CENTRO UNIVERSITRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS UNILESTE MG

ADRIANO ALVES DE CARVALHO

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

Propriedades qumicas dos lcoois- Prtica 04

Av. Pres. Tancredo Neves. 3500- Bairro Universitrio - 35170- 056 Coronel Fabriciano MG AGOSTO / 2011

4.1 Introduo Os lcoois so compostos orgnicos que possuem o grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a um ou mais carbonos saturados.

Possui o grupo funcional hidroxila

A nomenclatura dos lcoois realizada trocando-se o final do nome do hidrocarboneto correspondente pelo sufixo ol. Os lcoois podem ser classificados em primrios, secundrios ou tercirios, dependendo de onde a hidroxila estiver ligada. Os lcoois primrios com at onze carbonos so lquidos incolores, os demais so slidos. Os lcoois menores com at trs carbonos possuem cheiro agradvel, medida que a cadeia carbnica aumenta o estado lquido se torna viscoso. Os compostos com mais de onze carbonos so slidos inodoros semelhantes parafina. A presena da hidroxila confere aos lcoois uma alta reatividade. Algumas propriedades qumicas dos lcoois, como o carter cido, permitem a reao com metais, anidridos, cloretos de cidos, metais alcalinos. Propriedades fsicas Os lcoois geralmente so lquidos (no mximo 10 carbonos no composto) ou slidos (mais de 10 carbonos). Solubilidade em gua A nica parte polar dos lcoois o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o lcool tiver, menor ser a solubilidade, pois semelhante dissolve semelhante (a gua polar). Pontos de fuso e ebulio Quanto maior for a cadeia do composto, maior ser seu ponto de fuso e de ebulio.

4.2 DESENVOLVIMENTO 4.2.2 Procedimentos 4.2.2.1 Ensaio de solubilidade em gua

Etanol: CH - CH - OH solvel em gua, no apresenta colorao ( incolor ). lcool butlico: CH - CH - CH - CH - OH Insolvel em gua, apresentou levemente 2 fases. lcool isoamlico: CH - CH - CH - CH - OH

CH Tambm Insolvel em gua (duas fases), agitando-se houve a apario de uma fase branca. (mais insolvel que o lcool butlico).

4.2.2.2 Reaces com sdio metlico

1 tudo H3C lcool butlico OH

Na Sdio

H3C

O Na+

+ 1/2 H2
Hidrognio

Butxido de sdio

Houve a liberao de gs hidrognio em maior quantidade, pelo fato do lcool ser primrio, a velocidade da reao maior. Com a adio de fenolftalena a soluo ficou rosa indicando a presena de uma base. Mediu-se o pH e verificou um valor de 13 ( meio bsico ).

2 tubo H3C CH3

Na

H3C

CH3
O Na +

1/2 H2 Hidrognio

HO lcool sec- butlico

Sdio

Sec-butxido de sdio

Ocorre tambm a liberao de gs hidrognio. lcool secundrio. pH = 9.

3tubo

CH3 H3C OH CH3

lcool terc-Butlico Sdio

CH3

Na

H3C

O CH3

Na

1/2 H2

Terc-butxido de sdio

Hidrognio

Liberao de gs H. Meio bsico. pH = 8. Ento, os trs tubos, as reaes que acontecem so reaes de oxi-reduo; os metais altamente eletropositivos, neste caso o sdio (Na) deslocam o hidrognio dos alcois, liberando gs H em todas as reaes. A reao do lcool butlico acontece mais rpido que a dos outros alcois pelo fato de ser primrio.
4.2.2.3 Reaes do teste de Lucas 1 tubo
H3C lcool butlico OH

Cl

No reage

Cloreto de hidrognio

2tubo
H3C HO lcool sec- butlico Cloreto de hidrognio CH3
ZnCl2

Cl

H3C Cl

CH3

H2O

Cloreto de sec-butila

gua

Demora de 5 a 10 minutos para reagir. Permanece incolor enquanto no h reao.

CH3 H3C OH CH3
lcool terc-Butlico Cloreto de hidrognio

CH3

Cl

ZnCl2

H3C

Cl CH3

H2O

Cloreto de terc-butila

gua

Reage rapidamente. A soluo fica esbranquiada onde se percebe uma ntida separao de fases.

