1.

INTRODUO Os steres mais simples so geralmente preparados em laboratrios atravs da reao de um cido carboxlico com um lcool, na presena de um cido mineral como catalisador. A reao freqentemente chamada de esterificao de Fischer. Quando a reao atinge o equilbrio, existe uma proporo razovel dos reagentes iniciais. Normalmente, o cido carboxlico a matria prima de mais alto preo. O outro componente e, geralmente, o lcool metlico ou etlico. Pode-se, ento, usar um grande excesso do lcool com o objetivo de deslocar o equilbrio para a direita, em muitos casos, pode-se remover a gua por destilao do azetropo que se forma, com um solvente adequado, tal como o benzeno, levando, deste modo, a reao ao termino. Existem outros mtodos de preparao de steres, que so uteis em determinadas ocasies:

Sntese um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou no, se obtm um produto com caractersticas distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtm do processo de sntese d-se o nome de produto de sntese ou produto sinttico. No final de um processo de sntese raramente se consegue obter um produto sinttico puro a 100%, isto porque muito provvel que ao longo de um processo de sntese ocorram reaes laterais no desejveis assim como tambm possvel que a prpria reao de sntese no seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato necessrio proceder a uma purificao dos produtos aps o processo de sntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter cido acetilsaliclico completamente puro deveria-mos proceder a uma recristalizao visto que o produto sinttico slido. O cido acetilsaliclico, tal como acontece a nvel industrial, sintetizado em laboratrio fazendo reagir o cido saliclico com anidrido actico obtendo desta reao cido actico e cido acetilsaliclico. Nesta reao so utilizadas tambm algumas gotas de cido sulfrico que intervm na reao como catalisador, ou seja, este apenas interfere na velocidade da reao aumentando-a. 1

No cido saliclico possvel identificar o grupo COOH Que o grupo dos cidos carboxlicos, podemos tambm verificar a existncia do grupo funcional dos fenis que composto por um grupo OH ligado a um anel benznico. No cido actico observvel a presena de dois grupos cetona compostos por um grupo C=O presente no meio do composto, visto que os dois grupos cetona so ligados por um oxignio d-se a este composto o nome de anidrido. No cido acetilsaliclico podemos verificar a existncia de um grupo dos cidos carboxlicos (COOH) assim como tambm um grupo funcional ster que caracterizado por um carbono com uma ligao dupla a um oxignio e duas ligaes simples sendo uma delas a um oxignio que se liga a outro elemento. Por fim, no cido actico est presente o grupo funcional carboxilo.

2. OBJETIVO

Este processo de sntese teve como principal objetivo a obteno de cristais de cido acetilsaliclico com um rendimento o mais elevado possvel, foram tambm objetivos deste trabalho o aumento de conhecimentos sobre compostos orgnicos, e o desenvolvimento de tcnicas de sntese. Assim no final do trabalho prtico, devemos obter uma massa de cristais de cido acetilsaliclico que vai ser diretamente proporcional ao rendimento do processo de sntese, ou seja, quanto maior for a massa de cristais obtidos maior ser o rendimento da reao, isto acontece porque o rendimento de uma reao a razo entre a quantidade de produto que efetivamente se obteve e a quantidade de produto que se deveria obter. A quantidade de produto que se deveria obter calculada atravs da estequiometria da equao qumica.

3. MATERIAIS E REAGENTES

- Balana digital - Basto de vidro - Balo de fundo redondo - Condensador de refluxo - Erlenmeyer - Banho de gelo - Banho Maria - Bomba a vcuo - Bquer 2

- Funil de haste longa - Funil de Buchner - Kitassato - Pipeta graduada - Termmetro - Vidro de relgio - cido saliclico - Anidrido actico - cido sulfrico concentrado - gua destilada - Papel de filtro - Esptula

