Você está na página 1de 12

Universidade Federal do Cear Centro de Cincias Departamento de Qumica Orgnica e Inorgnica Engenharia de Energias e Meio Ambiente Qumica Experimental

PREPARAO DA ACETANILIDA E RECRISTALIZAO

Aluna: Tcia C S M Matrcula: Prof.: Pablyana L R C

Fortaleza, setembro de 2010

SUMRIO

1. Fundamentao terica.........................................................................01 2. Objetivos...........................................................................................02 3. Parte experimental............................................................................03 3.1. Materiais utilizados.............................................................03 3.2. Reagente utilizados.............................................................03 3.3. Procedimento experimental ...............................................03 4. Resultados e discusso....................................................................05 5. Consideraes finais.......................................................................09 6. Bibliografia.......................................................................................10

1. FUNDAMENTAO TERICA
A substncia qumica acetanilida, um produto orgnico da famlia das amidas, ocorrendo na forma slida na temperatura ambiente, de cor branca, praticamente inodora; solvel em gua (quente) e na maioria dos solventes orgnicos. Est no grupo dos primeiros analgsicos a serem introduzidos , em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substncia txica e pode causar srios problemas no sistema fisiolgico. A acetanilida, ou N-feniletanamida, uma amida secundria que pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina (fenilamina) a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico (anidrido etanico), seguido de eliminao de cido actico. Percebe-se a formao da acetanilida, durante a sntese orgnica, em virtude da formao de cristais brancos que se aglomeram no fundo do recipiente (essa reao ser vista mais adiante com detalhes). Compostos orgnicos slidos, quando isolados ou obtidos em reaes qumicas raramente so puros, e apresentam outros compostos impurezas que se formam em reaes secundrias juntamente com o produto desejado. A utilizao de um solvente apropriado e posterior recristalizao uma tcnica simples para a eliminao de impurezas, principalmente as insolveis. A purificao do slido por recristalizao est fundamentada nas diferentes solubilidades das substncias e consiste primeiramente, na dissoluo do material impuro num solvente apropriado, seguido de um aquecimento at o prximo ebulio. Efetua-se uma filtrao a quente para remover os insolveis nesta temperatura. Em seguida, deixar esfriar para produzir os cristais da substncia dissolvida que podem ser separados em uma filtrao a frio. O processo repetido at a obteno do composto puro. As caractersticas desejveis do solvente para a recristalizao so: alto poder de dissoluo da substncia a ser purificada em temperaturas elevadas e um relativo baixo poder de dissoluo, em temperaturas comuns. Deve ser facilmente isolado dos cristais obtidos; no reagir com a amostra e ter ponto de ebulio no muito alto para que possa ser recuperado. Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de uma recristalizao.

2. OBJETIVOS
Preparar a acetanilida a partir de uma reao de acetilao da anilina e realizar procedimento de purificao do produto reacional atravs de recristalizao.

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiais utilizados:
1) Balana digital 2) Basto de vidro 3) Bquer de 250 ml 4) Erlenmeyer de 250 ml 5) Estufa 6) Funil comum 7) Funil de Bchner 8) Kitassato 9) Mangueiras para filtrao a vcuo 10) Manta aquecedora 11) Papel de filtro 12) Pipeta graduada (5ml)

13) Pisseta
14)

Vidro relgio

3.2. Reagentes utilizados: 1) gua destilada (H2O) 2) Anidrido actico (C4H6O3) 3) Anilina (C6H7N) 3.3. Procedimento experimental: 1 parte: preparao da acetanilida. Mediu-se, com uma pipeta graduada e com a ajuda de uma pra para suco, 2,3 ml (2,3g) de anilina e transferiu-se para um bquer de 250 ml. Em seguida adicionou-se 25 ml de gua destilada (medida com o auxlio de uma bureta e pisseta). Mediu-se 2,6 ml (2,75g) de anidrido actico (tambm com a pipeta e o auxlio da pra) e adicionou-se ao bquer cuidadosamente em pequenas pores. Enquanto o anidrido era acrescentado, o bquer era mantido em movimento circulares para facilitar a reao. As operaes anteriores foram realizadas no interior da capela, em virtude dos fortes odores dos reagentes utilizados. Fez-se a filtrao a vcuo da acetanilida obtida. Utilizou-se o kitassato, o funil de bchner foi acoplado na parte superior e o papel de filtro foi umedecido com gua destilada (para permitir uma perfeita aderncia ao fundo do funil) e posto no interior do funil. Ligou-se uma mangueira a sada lateral do erlenmeyer a um dispositivo que ocasionava vcuo, com o objetivo de acelerar o processo de filtragem.
3

