Uma vez que a quantificação de todos os compostos é realizada c) III.

por métodos analíticos específicos, responda as questões:

d) I e II.
a) Por que, na porção de pão de queijo apresentada, as
quantidades de gorduras trans e fibra alimentar não são,
necessariamente, zero?
e) II e III.
b) Gorduras podem ser entendidas como ácidos graxos de
cadeia carbônica longa. O termo “trans” faz referência à
isomeria geométrica da molécula de ácido graxo. Gorduras
saturadas podem apresentar isomeria trans? Explique com Questão-03 - (Santa Casa SP/2021)
base na estrutura da molécula de ácido graxo.
c) Caso tivesse sido utilizado um método analítico para
determinação de sódio cujo limite de detecção fosse de
0,03 g de sódio por g de pão de queijo, teria sido possível O resultado da análise elementar por combustão
detectar esse elemento nesse pão de queijo? Justifique realizada com um alceno revelou que a queima de
apresentando os cálculos.
2 mol desse composto deu origem a 4 mol de H2O.

Questão-02 - (PUC Campinas SP/2021)

O alceno analisado _________________ isomeria

cis-trans e sua fórmula molecular é
Considere a fórmula estrutural que representa a __________________.
tetraciclina, um antibiótico de amplo espectro de
ação.
As são preenchidas, respectivamente, por:

a) não apresenta; C4H8.

b) apresenta; C2H4.

c) não apresenta; C2H4.

d) não apresenta; C2H6.

e) apresenta; C4H8.

A molécula de tetraciclina apresenta:

Questão-04 - (UniRV GO/2021)

I. isomeria cis-trans (isomeria geométrica). A astaxantina (estrutura abaixo) é um carotenoide responsável

pela coloração do rosa ao vermelho da carne do salmão que é
II. os grupos funcionais orgânicos fenol, ácido encontrada em crustáceos que servem de alimento para ele, assim
carboxílico, amina e amida. os salmões de cativeiro, em geral, são alimentados com ração que
possuem corantes, caso contrário terão uma carne de cor branca
III. fórmula molecular C22H24N2O8. acinzentada. Analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou
F (falso) para as alternativas.

Está correto o que consta APENAS em

a) I.

b) II.

www.projetomedicina.com.br
 a) Na cadeia aberta da astaxantina, de todas as duplas ligações Estão corretas somente as afirmações
apenas quatro apresentam isomeria Z.
b) A astaxantina possui um total de 12 carbonos com
hibridação sp 3 .
c) A astaxantina apresenta as funções cetona e álcool e essa a) I e II.
última com isomeria ótica.
d) A astaxantina é bastante solúvel em água. b) I, II e III.

c) II e III.
Questão-05 - (Mackenzie SP/2020)
d) III e IV.

e) I, II e IV.
Na segunda-feira (19/08/2019) por volta das 15
horas, a cidade de São Paulo experimentou algumas
horas de escuridão no meio da tarde. O fenômeno
Questão-06 - (Uniube MG/2020)
ocorreu pela chegada de uma frente fria, vinda do
litoral, e também pela presença de uma névoa seca
com partículas de detritos em suspensão. Essa
camada densa impedia a chegada de luz do Sol e A partir de 2019, o diesel, representado pela sua
fração mais abundante, o C12H26, será
prejudicou a visibilidade na capital paulista. Análises
realizadas com a água da chuva, desse dia, comercializado com 11% de biodiesel produzido a
identificaram a presença da substância química partir do óleo de soja.
reteno, poluente encontrado na fumaça de O óleo de soja é rico em lipídios, dos quais são
queimadas. obtidos os ácidos graxos com fórmula geral R–COOH
(R = radical alquila).

A fórmula estrutural a seguir refere-se a um dos

principais ácidos graxos obtidos desse óleo, o
C18H34O2.

