QUÍMICA ORGÂNICA

Professora Carla La Bradbury Beltrão

2023

Nome: _________________________________
 Índice
Capítulo I - Introdução a Química Orgânica
1- histórico ........................................................................................................................................... 03
2- o carbono ......................................................................................................................................... 04
3- cadeias carbônicas ........................................................................................................................... 05
4- hibridação ........................................................................................................................................ 13
Capítulo II- Funções Orgânicas
1o função: hidrocarbonetos ............................................................................................................... 16
a) alcanos ............................................................................................................................................. 16
b) alcenos ............................................................................................................................................. 21
c) alcinos .............................................................................................................................................. 23
d) alcadienos ........................................................................................................................................ 25
e) ciclanos ............................................................................................................................................ 26
f) ciclenos ............................................................................................................................................ 26
g) aromáticos ....................................................................................................................................... 27
2o função: álcoois ............................................................................................................................... 32
3o função: fenóis ................................................................................................................................. 33
4o função: aldeídos ............................................................................................................................. 35
5o função: cetonas .............................................................................................................................. 38
6o função: ácidos carboxílicos ........................................................................................................... 40
7o função: ésteres ............................................................................................................................... 44
8o função: éteres ................................................................................................................................. 46
9o função: haletos orgânicos ............................................................................................................. 48
10o função: aminas ............................................................................................................................. 49
11o função: amidas ............................................................................................................................. 51
12o função: nitrocompostos ............................................................................................................... 53
13o função: nitrilos ............................................................................................................................. 54
14o função: compostos de Grignard ................................................................................................. 55
15o função: ácidos sulfônicos ............................................................................................................ 56
Capítulo III- Isomeria
1-isomeria plana................................................................................................................................. 60
1.1- isomeria funcional ........................................................................................................................ 61
1.2- isomeria de cadeia ........................................................................................................................ 61
1.3- isomeria de posição ...................................................................................................................... 61
1.4- metameria ..................................................................................................................................... 61
1.5- tautomeria ..................................................................................................................................... 61
2- isomeria espacial............................................................................................................................ 63
2.1- isomeria geométrica (cis-trans) .................................................................................................... 63
2.2- isomeria óptica ............................................................................................................................. 66
Capítulo IV- Reações Orgânicas
a) reações de adição ............................................................................................................................ 71
b) reações de substituição .................................................................................................................... 74
c) reações de eliminação ...................................................................................................................... 78
d) reações de esterificação ................................................................................................................... 80
e) reações de combustão ...................................................................................................................... 81
Usos ou características de compostos .................................................................................................. 82

Referências bibliográficas ................................................................................................................. 82

2
CAPÍTULO I - INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono com

propriedades características.
Para que possamos estudar os compostos orgânicos, precisamos relembrar as ligações
químicas.
A união entre os átomos se faz através de interações, sendo que algumas interações são
moleculares, ou seja, covalentes. O carbono pode formar ligações do tipo simples, dupla ou tripla,
conforme exemplo:

É importante salientar que chamamos a ligação simples de sigma. Ela aparecerá também na
dupla e tripla ligações. Quando a ligações for do tipo dupla existirão uma ligação sigma(σ) e uma
ligação pi(π). Já na tripla, aparecerão duas ligações pis (π) e uma sigma (σ).

1. Histórico
A separação da Química Inorgânica e Orgânica ocorreu por volta de 1777, sendo proposta
por Bergman. Este definiu que a inorgânica estuda os compostos extraídos de minerais e a orgânica
compostos extraídos de seres vivos.
A partir das definições propostas por Bergman, outro cientista chamado Berzelius propôs
a “teoria da força vital”, isto é, uma força presente apenas em organismos vivos.
Em 1828, Friedrich Wöhler, químico alemão, descobriu acidentalmente que o aquecimento
de cianato de amônio produzia uréia, um composto orgânico encontrado na urina e no suor. Assim
derrubou-se a idéia de força vital.

NH2
|
NH4OCN → O = C
|
NH2

cianato de amônio uréia

Com a síntese da uréia, vários outros experimentos se seguiram, passando os químicos a

acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância orgânica.

3
2. O carbono
O comportamento químico do carbono foi estudado por Couper e Kekulé, cientistas que
introduziram na química orgânica três postulados (idéias):

1o postulado: O átomo de carbono é tetravalente.

O elemento químico C apresenta número atômico 6, que distribuídos em camadas fica K=2
e L= 4, o que comprova sua tetravalência.

Observe as fórmulas abaixo:

H H Cl
| | |
H – C – C – H Cl – C – Cl
| | |
H H Cl
Etano Tetraclorometano

Todos os átomos de carbono formam 4 ligações com outros átomos ou com carbono.

2o Postulado: As quatro ligações sigma do carbono são iguais entre si.

Um composto de fórmula molecular CH3Br apresenta a seguinte fórmula estrutural:

H
|
H – C – Br
|
H

Se mudarmos a posição do átomo de bromo, podemos escrever:

Br H H
| | |
H – C – H Br – C – H H – C – H
| | |
H H Br

As quatro fórmulas acima representam um único composto. Isto nos leva a conclusão de
que as valências do carbono são exatamente iguais entre si.

3o Postulado: O carbono é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono, formando
compostos com ligações simples, duplas ou triplas.

4
Ex:

H H
| |
H – C – C – H H – C = C – H
| | | |
H H H H

H – C = C – H

Podem existir outros átomos nas cadeias carbônicas e este será chamado de heteroátomo.
Ex:
CH3 – CH2 – O – CH3

3. Cadeias carbônicas
Cadeia carbônica é a estrutura formada por átomos de carbono ligados entre si, podendo
haver, entre os carbonos, outros átomos.

3.1 Classificação do carbono nas cadeias carbônicas:

• Carbono primário: ligado apenas a um átomo de carbono.

Ex:
CH3— CH3
• Carbono secundário: ligado a dois átomos de carbono.
Ex:

CH3—CH2—CH2—CH3

• Carbono terciário: ligado a três átomos de carbono.

Ex:

CH3
|
CH3 – CH – CH3

• Carbono quaternário: ligado a quatro átomos de carbono.

Ex:

CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3

5
 Elementos Organógenos
Os elementos organógenos são os 4 elementos que formam os compostos orgânicos, que
são: C, H, O, N.
• O carbono é tetravalente.
• O hidrogênio é monovalente.
• O oxigênio é divalente.
• O nitrogênio é trivalente.

Além destes elementos, existem outros, mas em menor número, como o enxofre, fósforo e
os halogênios (Cl, Br, I, F).

Exercícios:

1) Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão faltando nas seguintes estruturas:

a) H – C C–H b) H H H H
| | | | | |
H H O C C C C—H
|
H

H H Cl H
| |
c) H – C C C N d) H – C C Br
| | | |
H H H H

H H
| |
e) H—C C—H f) H – C C C O
| | |
H H H

2) Complete as seguintes fórmulas estruturais, acrescentando os átomos de hidrogênio que estão

faltando:

a) C–C–C c) C=C = C – C e) C= C – C – N

b) C=C d) C – C – Cl f) C – Br

6
3) Identifique os carbonos numerados na fórmula abaixo como primários, secundários, terciários ou
quaternários:
7
CH3
1 2 3 4| 5
CH3 – CH – CH2 – C – CH3
6| 8|
CH3 CH3

4) Qual o tipo de ligação 1, 2, 3 e 4 da figura abaixo?

3.2 Classificação das cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas são classificadas em abertas, fechadas ou mistas.

1. Cadeias Abertas, Acíclicas ou Alifáticas

Cadeias carbônicas abertas são aquelas que apresentam os extremos livres.

a) Quanto à disposição dos átomos de carbono

- Normal: apresenta 2 extremidades livres, isto é, possui apenas carbonos primários e secundários.
O
H3C – CH2 – CH3 H3C CH2 CH C
NH2 O CH3

- Ramificada: apresenta mais de 2 extremidades livres.

7
b) Quanto ao tipo de ligação entre carbonos

- Saturada: apresenta somente ligações simples(entre os carbonos).

- Insaturada: apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação(entre os carbonos).

c) Quanto à presença de heteroátomo

- Homogênea: não possui heteroátomo.

- Heterogênea: apresenta heteroátomo.

8
2. Cadeias Cíclicas ou Fechadas

Cadeias cíclicas são cadeias onde os carbonos ligam-se de modo a formar um ciclo. As
cadeias fechadas podem ser alicíclicas ou aromáticas.

a) Cadeias Aromáticas

Cadeias constituídas por 6 átomos de carbono ligados entre si, com alternância de ligações
simples e dupla, chamado anel benzênico. Ele pode ser representado das seguintes maneiras:

H
H
C
C
H C C H
H C C H
H C C H
H C C H Representação
C
C Atual
H
H

As cadeias aromáticas são classificadas em:

- Mononucleares: apresentam apenas um núcleo aromático.

-OH

- Polinucleares: apresentam mais de um núcleo aromático. Podem ser: isolados ou condensados.

---

Isolados Condensados

9
b) Cadeias Alicíclicas

Cadeias alicíclicas são as cadeias caracterizadas por não possuírem anel benzênico.

- Quanto ao tipo de ligação entre carbonos

Podem ser saturadas e insaturadas

.
saturada insaturada

- Quanto à presença de heteroátomo

Podem ser chamadas de homocíclicas e heterocíclicas.

