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Aulas Teórico-Práticas de Química Orgânica I Ano Lectivo 2021.

Aula Teórico- Prática 1: introdução, Fórmulas estruturais, Funções orgânicas,

Nomenclatura

1. a) Que elementos encontram-se em todo composto orgânico ?

b) Que outros elementos se encontram com maior frequência nos compostos
orgânicos ?
c) Porque existe um número tão grande de compostos de carbono, comparado a o de
qualquer outro elemento ?
2. Descreva a teoria da " força vital " e explique a sua origem. Porque foi abandonada ?
3. Explique a diferença entre os pontos de ebulição e de fusão dos compostos
inorgânicos e compostos orgânicos.
4. Respeitando as valências dos átomos de H, C, O e N, quantos isómeros pode-se
prever para as fórmulas moleculares seguintes:
a) C2H7N
b) C3H8O
c) C2H7NO
d) C3H9N
5. Usando as regras habituais de valência, desenhe as estruturas que correspondem às
seguintes fórmulas:
a) C2H3Cl3
b) COCl2
c) C2H3N

6. Escreva uma fórmula desenvolvida plana para cada um dos compostos seguintes:
a) C3H8 f) C6H5Cl k) C2HO2Cl3
b) C6H6 g) C3H4Cl2 l) C2H5O2N
c) C4H2 h) CH5N m) C4H7ON
d) C4H6 I) C2H4O
e) C2H4Cl2 j) C2H3OCl

7. Escreva a fórmula de todos os hidrocarbonetos saturados alifáticos de C6

( fórmula molecular C6H14 )

8. Dê a fórmula desenvolvida plana de todos os hidrocarbonetos saturados cíclicos de

fórmula molecular C6H12 ( há 12 ).

9. Um hidrocarboneto saturado com a fórmula molecular C7H14 comporta apenas um só

carbono primário. Quais as fórmulas desenvolvidas possíveis ?

10. Escreva as fórmulas desenvolvidas de todos os isómeros possíveis das moléculas

seguintes:
a) C3H8 b) C3H7Cl c) C2H4Cl2 d) C3H6Br2
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e) C4H9F f) C2H2Cl2 g) C3H6 h) C4H10O

11. Escreva uma fórmula desenvolvida correspondente a fórmula molecular C5H10O e que
seja:
a- acíclico
b- carbocíclico
c- heterocíclico

12. Classifique os compostos seguintes em 3 grupos segundo a analogia de propriedades

que se pode esperar:
a- CH3OH b- CH3OCH3 c- CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)
d- C5H12 e- C4H9OH f- C8H18
g- C3H7OH h- (CH3CH2)2O i- CH3OCH2CH2OCH3

13. Escreva as respectivas fórmulas estruturais:

a) um éter de fórmula C3H8O
b) um álcool primário de fórmula C3H8O
c) um álcool secundário de fórmula C3H8O
d) dois ésteres de fórmula C4H8O2
e) um haleto de alquilo primário de fórmula C4H9X
f) um haleto de alquilo secundário de fórmula C4H9X
g) um aldeído de fórmula C3H6O
h) uma cetona de fórmula C4H8O
i) uma amina primária de fórmula C4H11N
j) uma amina secundária de fórmula C4H11N
k) uma amina terciária de fórmula C4H11N
l) uma amida de fórmula C4H9NO
m) uma amida N-substituida de fórmula C4H9NO
14. Indique, entre os compostos seguintes, quais pertencem a uma mesma série homóloga
e indique também quais são isómeros estruturais:
 3

15. Nomenclatura: 1) Dê um nome aos compostos seguintes ( utilizando o sistema

IUPAC ):
 4

2) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a. 2,3-dimetil-3-etilhexano
b. 2,2,3,3-tetrametilpentano
c. 3,6-dimetil-1-octeno
d. 2,4,4-trimetil-2-penteno
e. 2,5-dimetilhepteno-3
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f. 1-bromo-3,3-dietil-4-isobutilnonano
g. 1,1-dimetil-ciclo-octano
h. 3-ciclobutil-hexano
i. 1,2-dicloro-ciclopentano
j. 1,3-dibromo-5-metil-ciclo-hexano
k. Octametil-ciclobutano

3) Escreva uma estrutura para cada um dos seguintes compostos. Explique

porque o nome deles não é aceitável e propunha o nome correcto.
a) 1-metil-pentano b) 2-etil-butano
c) 2,3-dicloropropano d) 1,1,3-trimetilpropano
e) 3-bromo-2-metil-propano

4) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC de todos os isómeros

possíveis dos compostos seguintes ( com o número de ligações múltiplas
indicadas)
a) C4H8 ( 1 ligação dupla ) b) C5H8 ( duas ligações duplas )
b) C5H10 ( 1 ligação dupla )
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Aula Teorico-prática: Polaridade, Ligações químicas,

Ressonância, efeitos electrónicos, números de oxidação de C,
Hibridização.

15. a) A molécula CCl4 não tem momento de dipolo. Explique.

b) Quais das seguintes estruturas hipotéticas do CCl4 teriam também momento de
dipolo nulo?
1) átomo de carbono no centro e átomos de cloro nos vértices dum quadrado
2) átomos de carbono no vértice de uma pirâmide de base quadrada e átomos de
cloro nos vértices de base.
16. Qual deve ser a forma da molécula de CO2 para estar de acordo com o facto de o
respectivo momento de dípolo ser nulo ?
17. O cloreto de amónio é, como a maioria dos sais inorgânicos, insolúvel em solventes
orgânicos não polares. No entanto, se os Hidrogénios de NH4+ forem substituidos por
grupos -CH3, o sal resultante apresenta uma solubilidade apreciável nesses soventes.
NH4+Cl- ( CH3)4N+ Cl-
Cloreto de amónio cloreto de tetrametilamónio
a- Como se justifica este contraste ?
b- Como é que se poderia aumentar ainda mais a solubilidade ?