De acordo com a fórmula estrutural do reteno,

representada acima, são feitas as seguintes
afirmações:

I. Trata-se de um hidrocarboneto com núcleos
aromáticos condensados, apresentando os
grupos substituintes metil e isopropil.
II. Possui fórmula molecular C18H18 com 6
carbonos terciários sp2.
III. Apresenta isômeros geométricos cis/trans.
IV. É um composto de alta polaridade, por isso, foi
detectado na água da chuva.
(https://www.fciencias.com)
a) Considere a presença da dupla ligação no
átomo de carbono na posição 9 na cadeia (R) do
ácido graxo obtido do óleo de soja (C18H34O2)
representado na figura. Que tipo de isomeria
esse ácido graxo apresenta? Considerando o
grupo funcional oxigenado desse ácido graxo,
qual é a geometria molecular ao redor desse
átomo de carbono?

www.projetomedicina.com.br
 b) Apresente a equação balanceada da reação de b) 2
combustão completa da fração mais abundante
c) 3
do diesel.
d) 4

Questão-07 - (PUC SP/2019)

Questão-09 - (UNITAU SP/2019)

As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-

dicloroeteno são isômeros espaciais. Considere os isômeros a seguir e os relacione com
seus respectivos tipos.

Sobre essas moléculas podemos afirmar que

I. Propanona e prop-1-en-2-ol

II. 1,4 Dimetilbenzeno e 1,2 dimetilbenzeno

a) a molécula cis é apolar e a molécula trans é
polar. III. Ácido hexanoico e butanoato de etila
b) a molécula cis possui maior temperatura de IV. Cis-pent-2-eno e trans-pent-2-eno
ebulição.

c) a molécula cis possui momento dipolar

resultante igual a zero. (A) Isomeria de posição

d) as duas moléculas possuem apenas ligações (B) Isomeria funcional

covalentes polares. (C) Isomeria geométrica

(D) Tautomeria
Questão-08 - (UERJ/2019)

Assinale a alternativa que apresenta as relações

Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais CORRETAS.
dos principais compostos do óleo de citronela,
produto empregado como repelente de mosquitos.
a) I/A; II/B; III/C; IV/D

b) II/A; IV/B; III/C; I/D

c) III/A; II/B; IV/C; I/D

d) II/A; III/B; I/C; IV/D

e) II/A; III/B; IV/C; I/D

Considerando essas fórmulas estruturais, a

Questão-10 - (PUC Campinas SP/2019)
quantidade de compostos que apresentam
isômeros espaciais geométricos é igual a:

Cheiro mortal −– odores químicos levam abelhas

melíferas a remover seus mortos
a) 1

www.projetomedicina.com.br
 (Adaptado de: Scientific American Brasil, agosto de
2018, p. 14)
I. orto-nitrobenzaldeído e para-nitrobenzaldeído

II. cis-1-bromo-2-fenileteno e trans-1-bromo-2-

Há uns 12 anos, apicultores começaram a relatar fenileteno
que números assustadores de suas abelhas
III. 2-buteno e 2-metilpropeno
melíferas (Apis melifera) estavam morrendo
misteriosamente. Os insetos são afetados por
doenças que vão da varrose (doença parasitária
causada pelo ácaro Varroa destructor) até a doença Assinale o que for correto.
bacteriana chamada cria pútrida americana,
causada por Paenibacillus larvae.
01. O par III não representa isômeros.
Os cientistas sabem que as abelhas melíferas
removem indivíduos mortos para restringir a 02. O par I apresenta isomeria de posição.
disseminação de patógenos por uma colônia. 04. O par II apresenta isomeria geométrica.
Pesquisadores realizaram uma série de testes para
determinar se os odores de ácido oleico e beta- 08. O isômero cis do par II apresenta plano de
ocimeno, substâncias liberadas na morte de simetria.
abelhas, estavam associados a um comportamento
16. O par I é um exemplo de tautomeria.
higienizante.

Questão-12 - (Santa Casa SP/2019)

O fluxograma representa a obtenção de dois

compostos orgânicos por meio da cloração do
acetileno (C2H2), em condições experimentais
adequadas. Os produtos dessa reação são usados
como intermediários químicos na síntese de
compostos e solventes clorados.

a) Qual o tipo de isomeria observada entre as

estruturas do beta-ocimeno? O que caracteriza
esse tipo de isomeria?

b) Escreva a equação química que representa a

reação do ácido oleico com metanol. Escreva a
fórmula molecular do produto orgânico
formado e a função orgânica a que pertence.