HC – CH2 N O
|| | / \
HC – CH2 H2C – CH2
homocíclica homocíclica heterocíclica heterocíclica

3. Cadeias Mistas

São aquelas constituídas por parte aberta e outra fechada.

CH2– CH2–CH2

10
RESUMINDO:

Classificação de cadeias carbônicas:

Homogênea ou Heterogênea
• Abertas Saturada ou Insaturada
Normal ou Ramificada

Homocíclica ou Heterocíclica
Alicíclica
Saturada ou Insaturada

• Fechadas

Mononuclear
Aromática
Polinuclear Núcleos
Condensados
Núcleos isolados

• Mistas
Parte fechada e Parte aberta

11
Exercícios

1) Complete os hidrogênios que estão faltando nas cadeias abaixo:

2) Classifique as cadeias abaixo:

a) b)
O
H2C CH C
O CH CH3
CH3
a)

c) d) CH3-CH2-CH - C = O
| |
CH3 NH2

e) H3C - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3 f) H3C - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
|
CH3

g) h)

12
4. A Hibridação do carbono

Hibridação consiste numa mistura de orbitais. O carbono pode apresentar hibridação sp3,
sp2 e sp, dependendo do tipo de ligação estabelecida.
O carbono apresenta número atômico 6, assim sua distribuição eletrônica, no estado fundamental é:

6C → 1s2 2s22p2

Através desta configuração, não há explicação para o fato do carbono apresentar 4 ligações
covalentes, pois só existem 2 é desemparelhados. Assim, o que ocorre é um salto do subnível 2s
para o 2p.

Para ocorrer este salto, isto requer energia e assim, o C passa para um estado ativado. É
através deste estado que podem ocorrer as hibridações sp3, sp2 e sp.

•Hibridação sp3
Mistura de um orbital s e três orbitais p. Estes orbitais formam um ângulo de 109o28.
Existem apenas ligações simples entre os H e C, com hibridação sp3.
Ex:
H
|
H—C—H
|
H

•Hibridação sp2
Mistura de um orbital s e dois orbitais p. As estruturas em que o C apresenta uma ligação
dupla e duas ligações simples são explicadas através de uma hibridação sp2. Os três orbitais situam-
se num mesmo plano e formam um ângulo de 120o.

Ex:

H2 C = CH2

•Hibridação sp
Mistura de um orbital s e um orbitais p. As estruturas em que o carbono apresenta duas
ligações duplas ou uma ligação tripla e uma ligação simples são explicadas através de uma
hibridação sp. Os dois orbitais sp alinham-se formando um ângulo de 180o.

Ex:
HC CH H2C=C=CH2

13
 RESUMINDO:

Carbono Hibridação Ângulos Tipo de ligação Geometria

Tetraédrica
H
|
H—C—H sp3 109o28 4σ
|
H

Trigonal
H2 C = CH2 120o 3 σ e 1π
sp2

Linear
HC CH 180o 2 σ e 2π
ou
sp
H2C=C=CH2

Exercícios:
1. Diga qual o tipo de hibridação nos carbonos abaixo:

C — C— C C = C = C — C = C

I II III I II III IV V

2. Observe os compostos abaixo e indique a alternativa correta:

H3 C—CH3 H2 C = C H2

I II

H2 C = C = CH2

III

a) O composto III apresenta seis ligações sigma e duas pi.

b) O composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações sigma.
c) O composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações pi.
d) No composto I, os átomos de carbono apresentam hibridaçãosp2
e) No composto III, os átomos de carbono apresentam hibridação sp3

14
3. Qual tipo de hibridação existe na estrutura do benzeno?

4. Determine o tipo de hibridação nos carbonos indicados na estrutura do THC:

5. Nas moléculas abaixo, identifique:

a) n0 ligações sigmas e pis;
b) sua fórmula molecular;
c) o tipo de hibridação dos carbonos.

I) SERTRALINA

II) ASPIRINA

15
CAPÍTULO II - FUNÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS

As substâncias orgânicas são agrupadas quanto a semelhança nas propriedades químicas. Cada
função se caracteriza por apresentar um grupo funcional. As funções orgânicas que estudaremos
são:
Hidrocarbonetos, álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, sais
orgânicos, haletos orgânicos, aminas, amidas, nitrocompostos, nitrilos, compostos de Grignard e
ácidos sulfônicos.

10 FUNÇÃO: HIDROCARBONETOS:
São compostos formados exclusivamente por carbonos e hidrogênios. Esta função é
considerada como fundamental, pois a partir dela derivam as outras funções.
Os hidrocarbonetos são subdivididos em:
a) Alcanos
b) Alcenos
c) Alcinos
d) Ciclanos
e) Ciclenos
f) Alcadienos
g) Aromáticos

A) ALCANOS

São chamados parafinas, apresentando cadeia aberta e saturada, isto é, com ligações simples.

Ex:

H
|
H—C—H ; H3C—CH3
|
H

Fórmula geral: CnH2n+2

sendo{ n: número de carbonos e 2n+2: número de hidrogênios

Nomenclaturas:

IUPAC (Internacional Union of Purê and Applied Chemistry) =União Internacional de

Química Pura e Aplicada é quem determina as normas de nomenclatura para os compostos
orgânicos.

Para os alcanos existem as nomenclaturas IUPAC (oficial) e a Usual.

16
 1o) IUPAC

a) Nomenclatura de alcanos de cadeia normal:

Usa-se:
Prefixo indicativo do no de C + ANO

noC Prefixo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
11 undec
12 dodec
13 tridec
14 tetradec

Ex: CH4 Metano; CH3—CH3 etano; CH3—CH2—CH3 propano.

b) Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada:

Para os alcanos de cadeia ramificada devemos conhecer os radicais.

H
|
H—C—H
|
H

→ Se houver uma ruptura nesta ligação, teremos a formação de um radical.

Radical : átomo ou grupo de átomos que apresentam uma ou mais valências livres. O radical
que deriva de alcanos é chamado de alquila .

Usa-se, então, para a nomenclatura dos radicais:

17
 → Radicais alquilas ou alcoílas

Nomenclatura: prefixo + il ou ila

1 carbono → H3C – metil

2 carbonos → H3C – CH2 – etil

3 carbonos → H3C – CH2 – CH2 – propil H3C – CH – CH3 s-propil

n-propil | isopropil

4 carbonos → H3C – CH2 – CH2 – CH2 – butil H3C – CH – CH2 – CH3 s-butil
n-butil |

CH3
|
H3C – C – t-butil H3C – CH – CH2 – isobutil
| |
CH3 CH3

Critérios para a nomenclatura IUPAC

1) Determine a cadeia principal, a qual deverá ser a mais longa e a mais ramificada;
2) Enumere os carbonos da cadeia principal, de tal forma que as ramificações fiquem nos carbonos
de menores no possíveis (menor soma);
3) Os nomes dos radicais devem ser colocados, obedecendo a ordem alfabética ou em ordem
crescente de complexidade;
4) Cada radical terá um no que indica a sua posição na cadeia principal.

Ex:
a) H3C—CH2—CH—CH3 b) CH3—CH—CH2—CH—CH3
| | |
CH3 CH3 CH2—CH3

c) CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH2—CH— CH2—CH2—CH3
| |
CH3 CH2—CH2—CH2—CH3

d) CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
| |
CH3 CH—CH3
|
CH3

18
Exercícios sobre alcanos:

1. Determine a nomenclatura oficial dos seguintes alcanos:

a)
CH3 — CH — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 CH3
| | | |
CH2 CH3 — CH — CH3 CH2 — CH
| |
CH3 CH3

b) CH3
|
CH2 CH3
| |
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — CH — CH2 CH3
| | | |
CH2 CH3 CH2 — CH — CH3
|
CH3 — CH — CH3

c)
CH3 — CH — CH — CH2 — CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3

d)
CH3 CH3 CH3
| | |
CH3 — C — CH — CH — CH — CH — CH2 — CH3
| | |
CH3 CH2 — CH2 — CH3 CH — CH3
|
CH3

e)
CH3 CH3 CH3 CH3 — CH — CH2 — CH2
| | | | |
CH3 —C — CH3 CH2 CH — CH3 CH2 CH2
| | | | |
CH — CH2 — CH — CH — CH2 — CH — CH3 CH3
|
CH3

19
2. Dê o nome ou fórmula dos seguintes radicais:
a) Isopropil d) CH3 — CH2 •
b) Isobutil
c) Tercbutil

3. Construa as fórmulas estruturais dos seguintes alcanos:

a) 2,3 – dimetil butano
b) 2,3,3,4 – tetrametil pentano
c) 2,5 – dimetil – 3 – isopropil heptano
d) 2,2 – dimetil – 4 – etil hexano
e) 2 – metil – 3,4 – dietil octano
f) 3,5 – dietil – 2,2,4 – trimetil – 4 – propil nonano

