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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS MEDICINA VETERINRIA REVISO DE LITERATURA

ASPCTOS BIOQUMICOS DOS AMINOCIDOS METIONINA E CISTEINA NA NUTRIO DE MONOGSTRICOS

Wellysson Gilliard Alves Vidal Trabalho Apresentado na Disciplina de Bioqumica da Nutrio de Monogstricos com Foco em Protenas Ps-Graduao da Zootecnia - EV-UFMG Prof. Dalton de Oliveira Fontes

BELO HORIZONTE

JUNHO 2011 1 - INTRODUO Esse resumo literrio, sobre alguns aspectos bioqumicos dos aminocidos metionina e cisteina na nutrio de monogstricos, foi apresentado durante a disciplina de Bioqumica da Nutrio de Monogstricos com Foco em Protenas da ps-graduao do Departamento de Zootecnia da Escola de Veterinria da UFMG. Os aminocidos sulfurados como a metionina e a cisteina so extremamente importantes na dieta dos monogstricos. Ao abordar a metionina, foco inicial desse resumo, observei que seria relevante abordar a cisteina tambm. Porque boa parte da metionina convertida a cisteina. A maior parte das publicaes citadas aqui se concentra em aves e sunos, devido a grande utilizao do aminocido sinttico metionina na nutrio desses. A incluso do aminocido metionina nas dietas de frangos de corte, iniciou-se a partir da dcada de 70. As fontes deste aminocido encontradas em escala industrial hoje no mercado so: o cido DL-2-amino-4 (metiltio) butanico (DL-Met) e o cido DL-2-hidroxi-4 (metilo) butanico, mais conhecido como metionina hidrxi anloga (MHA-FA) (citado por VISENTINI et al, 2005). A metionina enquadra nos aminocidos essenciais, representando o primeiro aminocido limitante para aves. E para os sunos ela o segundo limitante, a lisina o primeiro limitante. Suas principais participaes no organismo so sntese de protena, toda cadeia polipeptdica iniciada com a metionina, que posteriormente retirada. O RNA - mensageiro para iniciar uma sntese de protena necessita do N-formil metionil L-RNA, que representa o cdon iniciador AUG; doadora de grupos metlicos (o que importante, por exemplo, na sntese de colina (forma a lecitina) e creatina (aminocido no proteico); alm de ser doadora de enxofre em vrias reaes (citado por FERREIRA et al, 2010). J a cisteina, est presente na constituio de muitas protenas como: imunoglobulinas, insulina, enzimas digestivas, queratina e outros. No caso das aves a queratina principal constituinte da pena, um dos fatores da metionina (que d origem a cisteina) ser principal limitante na dieta de frangos. A metionina como fonte de cisteina importante para o empenamento das aves. A cisteina interliga cadeias polipeptdicas atravs de pontes dissulfeto dando conformaes tridimensionais a algumas protenas. Alm das funes da cisteina citadas, temos ainda a formao de piruvato e a utilizao 2

na sntese de vrios compostos contendo enxofre, incluindo a taurina, aminocido que participa na formao do cido biliar (importante na digesto de lipdeos). importante sabermos as formas sintticas disponveis no mercado de metionina, bem como seus aspectos de absoro, fatores que podem interferir na absoro, alm da exigncia, pois valores em excesso pode indicar desperdcio e at efeitos deletrios. 2 - CONVERSO DA METIONINA EM CISTEINA A metionina convertida em S-adenosilmetionina (AdoMet) pela enzima metionina-adenosiltransferase (MAT). MAT forma uma ligao de enxofre de alta energia entre o caborno 5 da ribose do ATP e o enxofre de metionina. Uma pequena quantidade de AdoMet utilizada para a sntese de poliaminas, e a maior parte doa seu grupo metil a outros compostos, incluindo creatina, DNA e RNA (BYDLOWSKI et al., 1998). O produto da desmetilao da AdoMet a S-adenosil-homocistena, nico precursor de homocistena (aminocido sulfurado no formador de protenas). A homocistena formada pode ento seguir duas vias: transulfurao ou remetilao (NERBASS et al., 2005). Na via de transulfurao, aproximadamente 50% da homocistena convertida irreversivelmente cistationina, e essa reao catalisada pela enzima cistationina sintetase, dependente da vitamina B6 como cofator, onde a homocistena sofre uma condensao com a serina para formar a cistationina. A enzima seguinte na reao, cistationase dependente tambm de vitamina B6, hidrolisa a cistationina gerando ento cisteina e -cetobutirato. (citado por FERREIRA, 2010). Quanto via da remetilao, a homocistena adquire um grupo metil para formar novamente metionina, em uma reao catalisada pela enzima metionina sintetase que depende da vitamina B12 como cofatora (BYDLOWSKI et al., 1998).

