Os alcinos são hidrocarbonetos ou compostos orgânicos que
contêm nas suas estruturas uma ligação tripla entre dois
átomos de carbono. Essa ligação tripla (≡) é considerada um grupo funcional ao representar um local ativo da molécula e, portanto, é responsável por sua reatividade.
De acordo com isso, os carbonos adjacentes à ligação tripla
produzem um efeito indutivo de densidade de carga negativa. Por esse motivo, onde os links C≡C ou C = C existem, haverá maior densidade eletrônica do que no restante do esqueleto de carbono. Como conseqüência, há um pequeno momento dipolar pelo qual as moléculas interagem por forças dipolo- dipolo .
Essas interações são muito fracas se seus momentos dipolares
são comparados com os da molécula de água ou de qualquer álcool.
são classificados como verdadeiros ou falsos, de
acordo com o posicionamento da insaturação na cadeia. Moléculas com tripla ligação que possuem esse hidrogênio terminal são chamadas de alcinos verdadeiros, as que não possuem são alcinos falsos. Exemplo O propino a seguir é um alcino verdadeiro. Observe que um dos carbonos que realiza a tripla ligação tem também como ligante direto um hidrogênio. Já o pent-2-ino é um alcino falso, pois nenhum dos carbonos insaturados tem ligação direta com um hidrogênio.
*Nomenclatura*
A nomenclatura dos alcinos segue a mesma regra dos demais
hidrocarbonetos:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal.
O infixo é dado pelo termo "in", que representa a ligação tripla.
O sufixo é dado pela letra "o", o qual indica o composto hidrocarboneto.
Assim, o nome dos alcinos termina com o sufixo –ino.
A cadeia principal de um alcino é a mais longa e que apresenta
a tripla ligação. A numeração começa a partir da extremidade mais próxima dessa ligação. A posição da ligação tripla é indicada com o acréscimo de um número de localização que antecede o alcino e aponta o átomo de carbono.
*Aplicação*
Os alcinos não são encontrados livremente na natureza, assim
são produzidos em laboratório.
O alcino mais conhecido e utilizado é o acetileno ou etino. Ele
possui diversas finalidades nas indústrias sendo comumente usado para a produção de borrachas sintéticas, fibras têxteis e plásticos. tais como os polímeros PVA (poliacetato de vinila - usado na produção de cola e gomas de mascar) e PVC (policloreto de vinila – usado em tubos para encanamento de água e esgoto, fraldas, cortinas, toalhas de mesa, sapatos e roupas de couro sintético, película para embalar alimentos, bandejas etc).
O acetileno é um gás incolor, altamente combustível e com
cheiro agradável quando em sua forma pura.
Esse composto é um gás pouco solúvel em água,
mas bastante solúvel em solventes orgânicos. Ele pode ser obtido colocando o carbeto de sódio ou carbureto (CaC2) para reagir com água. O carbureto pode ser obtido por meio do calcário e de carvão: 1ª etapa: Obenção do carbureto: *Aquecimento do calcário: CaCO3(s) → CaO(s) + CO2(g) * Aquecimento do óxido de cálcio com o carvão: CaO(s) + 3C(s) → CaC2(s) + CO(g) 2ª etapa: Produção do acetileno: CaC2(s) + 2 H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)
*Características*
As principais características dos alcinos são:
Incolores e inodoros; Com exceção do acetileno
Insolúveis em água; Solúveis em compostos orgânicos; Inflamáveis; Extremamente reativos; Os alcinos com mais de 14 átomos de carbono são sólidos; Os pontos de fusão e ebulição são superiores aos dos alcenos correspondentes com o mesmo número de átomos de carbono na cadeia; O alcino mais simples é o etino ou acetileno;
Antigamente, esse gás era muito usado em lanterna para
exploração de cavernas, chamadas de lanternas de carbureto. Mas tinha o incoveniente do cheiro exalado ser desagradável. O acetileno é um gás tóxico que pode causar dores de cabeça e dificuldades respiratórias. Hoje suas principais aplicações são em maçaricos de oxiacetilênicos, pois, ao entrar em combustão, produz uma chama azul que chega a 3000ºC que é usada para soldar e cortar metais;