteno C2H2Cl2

Quando os mesmos ligantes se encontram do mesmo lado, a nomenclatura do isômero recebe o

prefixo cis.
Quando os mesmos ligantes se encontram em lados opostos, a nomenclatura recebe o
prefixo trans.
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que em vez de cis e
trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo.
Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen, que significa "juntos". E
é a primeira letra da palavra alemã entegegen, que significa "opostos"
Isomeria óptica
A isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela acontece
quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz polarizada.
• Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é denominada dextrogira.
• Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a substância é denominada levogira.
Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas, dextrogira e
levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômeros.
Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer dizer que os
seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos.

Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais, elas
recebem o nome de misturas racêmicas. A atividade óptica das misturas racêmicas é inativa.

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