UNACHI.

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Escuela de Qumica Licenciatura en Qumica

EXPERIMENTO # 5 Propiedades y Reacciones de los cidos Carboxlicos Nicomedes Jaramillo (4-748-1611).Departamento de Qumica. Universidad Autnoma de Chiriqu, David, Chiriqu. Repblica de Panam Resumen: Los cidos carboxlicos, son los productos de descomposicin oxidativa de materiales orgnicos; muchos steres son componentes de los aromas de las frutas y las amidas constituyen el esqueleto de la estructura proteica. Los otros dos importantes miembros de este grupo, los halogenuros de acilo y los anhdridos. No se encuentran en la naturaleza. (Wade, 2004) La experiencia se utiliz para observar propiedades y reacciones de los cidos carboxlico, entre las pruebas para reconocer el grupo carboxlico se present fue dar a ver su carcter acido frente a una base, el NaHCO3, el burbujeo fue indicativo de que ocurri una reaccin. Una oxidacin vigorosa se puede realizar sobre estos cidos, cuando en su estructura posean hidrgenos capaz de . Palabras claves: acido carboxlico, neutralizacin, solubilidad, esterificacin, oxidacin, amonlisis. Objetivos: Realizar pruebas de identificacin para cidos carboxlicos y sus derivados Escribir cada una de las reacciones de las pruebas Marco Terico: Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos carboxlicos. ser oxidados la reaccin ocurrir de forma rpida, a diferencia que si no posee dichos hidrgenos la reaccin se dar lentamente y provocar una decoloracin de la disolucin de morado a transparente. Producto de la reaccin de esterificacin se obtienen esteres con olores caractersticos, olor a liquido de uas cuando se hace reaccionar acido benzoico frente al 2 propanol, y olor no muy apreciable cuando se cambia el 2propanol por n-butanol. La formacin de una sal se da por neutralizacin entre cido y una base fuerte, formando el correspondiente benzoato de sodio a partir de cido benzoico y NaOH. Y por ultima la formacin un amida por accin de una amina frente a un cido carboxlico

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato. Propiedades fsicas 1. Puntos de ebullicin.

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Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno. 2. Puntos de fusin. Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusin ms bajo. Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el dicido. 3. Solubilidades. Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez tomos de carbono son esencialmente insolubles. Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en ellos que en

agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar. 3- Medicin de la acidez Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de diferentes cidos. 4. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que atraen electrones en el tomo de carbono alfa. La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando que los efectos inductivos decrecen rpidamente con la distancia. 4- Sales de cidos carboxlicos. Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Los productos son el in carboxilato, el

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catin que queda de la base, y agua. La combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un cido carboxlico. (Wade, 2004)
cido Actico Concentrado se encuentra presente en vinos, quesos envejecidos, jugos de naranja y vinagre Diluyente para pinturas, resinas, selladores, derivados de celulosa. Altamente corrosivo, dao a los tejidos en concentraciones altas, es inflamable cuando es concentrado. Explosivo por formacin de perxidos, irritante, puede provocar ceguera. Irritacin al tracto respiratorio. Puede causar irritacin al tracto respiratorio, puede ocasionar quemaduras en la piel, ligeramente nocivo si es ingerido. Irritante al tracto respiratorio, nariz y garganta. Irritante al contacto con ojos, provoca enrojecimiento de la piel. Corrosivo, comburente. Irritante, problemas al tracto respiratorio, puede provocar quemaduras, puede ocasionar daos al tejido ocular.

Materiales y Reactivos Materiales Descripcin Capacidad Vasos Qumicos 50 mL o de Precipitados 100 mL 500 mL Tubos de ensayo Gotero Erlenmeyer Policial Balanza Digital Probeta 25 mL, 10 mL Plancha Esptula Olla para hielo Termmetro Reactivos
Compuesto cido fosfrico Propiedades Liquido siruposo claro, inodoro, oxidante a altas temperaturas Liquido higroscpico, incoloro, aceitoso, e inodoro. Oxidante fuerte Lquido incoloro, olor caracterstico. F. de Seguridad Corrosivo, reacciona con la mayora de los metales, pueden generarse gases txicos a altas temperaturas. Corrosivo para ojos, la piel y tracto respiratorio, irritante, Rx. Violenta con el agua. Irritante a los ojos y tracto respiratorio, efectos al sistema nervioso central.

Cantidad 2
n-propanol

7 2 1 1 1 2 1 1 1 1

cido saliclico

Intermediario para productos farmacuticos.