18. No composto sólido de fórmula HOOC-COONa existem dois tipos de ligações; quais
são ?
19. Das ligações abaixo, qual teria maior tendência para sofrer ruptura heterolítica ?
a) CH3-H c) CH3-NO2 e) CH3-F
b) CH3-CH3 d) CH3-NH2
20. .Dos seguintes reagentes, quais são electrófilos e quais são nucleófilos: H2O, C2H5-,
AlCl3, NH3, NO2+, OH-, CH3+ ?
21. Dados os pares de estruturas:

Quais representam formas de ressonância ?

22. Coloque em ordem de acidez decrescente os seguintes compostos:

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23. a) Classifique em positivo ou negativo os efeitos indutivos exercidos sobre o CH3

pelos radicais que o acompanham nos exemplos abaixo.
1) CH3-F 2) CH3-NH2 3) CH3-OR 4) CH3-NR-
b) Considerando a molecula CH2=CH-Y, Classifique em positivo ou negativo os
efeitos mesómeros exercidos sobre a cadeia carbónica pelos seguintes grupos Y:
1) -NO2 2) -OH 3) -Cl 4) -CN

24. a) Calcule os números de oxidação dos átomos de carbono apontados nos seguintes
compostos:

b) Calcule os números de oxidação do carbono nos seguintes compostos:

1) CH3Br 2) C2H6O 3) C2H4O

25. a- Indique o tipo de hibridação de cada átomo de carbono nos compostos

seguintes:
a) Metano c) Eteno
b) Etano d) Etino e) propa-1,2-dieno ( aleno )
b- Faça a representação das orbitais na cada molécula
c- Identifique as ligações  e  na cada molécula
26. a- Sugira estruturas moleculares que se ajustem às seguintes descrições:
1) Contém dois carbonos com hibridação sp2 e dois com hibridação sp3
2) Contém apenas quatro carbonos, todos apresentando hibridação sp2
3) Contém dois carbonos com hibridação sp e dois com hibridação sp2
b- Que espécie de hibridação é esperada para cada átomo de Carbono nas
seguintes moléculas:
i. Propano: CH3CH2CH3

c) 2-metilpropeno: (CH3)2CH=CH2

Aula Teórico-Prática: Alcanos

1. a) Sem consultar tabelas, coloque os seguintes hidrocarbonetos por ordem

decrescente de pontos de ebulição:
a) 3,3-dimetilpentano b) n-heptano
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c) 2-metilheptano d) n-pentano
e) 2-metilhexano
b) Escreva as estruturas de todos os prováveis produtos da monocloração do:
1) n-hexano 2) 2,2-dimetilbutano
Que previsão se pode fazer sobre as proporções dos produtos de reacção ?
c) Predizer as proporções dos diversos resultantes isómeros na cloração a
temperatura ordinária de: 1) propano
2) 2,2,3-trimetilbutano
d) Através duma cloração pode-se substituir um só átomo de hidrogénio no
composto 2,2,4-trimetilpentano por um átomo de cloro. Pelo menos teoricamente
pode-se formar diferentes compostos ( mono) clorados do 2, 2, 4-trimetilpentano.
Quais são ?
e) Escreva as equações das reacções que mostram o mecanismo da reacção do
metilpropano e o cloro, produzindo o 2-clorometilpropano e o cloreto de
hidrogenio.
f) Represente as estruturas:
a- dos nove isómeros do heptano (C7H16)
b- dos oito cloropentanos (C5H11Cl )
2. a) Desenhe as fórmulas em projecção de Newman das conformações extrêmas do
butano considerando a rotação em torno da ligação C2-C3
b) Dê as fórmulas em projecção de Newman das conformações alternada e
eclipsada do propano.
3. 1) Escreva as reacções de todas as etapas ( iniciação, propagação, terminação ) da
cloração via radicais livres do metano em cloreto de metilo. Interprete a formação
em pequenas quantidades do etano e cloroetano na cloração do metano
2) Escreva todas as etapas da monocloração do etano pelo mecanismo de reacção
em cadeia via radicais livres:
CH3-CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
Tendo em conta as etapas de terminação, quais são os subprodutos ( em pequenas
quantidades ) cuja formação pode ser prevista ?
3) Escreva a estrutura de todos os produtos de monobromação do pentano e
compare a complexidade da mistura àquela dos produtos de monobromação do
ciclopentano.

4) Da cloração do propano, foram isolados 4 produtos isómeros em C3H6Cl2 que

foram designados A, B, C e D. Cada um foi submetido separadamente a uma nova
cloração e deu um ou mais tricloropropanos C3H5Cl3.
A e B deram 3 compostos triclorados, C deu um e D deu dois. Deduz as estruturas
de C e D. Um dos produtos formados a partir de A é idêntico a o formado a partir
de C. Deduz as estruturas de A e B.
5) Dois compostos A e B reagem com o magnésio, e dão dois compostos C e D. A
acção da água sobre C e sobre D produz, nos dois casos, butano normal. A acção
do sódio sobre A produz o octano normal, e a sua acção sobre B dá o 3,4-
dimetilhexano. Dê a fórmula de A e B.
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4. Um hidrocarboneto reage com bromo segundo reacção de substituição, resultando

um brometo de alquilo. Pela reacção de Wurtz, o brometo de alquilo obtido
origina um alcano com massa molecular 58. ( massas atómicas: C = 12, H = 1 )
i. Qual o nome do hidrocarboneto inicial ?
ii. Qual o nome do brometo de alquilo obtido ?
iii. Qual a fórmula molecular do alcano de massa molecular 58 ?