4. Qual a fórmula geral de um alcano?

5. Verifique se existe alcano ou não nas seguintes fórmulas moleculares:

a) C20H40 b) C18H38 c) C11H23 d) C13H28 e) C15H32

6. Quais os elementos químicos presentes nos hidrocarbonetos?

7. Dê a fórmula molecular dos alcanos com o seguinte número de carbonos:

a) 8 átomos de C b) 4 átomos de C

8. Dê a fórmula estrutural dos alcanos de cadeia normal:

a) C5H12 b) C4H10
9.Determine o nome usual para os alcanos abaixo:

a) c)
CH3 CH3 — CH —CH —CH —CH3
| | | |
CH3 — CH —CH2 —CH2 —CH2 —CH3 CH2 CH3 CH2 —CH3
|
b) CH3
CH3 CH3
| |
CH3 — CH2 —CH —C —CH3
|
CH3

20
B) ALCENOS

São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta e insaturada, com uma única dupla ligação.
Podem ser chamados de olefinas ou alquenos.
Ex:
CH2=CH2 ; CH3—CH=CH2

Fórmula geral: CnH2n

sendo{ n: número de carbonos e 2n: número de hidrogênios

Nomenclaturas:
10) IUPAC:
a) Nomenclatura de alcenos de cadeia normal:

Usa-se:
Prefixo indicativo do no de C + ENO

CH2=CH2 ; CH3—CH=CH2
Eteno Propeno

Quando a cadeia de um alceno for constituída por 4 ou mais carbonos, devemos indicar a
posição da dupla ligação.
Ex:
CH3—CH2—CH2—CH=CH—CH3 Hex-2-eno

Obs: A numeração da cadeia deverá ser feita de forma que a dupla ligação obtenha o menor
número possível.

b) Nomenclatura de cadeia ramificada

Critérios:

• Escolha a cadeia mais longa e que contenha a dupla ligação. Esta será a cadeia
principal;
• Enumere a cadeia principal, de forma que a dupla ligação obtenha o menor número
possível;
• Dê os nomes das ramificações, obedecendo à ordem alfabética ou de complexidade.

Ex:

H3C—CH—CH2—CH=CH2 CH3—CH=CH—CH—CH2—CH3
| |
CH3 CH2—CH3

H3C—CH—C=CH—CH2—CH—CH3
| | |
CH3 CH3 CH2
|
CH3
21
Quando temos a nomenclatura e desejamos a fórmula estrutural, vejamos:

3,4-dietil-oct-1-eno

2,4,5-trimetil-3-etil-hex-1-eno

2o) Usual

É uma nomenclatura não oficial e que considera como cadeia principal o etileno(—C = C—)

H2 C = CH2
Etileno

Ex:
CH3—CH=CH2 metil-etileno CH3—C=CH—CH3 1,2-dimetil-1-etil-etileno
|
CH2—CH3

Obs: Quando o etileno apresentar 3 radicais, devemos atribuir ao C1 aquele que apresenta 2
radicais. Mas, se o etileno possuir 4 radicais, o C1 será aquele que possui os radicais mais
simples.

Exercícios sobre alcenos:

1) Construa as fórmulas estruturais para os alcenos abaixo:

a) pent-2-eno
b) 2 –metil- 3-etil-hept-1-eno
c) 2,4,4-trimetil-6-etil-oct-2-eno
d) tercbutil-etileno
e) 3,3-dimetil-but-1-eno

2) Qual a fórmula geral de um alceno?

3) Escreva a fórmula estrutural de um alceno com as seguintes características:

• Possua 6 átomos de carbono
• 1carbono quaternário

22
4) Dê a fórmula molecular para os alcenos com os seguintes números de carbonos:
a) 6 C b) 10 C

5) Verifique se existe alceno nas fórmulas C8H16 e C9H20.

6) Dê a nomenclatura oficial:

a) CH3—CH2—CH=C—CH2—CH3 d) CH3—CH2—CH=CH2—CH3
|
CH3

b) CH3—CH=CH—CH3 e) CH2=CH—CH—CH3 f) CH3—CH— CH= C—CH2—CH3

| | |
CH3 CH3 CH2
|
CH3

c) CH3—CH =CH2

C) ALCINOS

São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos ou alquinos, apresentam cadeia aberta e

insaturada, isto é, com uma ligação tripla.

Ex: HC CH ; H3C—C CH ; HC C—CH2—CH3

Fórmula geral: CnH2n-2

sendo{ n: número de carbonos e 2n-2:número de hidrogênios

Nomenclaturas:

10) IUPAC
a) Nomenclatura de alcinos de cadeia normal

Usa-se:
Prefixo indicativo do no de C + INO

CH CH etino CH2—CH2—C CH but-1-ino

23
 b) Nomenclatura de alcinos de cadeia ramificada
Esta nomenclatura é semelhante a dos alcenos, apenas trocamos a finalização ENO por INO.

Ex:

H3C—CH—C C—CH2—CH3 HC C—CH—CH—CH2—CH2—CH3

| | |
CH3 CH2 CH3
|
CH2
|
CH3
Outros exemplos:

Dê a fórmula estrutural para as nomenclaturas abaixo:

a) 3-metil-but-1-ino b) 2,2,5-trimetil-hept-3-ino

20) Usual
Nomenclatura não oficial e que considera o acetileno como cadeia principal. (—C C—)

Ex:

H3C—C CH metil-acetileno ; H3C—C C—CH2—CH3 metil-etil-acetileno

Exercícios sobre alcinos:

1) O que diferencia alcinos de alcanos?

2) Monte uma cadeia carbônica de um alcino que possua:
- três carbonos secundários; -um carbono quaternário; -dois carbonos sp; -oito átomos de carbono
3) Que tipo de hibridação possui, obrigatoriamente os alcinos? _________________
4) Determine quantos carbonos saturados possui o dimetil- acetileno. _____________

5) Dê a nomenclatura oficial :

a) H3C—C C —CH2—CH3 b) H3C—CH2—C C—CH2—CH3

24
6) Dê a nomenclatura oficial:

a) H3C—CH—C CH b) CH3—C C—CH2—CH3

|
CH3

CH3
|
c) CH C — CH—CH2—C—CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH2 CH3
|
CH3

7) Dê a fórmula estrutural:

a) 3,3-dimetil-4-isobutil-oct-1-ino
b) 4-etil-4,5-disecbutil-dec-2-ino
c) propil-acetileno
d) 2-metil-5-etil-5-isopropil-undec-3-ino

D) ALCADIENOS

São chamados também dienos, apresentam cadeia aberta e insaturada, com duas
ligações duplas.

Ex:

H2C=C=CH2 H2C=CH—CH=CH2

Fórmula geral: CnH2n-2

sendo{ n: número de carbonos e 2n-2:número de hidrogênios

Nomenclatura:

Utilizamos as regras já estabelecidas, porém, a finalização é modificada.

Prefixo indicativo do no de C + DIENO

25
 Ex:

H2C=CH—CH=CH—CH3 H2C=C=CH2
1,3-Pentadieno (pent-1,3-dieno) propadieno

E) CICLANOS

São hidrocarbonetos de cadeia fechada, apresentando somente ligações simples.

Podem ser chamados também de cicloalcanos ou cicloparafinas.
Ex:
H3C CH3

Fórmula geral: CnH2n

sendo{n: número de carbonos e 2n:número de hidrogênios

Nomenclatura
a) Para ciclanos de cadeia normal

Usa-se:
Ciclo + Prefixo indicativo do no de C + ANO

Ex:

Ciclobutano

c) Para ciclanos de cadeia ramificada

Numeramos a cadeia cíclica, sempre atribuindo o menor número possível para os radicais.
Se a cadeia apresentar apenas 1 radical, não é necessário numerá-la.
H3C CH3

1,3-dimetil-ciclopentano

F) CICLENOS

São hidrocarbonetos de cadeia fechada, apresentando uma dupla ligação. Podem ser
chamados de cicloalcenos ou cicloolefinas.

Fórmula geral: CnH2n-2

sendo{ n: número de carbonos e 2n-2:número de hidrogênios

26
Nomenclatura

a) Para ciclenos de cadeia normal

Usa-se:
Ciclo + Prefixo indicativo do no de C + ENO

Ex:

Ciclohexeno

b) Para ciclenos de cadeia ramificada

Numeramos a cadeia, de forma que a dupla ligação e os radicais apresentem os menores
números possíveis.

Ex:
-CH3
-------

3-metil-ciclopenteno

G) AROMÁTICOS

São hidrocarbonetos que apresentam na cadeia um ou mais anéis benzênicos.

Fórmula geral: Não possuem.

Nomenclatura:

Apresentam nomenclatura particular.

benzeno naftaleno antraceno

Usa-se também:

Indicação e nome dos radicais + benzeno

27
 CH3 CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
H3C

metilbenzeno 1-etil-2-metil-benzeno 1,2,4-trimetilbenzeno

(tolueno)

A numeração do anel benzênico deve iniciar no radical mais simples e prosseguir no sentido dos
menores números. Quando ocorrer a presença de apenas duas ramificações podem ser adotados
prefixos para substituir os números:

CH3
CH3 CH3
1,2 → orto ou o-
1,3 → meta ou m CH3
1,4 → para ou p-
CH3
CH3

1,2-dimetilbenzeno ou 1,3-dimetilbenzeno ou 1,4-dimetilbenzeno ou

orto-dimetilbenzeno ou meta-dimetilbenzeno ou para-dimetilbenzeno ou
(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)

Em cadeias muito complexas (mistas) considera-se o anel aromático como uma ramificação.

