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Desidratação e Hidratação
Desidratação e Hidratação
Ácidos carboxílicos
Desidratação em álcoois
a) Desidratação intramolecular
É a reação de desidratação em que a molécula de água é formada pelos componentes de uma
única molécula de álcool. Nessa molécula, a hidroxila da estrutura interage com um hidrogênio
do carbono adjacente, o que origina a água.
Como o carbono onde estava a hidroxila perde uma ligação e o carbono adjacente perde outra
(a que era feita com um hidrogênio), uma ligação pi é estabelecida entre eles para estabilizá-
los.
b) Desidratação intermolecular
Nessa reação, duas moléculas iguais ou diferentes de álcool interagem. A hidroxila de uma
liga-se ao hidrogênio da outra, formando a molécula de água que será eliminada.
Como o carbono ligado à hidroxila de uma molécula perdeu uma ligação (a que era feita com o
grupo OH) e o oxigênio (da hidroxila) do outro álcool perdeu outra (a que era feita com o
hidrogênio), eles estabelecem entre si uma ligação, o que resulta em um éter.
Como o carbono da carboxila de uma molécula perdeu uma ligação (a que era feita com o
grupo OH) e o oxigênio (da hidroxila) da outra carboxila perdeu outra (a que era feita com o
hidrogênio), eles estabelecem entre si uma ligação, o que resulta em um anidrido orgânico.
Quando o ácido carboxílico apresentar duas hidroxilas, não haverá a formação de um anidrido,
mas, sim, de um éster cíclico. A hidroxila de uma das carboxilas une-se ao hidrogênio da
hidroxila da outra carboxila, formando a molécula de água. Por fim, o oxigênio que perdeu o
hidrogênio une-se ao carbono que perdeu a hidroxila, fechando a cadeia e formando um éster,
como no exemplo a seguir:
Reações de hidratação
Nosso tema de hoje refere-se a um ramo da química orgânica que representa uma das
mais importantes reações de adição: reações de hidratação. Para que ela seja possível, é
necessário que ocorra normalmente em solução aquosa, onde um próton acidífero e uma
hidroxila (formada por um átomo de hidrogênio e um de oxigênio) são adicionados a uma
ligação de átomos de carbono, que podem ser:
*Alcenos – formados por uma dupla ligação de carbono, tornando-se um álcool após a reação
de hidratação;
*Alcinos – formados por uma tripla ligação de carbono, que após a reação de hidratação,
produz uma tautomeria (reação onde dois isômeros ficam em equilíbrio – também chamada
equilíbrio ceto-enólico);
Por conta dessas diferenças em sua composição, comparando aos alcenos, a reação
de hidratação com alcinos também acontece de outra forma. Através das reações de
hidratação com alcinos, é possível obter:
*Aldeídos (composto que se assemelha a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos,
normalmente utilizado na indústria cosmética, pois apresenta odor agradável, a medida que
seus átomos de carbono aumentam);