5. Um dos métodos de obtenção de alcanos é a síntese de Wurtz, que consiste na

reacção de haletos orgânicos com sódio metálico. Uma mistura de 2-cloro-
propano e cloro-metano foi tratada com sódio, observando-se a ocorrência de três
reacções, que deram origem a três alcanos diferentes. Escreva:
i. as equações balanceadas das três reacções
ii. Os nomes dos três hidrocarbonetos formados.
6. Complete as equações abaixo, dando os nomes, segundo a IUPAC, dos compostos
orgânicos formados:

Aula Teórico-prática: Haletos de Alquilo.

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Aula Teórico- Prática: Alcenos, dienos e Alcinos.

1- a) A fórmula do antibiótico: micomicina é:

Enumere os carbonos da cadeia a partir do grupo carboxilo

i. Quais das ligações múltiplas são conjugadas ?
ii. Quais das ligações múltiplas são acumuladas ?
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iii. Quais das ligações múltiplas são isoladas ?

b) Indique quais dos seguintes compostos apresentam isomeria geométrica ( cis-
trans ) e escreva as suas fórmulas estruturais:
a) but-1-eno b) pent-2-eno
c) but-2-eno d) 1-cloropropeno
e) 1,1-dicloroeteno f) 1-cloro-2-metilbut-2-eno
g) 1,2-dicloroeteno h) 3-metil-4-etilhex-3-eno
i) 2-metilbut-2-eno j) hexa-2,4-dieno
k) propeno l) hex-3-eno
m) hex-2-eno

2- a) Indique as estruturas e nomes dos produtos ( se houver ) se devem esperar da

reacção de 2-metilpropeno com:
1) H2, Ni 3) HI 5) HBr ( presença de peróxidos )
2) I2 4) HBr 6) H2SO4
7) KMnO4 diluido e a frio 8) Ozono
9) K2Cr2O7 + H2SO4
b) Indique as estruturas dos produtos orgânicos que se podem esperar da reacção
( se houver ) do but-1-ino com:
a- 1 mol de H2 d- 2 moles de HCl
b- 2 moles de H2 e- KMnO4
c- Ag+ f- NaNH2

3- 1) Escreva as reacções de adição do bromo, a temperatura ordinária, ao but-1-eno

e ao 2-metilbut-2-eno
2) Escreva as reacções de hidrogenação catalítica do 2-metilpropeno e do 1,2-
dimetilciclobuteno
3) Escreva as reacções de adição de água ao but-2-eno e ao ciclopenteno sob
catálise ácida
4) Escreva uma equação para cada uma das seguintes reacções:
a- 2-buteno + HI b- ciclopenteno + HBr
5) Aplicando a regra de Markovnikov, prever o regioisómero que predomina nas
reacções seguintes:
a- but-1-eno + HCl b- 2-metilbut-2-eno + H2O ( H+ cat.)
6) Quais são os dois produtos teoricamente possíveis de adição de HCl ao pent-
2-eno ?
Pode-se esperar uma reacção regioespecífica ?

4- 1) A ozonólise dum alceno dá quantidades equivalentes de acetona: (CH3)2C=O e

de formaldeído CH2=O. Deduzir a estrutura do alceno.
2) Qual é o alceno que por ozonólise dá acetona: ( CH3)2C=O como único produto
de reacção.
3) Dê a fórmula dos alcenos que, por ozonólise conduzem a:
a. CH3CH2CH=O ( só)
b. (CH3)2C=O e CH3CH=O
c. CH2=O
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d. O=CHCH2CH2CH=O

1) O3
4) A Butanona + propanal
2) H3O+, Zn
Qual é a estrutura de A ?
5) Dê as fórmulas estruturais dos dois alcenos isómeros: A e B de fórmula : C6H12

A: por ozonólise dá CH3CHO e CH3COC2H5

B: por acção de KMnO4 dá só o ácido propiónico: CH3CH2COOH
6) 1- Dê o nome aos produtos formados:
a) ciclohexeno + KMnO4 diluido ?
hidrólise
+ C6H5CO3H ? ?
- C6H5CO2H ácida
b) ? + KMnO4 ( concentrado e a quente ) ácido 3-metil-hexanodióico
cat. de Lindlar
c) ? + H2 Z-hex-2-eno

2-Complete as seguintes reacções:

a) pent-2-ino + Cl2 ( 2 mol )
b) hex-3-ino + H2 ( 1 mol ) + cat. de Lindlar
c) Propino + H2O + H+ + HgSO4
d) Propino + NaNH2 / NH3 liq.

g) but-1-ino + HBr ( 1 e 2 mol )

h) but-1-ino + H2O ( Hg++, H+ )
i) but-2-ino + NaNH2 \ NH3 liq.

3- Complete o esquema reaccional seguinte:

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5- a) Com que hidrocarboneto insaturado e que reagente pode-se obter cada um dos
seguintes compostos :
1) CH3CHBrCHBrCH3
2) (CH3)3COH
3) (CH3)2CHOSO3H
4) CH3CCl2CCl2CH3

b) Escreva as reacções mostrando como o hidrocarboneto

c) Dê dois testes químicos simples permitindo distinguir o ciclohexano do

ciclohexeno
d) Como pode-se separar utilizando um método químico os constituintes da
mistura seguinte: (1) butano + (2) but-1-eno + (3) but-2-ino ?

