1 OBJETIVO Converter n-butanol em bromobutano por uma reação de SN2.

E verificar através de reação de confirmação a presença do brometo de n-butila.

2 INTRODUÇÃO O preparo do n-bromobutano é uma das mais simples e conhecida da síntese orgânica, espécie de efeito catalítica conhecida do químico orgânico, isso porque os álcoois reagem facilmente com os haletos de hidrogênio para formação dos haletos de alquila. A reação é levada a efeito, quer fazendo passar uma corrente do haleto de hidrogênio sob a forma gasosa anidra através do álcool ou aquecendo uma mistura de ao álcool com uma solução aquosa de ácido halidrico, ou pode-se gerar o ácido bromico em presença de álcool através da reação do acido sulfúrico com o brometo de potássio. O menos reativo de todos os haletos de hidrogênio é o acido clorídrico, geralmente exige a presença de cloreto de zinco para se operar a reação entre ele e os álcoois primários e secundários, já os terciários são mais reativos e não necessitam de nenhum catalisador. Características das reações de haletos de hidrogênio: são catalisadas por ácidos fortes para protonar a hidroxila e ocorrer a substituição nucleofilica, os haletos não formam ácidos fortes o bastante para que ocorra a protonação portanto é necessário que se adicione, por exemplo acido sulfúrico para que ocorra as reações de formação via SN2 com haletos. Os álcoois secundários e terciários produzem rearranjo na estrutura, isso em álcoois primários não ocorre, portanto os álcoois primários se conservam com as estruturas dos álcoois utilizados. A ordem de reatividade dos álcoois perante os HX é TERC.>SEC>PRIM.<CH3 Os álcoois secundários e terciários reagem via SN1, isso ocorre porque se tem um intermediário na reação de formação do haleto, porque os álcoois secundários e terciários fornecem estabilidade para formação do álcool protonado, o que gera um carbocation e água, em seguida o carbocation reage com o ânion haleto, já os álcoois primários não apresentam esse tipo de reação. Os álcoois primários reagem via SN2, isso porque os álcoois primários são menos capazes de heterólíse e portanto mais abertos ao ataque de nucleofilos.

Funil de Separação de 250 mL.Funil Analítico. 3.Bicarbonato de Sódio. .Ácido Clorídrico concentrado (HCl). .Bastão de Vidro. solução aquosa 10% (NaHCO3). . . . .Cloreto de Cálcio anidro (CaCl2). . . .Mangueiras para Filtração a Vácuo.Balão de Fundo Redondo. .Álcool n-butilo. . .Béquer (50.Funil de Büchner de 250 mL.Bomba de Vácuo.Ácido Nítrico 5% (HNO3). . . . .Banho de Gelo.3 PARTE EXPERIMENTAL 3.Cuba.Chapa Aquecedora.Balança semi-analítica. . 100 e 250 mL).Condensador de Refluxo. .1 REAGENTES E SOLUÇÕES Para o experimento foram utilizados: . .2 MATERIAIS E APARELHAGEM Para o experimento foram utilizados: .Ácido Sulfúrico (H2SO4). .Kitassato de 250 mL. .Condensador de Destilação. .Brometo de Potássio (KBr).Erlenmeyer 125 mL.

.Tubo de Ensaio.Manta de Aquecimento e Termostato. ..Pinça. . .Pedra de Ebulição.Papel de Tornassol.Proveta (50 e 100 mL).2. . 3. .Pipeta Pasteur. . .1 APARELHAGEM DE LABORATÓRIO Figura 01: Condensador de destilação.Termômetro. .Vidro Relógio. .Papel de Filtro.

2 PREPARAÇÃO DO n-BROMOBUTANO .3.27 p.3.01 (HNO3) Ácido Clorídrico 36.-.810 -.2.03 (C4H6Br) DENSIDADE 0.3.3 PROCEDIMENTO 3. (ºC) 118 -. COMPOSTO PM n-bromobutano 137. REAGENTES PM n.6 3.15 p.50 (HCl) Tabela 02: Tabela do produto desejado.--.e. e sob agitação constante do Erlenmeyer.e.-.08 (H2SO4) Ácido Nítrico 63.-1.12 (C4H9OH) Brometo de Potássio 119.-. (ºC) 101. adicionou-se vagarosamente 25 mL de H2SO4 concentrado contido em um funil de separação mantendo a temperatura da mistura reacional em 40°C.01 (KBr) Ácido Sulfúrico 98.-83 110 DENSIDADE 1. deixou-se resfriar o frasco em temperatura ambiente.84 1.2 TABELA DE DADOS FÍSICOS Tabela 01: Tabela de Reagentes.butanol 74. levou-se esta mistura ao banho-maria para uma melhor diluição do KBr.50 1. Após a adição do H2SO4. Após a diluição.1 OBTENÇÃO DO HBr Pesou-se 30.03 g de KBr em um Erlenmeyer de 125 mL previamente tarado. resfriou-se a solução em banho de gelo e filtrou-se o precipitado em um filtro de Büchner pressionando-se um vidro de relógio sob o precipitado para garantir a retirada de todo o HBr da massa 3. e diluiuse em 50 mL de água.