Acido Benzoico

Preservativo en alimentos, jugos, grasas y aceites.

cido sulfrico

Nitrato Plata

de

Solido forma Cristales incoloros, inodoro.

en de

n-Butanol

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Anilina

Liquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico.

Posible efecto cancergeno, toxico por inhalacin, por ingestin y contacto en la piel.

2. Prueba con KMnO4

Esquema experimental
A. Acetico

2 mL de KMnO4

A. Salicilico

cidos a Utilizar

A. Benzoico

+ 5 gotas de cido prueba, observar

A. Oxlico

3. Esterificacin

1. cidez

1 mL 2propanol o butanol

1 mL de NaHCO3 10%

+ 0,5 mL cido Acetico

+ cido prueba, observar

+ gotas de H2SO4 y calentar

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4. Formacin de sal

5. Amnolisis

2 tubos con 0,2 g de A. Benzoico

1 mL anhidro acetico

a uno H2O y al otro NaOH, calentar

1 mL anilina, calentar hasta ebullir por 5 min

enfriar y observar form. de acetanilida

TABLA DE DISCUSIN 1. Acidez cido

A. Actico A. Benzoico A. Oxlico A. Saliclico

RESULTADOS

Reaccin / Observ.
Efervescencia/Rpida Efervescencia/Moderada Efervescencia/Moderada Efervescencia/Rpida

fuerte. Esta acides por encima de otros tipos de cidos no orgnicos, se debe al segundo oxigeno del grupo carboxilo, el cual ayuda a halar ms electrones del enlace C-O-H, dejando muy suelto el hidrogeno.

Los cidos carboxlicos son compuestos ms cidos que el cido carbnico que en medio acuoso, las molculas de estos cidos interaccionan con el agua y se ionizan suavemente produciendo iones hidronio, dado que son muchos ms cidos que el cido carbnico presentan reacciones acido-base con el bicarbonato de sodio, formando las correspondientes sales. La efervescencia producida durante la experiencia es dixido de carbono, cuando se hacen frente estos dos reactivos tambin se produce una sal, tienen tan marcado el carcter acido que son capaces de reaccionar con bases

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2. Prueba con KMnO4 cido Reaccin / Observ.

A. Actico A. Benzoico A. Oxlico A. Saliclico Cambio de color/Moderada. Cambio de color/Lenta Cambio de color/Extr. Lenta Cambio de color/Extr. Lenta

3. Esterificacin Alcohol + Acido Benzoico

2-Propanol n-Butanol Olor a acetona A liquido de uas.

Una oxidacin vigorosa frente a KMnO4, la decoloracin de la disolucin de morado a transparente o cambio de color indica que se llev a cabo la reaccin, los productos de esta son MnO2, precipitado de color chocolate, CO2 y agua. Esto se da por el rompimiento del enlace carboxilo del cido. El cambio o el tiempo en que se da la reaccin, por qu uno reaccionan ms rpido en comparacin a los dems cidos, es, la presencia de dobles enlaces H mucho ms fciles de oxidar que la posible ruptura del en enlace carboxilo. Cabe destacar que como los cidos carboxilos son lo ltimo en una serie de oxidacin, su posterior oxidacin es ms difcil de obtener, y solo se da con oxidante altamente fuertes.
HO

Los cidos carboxlicos pueden transformarse directamente en steres al calentarlos con alcoholes en presencia de una cantidad cataltica de cido mineral (generalmente H2SO4). Esta reaccin conocida como esterificacin forma agua como subproducto y es reversible. Alcanza el equilibrio cuando an quedan cantidades apreciables de reaccionantes. (Jaramillo, 2002) Los olores producidos por los productos son caractersticos, con el 2-propanol el olor obtenido es similar a la acetona o removedor de pinturas acrlicas comercial, y con el butanol un olor a liquido de uas.