6- a) Um exemplo da importância industrial da reacção de etinilação é a síntese do

but-2-ino-1,4-diol a partir do acetileno e do formaldeído.
1. Escreva esta reacção
2. Como se pode preparar o buta-1,3-dieno ( matéria-prima
para o fabrico de certas borrachas sintéticas) a partir de but-
2-ino-1,4-diol ?
b) Da cloração do propano, foram isolados 4 produtos isómeros em C3H6Cl2 que
foram designados A, B, C e D. Cada um foi submetido separadamente a uma nova
cloração e deu um ou mais tricloropropanos C3H5Cl3.
A e B deram 3 compostos triclorados, C deu um e D deu dois. Deduz as estruturas
de C e D. Um dos produtos formados a partir de A é idêntico a o formado a partir
de C. Deduz as estruturas de A e B.

c) Dois compostos A e B reagem com o magnésio, e dão dois compostos C e D. A

acção da água sobre C e sobre D produz, nos dois casos, butano normal. A acção
do sódio sobre A produz o octano normal, e a sua acção sobre B dá o 3,4-
dimetilhexano. Dê a fórmula de A e B.

d) A análise elementar de dois hidrocarbonetos A e B permitiu que se lhes

atribuísse a fórmula molecular C7H14. A oxidação de A ( por KMnO4, a quente )
dá a cetona CH3CH2COCH3 e o ácido CH3CH2COOH, a de B dá o ácido
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Qual é a fórmula de cada isómero ( A e B ), e Qual é a natureza do gás que

acompanha a oxidação deB ?

e) Indique mediante que reacções se pode passar ( em uma ou várias etapas ) :

1) de CH3CHBrCH2Br
2) de CH3CHBrCH2Br
3) de CH3CH2CH2Br
4) de CH3CH2CH2OH
5) de CH3CH2CH2OH
6) de CH3CH2CH2OH
7) de CH3CH2CH2OH
8) de CH3CHClCH3
a CH3CH2CH3
a CH3CHBrCH3
a CH3CHBrCH2Br
a CH3CHOHCH3
a CH3CHOHCH2OH
a CH3COOH
a CH3CHOHCH2Cl
a CH3CH=O

f) Substituir nas reacções citadas a seguir, as letras (a) e (b) pelas fórmulas dos
correspondentes compostos:
(a) + Zn ( b) + ZnCl2
(b) + KMnO4, a quente CH3CH2COOH + CO2 + H2O

7- a) Indique em que casos é possível passar, em uma ou várias etapas, utilizando

exclusivamente reagentes inorgânicos:

3) do pent-1-ino a pent-2-ino
4) do but-2-ino a CH3CHBrCBr2CH3
5) do but-1-ino a oct-3-ino
6) de CH3CH2OH a hex-3-ino

b) Substituir as letras (a), (b), (c) e (d) pelas fórmulas dos compostos
correspondentes:

(a) + Br2 (b)

(b) + 2 KOH (c) + 2 KBr +2H2O

(c) + H2 ( em presença de paládio ) (d)

c) Exercício semelhante a b) para as seguintes reacções:

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(a) + NaNH2 (b) + NH3

(b) + CH3Br (c) + NaBr
(c) + H2 (Pd) (d)
(d) + O3 ( depois H2O) 2 CH3-CH=O + H2O2
d) Indique como se pode passar, em uma ou várias etapas:

2) de tolueno ao ácido p-clorobenzóico

3) do tolueno ao 1,2-difeniletano ( C6H5CH2C6H5 )
4) de CH3CH2CH2OH ao cumeno (isopropilbenzeno)
e) Substituir as letras ( a), (b) e (c) pelas fórmulas dos compostos que elas
representam nas seguintes reacções:
(a) + O3 (depois H2O) CH3-CO-CH3 + H2C=O
(a) + HCl (b)
AlCl3
(b) + C6H6 (c) + HCl

f) Substituir as letras (a), (b) e (c) pelas fórmulas dos compostos que elas
representam nas seguintes reacções sucessivas:
(a) + 2 NaNH2 (b) + 2NH3

8- a) Indique como se pode transformar ( em uma ou várias etapas ), e com o auxílio

de reagentes inorgânicos exclusivamente, o butanol-2 em :

1) 2-bromobutano 4) butino-1
2) 2,3-dibromobutano 5) 3,4-dimetilhexanol-3
3) Butino-2 6) CH3CH2COCH3

b) Dê a fórmula dos compostos representados pelas letras (a),(b),(c), etc. nas

seguintes reacções:

(a) + H2 (Ni Raney ) (b)

(b) + Na (c) + ½ H2

(b) + SOCl2 (d) + SO2 + HCl

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(c) + (d) (e) + NaCl

(e) + 2 HI 2 (f) + H2O

9- a) Indique as estruturas e nomes dos produtos resultantes da desidratação dos

álcoois seguintes e especifique o produto principal:

b) Classifique por ordem decrescente de facilidade de desidratação os álcoois

seguintes e justifique a sua escolha

c) Dê a fórmula estrutural e o nome do composto orgânico formado nas reacções

seguintes:

d) Compare e explique as reactividades relativas dos alcenos com HCl, HBr e HI.

10- Deduz as estruturas dos alcenos seguintes:

i. Um alceno C10H20 por ozonólise dá como único produto de
reacção: CH3COCH2CH2CH3.
 20

ii. A ozonólise dum alceno C9H18 conduz a (CH3)3CCH=O e

CH3COCH2CH3
iii. Um composto C8H14 adiciona um mole de H2 e forma por
ozonólise a dialdeído:

iv. Um composto C8H12 adiciona dois moles de H2 e por ozonólise dá

dois moles de dialdeído O=CHCH2CH2CH=O.

11- a) Dê a estrutura do composto de fórmula molecular C5H8 que forma um

precipitado com Ag+ e que quando é reduzido dá o 2-metilbutano.
b) Dê as etapas de conversão de CH3CH2CH2Br em :
1) CH3CBr=CH2
2) CH3CCl2CH3
3) CH3CH=CHBr

12- Proponha dois métodos de preparação de C6H5CH2CH2CH3 a partir do benzeno e

outro composto de cadeia aberta.