Figura 1 (BYDLOWSKI, 1998)

Na figura 2, em sequncia, vemos com mais detalhes a formao de cisteina a partir de metionina, com as respectivas enzimas. Alm a participao do aminocido serina, vitamina B6 para gerar cisteina e vitamina B12 para remetilao da Lhomocisteina.

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Fig. 2 Ciclo da metionina com atuao de enzimas e formao de outras substancias at formar cisteina

Continuao na figura 3. A partir da L-cistationina, com participao da vitamina B6 como cofatora, temos a produo da L-cisteina e L-cistina (duas cisteinas interligadas). Alm da gerao de piruvato e taurina.

Fig. 3 Continuao do ciclo da metionina a partir da L-cistationina at formar cisteina

3 CONSIDERAES SOBRE METIONINA E CISTEINA NA FORMA SINTTICA Visando intensificao na produo de carne, indstrias tm focado no desenvolvimento e produo de aminocidos sintticos. Um dos aminocidos mais utilizados na nutrio de aves a metionina sinttica, melhorando desempenho dos animais. Junto com a lisina a metionina muito encontrada nas fbricas de raes para aves e sunos. A cisteina no to comercializada como a metionina, pelo fato da metionina ser excelente fonte de cisteina. Logo se opta pela metionina por j estar bem inserida no mercado e com melhor custo de produo e venda. Mas podemos encontrar a cisteina na forma sinttica. A L-cisteina fabricada pela extrao de hidrolisados de protena animal, pela converso enzimtica a partir de cido carboxlico DL-amino tiazolina, ou por fermentao a partir de fontes de carboidrato. A L-cisteina um cristal branco ou p cristalino, sem odor, sem sabor e praticamente insolvel em gua, etanol e ter dietlico (BRUMANO, 2008). J a metionina sinttica, sua produo em larga escala. Sua utilizao tem demonstrado bons resultados de desempenho dos animais. As formas sintticas mais encontradas so DL-Metionina (DLM) e Metionina Hidrxi-Anloga cido Livre (MHA-AL). As duas esto disponveis no mercado nas formas p e lquida. A DLM mais encontrada na forma de p e um produto puro que contm 99% de metionina. A MHA mais encontrada na forma lquida. A MHA tipicamente constituda de 65% de monmeros, 23% de polmeros e 12% de gua (Lawson e Ivey, 1986). A MHA similar a DLM, exceto por conter um grupo hidrxido em lugar de um grupo amino (figuras 6 e 7). Por isso, a MHA no considerada um aminocido, necessitando ser convertida em metionina por diferentes transformaes enzimticas no metabolismo animal (BRUMANO, 2008). A DLM uma mistura racmica, ou seja, uma mistura de ismeros pticos de 50% de levgiro e 50% de dextrgiro. Os ismeros pticos so compostos capazes de desviar a luz polarizada. Caso o ismero ptico provoque o giro da luz polarizada para a direita, denominado dextrgiro D. Caso provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto denominado levgiro L. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada, faz com que ele possua atividade ptica. O que possvel em molculas assimtricas, que possuem carbono quiral. O carbono quiral possui todos os 6

ligantes diferentes. como se uma molcula D fosse imagem refletida no espelho da outra molcula L. As duas substncias, DLM e MHA encontradas comercialmente, possuem os dois ismeros, L e D. Na figura 4 temos a estrutura da DL-Metionina na forma de p. O crculo vermelho mostra o grupo amina, o que diferencia da MHA que possui uma hidroxila neste local.