4. PROCEDIMENTO

Iniciou-se o experimento montando todo o aparelho de refluxo. Primeiramente posicionou-se o suporte universal para arranjo dos equipamentos. Na parte inferior do suporte foi alocada o agitador magntico e a marmita de banho maria, onde posteriormente foi colocado o balo de fundo redondo com toda a mistura. Na haste do suporte universal foi fixada a garra de condensador cuja funo foi segurar o condensador de refluxo em posio vertical. Nos dois bicos do condensador foram acopladas duas mangueiras, a primeira na parte inferior onde foi originado o ciclo da gua e consequentemente a segunda na parte superior da vidraria onde o fluxo de gua era descartado. Em seguida adicionou-se 5,0 gramas de cido saliclico em um balo de fundo redondo juntamente com 12 mL de anidrido actico seguido de 10 gotas de cido sulfrico concentrado, agitou o balo at que o cido foi dissolvido. Adaptou-se o balo ao aparelho de refluxo mantendo-o aquecido a uma temperatura moderada, variando entre 60~70 graus por cerca de 20 minutos. Em seguida em temperatura ambiente foi resfriado o balo. Adicionou-se 100 mL de gua gelada a mistura mantendo-a resfriada em banho de gelo. Transportou-se o contedo para um Erlenmeyer e com auxilio de uma haste de vidro foram feitos movimentos de frico na parede da vidraria para acelerar a formao dos cristais. Em 3

sequencia foi montado o aparato para filtrao a vcuo, posicionando um funil de Buchner com filtro de papel em sua superfcie, aps filtrado foi obtido AAS impura. Com auxilio de um Erlenmeyer foi dissolvido toda a AAS impura em soluo de acetato de etila mantendo aquecido em banho maria at dissolver todo o solido. Foi retirado do banho maria e aguardou-se at atingir a temperatura ambiente, no havendo precipitado retornouse com o Erlenmeyer at o banho para que fosse evaporado um pouco mais de acetato de etila, em seguida, depositou a vidraria contendo a mistura em um banho de gelo e logo depois foram feitos movimentos de frico novamente na parede do Erlenmeyer com uma haste de vidro para que houvesse precipitado. Havendo o precipitado a mistura foi novamente filtrada a vcuo, retirou-se o AAS agora puro e aguardou sua secagem pesando a massa seca para calcular o rendimento.

5. RESULTADOS

Foram obtidos 5,09 g de cido acetilsaliclico. Atravs da estequiometria da reao temos que o cido saliclico pesa 138,12 g/mol e o cido acetilsaliclico pesa 180,15 g/mol. Desta forma pode-se calcular o rendimento da reao de acordo com a quantidade de reagentes utilizados. cido saliclico ------138,12 g/mol 5g X = 6,52 g Em uma reao com 100% de rendimento, seriam obtidos 6,52 g de cido acetilsaliclico, mas isto seria impossvel uma vez que parte da mistura se perde aderida ao recipiente.. Logo, com a obteno de 5,09 g teremos um rendimento de: 6,52 g ------------- 100% . cido acetilsaliclico ------- 180,15 g/mol. X

5,09 g ------------- Y Y = 78,07%

5.1 DISCUSSES

Respondendo algumas questes:

1) O cido sulfrico tem como finalidade catalisar a reao. 4

2) A reao ocorreria muito lentamente. 3) De acordo com a reao de decomposio da aspirina: cido acetilsaliclico + gua --- > cido actico + cido saliclico A aspirina o ster acetato de cido saliclico. Ao longo do tempo, este reage com a umidade do ar para hidrolisar o ster, gerando cido actico e cido saliclico. O cido actico o principal odor e sabor componente do vinagre.

6. CONCLUSO

No final do trabalho prtico pode-se concluir que possvel sintetizar cido acetilsaliclico em laboratrio fazendo reagir cido saliclico com anidrido actico e utilizando cido sulfrico para catalisar esta reao. possvel concluir que este processo de sntese permite obter cristas de cido acetilsaliclico com um rendimento bastante positivo.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Universidade Federal de Santa Catarina. Roteiro: Stese do cido Acetilsaliclico. (Campus Florianpolis).Disponvel em:< http://www.qmc.ufsc.br /organica/aula01/in dex.ht ml>. Acesso em: 2 de Junho de 2011. Solomons, T. W. G. Qumica Orgnica; 6a ed; Livros Tcnicos e Cientficos; Rio de Janeiro; 1996. Barbosa, Luiz Cludio de Almeida. Introduo qumica orgncia. So Paulo: Prentice Hall, 2004.