Exemplo:
H2C = C – CH2 – CH – CH3
|
CH3

4-fenil - 2-metil-pent-1-eno

28
 Outros Radicais

H2C = CH – vinil ou etenil H2C = CH – CH2 – alil

CH2 –

fenil benzil -naftil -naftil

CH3 CH3 CH3

orto-toluil meta-toluil para-toluil

29
Exercícios :

1) Defina alcadienos.

2) Qual a fórmula geral de um cicleno?

3) Dê a nomenclatura:

a) h) CH4
CH2 CH3

CH3

b) i)

CH3

c) CH3—CH2—CH=C =C—CH3
|
CH3

d) H2
C

H2 C C H2

e)
CH3–

f)
CH3 CH3
| |
CH3 — CH2 —CH —CH
|
CH3
g)

H3C CH3

30
4) Dê a fórmula estrutural:
a) hexa-1,3-dieno
b) ciclobuteno
c) 3-etil -1,2-dimetil- ciclopentano
d) 1,2-dietil-benzeno
e) 3-metil-ciclohexeno
f) 3-metil-4-tercbutil-oct-2,5-dieno

31
 20 FUNÇÃO: ÁLCOOIS

São compostos que possuem hidroxilas ( 1ou +), ligadas a carbono saturados.
Ex: CH3—OH metanol

• Grupo funcional: - OH

• Classificação dos álcoois:

A classificação segue dois critérios:

a) Quanto ao no de hidroxilas(OH) :
1) monoácool ou monol: quando o álcool apresenta uma hidroxila.
2) diálcool, diol ou glicol: quando o álcool apresenta duas hidroxilas em sua fórmula.
3) Triálcool ou triol: quando o álcool apresenta três hidroxilas.
4) poliálcool ou poliol: quando o álcool apresenta quatro ou mais hidroxilas.

b) Quanto a posição da hidroxila :

Álcool primário, secundário ou terciário.
• Nomenclaturas:
1) Usual:
Usa-se:

Álcool_________________+ ico

Ex: H3C-OH álcool metílico CH3-CH2-OH álcool etílico

2) Oficial:
Usa-se finalização OL , indicando a posição da hidroxila.
Ex:
CH3- -OH 2-metil-ciclobutanol

H3C-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-OH
|
OH pentan-3-ol etanol
Obs: A numeração da cadeia deverá ser feita, de forma que a hidroxila fique com o
menor no possível.

32
 Exercícios:
1) Dê o nome oficial dos seguintes álcoois:

a) H3C – CH2 – CH2 c) H3C – CH – CH2 e)

| | |
OH OH OH OH

b) H3C – CH – CH2 – CH3 d) H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3

| |
OH OH

2) Escreva a fórmula molecular e estrutural:

a) propan-1-ol e) 3-etil -4-metil- hexan – 2-ol
b) butano-1,3- diol f) 2,3-dimetil-pentano-1,3-diol
c) ciclopentanol g) 3-metil-hexano-2,3,4-triol
d) 4-etil -2,5-dimetil -heptan-3-ol

3) Dê ao nome usual:
a) CH2–CH2–CH2–CH3 b)CH3–CH–CH3
| |
OH OH

4) Classifique o álcoois C do exercício 1.

30 FUNÇÃO: FENÓIS
São compostos que apresentam uma ou mais hidroxilas, ligadas diretamente ao anel
benzênico.
Ex:

• Grupo funcional: -OH

33
 • Nomenclaturas:

1) Oficial:
Usa-se Hidróxi + nome do hidrocarboneto de origem

Ex:
OH OH OH
| | |

-CH3 |
OH
Hidrobenzeno 1-hidróxi-3-metil-benzeno 1,4-di-hidroxibenzeno

2) Usual:

OH OH OH
| | |

-CH3 |
OH
fenol ou ácido fênico m-cresol hidroquinona

OH OH OH
| | |

-OH HO- -OH

resorcinol CH3 p-cresol floroglucinol

Obs: Quando a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado, não pertencendo esta a um anel
benzênico, chamaremos esta função de ENOL.

Exercícios:

1) Qual a diferença entre um fenol e um álcool?

2) Dê o nome oficial dos seguintes fenóis:

a) b) c)
OH OH CH3—CH—CH3
| | |
- OH

OH

34
d) e) f)
OH OH OH
| | |
-CH3
HO-
- CH3 - CH3

3) Dê a fórmula estrutural:
a) m-metil-fenol
b) 2,6-dietil-1-hidroxibenzeno

40 FUNÇÃO: ALDEÍDOS
O
São compostos que apresentam o grupo funcional C ou -CHO ,
denominado metanoíla ou formila. H
• Grupo funcional: -CHO

• Nomenclaturas:
1) Oficial:
Menciona-se os radicais orgânicos( se houver) em ordem crescente de complexidade, seguido do
nome da cadeia principal com a terminação AL.
O carbono do grupo funcional será sempre o carbono 1.

Ex: O O
CH3—CH2— C CH3— C
H H

Propanal etanal

O
H C
H
Metanal (conhecido como formol)

35
2) Usual:

Nomes específicos.

O
H C
H Aldeído fórmico ou formaldeído

O
CH3 C Aldeído acético ou acetaldeído
H

O
H3C—CH2 C Aldeído propiônico ou propionaldeído
H

Aldeído butírico ou butiraldeído

O
H3C—CH2—CH2 C
H

O
H3C—CH2—CH2—CH2 C Aldeído valérico ou valeraldeído
H

O
H3C—CH2—CH2—CH2—CH2 C
H

Aldeído capróico ou caproaldeído

36
Exercícios:

1) Escreva as fórmulas estruturais:

a) pentanal
b) butanodial
c) 3-metil-pentanal

2) Dê o nome oficial:

a) c)

b)

3) Qual a fórmula do aldeído mais simples? E qual sua aplicação principal?

4) Determine a quantidade de carbonos primários e secundários para as fórmulas do exercício

2.

Fórmula A________________
Fórmula B________________
Fórmula C________________

37
50 FUNÇÃO: CETONAS

São substâncias orgânicas que apresentam o grupo funcional carbonila –CO- ou —C—
||
O

• Grupo funcional: —CO— ou —C—

||
O

1) Oficial:
Menciona-se os radicais em ordem crescente de complexidade, seguido da cadeia
principal + terminação ONA.

A numeração da cadeia( posição da carbonila) é feita a partir de 5 carbonos. Já na

cadeia fechada, não mencionamos a posição da carbonila.
Quando a cadeia possuir radicais aromáticos, não existirá a nomenclatura oficial.
Ex: H3C – C – CH3
||
O

Propanona( conhecida como acetona)

H3C – CH – C – CH2 – CH3

| ||
CH3 O
2-metil-pentan- 3- ona

2) Usual:
Menciona-se os radicais em ordem crescente de complexidade + CETONA.

_________+ Cetona H3C – CH – CH2 – C − CH3

| ||
CH3 O

38
 Exercícios:

1) Dê a nomenclatura oficial e usual:

H3C – C – CH3 H3C – CH2 – C – CH3 H3C – CH – C – CH2 – CH3

|| || | ||
O O CH3 O

2) Dê o nome oficial:

CH3
|
a) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 b) CH3 – CH2 – C – C – CH3
|| | ||
O CH3 O

c) CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3

||
O

3) Dê a fórmula estrutural:

a) pentano-2,3-diona
b) etil-isopropil-cetona
c) 6-etil-3,5-dimetil -octan-4-ona
d) pentan-2-ona

39
 60 FUNÇÃO: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São compostos que apresentam o grupo funcional O

C
denominado carboxila. OH
Ex:

• Grupo funcional:

– COOH ou O
C
OH

• Nomenclaturas:

1) Oficial:

Escreve-se a palavra ácido, os radicais seguido da cadeia principal + terminação ÓICO.

Ácido ______________ óico

Ex:

CH3—CH2—CH—CH2—COOH CH3—CH2—CH—COOH
| |
CH3 CH3

Ácido 3-metil-pentanóico ácido 2-metil-butanóico

40
2) Usual: Não obedece a regras, apresentando nomes especiais.

O
H C Ácido fórmico( obtido pela destilação de formigas)
OH

O
H3C C
OH Ácido acético (vinagre)

O
H3C—CH2 C Ácido propiônico (conservante de carnes)
OH

O
H3C—CH2—CH2 C
OH Ácido butírico (manteiga rançosa)

O
H3C—CH2—CH2—CH2 C Ácido valérico (planta valeriana)
OH

O
H3C—CH2—CH2—CH2—CH2 C
OH Ácido capróico (produzido no leite de cabras)

Ácido oxálico(removedor de manchas na madeira –

tóxico)

Ácido malônico (inibidor)

41
EXERCÍCIOS:
1) Complete a tabela:
Origem do
Nome Oficial Nome Usual Fórmula Estrutural
Nome
Do latim
formica
(formiga), de
onde o ácido foi
extraído pela
primeira vez.
Do latim acetum
(azedo), em
referência ao
vinagre (vinho
azedo), de onde
foi isolado.
Do grego
propion
(precursor da
gordura). Este
ácido faz parte
da gordura
animal.
Do grego
boutyron
(manteiga),
onde é
encontrado.
Em referência a
uma planta
chamada
Valeriana, onde
este ácido é
encontrado.
Do grego Oxys
(Ácido), em
referência a
acidez do
composto,
maior que a dos
outros ácidos
acima.
Vem do nome
do Aldeído
Benzóico, que é
encontrado em
amêndoas.