4 FLUXO DO PROCEDIMENTO . Adaptou-se um condensador de refluxo ao balão. 3. Secou-se o produto com CaCl2 anidro. uma solução de 20 mL de bicarbonato de sódio 10% e em seguida 25 mL de água. 3. transferiu-se a massa para um erlenrneyer de 50 mL seco e previamente tarado para calcular o rendimento. acidulou-se com uma solução aquosa de HNO3 a 5%. mantendo-se sempre a camada inferior no funil.3 REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO. adicionou-se lentamente sob agitação constante 15.5 mL de álcool n-butílico e em seguida. colocou-se algumas gotas da solução de n-butila e 5 mL de uma solução alcoólica a 5% de KOH e levou-se o tubo de ensaio a uma pequena chama por 5 minutos.desprezando-se a camada superior e manteve-se a camada inferior contendo n-butila bruto. Transferiu-se o destilado para um funil de separação . Resfriou-se a solução e adicionou-se 10 mL de água destilada. adaptou-se um tubo curvo a boca do frasco e destilou-se vagarosamente a solução ate não haver mais vestígios de gotas oleosas no condensador. em um tubo de ensaio. adicionou-se alguns pedaços de porcelana porosa e aqueceu-se a ebulição por uma hora.2 mL de H2SO4 concentrado contido em um funil de separação.Transferiu-se o filtrado para um balão de fundo redondo adicionando-se 13. Lavou-se o bromobutano com 15 mL de HCl concentrado e em seguida 25 mL de água. Adicionou-se 2 gotas de AgNO3 na solução ocorrendo à precipitação de um sólido amarelo.3. Hidrolisou-se o n-butila. confirmando a presença de brometo de n-butila na solução. Filtrou-se o produto seco em um papel de filtro.

1.4.3.1 REAÇÃO DE FORMAÇÃO DO BROMOBUTANO C4H9OH + KBr + H2SO4 C4H9Br + KHSO4 + H2O .1 PREPARAÇÃO DO BROMOBUTANO KBr 1 – Dissolver em H2O 2–∆ 3 – H2SO4 (concentrado) a 40ºC 4–∇ 5 .Filtrar HBr 1 – Álcool n-butílico 2 – H2SO4 (concentrado) 3 – Destilar Precipitado Descarte Sobrenadante Brometo de n-butila 1 – HCl 2 – H2O 3 – Bicarbonato de Sódio SN2 CaCl2 Bromobutano Álcool n-butílico Descarte 3.4.

03 g 86.233 mol).2.84 g de X 100 n-bromobutano e que.2 CONFIRMAÇÃO Brometo de n-butila 1 – Solução Alcoólica a 5% de KOH 2–∆ 3 – H 2O 4 – HNO3 5% 5 – AgNO3 AgBr Precipitado Amarelo 3. 1 mol de reagente fornece 1 mol de produto (n-bromobutano). pela estequiometria da reação.04% (um bom rendimento em síntese orgânica). podemos aferir que o rendimento (em percentagem) da reação foi de 86.04 % que na reação acima foram isolados 25.4.1 REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO C4H9OH + KOH BrAgNO3 HNO3 AgBr CH3CH2CH=CH2 + Br- ppt Amarelo 3.4.5 RESULTADO E DISCUSSÃO Cálculo de Rendimento: Rendimento = Rendimento = Rendimento = Se considerarmos Massa de KBr Massa n-bromobutano 25.3.84 g x 100 30. . sendo que o reagente limitante é o n-butanol (0.

e o bromo é identificado com nitrato de prata em meio acido nítrico. que é feita com a hidrólise do n-bromobutano com uma base. Esta reação de substituição alifática nucleofilica. Foi possível realizar a identificação. a reação é feita via reação de substituição nucleofilica.4% da massa dos reagentes incorporada ao produto desejado (31. apenas 26. % EAexp é ainda menor: Para confirmarmos a presença do n-bromobutano.Entretanto.88 g X 100 = 26. 4 CONCLUSÃO Foi possível produzir através de síntese orgânica o bromobutano a partir de n-butanol. se considerarmos. hidróxido de potássio. formando o brometo de prata.93 g (teórico) do produto desejado (n-bromobutano). portanto. Indicando dessa forma que na síntese obtemos o n-bromobutano. esta reação é muito ruim. Esta reação. na melhor das hipóteses (rendimento de 100%). Entretanto. que é um precipitado amarelo. . dessa forma se tem uma substituição do brometo pela hidroxila. e por se tratar de um álcool primário apresentou ótimo rendimento. Esta reação apresenta uma baixa eficiência atômica (EA = 26%).84 g). a reação poderia fornecer apenas 31. adicionamos a ele o nitrato de prata que reage com o bromo em meio ácido. do ponto de vista de aproveitamento de reagentes. formando um precipitado amarelado de fácil visualização.4%). a Economia de Átomos Experimental.04% (25. como a reação descrita na Equação acima teve um rendimento de 86. Isto significa dizer que. foram utilizados e que. pois a maior parte dos átomos empregados na reação não é incorporada no produto final.os outros reagentes (n-butanol + NaBr + H2SO4).93 g / 120. pode apresentar no máximo.

L. Volume único. Vogel. Houghton Mifflin Company. WILLIAMSON. I. pg 250 (Cap. “GUIA PRÁTICO DE QUÍMICA ORGÂNICA”. “MACROSCALE AND MICROSCALE”. A. CANESSO. 1999. 3º Edição. G. Volume 1. 4: Técnicas de Laboratório). M. K..5 BIBLIOGRAFIA ARTHUR. COSTA. 1º Edição. “QUÍMICA ANALÍTICA QUALITATIVA” . São Paulo. Editora Interciência.. A. 16: The SN2 Reaction: 1-Bromobutane). 2004.C. DIAS. Editora Mestre Jou. 1981. .I. pg 96 (Cap. New York. P. Rio de Janeiro..

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