13- Justifique o facto de o 2-metilbuta-1,3-dieno reagir com:

a- HCl, com formação de 3-cloro-3-metilbut-1-eno e 1-cloro-3-metilbut-2-eno.
b- Bromo, com formação de 3,4-dibromo-3-metilbut-1-eno e 1,4-dibromo-2-
metilbut-2-eno.
14- a- Represente as estruturas dos sete alcinos isómeros de fórmula C6H10
b- Indique o nome da IUPAC de cada um deles
c- Indique quais deles reagem com Ag+

Aula teorico-prática: Estereoquímica

I- a) Qual é o significado de cada um dos seguintes termos ou símbolos:

1) actividade óptica 8) sobreponível 15) R
2) dextrógiro 9) enantiómeros 16) S
3) levógiro 10) diastereómeros 17) +
4) rotação específica 11) composto mesógiro 18) -
5) quiralidade 12) modificação racémica
6) molécula quiral 13) configuração
7) Centro quiral 14) conformações
19) Isómeros conformacionais16) isómeros configuracionais
b) Quais dos seguintes objectos são quirais:
a) bola; b) sapato: c) orelha; d) garfo; e) luva ; f) mão; g) pé ; chave de
parafuso.
 21

c) Qual dos seguintes compostos é quiral ?

1- 1- bromo-1-feniletano
2- 1-bromo-2-feniletano
Escreve as fórmulas tridimensionais dos dois enantiómeros do composto quiral.
d) Qualé a configuração ( R ou S ) do centro quiral de :

e) Escreve a estrutura de a) ( R ) -3-metilhexano

b) (S)-3-metil-1-penteno
f) Uma das fórmulas da glucose é:

Quantos estereoisómeros possíveis tem ?

II- a) Qual é a condição necessária e suficiente de enantiomeria ?

b) Indique uma condição necessária, mas não suficiente, de actividade óptica ?
a) Que condições se devem verificar para se observar a actividade óptica ?
b) Como é que pela fórmula se pode dizer se um composto pode ou não existir
sob formas enantiómeras ?
c) Como é que se procede para determinar se uma molécula se deve designar R
ou S ?
III- a) Compare as formas dextrogiras e levógiras do álcool sec-butílico,
CH3CH2CHOHCH3, com respeito a :
1) ponto de ebulição 7) velocidade de reacção com HBr
2) ponto de fusao 8) espectro do infravermelho
3) densidade 9) espectro da RMN
4) rotação específica 10) adsorção sobre alumina
5) Índice de refracção 11) tempo de retenção em cromatografia gasosa
6) Solubilidade em 100 g de água 12) designação R ou S.

b) Desenhe as formas enantioméricas de bromoclorofluorometano e atribua a cada

enantiómero a identificação ( R ) ou ( S ).
IV- a) Desenha fórmulas estereoquímicas para os possíveis estereoisómeros dos
seguintes compostos. Indique os que são pares de enantiómeros e os que são
compostos mesógiros. Indique quais os isómeros que, separados de todos os
 22

outros, apresentam actividade óptica. Indique a designação R/S de um dos

isómeros de cada grupo.

a) CH3CHBrCHOHCH3
b) CH3CHBrCHBrCH2Br
c) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5
d) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3
e) CH3CH(C6H5)CHOHCH3
f) CH3CHOHCHOHCHOHCH2OH
g) HOCH2( CHOH )3CH2OH

b) Quais dos seguintes compostos apresentam isomeria óptica ?

c) Quantos isómeros opticamente activos, racémicos e meso existem com cada

uma das seguintes fórmulas ?

1) CH3CHClCH2OH
2) CH2OHCHOHCH2OH
3) CH3CHOHCH(CH3)CHOHCH3
d) Quantos isómeros opticamente activos tem o composto ác. 2,3-dimetil-
butanóico ?
e) Quantos isómeros ópticamente activos e inactivaos existem no seguinte
composto:

V- a) Organize os substituintes de cada conjunto seguinte em ordem de prioridade

decrescente, da mais alta para o mais baixa:

1) -Cl, -OH, -SH, -H

2) -CH3, CH2Br, CH2Cl, -CH2OH
3) -H, -OH, -CHO, -CH3
4) CH(CH3)2, -C(CH3)3, -H, -CH=CH2
5) -H, -N(CH3)2, -OCH3, -CH3
6) -CN, -NHCH3, - CH2NH2, -OH
 23

b) atribua a identificação ( R ) ou ( S ) a cada um dos seguintes compostos

c) Diga se as duas estruturas de cada par representam enantiómeros ou são duas

moléculas do mesmo composto em orientações diferentes:

d) Analise os seguintes pares de estruturas. Identifique a relação entre os

membros de cada par e os descreva como enantiómeros ou diastereómeros ou
isómerao constitucionais ou duas moléculas de um mesmo composto.
 24

AULA TEORICO- PRÁTICA: Cicloalcanos e Hidroc aromáticos

I - a) Escreva as formulas estruturais das duas conformações em cadeira do cis-1-

isopropil-4-metilciclohexano.
b) As duas conformações são equivalentes ?
c) Se não forem, qual é a mais estável ?
d) Qual a conformação preferida no equilíbrio ?

II - Dê os nomes de cada alcano bicíclico seguinte:

III - Aprecie cada uma das seguintes estruturas conformacionais e diga se é uma estrutura
Cis ou Trans.