42
 2) Dê a fórmula estrutural:

A) ácido 2,3-dimetil-butanóico
B) ácido 3-etil-pentanóico
C) ácido butanodióico
D) ácido 3-metil-valérico
E) ácido 2-fenil-hexanóico

3) Reações entre ácidos carboxílicos e bases.

Ácido + Base → Sal + Água

Fonte: https://alunosonline.uol.com.br/quimica/sais-organicos-derivados-acidos-carboxilicos.html

Faça agora as reações entre:

a) ácido propanóico + hidróxido de lítio

b) ácido butanóico + hidróxido de potássio

43
 70 FUNÇÃO: ÉSTERES

São compostos que apresentam fórmula geral

Ex:
O
H3C C
O CH2 CH3

• Grupo funcional:

• Nomenclaturas:

Os ésteres apresentam nomenclatura semelhante aos sais orgânicos, pois sua obtenção se faz
através de uma reação semelhante a salificação.
Ex:
salificação: ácido + base → sal + água

esterificação: ácido org. + álcool → éster + água

ou fenol

Ex:

Fonte: https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm

44
Exercícios:

1) Dê o nome oficial e usual:

a) H3C—CH2—COO—CH3 b) CH3—COO—CH2CH3

c) d)

H3C—CH2—CH2—COO—CH2—CH3 H3C—COO—CH2—CH2—CH2—CH3

2) Dê a fórmula estrutural:
a) etanoato de etila
b) acetato de propila
c) Propanoato de etila
d) Valerato de metila

3) Faça as reações de esterificação e dê o nome aos ésteres formados:

a) H3C—CH2—CH2—COOH + CH3—OH →

b) H3C—COOH + OH—CH2—CH3 →

c) HCOOH + CH3—OH →

45
80 FUNÇÃO: ÉTERES
São compostos orgânicos que apresentam a fórmula geral R—O—R ‘, sendo R e R’
radicais alquila e arila.

Ex: CH3—O—CH2—CH3

• Grupo funcional: —O—

• Nomenclaturas:

1) Oficial:
Usa-se OXI ligado ao prefixo indicativo do no de carbonos do radical mais simples
e, em seguida, o nome do hidrocarboneto que gerou o outro radical.

Oficial: (Prefixo do hidroc. + oxi) + nome do hidrocarb.

Ex:
CH3—O—CH2—CH3 ; CH3 — CH2—O—CH2—CH2—CH3

Metoxi-etano etóxi-propano

2) Usual:
Usa-se éter seguido do nome do radical menor + radical maior + ico.

Éter( radical menor) + radical maior + ico

Ou ainda:
Radicais + éter

Ex:

CH3—O—CH2—CH2—CH3 ; CH3—O—CH3
Éter metil-propílico éter dimetílico

46
 Reações de Eterificação:
Ocorrem entre: Álcool + Álcool
Álcool + fenol → Éter + água
Fenol + Fenol

Fonte: https://alunosonline.uol.com.br/quimica/reacoes-desidratacao-alcoois.html

Exercícios:

1) Dê a nomenclatura oficial:

a) H3C—CH2—O—CH2—CH2—CH2—CH3

b) CH3—O—CH3

c) CH3—O—CH2—CH2—CH3

d) -O—CH2—CH2—CH3

e) CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3

2) Dê a fórmula estrutural:

a) éter etil- fenílico

b) etoxi-etano

c) butoxi-pentano

d) éter isopropil-butílico

47
3) Complete as equações e dê nome aos éteres formados:

a) CH3—OH + CH3—CH2—OH →

b) CH3—CH2—OH + -OH →

c) CH3—OH + CH3—CH2—CH2—OH →

90 FUNÇÃO: HALETOS
São compostos orgânicos que apresentam um ou mais halogênios (I, Cl, F, Br)
ligados a carbono de um hidrocarboneto.

Ex: CH3—I ; -Cl ; Br—CH2—CH3

• Grupo funcional: -X , onde X : halogênio(cloro, bromo, iodo, flúor)

• Nomenclaturas:

1) Oficial:
Usa-se o nome do halogênio e em seguida o nome do hidrocarboneto.

Oficial: nome do halogênio + nome do hidrocarb.

Ex: Br—CH3
Bromo-metano -Cl cloro-benzeno; F—CH2—CH2—CH3
1-flúor- propano

2) Usual:
Usa-se halogêneo + eto + radical + ila .

Halogênio + eto + radical + ila

48
 Ex:
I—CH—CH3 iodeto de isopropila
|
CH3

Exercícios:

1) Dê a nomenclatura oficial e usual:

Cl
|
a) H3C—CH2—CH2—CH—CH3 b) H3C—CH—CH3
|
I

—Br
d) —Br

-F

2) Dê a fórmula estrutural:

a) 1-bromo-pentano
b) cloro-etano
c) dibromo-metano
d) iodeto de tercbutila
e) 3-metil-2-flúor-hex-1-eno

100 FUNÇÃO: AMINAS

São compostos orgânicos derivados da amônia(NH3), pela substituição dos
hidrogênios por radicais alquila ou arila.
Ex: CH3—NH2

• Grupo funcional: H—N—R’ ; H—N—R’ ; R—N—R’

| | |
R H R”

49
• Nomenclaturas:

1) Oficial:
Usa-se o nome do radicais em ordem crescente de complexidade seguido da palavra
amina.

Oficial: radicais + amina.

Ex: CH3—NH2 metil-amina ; H3C—N—H metil-etilamina

|
CH2—CH3

2) Usual:

Derivam da anilina
radicais + anilina

—NH2 anilina ; —NH—CH3 metil-anilina

Exercícios:

1) Dê a nomenclatura oficial e usual:

a) H3C—CH2—NH2 d) CH2—CH2—CH—CH3
| |
b) H3C—N—CH3 NH2 CH3
|
CH3

c) —N— e) — N—CH3
| |
CH3

2) Dê a fórmula estrutural:

a) metil-propilamina
b) pentilamina
c) etil-isopropilamina
d) dianilina
50
 110 FUNÇÃO: AMIDAS
São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3), pela substituição dos
hidrogênios por radicais acila.

• Grupo funcional:

• Nomenclaturas:

1) Oficial:
Usa-se o nome do hidrocarboneto + amida

Oficial: hidrocarboneto + amida.

Ex: HC =O ; CH3—CH2—C =O
| |
NH2 NH2
metanamida propanamida

2) Usual:
Derivam dos ácidos carboxílicos.

Ex: HC = O ; CH3—CH2—C =O
| |
NH2 NH2
formiamida propionamida

Reações: ácido + NH3 → amida + H2 O

Ex: CH3—C =O + NH3 →

|
OH

51
Exercícios:

1) Dê a nomenclatura oficial e usual:

a) H3C—C =O
|
NH2

b) H3C—CH2—CH2—C =O
|
NH2
CH3
c) |
H3C—C—CH2—CH2—C =O
| |
CH3 NH2

d) H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—C =O
|
NH2

e) H3C—C = C—CH2—CH2—C = O
| | |
CH3 CH2 NH2
CH3

f) CH3—C =O
|
N—CH3
|

2) Equacione a reação que permite obter a pentanamida.

3) Escreva o nome e a fórmula da amida obtida pela reação entre o ácido acético e a
amônia.

4) Escreva a fórmula estrutural:

a. Heptanamida
b. N-metil-N-etil- propanamida
c. Butanamida
d. 2,2-dimetil-pentanamida
e. Valeramida

52
 120 FUNÇÃO: NITROCOMPOSTOS

São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional – NO2 , denominado nitro.
Estes podem ser obtidos pela reação entre um hidrocarboneto e o ácido nítrico( HNO3).

Hidrocarboneto ácido nítrico nitrocomposto água

R—H + HO—NO2 → R—NO2 + H2O

CH3—H + HO—NO2 → CH3—NO2 + H2 O

• Grupo funcional: — NO2

• Nomenclaturas:

1) Oficial:
Usa-se o termo nitro seguido do hidrocarboneto correspondente. Se necessário, indicamos a
posição do NO2.

Oficial: Nitro + hidrocarboneto

Ex:
CH3—CH—NO2 2-nitropropano ; -NO2 nitrobenzeno
|
CH3

H3C—CH2—CH—CH3 2-nitrobutano
|
NO2

2) Usual:
Não existe nomenclatura usual.

Exercícios:

1) Dê a nomenclatura:
a) CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3 b)
| - CH3
NO2 -NO2

NO2
|
c)

|
NO2

d) H2C=CH—CH2—CH—CH3
|
NO2
53
 2) Escreva a fórmula estrutural:

a) 3-nitro-3-metil-4-etil-hept-1-ino

b) 3-fenil-2,4-dinitropentano

c) nitrobenzeno

d) 2-nitrohexano

130 FUNÇÃO: NITRILOS OU NITRILAS

São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional – C N , denominado
ciano. O grupo ciano é derivado do ácido cianídrico(HCN)

• Grupo funcional: —C N ou —CN

• Nomenclaturas:

1) Oficial:
Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, seguido do termo nitrilo.