Questão-11 - (UEPG PR/2019)

Considere os seguintes pares de compostos:

www.projetomedicina.com.br
 Os compostos 1 e 2 são isômeros __________.
Dentre esses dois compostos, aquele que apresenta
maior temperatura de ebulição é o __________ e
aquele apresenta menor solubilidade em água é o
__________.
O dibromoeteno, possui três formas isoméricas,
conforme as estruturas representadas abaixo:
H

Br Br
Br H
Br
Assinale a alternativa cujos termos devem Br
preencher, respectivamente, as lacunas do texto. Br H H

a) ópticos – composto 2 – composto 2 Sobre as estruturas, analise as seguintes

afirmativas:
b) geométricos – composto 2 – composto 1

c) geométricos – composto 1 – composto 1

I. 1,2-dibromoetileno e 1,1-dibromoetileno são
d) ópticos – composto 2 – composto 1
isômeros de posição.
e) geométricos – composto 1 – composto 2
II. a forma isomérica trans-1,2-dibromoetileno é
mais solúvel em água que a forma cis-1,2
dibromoetileno.
Questão-13 - (UECE/2019)
III. cis-1,2-dibromoetileno e trans-1,2-
dibromoetileno são estereoisômeros ópticos.
Atente para as seguintes estruturas de compostos:
IV. cis-1,2-dibromoetileno é uma molécula apolar.

Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):

a) I e III, apenas.
Considerando as estruturas acima apresentadas, é
b) I, II e IV, apenas.
correto afirmar que formam um par de isômeros
c) II, III e IV, apenas.

d) I, apenas.
a) ópticos.
e) I e II, apenas.
b) de função.

c) geométricos.
Questão-15 - (Mackenzie SP/2018)
d) de compensação.

Dados os seguintes compostos orgânicos:

Questão-14 - (Unifenas MG/2019)

A)

www.projetomedicina.com.br
 Questão-16 - (UFSC/2018)
B)

C) O ácido tranexâmico pode evitar um terço das

mortes de mulheres após o parto
D)

E) Pesquisas recentes revelaram que o ácido

F)
A respeito das propriedades físico-químicas e
isomeria, dos compostos acima, sob as mesmas
condições de temperatura e pressão, são feitas as
seguintes afirmações:
tranexâmico, um ácido fraco com valores de pKa 4,3
e 10,6, seria eficaz em inibir a dissolução de
coágulos, auxiliando o corpo a estancar os
sangramentos e podendo evitar cerca de um terço
das mortes causadas por hemorragias pós-parto.
Além disso, o ácido tranexâmico é utilizado para o
tratamento clínico de manchas de pele chamadas de
melasma. A utilização dessa substância consegue
controlar o avanço do melasma.

I. A e B são isômeros funcionais e B possui ponto

de ebulição maior do que A.

II. D não possui isômeros funcionais e apresenta Disponível em:

pressão de vapor maior do que B.
III. E e F são isômeros geométricos, onde E é polar
e F é apolar.
IV. A e C são isômeros constitucionais, sendo C
mais volátil do que A.
V. D possui um isômero de cadeia e é líquido à
temperatura ambiente devido às suas ligações
de hidrogênio intermoleculares.
Sobre o ácido tranexâmico, é correto afirmar que:
<https://www.noticiasaominuto.com.br/lifestyle/4
17669/
5-procedimentos-rejuvenescedoresdos-pes-ao-
cabelo> e <http://g1.globo.com/
bemestar/noticia/a-droga-barata-que-pode-evitar-
um-terco-das-mortes-de-mulheres-apos-o-
parto.ghtml>.
[Adaptado]. Acesso em: 11 ago. 2017.