Mediu-se a massa do vidro relgio: 43,32g. Aps a filtrao, o material contido no papel de filtro foi transferido para o vidro relgio e pesado: 47,27g. O papel foi posto na estufa para uma maior eficincia de secagem dos cristais. O material permaneceu na estufa por 6 minutos a uma temperatura de 108C. Fez uma nova pesagem; massa do vidro + cristais: 46,85g. 2 parte: Recristalizao da acetanilida. O material recm pesado foi transferido para um bquer de 250 ml e adicionou-se 50 ml de gua destilada (medida com o auxlio de uma bureta e pisseta). Aqueceu-se a mistura em uma manta aquecedora e fez-se a agitao da referida mistura com um basto de vidro at que todo o material fosse dissolvido. Filtrou-se a soluo, ainda quente, em um funil comum, anteriormente aquecido na estufa para este fim. Foi posta uma bolinha de algodo no interior do funil, e filtrado coletado em um erlenmeyer de 250 ml. Em seguida, o material foi posto em um banho de gelo por 10 minutos, onde se observou a formao de cristais de acetanilida. Os cristais foram filtrados a vcuo, fazendo uso do papel de filtro, funil de bchner e um erlenmeyer (como descrito na 1 parte). Os cristais foram lavados com gua destilada (5 a 10 ml, previamente resfriada) e mantidos sob vcuo durante aproximadamente 5 minutos. A soluo remanescente, denominada gua me, contida no kitassato foi armazenada em recipiente apropriado. A acetanilida depois de filtrada foi colocada, juntamente com o papel de filtro, na estufa, onde permaneceu por 6 minutos a uma temperatura de 138C. Dando continuidade, o slido foi transferido para o vidro relgio e pesado: 45,07g. Os cristais foram guardados em material apropriado e fez-se a lavagem das vidrarias utilizadas.

4. RESULTADOS E DISCUSSO
1 parte: preparao da acetanilida.
Reao:

Figura1: reao de sintetizao da acetanilida.

Mecanismo:

Figura2: mecanismo da reao de sintetizao da acetanilida.

A acetanilida 1, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina 2, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 3, seguido de eliminao de cido actico 4, formado como um subproduto da reao. A anilina um composto orgnico e apenas levemente solvel em gua. Por no estar potencialmente dissolvida na gua, quando o anidrido actico foi acrescentado, teve de ser posto cuidadosamente e em pequenas propores, para que o contato entre os reagente fosse maior e, consequentemente, a cristalizao fosse facilitada.

1 pesagem (antes da estufa): m (acetanilida) = m (vidro relgio+acetanilida) - m (vidro relgio) m (acetanilida) = (47,27 43,32)g m (acetanilida) = 3,95g

2 pesagem (depois da estufa): m i (acetanilida) = m (vidro relgio+acetanilida) - m (vidro relgio) m i (acetanilida) = (46,85 43,32)g m i(acetanilida) = 3,53g Comparando as duas primeiras pesagens, percebe-se que a diferena entre m i e m de 0.42g. Conclui-se que os cristais ainda estavam midos, mesmo depois de terem sido filtrados a vcuo por alguns minutos. O valor de 0,42g de gua foi eliminado por evaporao durante o perodo da substncia na estufa. Para slidos que fundem em temperaturas superiores a 100C e que no se decompem a estas temperaturas, o mtodo de secagem indicado na estufa ou mufla. o caso da acetanilida, por isso esse foi o mtodo de secagem utilizado. Nessa prtica, a gua foi escolhida como solvente. Isso aconteceu devido suas caractersticas de um bom solvente, como: alto poder de dissoluo do composto (a ser purificado) a quente e baixo poder de dissoluo em temperaturas comuns e frias, ser inerte (no reage com a substncia) e pode ser facilmente separado do composto.

Clculo do 1 rendimento: M(acetanilida) = M(C8H9ON) = 8x12,01 + 9x1,00 + 1x16,00 + 1x14,01 = 135,09g/mol. M(anilina) = (C6H7N) = 6x12,01 + 7x1,00 + 1x14,01 = 93,07g/mol. M(anidrido actico) = (C4H6O3) = 4x12,01 + 6x1,00 + 3x16,00 = 102,04g/mol. m anilina = 2,3g m anidrido = 2,75g n anilina = m anilina / M anilina = 2,3g/93,07g.mol-1 = 0,0247 mol. n anidrido = m anidrido / M anidrido = 2,75g/102,04g.mol-1 = 0,0269 mol. De posse do nmero de mols de cada reagente, necessrio saber qual o reagente limitante da reao, uma vez que este determina a quantidade de produtos que podem ser formados. A relao estequiomtrica de 1 para 1: 1 mol de anilina --- 1 mol de anidrido 0,0247 mol --- n` O nmero de mol n esperado para o anidrido 0,0247 mol; como o nmero de mols real (0,0269 mol) maior do que o esperado, conclui-se que esse reagente est em excesso e que a anilina o reagente limitante e, portanto, o reagente no qual os clculos de rendimentos se basearo.