Fig. 4 DL-metionina (DLM) forma de p

Na figura 5 temos a forma lquida da DLM. A forma lquida uma mistura racmica das formas D e L na forma de sal de sdio (DL-metionina-Na). A atividade dessa forma de apenas 40%, ou seja, bem menos eficiente que a forma DLM em p que tem atividade de 99%.

Fig. 5 DL-metionina-Na (DLM-Na) forma de lquida

Na figura 6 temos a metionina hidroxi-anloga cido livre (MHA-AL). Essa a forma da MHA lquida. muito utilizada nas fbricas de rao, bem mais eficiente que a forma p de sal de clcio.

Fig. 6 Metionina hidroxi-anloga cido livre (MHA-AL) forma de lquida

Na figura 7 temos a metionina hidroxi-anloga sal de clcio (MHA-Ca), que se apresenta na forma de p. pouco utilizada comparada a MHA-AL, chega apresentar 12% de clcio e 84% de atividade.

Fig. 7 Metionina hidroxi-anloga sal de clcio (MHA-Ca) forma de lquida

A seguir na figura 8 temos o processo de produo da DLM.

Fig. 8 - produo DLM

4 - ASPECTOS NA ABSORO DA METIONINA SINTTICA A primeira referncia conhecida sobre o emprego de MHA foi no trabalho de BLOCK & JACKSON (1932), com ratos alimentados com uma dieta deficiente em cistina, quando foi observado que a MHA-AL estimulava o crescimento. Desde ento, comeou-se a pesquisar sobre fontes anlogas de metionina como doadoras de aminocido metionina, com isto, muitas controvrsias surgiram em torno da bioeficcia desses anlogos.

Na poro final do intestino delgado e no ceco, os nutrientes esto sujeitos a degradao por bactrias e os produtos obtidos nesta degradao no esto disponveis para o metabolismo do animal. As bactrias convertem MHA-AL em outros componentes, no disponveis para o animal, este fato influencia significativamente a absoro de MHA-AL (citado por BRUMANO, 2008). A eficincia de absoro da DLM no afetada pelas bactrias intestinais, o que explica, em grande, parte a menor biodisponibilidade da MHA-AL lquida em comparao com a DLM observada por Maenz e Engele-Schaan (1996). A DL-Met absorvida de maneira ativa, o que permite que seja transportada contra um gradiente de concentrao. KNIGHT & DIBNER (1984) afirmaram que as MHA-AL so absorvidas de forma passiva, por difuso, o que requer a passagem de um meio com maior concentrao da substncia para um meio menos concentrado. Estes pesquisadores mostraram que a MHA-AL foi absorvida pelo trato digestivo das aves to rpido quanto a L-metionina. J DIBNER et al. (1988) mostraram que a MHA-AL pode ser ativamente absorvida atravs do trato gastrointestinal e a proporo de incorporao na protena similar aos outros anlogos da metionina. LARBIER (1988) e HAN et al. (1990), em trabalhos experimentais com frangos de corte machos, encontraram uma reteno para a DL-Met de aproximadamente 100% e para a DL-MHA-AL desde 96 a 99% segundo o primeiro autor, e de 83 a 86% para o segundo autor, os quais afirmam que diferenas de biodisponibilidade entre DLM e DL-MHA-AL-Ca no podem ser devido s diferenas de absoro entre elas. Estes autores usando galos cecotomizados, identificaram que uma pequena quantidade de MHA-AL-Ca pode ser absorvida no ceco ou usada pela microflora cecal. J a DLM totalmente absorvida no intestino delgado. Por outro lado, DIBNER et al. (1988), mostraram que a MHA-AL absorvida em todo o trato digestivo, inclusive o ceco. (citado por VISENTINI et al, 2005). Aps a absoro, a L-metionina no precisa sofrer qualquer alterao para ser usada na sntese das protenas, entretanto a D-Met e os ismeros da MHA-AL devero sofrer alteraes de tal forma que, aps transformaes metablicas, resultam tambm em L-Met e que somente nesta forma podem ser incorporadas em qualquer protena. DIBNER & KNIGHT (1984) observaram que no fgado de aves bem como em outros tecidos tm sido encontradas enzimas capazes de oxidar os dois isomros, D e L de MHA-AL. Aps a oxidao da D-Met e dos ismeros de MHA-AL, eles so transformados em L-Met por transaminao. (citado por VISENTINI et al, 2005).