Sendo assim, estão corretas somente as afirmações

01. a molécula de ácido tranexâmico apresenta as
funções orgânicas amina e ácido carboxílico.
a) I, II e IV.
02. a molécula de ácido tranexâmico apresenta
b) II, III e IV. estereoisômeros.
c) I e V. 04. o ácido tranexâmico apresenta massa molar
d) II, III e V. igual a 145 g/mol.

e) IV e V. 08. os substituintes do átomo de carbono do grupo

carboxila estão arranjados de acordo com uma
estrutura tetraédrica.

www.projetomedicina.com.br
 16. o grupo amina presente no ácido tranexâmico
está ligado a um átomo de carbono insaturado.
Analisando as estruturas I e II e utilizando seus
32. para preparar 200 mL de solução aquosa conhecimentos, é correto afirmar, EXCETO:
contendo ácido tranexâmico 1,00 ´ 10–3 mol/L,
são necessários 31,4 mg do ácido.
a) I e II são diasteroisômeros geométricos.
64. no estômago de um paciente (pH próximo a
2,0), o ácido tranexâmico deverá se dissolver, b) I possui maior solubilidade em água do que II.
pois será completamente convertido em sua
base conjugada. c) II apresenta valor de Ka1 maior do que I.

d) II possui temperatura de ebulição maior do que

I.
Questão-17 - (UFRGS RS/2018)

Questão-19 - (FPS PE/2018)

Assinale a alterantiva que preenche corretamente
as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que
aparecem. Todos os pares de estruturas abaixo representam o
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o mesmo composto, EXCETO:
seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição
por ser uma molécula ........ .
a)

a) apolar – maior – polar b)

b) apolar – menor – polar
c)
c) polar – mesmo – polar

d) polar – maior – apolar d)

e) polar – menor – apolar

e)

Questão-18 - (FCM MG/2018)

Questão-20 - (FPS PE/2018)

A decomposição térmica do ácido málico resulta em

dois produtos: ácido maleico (I) e ácido fumárico (II),
conforme o seguinte esquema: O ácido linoleico é um lipídeo essencial encontrado
em óleos vegetais como os de soja, milho e girassol.
Sua fórmula estrutural é:

www.projetomedicina.com.br
 Sobre o ácido linoleico, considere as afirmações a b) A baixa solubilidade do docosahexaenoic acid
seguir. (DHA) em água é decorrente da presença do
grupo carboxila, que é bastante apolar;

c) Tanto o EPA quanto o DHA contribuem para o

1) É um ácido graxo insaturado.
aumento dos níveis sanguíneos de LDL-
2) É insolúvel em água. colesterol ou “colesterol bom”;

3) É uma gordura trans. d) A partir da fórmula estrutural do DHA, a seguir,

verifica-se que ele é um exemplo de ácido
ômega- 3, com seis ligações duplas entre
Está(ão) correta(s),apenas: carbonos, em cis.

a) 1.

b) 2.

c) 3.
Questão-22 - (ENEM MEC/2018)
d) 1 e 2.

e) 2 e 3.
Questão-21 - (UnirG TO/2018)
Apesar da polêmica sobre o consumo de gordura
saturada (banha de porco) e de gordura insaturada,
como o óleo de soja, de linhaça, por exemplo, sabe-
se que o consumo de gordura saturada e trans tem
sido classicamente associado com a elevação do
LDL-colesterol e o aumento de risco cardiovascular.
Desse modo, a substituição de gordura saturada da
dieta por mono e poli-insaturada vem sendo
estimulada, e o consumo de DHA e EPA está incluído
nessa estratégia.
Pesquisas demonstram que nanodispositivos
baseados em movimentos de dimensões atômicas,
induzidos por luz, poderão ter aplicações em
tecnologias futuras, substituindo micromotores,
sem a necessidade de componentes mecânicos.
Exemplo de movimento molecular induzido pela luz
pode ser observado pela flexão de uma lâmina
delgada de silício, ligado a um polímero de
azobenzeno e a um material suporte, em dois
comprimentos de onda, conforme ilustrado na
figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o
movimento observado.

Assinale a única alternativa correta com relação ao

tema tratado no enunciado da questão:

a) EPA corresponde ao eicosapentaenoic acid, um

ácido carboxílico de cadeia carbônica
ramificada e insaturada;

www.projetomedicina.com.br