+ KMnO4
O

MnO2

+ H2O + CO2

BENZOIC ACID

OH O

4. Formacin de sal cido Reaccin / Observ.

MnO2 + H2O + CO2

+ KMnO4

A. Benzoico

Insoluble en H2O Soluble en NaOH

ACETIC ACID
O OH HO O

+ KMnO4

H3C

C O

C O

+ MnO2 + H2O

OXALIC ACID

2-oxopropanoate

Aunque mucho ms dbiles que los cidos minerales fuertes (sulfrico, clorhdrico, ntrico), los cidos carboxlicos son sustancialmente ms cidos que los orgnicos muy dbiles estudiados hasta el momento (alcoholes, acetileno); son mucho ms cidos que el agua, por lo que los hidrxidos acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los cidos

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minerales acuosos reconvierten las sales en los cidos carboxlicos correspondientes. Como es poco lo que podemos hacer con cidos carboxlicos sin tropezar con esta conversin en sus sales, y viceversa, vale la pena examinar las propiedades de estas ltimas. (Organica, 2003) La aparente solubilidad en NaOH, no es ms que producto de la neutralizacin, la sal formada esta disolucin junto al agua proveniente de la reaccin. La insolubilidad en agua, se debe a la disociacin del cido benzoico, para dar el in benzoato ms hidronio. Esta disociacin implica ruptura del enlace OH, pero la disociacin de este cido da lugar a un in benzoato con la carga negativa estabilizada por resonancia y repartida por igual entre los 2 tomos de oxgeno, en tanto esta deslocalizacin hace que el in carboxilato sea insoluble en agua, por tanto la disociacin es menos endotrmica. (Jaramillo, 2002)
HO O HO O H

5. Amonlisis cido Anhdrido actico Reaccin / Observ.

Antes de enfriar lquido, obtiene un carcter pastoso cuando es enfriado.

Reaccin de carcter exotrmico, donde se obtiene un lquido tonalidad chocolate, que cuando es enfriado se vuelve pastoso. Con el Anhdrido actico la primera reaccin frente de la anilina, es la formacin de una sal que es estable a temperatura ambiente. Si se es calentado por encima de los 100C se desprender vapor de agua y se formara la correspondiente amida. (Allinger, Cava, Jongh, & Jhonson , 1991)

+H WATER
O

+H WATER
O

BENZOIC ACID
HO

BENZOIC ACID
Na+ -O O

+ NaOH
O O

+H WATER SODIUM BENZOATE

BENZOIC ACID

CONCLUSIN Por medio de la experiencia puedo concluir que: - La acidez que presentan los compuestos con la funcin

carboxilo, se puede explicar por la estabilidad que se da en el anin por resonancia, cuando se da su ionizacin.

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Por ser ms cidos de los alcoholes y fenoles, se pueden separar de estos en disolucin orgnica cuando se hace reaccionar frente a bicarbonato de sodio donde se formara un sal soluble en agua e insoluble en la disolucin orgnica. La solubilidad por parte de los cidos carboxlicos en NaOH se da por reaccin acido-base, donde la sal producida es soluble en medio acuoso. La esterificacin puede ser una buena forma de detectar la presencia de cidos carboxlicos, los esteres poseen olores caracterstico que indican que se produjo dicha reaccin.

Wade, L. (2004). Qumica Orgnica (quinta ed.). Madrid, Espaa: Prentice Hall. CUESTIONARIO 1. Por qu el cido lctico ( hidroxicido) que contiene grupos OH se comporta de manera diferente a los cidos monobsicos, cuando se calienta? R//: El cido lctico es un quirmero que posee dos ismeros pticos. Uno es el cido D-(-)-lctico y el otro el cido L-(+)-lctico. En tanto cuando se calienta, el grupo carboxlico que posee presenta la capacidad de formar con ms facilidad enlaces de hidrgeno con el agua, al igual que su grupo hidroxilo tambin contribuye con los enlaces de hidrogeno, por ende muestra un comportamiento diferente que los otros cidos monobsicos. 2. Por qu el cido benzoico es poco soluble en agua pero en presencia de NaOH la solubilidad aumenta? R//: El acido benzoico es poco soluble en agua, ya que puede formar enlaces de hidrgeno solo en pequea proporcin, en NaOH, es mayor que en agua, debido a que la base fuerte es capaz de desprotonar al cido, y formar una sal soluble. 3. Cul es el subproducto en la reaccin donde se forma la amida? R//: El subproducto es cido actico.

BIBLIOGRAFA Organica. (11 de Septiembre de 2003). Obtenido de Organica: http://132.248.103.112/organica/q o1/ok/acidos/acido4.htm Allinger, N., Cava, M., Jongh, D., & Jhonson , C. (1991). Qumica Orgnica. Espaa: Revert. Jaramillo, L. M. (16 de Agosto de 2002). Universidad del Valle. Recuperado el 15 de Septiembre de 2011, de Banco de Objetos. Recursos Digitales de Apoyo: http://objetos.univalle.edu.co/files/ Acidos_carboxilicos_y_sus_deriv ados.pdf