Para o animal utilizar os aminocidos, as formas D-aminocidos so convertidas em L-aminocidos (Lewis e Baker, 1995), via duas reaes sequenciais envolvendo oxidao (alfa carbono) para ceto-anlogo e transaminao do ceto-anlogo para Laminocido (Baker, 1994). As enzimas especficas para L-MHA a L-2 hidroxi cido oxidase (L-AOX), encontrada nos peroxissomos do fgado e rins das aves. A D-MHA requer a enzima mitocondrial D-2-hidroxi cido desidrogenase (D-HAD) encontrada em vrios tecidos, incluindo, fgado, rins, msculo esqueltico, intestino, pncreas, bao e crebro (DIBNER e KNIGHT, 1984). As molculas de MHA-AL ao serem convertidas em L-Metionina, via transaminao, acarretam perdas adicionais da eficcia biolgica de MHA-AL, as quais so adicionadas s perdas ocorridas no intestino, podendo ser esta mais uma razo para a baixa biodisponibilidade da MHA-AL em relao DLM (HASSEBERG, 2002). DIBNER (1983) utilizou a MHA-AL como substrato para sntese proteica, em um estudo com culturas primrias de clulas do fgado de aves e concluiu que MHA-AL e a DL-Met so bioquimicamente equivalentes como fontes de metionina para sntese de protenas visto que as duas fontes foram encontradas em quantidades similares nas protenas do fgado. Estudando a absoro intestinal da MHA-AL, DIBNER et al. (1988) concluram que a proporo de incorporao da MHA-AL, na protena, similar a outros anlogos da metionina. Os autores concluram que no deve ser na transformao da MHA-AL em L-Met as dificuldades na substituio da metionina por seus anlogos (VISENTINI et al, 2005). Segundo BOEBEL & BAKER (1982), no seria apenas a composio da dieta basal que influenciaria a eficincia da utilizao da MHA-AL, mas as diferenas nos nveis da metionina diettica e o total dos aminocidos sulfurados contidos na dieta basal. Eles enfatizam que, em dietas tipo milho e soja, nas quais protenas intactas suprem a maioria das necessidades das aves em aminocidos sulfurados, pequena quantidade da metionina suplementar seria necessria, desta forma as diferenas entre as fontes de metionina seriam pouco evidenciadas. Neste contexto, BASTIANI (1994), trabalhando com frangos de corte, e utilizando duas fontes de metionina (DL-Met e MHA-AL) e dois nveis suplementares (1500 e 1050 ppm) em base equimolar para a fase inicial, e para as fases crescimento e terminao em que usou 83,3 e 75% destes nveis, respectivamente, verificou que, tanto a DL-Met como a MHA-AL, em base equimolar, podem ser usadas como fontes doadoras do aminocido metionina, proporcionando desempenhos produtivos similares. Baseados em resultados de vrios 10