Oficial: Hidrocarboneto + nitrilo

Ex: CH3—CN etano-nitrilo ; CH3—CH2—CN propano-nitrilo

2) Usual:
Usa-se o termo cianeto seguido dos radicais + ila.
Usual: Cianeto + radicais + ila

Ex: CH3—CH2—CH2—CN cianeto de propila

Exercícios:

1) Dê a nomenclatura oficial e usual:

a) CH3—CN

b) CH3—CH2—CN

c) CH3—CH—CH2—CN
|
CH3

54
 2) Escreva a fórmula estrutural:

a) 2,3-difenil-propanonitrilo

b) cianeto de butila

c) 2-etil-hexanonitrilo

d) etanonitrilo

140 FUNÇÃO: COMPOSTOS DE GRIGNARD

São compostos orgânicos que apresentam a fórmula geral R—Mg—X , onde :

R: radical alquila ou arila, Mg: magnésio, X: halogênio(Cl, Br, I, F)
• Grupo funcional: —MgX

• Nomenclaturas:

1) Oficial:
Dá-se o nome do haleto com a finalização eto, seguido do radical orgânico mais
magnésio.

Oficial: Haleto + eto + radical + magnésio

Ex: CH3—Mg—I Iodeto de metil-magnésio

2) Usual:
Não possui.

Obs: Um composto de Grignard poderá ser obtido através da reação entre um haleto e
magnésio.

R—X + Mg → R—MgX

CH3—CH2—Cl + Mg → CH3-CH2—Mg—Cl
Cloreto de etil-magnésio

Com base nos dados acima, responda:

a) Qual o nome do composto de grignard obtido a partir da reação do cloreto de
isopropila com magnésio?

b) E entre fluoreto de metila com magnésio?

55
 Exercícios:

1) Dê a nomenclatura ou a estrutura:

a) iodeto de butil-magnésio d)
b) cloreto de propil-magnésio MgF
c) fluoreto de isobutil-magnésio

e) H3C—CH—CH3
MgBr g) H3C—CH—CH2—CH3
MgCl
f) H3C—CH2—MgI

150 FUNÇÃO: ÁCIDOS SULFÔNICOS

São compostos orgânicos que apresentam o grupo –SO3H ligado a um radical
alquila ou arila.

• Grupo funcional: –SO3H

• Fórmulas gerais: R–SO3H ; Ar–SO3H

• Nomenclaturas:

1) Oficial:
Escreve-se a palavra ácido, seguida do nome do hidrocarboneto com a terminação
sulfônico.
Oficial: ácido + nome do hidrocarb.+ sulfônico

Ex: CH3—CH2—CH2–SO3H ácido- propano -sulfônico

2) Usual:
Não possui.

56
• Reações:
Sabe-se que um hidrocarboneto, reagindo com ácido sulfúrico pode produzir um ácido
sulfônico e água.

R–H + H2SO4 → R–SO3H + H2 O

Hidrocarb. Ac. Sulfúrico ac. Sulfônico água

Através da equação acima, escreva as equações de formação dos ácidos etano-

sulfônico e benzeno-sulfônico.

Exercícios:

1) Dê a nomenclatura ou a fórmula:

a) ácido-2-metil-2-hexano-sulfônico b) H3C—CH—CH3
|
SO3H

c) ácido-2,3-dimetil-benzeno-sulfônico

d) SO3H
|
CH3—CH2—CH2— CH—CH2—CH3

57
EXERCÍCIOS DE REVISÃO SOBRE FUNÇÕES ORGÂNICAS

1. Dê o nome dos compostos:

a) H3C – CH – CH – C =O f) H3 C – C=O k) H3C – CH2 – CH – NO2

| | | | |
CH3 CH3 NH—CH3 OCH3 CH3

b) H3C – CH = CH – C =O g) NH2--CH2CH3 l) – OH
| |
H CH3

c)
− CH – CH3 h) H3C – CH – CH2 – C − CH3 m) H2C = C = CH2
| | ||
CH3 CH3 O

d) H3C – O – CH2 – CH – CH3 I) H3C – CH - CH2 – CH3 n) H3C – CH2 – Br

|
OH

e) H3C – CH2 – CH2 – SO3H j) H3C – CH2 –CN o)

2. Dê a fórmula estrutural dos compostos:

a) 1-penteno f) cloreto de butila k) 2,2-dimetl-hexanal

b) 1,2-dimetilciclobutano g) ácido-etano-sulfônico l) ácido 3-etilpentanóico

c) butanodiona h) nitroeteno m) Iodeto de metil

d) 1,3,5-tri-hidroxibenzeno i) ciclopentanol n) Álcool benzílico

e) propóxi-pentano j) 2-metil-hex-3-ino o) éter metílico

58
3. Identifique as funções orgânicas presentes:

Norfloxacina

4. Quais funções orgânicas estão presentes na frutose, glicose, aspirina e na vitamina C:

59
 CAPÍTULO III- ISOMERIA

A Isomeria é a parte da química orgânica que estuda compostos com mesma fórmula
molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. O estudo da isomeria é dividido em plana e
espacial. A isomeria plana estuda diferenças entre os compostos analisando as fórmulas estruturais
planas das moléculas. Já na isomeria espacial a diferença entre os isômeros só é percebida pela
fórmula estrutural espacial.

Os compostos que possuem isomeria são chamados isômeros.

1- ISOMERIA PLANA

A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de função, de cadeia, de posição, metameria

e tautomeria.

Sem equilíbrio Isomeria

De função/ química
Funções
diferentes
Com equilíbrio Tautomeria

Isomeria plana
Cadeia principais
diferentes Isomeria

De cadeia/ núcleo

Mesma função Mesma cadeia Isomeria

principal De posição

Diferentes
posições do Metameria/ compensação
heteroátomo

60
1.1- Isomeria funcional ou função

Os compostos possuem diferenças apenas entre as função químicas. Veja alguns exemplos:

C3H6O C4H8O2

Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.

1.2- Isomeria de cadeia ou núcleo

Os compostos possuem a mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeias.

C4H10 C3H6

1.3- Isomeria de posição

Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e pertencem a mesma função, mas possuem
diferenças na posição do grupo funcional, ramificação ou insaturação.

C3H7OH C4H6

1.4- Metameria ou compensação

A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma

função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo.

C4H10O C3H6O2

Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.

1.5- Tautomeria

Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um

equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos.

61
 A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um
carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:

Aldeído Enol Cetona Enol

C2H4O C3H6O

EXERCÍCIOS

1) Que tipos de isomeria existem entre os seguintes compostos?

a) H2C = CH – CH3 e CH2

CH2 CH2

b) H3C – O – CH3 e H3C – CH2 – OH

2) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os seguintes compostos:

a) H2C = C – CH3 e H3C – C – CH3

| ||
OH O

b) CH2 CH2 e C2H5

OH
OH

c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3

d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 e CH3 – CH2 – CH – CH3

|
CH3

e) CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 e CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3

3) Escreva as fórmulas estruturais de todos os alcanos isômeros de fórmula C5H12.

4) Entre os seguintes pares de substâncias:

1 – butanol e 2 –butanol; 2 – penteno e 2 – metil – 2 – buteno; propanona e propanal; acetato de
metila e metanoato de etila,
escolha aquele que representa isômeros de:

a) posição; c) cadeia;
b) função; d) compensação ( metameria ).

62
2- ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

Isomeria espacial é o tipo de isomeria em que os compostos isômeros apresentam a mesma

fórmula molecular, a mesma fórmula estrutural plana e diferentes fórmulas estruturais espaciais.

Isomeria
geométrica
Isomeria espacial

ou estereoisomeria
Isomeria óptica

2.1- ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS E TRANS)

A isomeria geométrica trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns

átomos em uma estrutura tridimensional. Nela, não importando o quanto se gire uma molécula,
nunca é possível sobrepô-las perfeitamente. Para ocorrer a isomeria geométrica, são necessárias as
seguintes condições:

- compostos alifáticos devem possuir pelo menos uma dupla ligação entre os átomos de carbono e
deve, para cada um desses átomos de carbono, haver dois ligantes diferentes entre si.

Observe: ||||

R1—C=C—R4 R1 ≠ R2 e R3 ≠ R

R2 R3 Ex1:

fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-espacial.htm

63
 Ex2:

fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-espacial.htm

- compostos com cadeia carbônica cíclica devem possuir, em pelo menos dois carbonos do ciclo,
dois ligantes diferentes entre si.

H3C CH3

Ex1: R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4

Ex2:

Fonte: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-cis-trans-compostos-ciclicos.htm

64
 Observando a linha Observando a linha
reta traçada na traçada na figura,
estrutura da podemos perceber os
molécula, podemos carbonos em
perceber que os dois orientações
átomos de Cloro diferentes. Os átomos
cis-1,2-dicloro-eteno estão em lados trans-1,2-dicloro-ciclopropano de Cloro na mesma
iguais. Com isso, o direção na reta
prefixo utilizado formam compostos
deverá ser cis-. cis, em direções
O número atômico opostas formam
do Carbono é 6, do compostos trans.
Bromo é 35 e do
Hidrogênio é 1.
Logo, a prioridade é
entre o Carbono e o
cis-2-bromo-2-buteno Bromo. Se tivermos cis-1,2-dicloro-ciclopropano
estes dois elementos O Bromo possui
em um mesmo lado, número atômico 35 e
o prefixo será cis. Se o Carbono 6, logo a
estiverem em lados prioridade será entre
opostos, será trans. o Bromo e o radical
Metil. Estando em um
mesmo lado formam
composto cis e em
trans-2-bromo-2-buteno trans-1-bromo-1,2-dimetil- lados opostos formam
ciclopentano trans.
Aqui, temos o
mesmo elemento,
com o mesmo
número atômico.
Com isso, a
prioridade é do
radical etil e do
metil. Se estiverem
cis-2-metil-2-penteno de um mesmo lado cis-1-bromo-1,2-dimetil-
será cis e de lados ciclopentano
opostos será trans.

trans-2-metil-2-penteno
A disputa entre a
prioridade é entre o
Cloro e o Carbono. O
Cloro possui número
trans-3-Cloro-2-penteno atômico 17 e o
Carbono 6. Baseia-
se então a
prioridade entre o
Cloro e o Carbono.
cis-3-Cloro-2-penteno Nos radicais, a maior
prioridade é do etil,
logo se Cloro e etil
estiverem de um
mesmo lado o nome
terá cis e se
estiverem de lados
opostos terá trans.