IV- Indique as estruturas e nomes dos principais produtos a esperar da

monobromação do anel em cada um dos seguintes compostos. Refira, em cada
 25

caso, se a bromação se produzirá mais, ou menos, rapidamente do que a do

benzeno
a- acetanilida ( C6H5NHCOCH3 )
b- iodobenzeno
c- butilbenzeno
d- nitrobenzeno
V- Indique as estruturas e os nomes dos principais produtos orgânicos a esperar
da mononitração de:
a- Nitrobenzeno c- 3-hidroxitolueno
b- Tolueno d- Clorobenzeno
VI- Indique as estruturas e os nomes dos principais produtos orgânicos a esperar
da monossulfonação de:
a- Ciclohexilbenzeno c) m-xileno
b- Anisol ( metoxibenzeno ) d) bromobenzeno
VII- Disponha os compostos de cada uma das alíneas por ordem decrescente de
reactividade, relativamente à nitração do anel:
a- benzeno, bromobenzeno, nitrobenzeno, tolueno
b- acetanilida, acetofenona ( C6H5COCH3 ), anilina, benzeno.
VIII- Indique esquematicamente os diversos passos de sínteses laboratoriais dos
seguintes compostos, a partir do benzeno, ou do tolueno, ou dos dois,
utilizando quaisquer reagentes alifaticos ou inorgânicos que sejam
necessários.
a) 4-nitrotolueno b) 2-bromo-4-nitrotolueno c) ác.4-
bromobenzenosulfónico d) 4-nitro-1,2-dibromobenzeno.
IX- Escreva as equações possíveis ( fórmulas estruturais ) das reacções do
composto:

Com : 1) uma solução de bromo em água ( esuridão )

2) Bromo na presença de luz
3) Bromo/brometo ferrico ( escuridão )
X- 1) Propunha a síntese dos compostos seguintes a partir do benzeno:
d) ácido m-clorobenzenosulfónico
e) p-nitrotolueno
2) Seria possível preparar o m-bromoclorobenzeno ou ác. p-
nitrobenzenosulfónico mediante duas substituições aromáticas electrófilas
sucessivas ? porquê ?
3) Mostre como pode-se sintetizar o 3,5-dinitrobromobenzeno puro a partir do
benzeno disubstituido.
 26

Aula teorico-prática: Álcoois, Fenóis, éteres, aldeídos e cetonas

1- Sem recorrer a tabelas, disponha os compostos de cada série por ordem de acididade
crescente:
a- ácido acético, fenol, ácido sulfúrico, água
b- 3-bromofenol, 3-metilfenol, 3-nitrofenol, fenol
2- A produção industrial do fenol ( C6H5OH) realiza-se através de três processos
seguidos:
 27

AlCl3 e H2SO4 são catalisadores

X é uma substância desconhecida
a- Escreva os nomes dos reagentes e do produto da equação ( 1)
b- Classifique a reacção (1). Escolhe entre: substituição, adição, eliminação,
isomerização e polimerização
c- Uma só das três reacções é uma reacção redox. Qual é ? Indique o redutor nesta
reacção.
d- Escreva a fórmula molecular, a fórmula estrutural e o nome da substância
desconhecida X na equação (3)
3- a) álcoois e éteres são isómeros. Dê todas as estruturas e nomes dos compostos da
fórmula molecular C4H10O.
b) Classifique os álcoois em primários, secundários e terciários
4- Como é que explica o facto de que o éter dietílico, tendo embora um ponto de
ebulição muito mais baixo que o butanol, tenha a mesma solubilidade que esse álcool
em água ( 8 g /100 g )?
5- Sem recorrer a tabelas, disponha por ordem decrescente de ponto de ebulição os
seguintes compostos:
a- hexan-3-ol b- hexano c- 2-metilpentan-2-ol
d- octanol e- hexanol
6- Qual dos compostos deverá ter ponto de ebulição mais alto:

a- p-cresol ou anisol

b- acetato de metilo ou ácido propanóico

c- ácido propanóico ou pentanol
7- Indique as estruturas e os nomes dos principais produtos que há de esperar da reacção
( se houver ) do ciclohexanol com:
a- H2SO4, conc. a frio e) NaOH ( aq. )
b- H2SO4, a quente f) Br2 /CCl4
c- P + I2 g) Na
d- CH3COOH, H3O+ h) KMnO4, diluido, a frio
8- A desidratação de 3,3-dimetilbutan-2-ol dá os produtos 3,3-dimetilbut-1-eno e 2,3-
dimetilbut-2-eno. Explique através do mecanismo.
9- Pode-se efectuar a desidratação de 2-metilciclohexanol pelo ácido sulfúrico ou pelo
ácido fosfórico que é mais fraco.
a- A desidratação pelo ácido fosfórico resulta em dois produtos. Escreva as fórmulas
estruturais e os seus nomes.
b- Qual é o produto de preferência ?
A desidratação pelo ácido sulfúrico resulta numa mistura de quatro produtos C7H12,
porque este ácido mais forte pode realizar protonação de alcenos.
c- Escreva as quatro fórmulas estruturais dos produtos.
d- Estime a ordem de preferência da formação dos quatro produtos.
e- Dê o mecanismo da formação dum dos 4 isómeros C7H12

10- Indique as fórmulas de estrutura e os nomes:

 28

a- dos sete compostos de carbonilo de fórmula C5H10O

b- dos cinco compostos de carbonilo de fórmula C8H8O, que contêm um anel
benzénico
11- Represente a fórmula estrutural de:
a- acetona b- 3-metilpentan-2-ona
c- benzaldeído d- buten-2-al
e- 4-metilpentanal f- fenilacetaldeído
12- Escreva as estruturas e os nomes de todos os resultantes orgânicos da reacção ( se
houver ) do feniletanal com:
a- reagentes de Tollens b- NaHSO3
c- H2, Ni, 1,5 atm. , 30o C d- etanal
e- KMnO4, diluido, a frio
13- A propanona está em equilibrio com ( um pouco de ) 1-propen-2-ol.
a- Dê a equação da reacção
b- Por isso a propanona forma um sal com o sódio metálico. Dê a equação de
formação do sal.
c- A butanona forma dois sais diferentes com o sódio. Explique.
14- a) Classifique os compostos seguintes por ordem crescente de solubilidade em água e
explique porque:
1) Etanol, cloreto de etila, hexan-1-ol
2) pentan-1-ol, pentano-1,5-diol, CH2OH(CHOH)3CH2OH

b) O octan-1-ol (eb. 194oc ) e o o-cresol (eb. 191oc ) tem pontos de ebulição muito
próximos. A sua separação por distilação seria difícil; proponha um método
adequado da sua separação.
c) Como pode-se separar os constituintes das misturas seguintes sem utilizar a
distilação:
1) benzeno e fenol
2) fenol e hexan-1-ol
3) propan-1-ol e heptan-1-ol

15- Por que motivo a desidratação do aldol : CH3CH2CHOHCH2CHO dá

CH3CH2CH=CHCHO em vez de CH3CH=CHCH2CHO ?

16- Completar as seguintes reacções:

1) Butanal + etanol em excesso, H+
2) Propanal + HCN

4) Produto de 2) + H2SO4
Zn-Hg
5) CH3COCH2CH2CH2COOH
HCl
KOH
6) Ciclopentanona + NH2NH2
dietilenoglicol, 200o
 29

3 NaNH2
7) Acetofenona
3CH3I
H+
8) CH3CH2CHO + HOCH2CH2CH2OH
9) Acetofenona + fenilhidrazina
10) Ciclohexanona + (CH3)3CNH2
éter 1) + CH3CHO K2Cr2O7
11) (CH3)2CHBr + Mg A B C
2) + H3O+

13) p-toluialdeído + benzilamina

14) 2-butanona + NH2OH + H+

1. LiAlH4
15) acetofenona ?
2. H2O, H +

H2SO4
16) acetona + HCN ? ?

CH3OH
LiAlH4
17) Ciclohexanona + HCN ? ?
18) CH3CH2COH + reagente de Tollens ?
19) CH3CH2COCH3 + reagente de Tollens ?

NaHSO3, H2O NaCN,H2O HCl, refluxo

20) CH3CHO ? ? ?

17- a) Indique as 3 reacções organomagnesianas que permitem preparar, a partir de uma

cetona, o 3,5-dimetilhexan-3-ol.

b) Como se pode realizar a transformação da pentanona-3 em:

1) 3-fenilpentan-3-ol 4) pentano
2) CH3CH2COOH 5) trietilmetanol
3) 3-cloropentano 6) pentan-3-ol

c) Com que reacções se pode preparar a butanona a partir de:

1) CH3CH2CHClCH3
2) CH3CHO (só)
 30

3) CH3CHClCHClCH3
4) CH3CN
5) CH3CH2CH=CH2

d) Realizar a transformação:
1) de CH3CHO (só) em CH3COCH3

3) de acetona em metilisobutilcetona
4) do butanol em propilbutilcetona

18- a) Elabore sínteses práticas de laboratório para os seguintes compostos a partir das
materiais-primas iniciais mencionadas

2) (CH3)2CHCOCH3 a partir de compostos que não contenham mais de três

carbonos

b) Propunha uma síntese por cada um dos 4 álcoois isómeros seguintes :

1) (CH3)3COH
2) CH3CH2CH2CH2OH
3) (CH3)2CHCH2OH
4) CH3CHOHCH2CH3
usando reacções diferentes a escolher entre:
a redução, a substituição nucleófila SN2, a hidratação, e a reacção de Grignard.

c) Escreva a fórmula estrutural do reagente de Grignard e o composto carbonilo

que reagem para dar os álcoois seguintes depois da hidrólise:
1) butan-2-ol
2) álcool benzílico
3) 2,4-dimetilpentan-3-ol
4) t-butanol

AULA TEORICO-PRÁTICA: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS

 31

1 - Qual é o ácido o mais forte em cada um dos pares de compostos abaixo? Porque ?

5) CH2ClCO2H e CH2BrCO2H

6) CCl3CO2H e CF3CO2H

7) ClCH2CH2CO2H e CH3CHClCO2H

2- Coloque os compostos abaixo em ordem de reactividade crescente frente ao etanol.

Explique.
CH3COOCH3, CH3COCl, CH3CON(CH3)2, C6H5CON(CH3)2

3- a- Mostre como o ácido benzóico pode ser sintetizado a partir de cada um dos
seguintes compostos:
1) Bromobenzeno 5) Benzaldeído
 32

2) Tolueno 6) Estireno
3) Benzonitrilo 7) álcool benzílico
4) Acetofenona
b- Que produtos devem ser obtidos quando o anidrido acético reage com cada um dos
seguintes reagentes?
1) NH3( excesso) 4) C6H6 + AlCl3
2) H2O 5) CH3CH2NH2 (excesso )
3) CH3CH2CH2OH 6) ( CH3CH2)2NH ( excesso)

c- Que produtos são obtidos quando o propanoato de etilo reage com cada um dos
seguintes compostos ?
1) H3O+, H2O 5) LiAlH4, em seguida H2O
2) OH-, H2O 6) C6H5MgBr, em seguida H2O
3) 1-octanol, HCl
4) CH3NH2
d- Escrever as equações das reacções do ácido salicílico com:
1) Hidróxido de sódio
2) Cloreto de acetilo
e- Dê uma equação de preparação do salicilato de metilo a partir do metanol e ácido
salicílico
f- Compare a acidez dum álcool , fenol e ácido carboxílico. Como poderia confirmar as
diferenças de acidez com factos experimentais.
4- Completar as seguintes reacções:

1) C6H5COCl + ? C6H5COOCH3 + HCl

2) CH3CH2CH2COOH + PCl5

3) CH3(CH2)8CO2H + SOCl2

4) o-xileno + KMnO4

6) CH3(CH2)6COOH + ? CH3(CH2)6COCl + HCl + SO2

?
7) C6H5CH2COOH + PCl5 ? C6H5CH2CONH2 + HCl

8) ? + KOH formiato de potássio + etanol

9) butirato de sódio + HCl ?
10) Benzoato de metilo + brometo de propilmagnésio ?
5- a- Esquematize a síntese dos seguintes compostos:
1) CH3CH2CH2CH2N(CH3)2 a partir do ác. butírico
2)CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH3 a partir do ác. butírico
b- Indique os produtos e apresente um mecanismo razoável para cada reacção:
 33

6- a- Achar a fórmula dos compostos substituídos pelas letras a, b, c, -----g na sequência

das seguintes reacções:

b- Um ácido dicarboxílico (A) de fórmula molecular C5H8O4 foi transformado

no ácido dicarboxílico (F) de fórmula C3H4O4 por meio do seguinte esquema de
reacções:

Determinar as estruturas de A, B, C, D, E e F.
c- Dê três métodos ( processos químicos) diferentes de obtenção dos álcoois a
partir dos ácidos carboxílicos e / ou derivados.
d- Dê dois métodos ( processos químicos ) diferentes de preparação dos álcoois
secundários a partir dos compostos carbonílicos.
 34

e- Propunha um método químico para distinguir :

1. acetaldeído de acetona
2. ácido benzóico de p-cresol
f- Em cada um dos pares de compostos abaixo, qual é o composto com maior
ponto de ebulição ? Explique porque.
a) CH3CH2COOH e CH3CH2CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2CH2COOH e ( CH3)3CCOOH
7- a- Escreva a fórmula dos compostos seguintes:
a) 2-cloropropanoato de sódio
b) acetato de isopropilo
c) benzoato de fenilo
d) m-toluamida
e) anidrido propiónico
f) fluoreto de formilo
g) cloreto de 4-clorobutanóilo
h) formiato de etilo
b- Escreva as fórmulas estruturais dos ácidos isoméricos de fórmula: C5H10O2. Dê o
nome IUPAC aos ácidos.
8- A partir de que reagente de Grignard e de que éster pode-se preparar:
a) CH3CH2CH2C(C6H5)(OH)CH2CH2CH3
b) CH3CH2CH2C(C6H5)2OH
9- Qual é o efeito do calor ( aquecimento ) ou H+ sobre cada um dos hidroxiácidos
seguintes:
a) CH2(OH)CH2CH2CH2COOH
b) CH3CH(OH)CH2CH2COOH
c) CH3CH2CH(OH)CH2COOH
d) CH3CH2CH2CH(OH)COOH

10- Completar as seguintes equações:

 35

11- a- Sintetizar o ácido p-bromobenzóico a partir do benzeno.

b- Completar o seguinte esquema :

c- Escrever as equações das reacções de cloreto de acetila com:

a) H2O; b) CH3OH; c) C6H5OH; d) Tolueno / AlCl3
d- Sintetizar 3-metil-2-pentanona a partir de éster acetilacético
e- Sugerir a estrutura de um ácido, compatível com os seguintes dados:
a) fórmula molecular C5H8O2
b) Adiciona um mol de H2, formando ácido n-pentanóico
c) Adiciona um mol de H2O, formando um hidroxiácido. Este, ao desidratar-se
forma uma lactona.
12- a- Compare a acidez do ácido benzóico e dos seus derivados o-, m- e p- cloro
b- Dê o nome aos compostos seguintes:
 36

c- Escreva a equação da reacção de hidrólise de acetamida.

d- Explique porque os halogenetos de ácido são iritantes ( para o nariz ) e explique
porque os cloretos de ácido são mais reactivos que os esters frente aos nucleófilos ?
e- Qual o principal produto orgânico resultante da reacção do cloreto de acetila com cada
composto seguinte:

a) H2O h) C6H5NH2 ( em excesso )

b) CH3(CH2)2CH2OH e piridina i) ( CH3)2NH ( em excesso )
c) NH3 (em excesso) J) CH3CO2- Na+
d) C6H5CH3 e AlCl3 k) CH3CO2H e piridina
e) ( CH3)3CuLi L) Fenol e piridina
f) NaOH / H2O
g) CH3NH2 ( em excesso)
14- Um químico hidrolisa em meio básico um éster de fórmula C6H12O2. Após
acidificação do meio, obteve um ácido X e um álcool Y.
A oxidação de Y pelo ácido crómico fornece X.
a) Quais são as fórmulas de X, Y e do éster.
b) Indique o mecanismo da reacção de hidrólise do éster em meio
básico.
15- Considere a seguinte fórmula ( semi ) estrutural:

a) Dê a fórmula molecular do composto

b) Dê o nome sistemático ( IUPAC ) do composto
c) Escreva a equação da reacção do composto referido numa
solução de sódio
d) Escreva a equação da reacção do composto referido com etanol
cat. : ácido sulfúrico )
e) Escreva a equação da reacção do composto referido com o ácido
acético ( cat.: ácido sulfúrico ).

16- Síntese da feromona sexual A da mosca : Tsé-Tsé

A: alcano em C35: 13,23-dimetilpentatriacontano
O produto inicial é o aldeído B:
 37

Em meio básico, o 3-oxobutanoato de metila :

dá um dianião ( um sobre C2 e um sobre C4 ) que reage com 2 moléculas de J

para fornecer K, após neutralização.

Que produtos seriam obtidos nas hidrólises ácida e básica de cada amida
seguinte?
a) N,N-dietilbenzamida
38