experimentos e, utilizando dietas semipurificadas de baixa protena (15%), com cinco nveis de DL-Met (0,0; 0,04; 0,08; 0,12 e 0,16%) e trs nveis de MHA-AL (0,0455; 0,0909 e 0,1264%), SUMMERS et al. (1987) no encontraram diferena de desempenho entre as fontes e nveis de metionina (citado por VISENTINI et al, 2005). Um total de 62 experimentos do tipo dose-resposta realizados com frangos de corte, perus, poedeiras e sunos foram revisados por Lemme (2002) para determinar a biodisponibilidade da MHA-AL em comparao com a DLM. Constatou-se que a biodisponibilidade da MHA-AL comparada DLM em base de produto foi igual a 65% em todas as espcies e critrios de desempenho (peso do ovo, ganho de peso, converso alimentar e reteno de nitrognio). Considerando o contedo de 88% de substncia ativa em MHA-AL disponvel comercialmente, isto leva a uma biodisponibilidade de 65% por kg de produto. (BRUMANO, 2008). 5 - EXIGNCIAS DE METIONINA Em condies comerciais, as aves e os sunos so continuamente expostos a vrios fatores estressantes que podem interferir nas exigncias de metionina+cisteina, assim como nos demais aminocidos, podendo-se dividi-los em fatores dos prprios animais e fatores externos (citado por BRUMANO, 2008). Dentre eles podemos citar: dietticos, temperatura, desafio sanitrio, manejo, idade e sexo, que atuam influenciando o consumo de alimento ou reduzindo a eficincia de utilizao dos aminocidos, o que pode fazer com que os requerimentos sejam diferentes dos observados em condies ideais (Geraert et al., 2002). Dentre os fatores dietticos que influenciam o requerimento de aminocidos podem ser includos a concentrao de energia metabolizvel, o desequilbrio de aminocidos e o nvel de protena bruta e de lisina da dieta. O tipo de fibra e a presena de fatores antinutricionais so outros fatores que influenciam na digestibilidade dos aminocidos. No caso da fibra e particularmente dos polissacardeos no amilceos solveis, estes incrementam a viscosidade da digesta resultando em aumento da taxa de passagem e na reduo do processo fsico de mistura na digesto e do transporte dos produtos at a borda das vilosidades intestinais; consequentemente haver diminuio na possibilidade de contato entre o substrato e a enzima (Lesson & Summers, 2001). 5.1 - FRANGOS 11

A converso de metionina para cisteina no reversvel, pois a cisteina no pode ser convertida em metionina. No mnimo 55% dos aminocidos sulfurosos na rao devem ser fornecidos na forma de metionina para as aves em todas as fases de criao (ROSTAGNO et al., 1996). O grau de desequilbrio de aminocidos resulta em reaes variadas por parte das aves, fazendo com que o consumo seja alterado. Edmonds & Baker (1987) verificaram que o excesso de 4% de metionina em rao base de milho e farelo de soja provoca reduo no ganho de peso, porm 0,5% de excesso de metionina sobre a exigncia no prejudicaria o desempenho das aves (Han & Baker, 1993). A exigncia de aminocidos sulfurados totais (AAST) para frangos de corte, de um a 21 dias de idade, foram estimadas em 0,898% (Oliveira Neto et al., 2000), ou 0,907% (Atencio et al., 2004) e ou 0,931% (Rostagno et al., 2005). De acordo com Silva Junior et al. (2005), para frangos de corte machos (Ross) de um a 21 dias de idade, a exigncia de AAST de 0,960%. Lumpkins et al. (2007), em um estudo com frangos da linhagem Cobb 500 de sete a 19 dias de idade, concluram que a exigncia de AAST, independentemente do sexo, foi de 0,892%. Na fase de crescimento, a exigncia de AAST para frangos de corte de 0,896% para machos e de 0,856% para fmeas (Rodrigueiro et al., 2000). Segundo Whitaker et al. (2002) e Lumpkins et al. (2007), a exigncia de AAST para ambos os sexos de 0,720% nessa fase de crescimento e, de acordo com Atencio et al. (2004) de 0,844%. Para Quentin et al. (2005) e para Silva Junior et al. (2005), a exigncia de 0,890%. (citado por LEITE et al, 2009). A substituio da DL-metionina pela MHA, considerando bioequivalncia da MHA em relao DL-metionina de 82%, no afeta o desempenho de frangos de corte, e o plano nutricional normal de AAST melhora a converso alimentar dos frangos de corte. As fontes de metionina utilizadas e os planos nutricionais, normal e reduzido, de AAST no influenciam o rendimento e a composio da carcaa e das vsceras de frangos de corte (LEITE et al, 2009). 5.2 - SUINOS A utilizao de aminocidos sintticos na rao tem contribudo para o balano de aminocidos das dietas e aumento da reteno corporal de nitrognio. Possibilitado a reduo da quantidade total de dejetos produzidos, por meio da reduo do consumo de 12