65
2.2- ISOMERIA ÓPTICA E ASSIMETRIA MOLECULAR

A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe

de luz polarizada (um só plano de vibração) obtida quando a luz natural, não-polarizada atravessa
um polarizador.
Algumas substâncias tem a capacidade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e
são chamadas opticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam
isomeria óptica.

O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos:

a) para o lado direito = isômero dextrógeno(d), ou seja, luz é desviada para a direita.
b) para o lado esquerdo = isômero levógiro(l), ou seja, luz é desviada para a esquerda.

Se a luz é desviada tanto para a direita como para a esquerda, recebe o nome
de enantiômero. Os enantiômeros são moléculas orgânicas que são chamadas assim em razão da
sua estrutura, pois para cada enantiômero existe um de forma idêntica porém invertida, como se esta
estivesse em frente a um espelho. A mistura de dois enantiômeros em uma solução denomina-
se mistura racêmica.

Fonte: https://www.todamateria.com.br/isomeria-espacial/

A condição para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresente assimetria.

O caso mais importante de assimetria molecular é o do carbono assimétrico ou quiral.

Carbono assimétrico ou quiral(*C): para que um átomo de carbono seja assimétrico,

deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si.

a
|
b –C – d sendo: a  b  c  d
|
c

66
 → Moléculas com um carbono assimétrico

Apresentam 3 isômeros ópticos: 2 isômeros opticamente ativos(IOA) e 1 isômeros

opticamente inativo(IOI)

Exemplo: ácido láctico H3C – CH - COOH

|
OH

Representação:
OH HO
| |
H3C – C – COOH HOOC – C – CH3
| |
H H

Ác d-lático espelho Ác. l-lático

Ác (+)lático Ác. (-) lático

→ Moléculas com vários carbonos assimétricos diferentes

O número de isômeros ópticos de compostos que apresentam moléculas com vários C*

diferentes pode ser calculado pelas expressões matemáticas de Vant’Hoff e Le Bel:

IOA = 2n IOI = 2n n = nº de C quirais

2
IOA: isômero opticamente ativo
IOI: isômero opticamente inativo

67
EXERCÍCIOS:

1) A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molécula de anfetamina tem
a fórmula geral: H
|
X–C–Z
|
Y

Onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.

a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.

b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina?

2) Quantos carbonos assimétricos existem no 3 – metil – 2,4 – pentanodiol?

3) Qual dos seguintes compostos apresenta isomeria óptica ?

a) CH3 – C – COOH b) CH3 – CH - COOH

|| |
O NH2

c) isobutanol d) HOOC – CH2 – COOH

4) Quantos isômeros ópticos ativos e inativos existem no seguinte composto?

OH OH OH OH O
H C C C C C
H H H H H

68
5) Escreva a fórmula estrutural e verifique o tipo de isomeria plana que ocorre entre os compostos
abaixo:

a) 2-buteno e ciclobutano f) ácido propanóico e ácido metilpropanóico

b) 2-metilpentano e 3-metilpentano g) álcool benzílico e orto-metilfenol

c) 2-butanol e etóxi-etano h) pentanal e 2-propen-1-ol

d) ortodimetilbenzeno e meta dimetilbenzeno i) ácido benzóico e metanoato de fenila

e) butanal e butanona j) 1-penten-2-ol e 1-penten-3-ol

6) Escreva as fórmulas estruturais e dê o nome de dois isômeros de compensação do composto

H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

69
7) Verifique se os compostos são isômeros e dê o tipo de isomeria plana:

a) H3C – CH2 – CH2 – CH3 e

b) H2C = CH – CH2 – NH2 e H3C – NH – CH = CH2

c) H3C – CH2 – C =O e H3C – C = O

| |
NH – CH3 NH – CH2 – CH3

d) H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3 e H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3

| |
Br Br

e) H3C – O – CH3 e H2C = CH – OH

70
CAPÍTULO IV- REAÇÕES ORGÂNICAS

As reações orgânicas são classificadas em vários tipos, sendo as mais comuns:

a) reações de adição
b) reações de substituição
c) reações de eliminação
d) reações de esterificação
e) reações de combustão

a) REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição só serão possíveis quando existir no composto orgânico uma dupla ou
tripla ligação química.
Como a ligação pi é muito instável, esta rompe-se, dando origem a duas ligações sigma.

A B
| |
−C = C − + AB → − C − C −
| | | |

alceno

Adição em alcenos

→ Adição de hidrogênio (H2) ou hidrogenação catalítica: ocorre em presença de Ni, Pt ou Pd. É

também conhecida como reação de Sabatier-Senderens.
Esta reação produz alcanos.
Ni
Ex: H2C = CH2 + H2 H3C—CH3

→ Adição de halogênios (X2): produz di-haleto vicinal.

Ex: H2C = CH – CH3 + Cl2 → H2C—CH—CH3

| |
Cl Cl

→ Adição de haletos de hidrogênio (HX)

Essas reações produzem haletos orgânicos e seguem a regra de Markovnikov, que diz:

“ Na adição de H-X, o hidrogênio adiciona-se ao carbono da dupla ou tripla ligação mais

hidrogenado.”

Ex: H3C – CH = CH2 + HCl →

71
→ Adição de H2O (hidratação): produz álcoois e segue a regra de Markovnikov.

Ex: H3C – CH = CH2 + HOH →

Adição em alcinos

→Adição parcial e total de hidrogênios (H2)

- Adição parcial: produz alcenos.

Ex: HC  C – CH3 + H2 Ni

- Adição total: produz alcanos.

Ex: HC  C – CH3 + 2 H2 Ni

→ Adição parcial e total de halogênios (X2)

- Adição parcial : produz di-haletos vicinais. Forma-se uma ligação dupla.

Ex: HC  C – CH3 + Cl2 →

- Adição total: produz tetra-haletos vicinais. Forma-se apenas ligações simples.

Ex: HC  C – CH3 + 2 Cl2 →

→ Adição parcial e total de haletos de hidrogênio (HX): segue a regra de Markovnikov.

- Adição parcial: produz haletos orgânicos.

Ex: HC  C – CH3 + HCl Ni

- Adição total: produz di-haletos orgânicos gêminos (devido a regra de Markovnikov).

Ex: HC  C – CH3 + 2 HCl Ni

→ Adição de H2O: segue a regra de Markovnikov. Produz enol, e entram em tautomeria.

Obs:
• A hidratação do acetileno produz enol e aldeído.
• A hidratação de outros alcinos produz enol e cetona.

Ex: HC  C – CH3 + HOH →

72
Exercícios:

1. Equacione as reações abaixo:

a) Hidrogenação catalítica do propeno.

b) Hidratação do eteno.

c) Cloração total do metil-1-butino.

d) do 2-metil-2-buteno e ácido bromídrico (HBr)

2. Complete as reações abaixo e dê o nome dos produtos formados;

a) H2C = CH – CH3 + Br2 →

b) H2C = C – CH3 + HCl →

|
CH3

c) H3C – CH = CH – CH3 + HOH →

d) HC  CH + Br2 →

e) H3C – C  C – CH2 – CH3 + H2 →

f) H3C – CH2 – CH = CH – CH3 + H2 →

3. Na reação do metil-propeno com HCl, há formação de:

a) 1-buteno c) isobutano e) 2-cloro-metilpropano
b) 1-cloro-metilpropano d) 1-cloro-metilpropeno

4. A adição de brometo de hidrogênio a 3,4-dimetil-2-penteno produz o seguinte composto:

a) 2-bromo-3,4-dimetilpentano. d) 2,3-dibromo-3,4-dimetilpentano.
b) 2-bromo-3,4-dimetil-2-penteno. e) 3-bromo-3,4-dimetil-2-penteno.
c) 3-bromo-2,3-dimetilpentano.

5. A hidratação do acetileno (etino) produz:

a) eteno b) etanol c) etanal d) acetona e) ácido etanóico

73
b) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Nestas reações ocorre a substituição de pelo menos um hidrogênio da molécula de um
hidrocarboneto por um átomo ou grupo de átomos.

R H AB R B HA

A notação R – H representa um hidrocarboneto que pode pertencer a uma das seguintes

classes: alcanos, aromáticos ou ciclanos com 5 ou mais carbonos.

As principais reações de substituição são:

Halogenação, nitração, sulfonaçao, alquilação e acilação.

