Bioquímica

BIOQUÍMICA DOS AMINOÁCIDOS

Prof. Dr Marito Silva

❑ Bioquímica
Definição de aminoácidos

➢ São unidades formadoras das PROTEÍNAS.

➢ São moléculas orgânicas formadas por C, O, H e N, alguns possuem S.

➢ Somente 20 são normalmente encontrados em proteínas.

➢ São moléculas que possuem em sua estrutura pelo menos

um grupo AMINO e um grupo ÁCIDO CARBOXÍLICO ligados
ao MESMO carbono, denominado alfa (α), e ainda um
hidrogênio e um radical.
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Conceito
Hidrolizada*
Proteínas (macromolécula) Aminoácidos (aa)

* hidrólise: “Quebra” com a água

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Estrutura dos aminoácidos

➢ Fórmula geral

➢ São chamados Anfóteros → Possuem duas funções orgânicas (Ácida e Básica);

A hidroxila do ácido pode estar

desprotonada (carga negativa).

O grupo amino básico pode estar protonado

(carga positiva).

Radical é o que diferencia os 20

aminoácidos. Cadeia lateral.
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Estrutura dos aminoácidos

➢ Fórmula geral

✓ Centro quiral = carbono α

✓ Carbono α = assimétrico = 4 R diferentes

✓ Molécula "espelhada", simetricamente igual

a original, e tem capacidade de desviar a luz
para a esquerda ou para a direita.
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➢ Fórmula geral

• Quando um objeto não é sobreponível a sua imagem especular dizemos que este objeto é
QUIRAL.

• No entanto, quando o objeto se sobrepõem a sua imagem no espelho dizemos que este
objeto é AQUIRAL.

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• O plano de simetria corta a molécula de tal forma que uma metade é imagem da outra.
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• Em química orgânica a quiralidade, geralmente, ocorre em moléculas que contém um átomo

de carbono ligado a quatro grupos diferentes.

• Este tipo de molécula, não se sobrepõem a sua imagem no espelho

• Com isto, sua imagem no espelho é uma outra molécula

é referido como:
❖ CENTRO QUIRAL,
❖CARBONO QUIRAL,
❖CENTRO ASSIMÉTRICO,
❖CENTRO ESTEREOGÊNICO ou
❖ CARBONO ASSIMÉTRICO

O carbono estereogênico é frequentemente marcado por um *

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• A quiralidade é um elemento importante na natureza e também exerce um papel

fundamental em ciência e tecnologia.

• Uma grande variedade de processos biológicos são realizados através do reconhecimento

perfeito de um substrato.

• Com base nisto, funções metabólicas e respostas biológicas ocorrem porque enzimas,
receptores celulares e outros sítios de ligação naturais reconhecem os substratos com
estereoespecificidade.

UM organismo vivo é um ambiente altamente quiral.

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• Levógira- ligante a esquerda

• Dextrógira – ligante a direita 11

 Bioquímica Estrutura dos aminoácidos

➢ Fórmula geral – carbono quiral

Ácido láctico não é um aa.

Esse fenômeno ocorre em todos os aa, exceto na glicina.

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Estrutura dos aminoácidos

➢ Todos os aa’s primários (sintetizados a partir do DNA) são L-α-aa.

L-aminoácidos são os únicos

isômeros presentes nas
proteínas dos seres vivos.
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Nomenclatura

➢ Existem 20 aa’s;
➢ Os nomes em geral determinam característica ou o local onde foi encontrado;
➢ Asparagina (Aspargo);
➢ Glutamato (Glúten)
➢ Identificados por um código de 3 letras (Iniciais);
➢ Identificados por um código de 1 letra;
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Nomenclatura
Aminoácido Sigla Sigla Aminoácido Sigla Sigla
Glicina Gly G Serina Ser S
Alanina Ala A Treonina Thr T
Prolina Pro P Cisteína Cys C
Valina Val V Asparagina Asn N
Leucina Leu L Glutamina Gln Q
Isoleucina Ile I Lisina Lys K
Metionina Met M Histidina His H
Fenilalanina Phe F Arginina Arg R
Tirosina Tyr Y Aspartato Asp D
Triptofano Trp W Glutamato Glu E
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Classificação - Quanto ao aspecto nutricional

ESSENCIAIS - Dieta

• Thr, Phe, Lys, Trp, Met, Val, Leu, Ile, His

NÃO ESSENCIAIS - Organismo

• Gly, Ala, Pro, Ser, Asn, Gln, Arg, Asp, Glu,

Tyr e Cys
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Classificação

➢ Quanto a cadeia lateral:

✓ Apolares (alifáticos / hidrofóbicos)
✓ Aromáticos
✓ Polares Não-carregados
✓ Carregados positivamente
✓ Carregados negativamente
❑ Bioquímica - Classificação

➢ Quanto a cadeia lateral;

✓ Apolares (alifáticos):

• Pouca interação com a água - hidrofóbico

• Tendem a ficar no interior das proteínas;

• Forma: ligação covalente;

• Essa cadeia não apresenta capacidade de doar ou receber e-;

• Não forma : ligações iônicas e pontes de hidrogênio.