gua e da melhora da eficincia alimentar, minimizando a poluio ambiental causada pela atividade suincola. A metionina na forma AdoMet doadora de radicais metil quando estes so necessrios para a biossntese de creatina, carnitina, poliaminas, epinefrina, colina e melatonina, que so componentes corporais fundamentais para o crescimento normal dos animais. o primeiro aminocido limitante em raes base de protena de farinha de pena (Chung et al., 1989), em razo de sua baixa disponibilidade neste produto, devido ligaes dissulfeto serem dificilmente quebradas pelas enzimas digestveis. Todavia, em raes base de milho e de farelo de soja, que compem as dietas tradicionais brasileiras, a metionina o segundo aminocido limitante para sunos em crescimento (Sharda et al., 1976). Segundo Edmonds et al. (1987), o desbalano causado pelo excesso de aminocidos na dieta se manifesta, principalmente, pela reduo da ingesto alimentar, pois, entre os aminocidos, o excesso de metionina o que causa maior queda do consumo. Os sunos so particularmente sensveis ao excesso de metionina na dieta. (citado por KIEFER, Charles et al, 2005) Lennis et al. (1990) observaram melhoria linear no GPD, em funo dos nveis de metionina + cisteina digestveis da dieta, em sunos machos e fmeas dos 35 aos 65 kg, quando os nveis de metionina + cisteina digestveis elevaram de 0,35 para 0,46% e de 0,35 para 0,42%, respectivamente. A exigncia de metionina + cisteina digestveis para sunos machos castrados, mantidos em ambiente termo neutro dos 30 aos 60 kg, de 0,549%, correspondente relao de metionina + cisteina digestveis: lisina digestvel de 66% (KIEFER, Charles et al, 2005) 6 - CONCLUSO Ao trmino dessa reviso podemos observar que ainda existe muito a estudar sobre os aspectos bioqumicos dos aminocidos sulfurados. Com relao utilizao da DL-MHA seja na forma lquida (cido livre) ou na forma p (sal de clcio) existem muitos trabalhos contraditrios quanto ao sistema de absoro e sua utilizao nas dietas comparada a DLM. Independentemente da forma sinttica da metionina a ser utiliza e seus fatores bioqumicos o foco principal reduzir custo na produo de carne seja de frango ou suna. O objetivo desses estudos do comportamento dos aminocidos reduzir os nveis de incluso de protena bruta atravs da utilizao de aminocidos

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sintticos essenciais e at no essenciais, reduzindo a excreo de nitrognio, reduzindo desperdcio, visando reduzir o custo na produo. Existem muitos outros estudos sobre outros aminocidos na dieta dos animais monogstricos. Nesse resumo eu foquei na metionina e cisteina, mas existem estudos sobre utilizao de lisina, arginina, glutamina, valina, triptofano, treonina, glicina e outros. Existem estudos sobre a incluso desses aminocidos na dieta de frangos e sunos e seus resultados, alguns positivos e outros negativos. A tendncia chegar cada vez mais num custo menor, com isso carne mais barata para a populao mundial. Sabemos que existe muita especulao por empresas de nutrio com produtos milagrosos, mas existem instituies srias com resultados verdadeiros por traz dos aminocidos sintticos e suplementos. Diante disso existe muito estudo pela frente seja para comprovar ou desmentir. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS FERREIRA, F. Exigncia de metionina + cisteina para codornas de corte em dois grupos genticos (EV1 e EV2) durante a fase de crescimento. 2011. 90p. Dissertao (Mestrado em Cincia Animal) Universidade Federal de Mato Grosso, Cuiab, 2011. ARAJO, W. A. G., SOBREIRA, G. F. Protena ideal como estratgia nutricional na alimentao de sunos. Revista Eletrnica Nutritime, v.5, n.2, p.537-545, 2008. BYDLOWSKI, S. P.; MAGNANELLI, A. C.; CHAMONE, D. A. F. Hiperhomocisteinemia e doenas vaso-oclusivas. Revista Brasileira de Cardiologia, v.71, n.1, 1998. LEITE, R.S. et al. Efeitos de planos nutricionais e de fontes de metionina sobre o desempenho, rendimento e composio de carcaas de frangos de corte. Arq. Bras. Med. Vet. Zootec. [online]. 2009, vol.61, n.5 [cited 2011-06-30], pp. 1120-1127 LAWSON, C.Q.; IVEY, F.J. Hydrolylis of 2-hydroxy-4 (methylthio) butanoic acid dimer in two model systems. Poultry Science, v.65, p.1749-1752, 1986.

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