4.2.2.4 a) Reao de oxidao do lcool etlico

H3C

OH

KMnO4

H2SO4
cido sulfrico

H3C
Etanal

K2SO4

MnO2

lcool etlico

Permanganato de potssio

Sulfato de potssio

xido de mangans

Colorao = Roxo; Odor = lcool. Quando ocorre a reduo do Mangans, formando xido de Mangans.

4.2.2.4 b) Reaes de oxidao dos lcoois primrios, secundrios e tercirios

H3C
lcool butlico

OH

+ K2Cr2O7 +
Dicromato de potssio (Amarelo/alaranjado)

H2SO4
cido sulfrico

H3C
cido Butanico

O + H2O + K2SO4 + Cr2(SO4 )3 OH

gua Sulfato de potssio Sulfato crmico (Cor escura)

O KCrO possui uma colorao alaranjada e durante essa reao h uma rpida formao de uma colorao escura. Se esta soluo escura for diluda torna-se verde devido aos ons Cr+3
H3C HO CH3 H3C O
2-Butanona gua Sulfato de potssio Sulfato crmico (Cor escura)

+ K2Cr2O7 + H2SO4
Dicromato de potssio (Amarelo/alaranjado) cido sulfrico

CH3

+ H2O + K2SO4 + Cr2(SO4 )3

Formao de uma colorao preta mais devagar.

CH3 H3C
lcool terc-Butlico

OH CH3

+ K Cr O +
(Amarelo/alaranjado)

H2SO4 2 2 7 Dicromato de potssio

cido sulfrico

No ocorre

4.2.2.5 Teste do Iodofrmio

I H3C
lcool etlico

O I

OH + KI

I2
Iodo

I H

Iodeto de potssio (Amarelo claro)

+
H

O K

Iodofrmio (slido amarelo)

Colocando-se o iodofrmio (colorao roxa) mais o lcool etlico tornou-se uma soluo roxa que aps adicionar uma quantidade de KOH ficou amarelo. Aquecendo-se a soluo sua colorao de tornou incolor (oxidao). A reao no aconteceu por completo, pois o KOH estava muito diludo.

4.2.2.6 Verificao da presena de gua no lcool etlico.

a) Com sulfato de cobre anidro O sulfato de cobre possui uma cor azul celeste, seu anidro (sem a gua) se torna incolor. Somente com a adio do lcool etlico o sulfato de cobre anidro se tornar azul celeste novamente, pois este contm mais gua. b) Com carbureto de clcio No lcool comercial era de se esperar uma efervescncia, mas no houve reao devido ao carbureto que estava ruim.

4.3 Questes
1) Com base em suas observaes, analise a solubilidade dos lcoois em gua. A diminuio da solubilidade observada ocorre devido ao impedimento estrico dos grupos metila. 2) Compare as velocidades de reao nos trs tubos usados em 4.2.2.2 e disponha os lcoois em ordem crescente de reatividade com o sdio. Primrio>secundrio>tercirio 3) Escreva as reaes que ocorrem em 4.2.2.2 Descrito acima 4) Escreva as reaes que se passam quando se promove o teste de Lucas com os lcoois experimentados.

Descrito acima 5) Compare e discuta a oxidao do lcool etlico com permanganato de potssio em meio cido. Escreva as reaes correspondentes. 6) Compare e discuta a oxidao do lcool butlico, sc-butlico e t-butlico, com dicromato de potssio, em meio cido. Escreva as reaes correspondentes. 22 lcool butlico> sc-butlico> t-butlico o fator que dermina a diferena o impedimento estrico. 7) Escreva as reaes que se passam no teste do iodofrmio com etanol e lcool proplico. 8) Qual a diferena observada nos dois testes de verificao da presena de gua no lcool absoluto e no lcool 96 GL, utilizando o sulfato de cobre anidro? 9) Qual a diferena observada nos dois testes de verificao da presena de gua no lcool, com o carbureto de clcio? 10) Ocorre alguma reao nestes testes? Explique.

5.0 CONCLUSO Em todos os experimentos realizados foram observados comportamentos distintos dos lcoois: primrio, secundrio e tercirio, sendo constatado que estes comportamentos ocorrem devido s estruturas moleculares e seus mecanismos de reao. Sendo assim estas propriedades so utilizadas para sua identificao; possibilitando projetar mtodos de purificao e aplicaes na indstria qumica.