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Classificação
➢ Quanto a cadeia lateral;
✓ Apolares (alifáticos):

* Enxofre
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Classificação

➢ Quanto a cadeia lateral:

✓ Aromáticos

• Fenilalanina (Phe); Tirosina (Tyr); Triptofano (Trp);

• Relativamente hidrofóbicos (OH e NH);
• Absorvem luz UV (280 nm) - Auxilia a caracterização;
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Classificação
➢ Quanto a cadeia lateral:
✓ Aromáticos
❑ Bioquímica

Classificação

➢ Quanto a cadeia lateral:

✓ Polares Não-carregados

• Serina (Ser); Treonina (Tre); Cisteína (Cis); Asparagina (Asn); Glutamina (Gln);
• Não possuem carga (+ ou -) em pH neutro, mas tem polaridade;

• Interagem bem com a água;

• Podem participar da formação de pontes de hidrogênio e dissulfeto.
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Classificação

➢ Quanto a cadeia lateral:

✓ Polares Não-carregados

funções do sistema imunológico, o fortalecendo, ao

estimular funções do timo, uma glândula que é responsável
pelo desenvolvimento dos linfócitos, além da produção de
anticorpos.
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Classificação

➢ Quanto a cadeia lateral:

✓ Polares Carregados positivamente

• Lisina (Lys), Arginina (Arg), Histidina (His);

• Tem carga positiva (+) em pH 7,0 – caráter básico;
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Classificação
➢ Quanto a cadeia lateral:
✓ Polares Carregados positivamente
❑ Bioquímica
Classificação

➢ Quanto a cadeia lateral:

✓ Polares Carregados negativamente

• Aspartato (Asp) e Glutamato (Glu); - Ácido aspártico/Glutâmico

• Tem carga negativa em pH 7,0
• Possuem mais um grupo carboxila na cadeia lateral (R);
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Classificação
➢ Quanto a cadeia lateral:
✓ Polares Carregados negativamente
❑ Bioquímica
Classificação
➢ Aas incomuns: ocorre síntese proteica, mas há modificações no processo pós
traducional.

✓ 4-hidroxiprolina - Derivado da prolina

✓ 5-hidroxilisina - Derivado da lisina
✓ Encontrados no colágeno;

✓ Ornitina e Citrulina
✓ Intermediários da síntese de arginina;
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Classificação

Aa’s Incomuns

Lisina

Hidroxilisina
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Aa’s Incomuns

Precursores da Arginina → Importante na síntese de intermediários no

ciclo de krebs
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Função dos aminoácidos

➢ São importantes fontes de energia durante o exercício físico intenso e de longa

duração fornecendo substrato para a neoglicogênese (aminoácidos glicogênicos).

➢ Fornecem substratos para a síntese de acetil-CoA que é aproveitada no ciclo de

Krebs, mas não podem ser convertidos em glicose (aminoácidos cetogênicos).

➢ Outros fornecem substratos para ambas as vias (aminoácidos ceto-glicogênicos).

➢ Carência nutricional - os aminoácidos dos músculos e proteínas plasmáticas

fornecem a energia necessária para a manutenção da vida.
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Propriedades ácido-básicas dos aminoácidos

Ionização - Tamponamento
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A hidroxila do ácido pode estar

desprotonada (carga negativa).

O grupo amino básico pode estar protonado

(carga positiva).

Radical é o que diferencia os 20

aminoácidos. Cadeia lateral.
❑ Bioquímica
Propriedades

• IONIZAÇÃO:
• Em pH fisiológico, os aa existem com íon dipolar, denominado Zwitterion
(do alemão íon híbrido).
• Apresenta caráter ácido e básico ao mesmo tempo (anfótero).
Bioquímica - Propriedades

• IONIZAÇÃO:

• Se ionizam reversivelmente de acordo com a sua constante de ionização (Ka);

• Dependendo do pH do meio eles podem ganhar ou perder prótons;
• Ác. Carboxílico e Amina.;
• Isto altera a carga do aminoácido, conferindo a ele uma Carga líquida Positiva (+),
Negativa (-) ou neutra (0).
 Bioquímica - Propriedades
IONIZAÇÃO – carga líquida

* Constante de dissociação ácida.

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Tamponamento

• Capacidade de uma solução resistir a variações de pH.

Bioquímica - Propriedades
Ionização - Cadeia lateral ácida

• Presença de carboxila na cadeia lateral.

• São doadores de prótons.
• Possuem grupo carboxila carregado negativamente: COO- em pH neutro.
• AA: ácido glutâmico e ácido aspártico.
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Cadeia lateral ácida

• Quando perdem prótons

formam-se os ânions
Glutamato e Aspartame.

Ácido Aspártico (Asp, D)

Bioquímica
Cadeia lateral ácida

• Quando perdem prótons

formam-se os ânions
Glutamato e Aspartame.

Ácido Glutâmico (Glu, E)

Aminoácido carregado
negativamente
Bioquímica
Cadeia lateral básica

• São aceptores de prótons.

• Em pH fisiológico(neutro) as cadeias laterais encontram-se
completamente ionizadas, com carga positiva.
• AA: histidina, lisina e arginina.
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Cadeia lateral básica

Lisina (Lys, K)
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Cadeia lateral básica

Arginina (Arg, R)
Aminoácido carregado
positivamente
Aminoácido carregado
positivamente
Curva de titulaçao

• A partir dos dados da curva é possível calcular o pI;

pI(básico) = (pKaR + pKaamina)/2

pI(ácido) = (pKaR + pKaácido)/2

pI = ½ (pKa1 + pKa2)
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Propriedades

• FÍSICO-QUÍMICAS
• Maioria é solúvel em água.
• Pontos de fusão elevados: cerca de 300°C
• Caráter anfótero.
 Bioquímica - Propriedades

IONIZAÇÃO

➢ O valor do pH varia de acordo

com o aminoácido e
corresponde a um valor que
serve como identificador e
classificador dos aminoácidos
de acordo com a variação do
pH.