ALDEHIDOS Y CETONAS

Usando etanol como fuente de todos los tomos de carbono y los reactivos que necesite, describa una sntesis eficiente de cada una de las sustancias siguientes:

SOLUCIN

Utilizando los reactivos necesarios, indicar las etapas que permiten realizar la siguiente transformacin:

SOLUCIN

ugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada. Puede utilizar cualquier reactivo orgnico o inorgnico que considere necesario. a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano b) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano f) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.

Solucin

a) 1-Bromobutano a partir de 2-bromobutano

b) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano

[1] Eliminacin con base fuerte para formar el alqueno. [2] Halogenacin anti del alqueno con Br2/CCl4

c) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol

[1] Deshidratacin del alcohol, para formar el alqueno. [2] Formacin de la bromohidrina por reaccin del alqueno con Br2/H2O

d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol

[1] Deshidratacin del alcohol, para formar el alqueno. [2] Epoxidacin del alqueno con MCPBA

e) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano

[1] Halogenacin radicalaria del alcano. No se puede realizar con I2/luz. [2] Sustitucin nuclefila bimolecular. Tambin puede realizarse una eliminacin seguida de adicin de HI al alqueno.

f) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.

Cianhidrinas
Enviado por german el Lun, 14/09/2009 - 23:06.

Reaccin de aldehdos y cetonas con HCN Existen multitud de nuclefilos capaces de atacar al carbono carbonilo, (agua, alcoholes aminas). Tambin el cianuro de hidrgeno se adiciona a aldehdos y cetonas formando las cianhidrinas.

Mecanismo de la formacin de cianhidrinas El mecanismo de formacin de cianhidrinas comienza con la protonacin del carbonilo y posterior ataque del cianuro.

Formacin de Enaminas
Enviado por german el Lun, 14/09/2009 - 23:02.

Sntesis de enaminas Como vimos en apartados anteriores la condensacin de aminas primarias con aldehdos y cetonas generan iminas. En este apartado estudiaremos la condensacin de carbonilos con aminas secundarias que dan enaminas.

Mecanismo de formacin de enaminas Despus del ataque inicial de la amina secundaria al carbonilo, se elimina agua formndose el doble enlace entre el carbono carbonilo y el alfa del carbonilo de partida.

Iminas
Enviado por german el Lun, 14/09/2009 - 22:43.

Sntesis de iminas Los aldehdos y cetonas reaccionan con amoniaco y aminas primarias formando hemiaminales, que deshidratan fcilmente dando lugar a iminas.

Mecanismo de la reaccin La formacin de iminas es una condensacin entre carbonilos y aminas primarias con eliminacin de una molcula de agua. El proceso es reversible y es necesaria la eliminacin del agua para desplazar el equilibrio.

Hidrazonas
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Sntesis de Hidrazonas La hidrazina H2N-NH2 condensa con aldehdos y cetonas en un medio ligeramente cido para formar hidrazonas.