Clculo para encontrar a massa terica de acetanilida. 1 mol de anilina --- 1 mol de acetanilida 0,0247 mol --- n acetanilida m acetanilida = n acetanilida x M acetanilida = 0,0247 x 135,09g.mol-1 = 3,338g. A massa da acetanilida utilizada para os clculos de rendimento ser a segunda pesagem, depois que os cristais foram secos na estufa: m i(acetanilida) = 3,53g. Rendimento percentual = = x100% = 105,75% .

O valor de rendimento obtido, 105,75%, afirma a suspeita em relao quantidade de impurezas nos cristais, concluindo-se que a massa de 3,53 g no apenas de acetanilida. 2 parte: recristalizao da acetanilida. Aps os cristais serem dissolvidos em gua quente, devem ser filtrados imediatamente com um funil pr-aquecido. O objetivo de aquecer o funil antes da filtrao e realizar a filtrao imediata, a quente, impedir que as reaes de cristalizao ocorram em perodos indesejados durante a prtica, uma vez que quanto mais baixa a temperatura, menor ser a solubilidade dos cristais em gua. esperada a cristalizao dentro do erlenmeyer, inclusive a soluo dentro desta vidraria posta em contato com gua e gelo para provocar a cristalizao. A bolinha de algodo posta no funil tem a finalidade de reter as impurezas contidas nos reagentes ou vidrarias utilizadas. A quantidade de impurezas encontradas admirou alguns alunos neste momento. Clculo do 2 rendimento: 3 pesagem: m f (acetanilida) = m (vidro relgio+acetanilida) - m (vidro relgio) m f (acetanilida) = (45,07 43,32)g m f (acetanilida) = 1,75g A massa da acetanilida utilizada para os clculos de rendimento ser a terceira pesagem, depois que os cristais foram recristalizados e secos na estufa: m f (acetanilida) = 1,75g
7

x100% = 52,42% .

Percebe-se com nitidez que o rendimento esperado para a quantidade de acetanilida no foi atingido. Isso acontece em virtude de tanto os reagentes utilizados possurem impurezas (e consequentemente a massa medida destes no a massa de fato que reagir) como tambm os materiais utilizados. Outro motivo ntido a grande perda dos cristais de acetanilida quando h transferncia destes para outra vidraria, tanto quando se encontram na forma de cristais como dissolvidos em soluo aquosa. O resfriamento, durante a recristalizao, deve ser feito lentamente para que se permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais puros e as impurezas ficam na soluo. Caso o resfriamento seja brusco, h aparecimento de retculos imperfeitos e precipitados, ao qual englobaram as impurezas. Nessa prtica, teve-se em rpido resfriamento da soluo (banho em gua com gelo), o que teve por conseqncia a formao de cristais com impurezas conjugadas suas redes cristalinas, ou simplesmente adsorvidas em sua superfcie. Ao contrrio, em um resfriamento lento, a formao dos cristais ocorre tambm lentamente, camada por camada desde o ncleo do cristal ate sua crosta, assim obtendo um produto de maior pureza, onde o solvente (gua me) retm totalmente as impurezas do composto. Disso conclui-se que (embora grande parte dos cristais tenham sido purificados) a massa final de acetanilida ainda apresenta impurezas.

8 5.

CONSIDERAES FINAIS

Conseguiu-se sintetizar a substncias acetanilida, atravs da tcnica de acilao nucleoflica. Os reagentes: anidrido actico e anilina reagem rpido entre si. A reao exotrmica, devido subida da temperatura, que facilita a reao. A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria (fato que favorece a sua recristalizao). Pde-se testar a eficincia da recristalizao na purificao da acetanilida a travs dos clculos de rendimento para esse produto. Atravs dos clculos do primeiro rendimento, percebeu-se que a quantidade de impurezas era muito grande. Quando se obteve o valor do segundo rendimento, houve uma queda drstica de cerca de 50% de rendimento. Isso se deu em virtude da ntida a perda dos cristais durante a passagem de uma vidraria para outra, alm disso, muitas impurezas ficaram retiradas no chumao de algodo no momento da filtrao a quente, obtendo-se um grau de pureza desejado. O grau de pureza s no foi maior em virtude de a soluo ter sido resfriada rapidamente, como explicado anteriormente nos resultados e discusses.

6. BIBLIOGRAFIA

(1) MCMURRY, John. Qumica orgnica. So Paulo, SP: Pioneira Thomson Learning, c2005. 6Ed. Vol.2. (2) GONALVES, Daniel; WAL, Eduardo; ALMEIDA, Roberto Riva de. Qumica orgnica experimental. So Paulo: McGraw-Hill, c1988. 269 p. (3) Mendes, Aristnio. Manual de qumica orgnica, teoria, problemas resolvidos e atividades de laboratrio. 3 Ed. 2006.

10