Substituição em alcanos

Os alcanos são também chamados de parafinas ( parum affinis: baixa afinidade) por serem
pouco reativos. Portanto, eles são estáveis e só reagem em condições energéticas.

→ Halogenação: reação com as substâncias simples dos halogênios.

R–H + X2 → R–X + HX

Reatividade dos halogênios: F2 > Cl2 > Br2 > I2

reação ótimos reação
violenta difícil

Exemplo: monocloração do metano

CH4 + Cl2  H3C – Cl + HCl

→ Nitração: reação com HNO3 (ácido nítrico) concentrado, em que o H é substituído por NO2.

R–H + HO – NO2 → R – NO2 + H2O

O HNO3 pode ser representado pelas seguintes fórmulas estruturais:

O
HO N ou HO NO
2
O

74
Exemplo: mononitração do metano

CH4 + HO – NO2 ∆ H3C – NO2 + H2O

→ Sulfonação: reação com H2SO4 (ácido sulfúrico) concentrado e quente.

R-H + HO – SO3H → R – SO3H + H2 O

O H2SO4 pode ser representado pela seguintes fórmulas estruturais:

O

HO S OH OU HO SO H
3

Exemplo: monossulfonação do etano

H3C – CH3 + HO – SO3H → H3C – CH2 – SO3H + H2 O

Em alcanos com três ou mais carbonos obtém-se uma mistura de diferentes composto
(isômeros). A quantidade de cada um vai depender da reatividade do hidrogênio:

H de C3º > H de C2º > H de C1º=

No equacionamento das reações costuma-se representar somente o produto obtido em

maior quantidade.

H3C – CH2 – CH3 + Br – Br →

H3C – CH – CH3 + HBr
|
Br
Obs: O bromo entrará no C menos hidrogenado.

Substituição em aromáticos

→ Halogenação: presença de catalisadores como AlCl3 ou FeCl3

H Cl
AlCl 3
Cl - Cl HCl

75
→ Nitração: presença de H2SO4 como catalisador.

H H SO NO 2
2 4
HO NO2 H 2O
co ncentra do

→ Sulfonação: presença de H2SO4 fumegante, isto é, contendo SO3 dissolvido.

H SO SO3H
3
HO SO H H 2O
3

→ Alquilação de Friedel-crafts: ocorre a substituição de pelo menos um H do aromático por um

radical alquila.

H AlCl 3 CH3
H3C Cl HCl

Monocloração do tolueno
CH 3 CH 3 CH 3

Cl
Fe
2 + 2 Cl Cl + + 2 HCl
frio/escuro

Cl
Se a halogenação for realizada a quente e na presença de luz, a substituição ocorrerá no
radical alquila.
CH 3 CH 2 Cl

luz
+ Cl Cl + HCl

Obs: Grupos com ligações simples são orto e para dirigentes. Já os com ligações duplas e triplas
são orto e meta dirigentes.

→ Acilação de Friedel-Crafts: reação entre aromático e haleto de ácido. Ocorre a substituição do

H do aromático por radical acila .
O

H O AlCl 3 C CH3
H3C C HCl
Cl

76
Exercícios

1. Complete as reações, respeitando os coeficientes fornecidos. Indique o produto principal (se

houver).

a) CH4 + Cl2 →

b) H3C – CH2 – CH3 + Br2 →

c)
+ HNO3 →

d) H3C – CH3 + H2SO4 →

e) H3C – CH – CH2 – CH3 + Br2 →

|
CH3

2. Equacione as reações abaixo:

a) Monossulfonação do butano.

b) Mononitração do metilpropano

c) Monobromação do etilbenzeno

d) Tricloração do metano.

e) Sulfonação do 3-etilpentano

77
c) REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
Este é o processo inverso a adição, ocorrendo uma diminuição na quantidade de átomos na
molécula do reagente orgânico(saída de dois ou mais ligantes).

X Z
| | - XZ
-C–C- -C=C-
| | | |

→ Eliminação de hidrogênio

calor
CH2—CH2 → CH2 = CH2 + H2
| | cat. alceno

H H alcano

→ Eliminação de haletos

-Di-haletos vicinais formam, na eliminação, um alceno.

álcool
CH2—CH2 + Zn → CH2 = CH2 + ZnCl2
| |
Cl Cl

-Di- haletos não-vicinais formam, na eliminação, um ciclano.

álcool
Br - CH2 – CH2 - CH2 – Br + Zn → ZnBr2 +

-Tetra-haletos duplamente vicinal formam, na eliminação, um Alcino.

I I
| | álcool
H3C – C – C – CH3 + 2 Zn → 2 ZnI2 + H3C – C  C – CH3
| |
I I

→ Eliminação de H—X

-Mono-haleto forma um alceno.

H I H
| | | álcool
H3C – C – C – C – H + KOH KI + H2O + H3C – CH = CH – CH3
| | |
H H H

78
-Di-haleto vicinal forma um alcino

H I
| | álcool
H3C – C – C – CH3 + 2 KOH 2 KI + 2 H2O + H3C – C  C – CH3
| |
I H

→ Eliminação de água

- Desidratação de álcoois:

A desidratação consiste na perda de água.

Pode ser: intramolecular ou intermolecular.

Desidratação intramolecular: a molécula de água é eliminada de uma molécula de álcool.

Álcool H2SO4 Alceno + H2O

170ºC

H H
| |
Exemplo: H–C–C–H → H2 C = CH2 + H2O
| |
H OH

Regra de Saytzeff: Haverá tendência de o hidrogênio sair do carbono menos hidrogenado.

Desidratação intermolecular: a molécula de água é eliminada a partir de duas moléculas de

álcool.

Álcool + Álcool H2SO4 Éter + H2O

140ºC

Ex: H3C – CH2 – OH + OH – CH2 – CH3 → H3C – CH2 – O—CH2—CH3 + H2O

79
Exercício:

Equacione as reações abaixo:

a) desidratação intramolecular do 1-propanol.

b) desidratação intermolecular do metanol.

c) desidratação intramolecular do 3-pentanol.

d) REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO

Consiste na reação entre um ácido carboxílico e um álcool, formando um éster.

esterificação
Ácido Carboxílico + Álcool Éster + Água
hidrólise

CH3—C =O + CH3—OH → CH3—C =O + H2O

| |
OH O—CH3

Exercícios:

1. Mostre a equação química de formação do éster propanoato de etila, através do

exemplo anterior.

2. Complete:

a) ácido metanóico + propanol→

b) ácido butanóico + etanol→

80
e) REAÇÕES DE COMBUSTÃO

A combustão é um processo rápido e que ocorre na presença do gás oxigênio.

Podemos ter combustões completas ou incompletas. A combustão completa de
hidrocarboneto e de compostos orgânicos oxigenados (C, H e O) produz gás
carbônico, água e energia.

Ex: CH4 + O2 → C2H5OH + O2 →

C3H8 + O2 → C6H6 + O2 →

Quando a quantidade de O2 não é suficiente a reação é incompleta, produzindo, então, CO

ou C.

Ex: CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2 O

C4H10 + 5/2 O2 → 4C + 5 H2 O

Equacione as reações de combustão completa dos compostos abaixo:

a) ácido etanóico

b) 2-propanol

c) 2,2,4-trimetilpentano

d) etano

81
Usos ou características de alguns compostos orgânicos

• Metano: gás inodoro e incolor. É um dos principais componente do biogás, utilizado como
combustível
• Eteno ou etileno: polietileno (indústria de pláticos)
• Etino ou acetileno: maçarico (solda).
• Metil-1,3-butadieno ou isopreno: borracha natural.
• Benzeno e seus derivados: solventes e matéria prima industrial.
• Metanol ou álcool metílico: é tóxico. Usado como solvente orgânico e descongelante de
radiadores de autoveículos.
• Etanol ou álcool etílico: antisséptico, combustível, solvente orgânico e componente de bebidas.
• Propanotriol, glicerol ou glicerina: constituinte fundamental das gorduras de origem animal e
vegetal. É usado na fabricação de nitroglicerina.
• Hidróxibenzeno ou fenol: fungicida e bactericida.
• Metanal: conservante (formol).
• Propanona: solvente.
• Ácido etanóico ou ácido acético: componente do vinagre.
• Etóxi-etano, éter etílico ou éter sulfúrico: anestésico e solvente orgânico.
• Fenilamina ou anilina: usado na síntese de corantes e de medicamentos (sulfas).
• Metilamina: cheiro de peixe.
• Etanamida ou acetamida: matéria-prima na produção de plásticos.
• Nitrometano: propelente.
• Cianeto de vinila: fabricação de fibras do tipo lã.
• Triclorometano ou clorofórmio: anestésico.
• Cloroetano ou cloreto de etila: lança-perfume.
• Diclorodifluormetano, CFC ou Freon: gás de refrigeração, fabricação de isopor e propelente de
aerossóis (está sendo substituído pelo butano, pois afeta a camada de ozônio).
• Uréia CO(NH2)2: produto final do metabolismo animal e é largamente utilizado como adubo, em
alimentação do gado e em cosméticos.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

CARVALHO, Geraldo Camargo de. Volume 3. Editora Scipione. 2ªedição. 1995.

FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. Volume 3. Editora Moderna.
LEMBO, Antonio. Química – Realidade e Contexto. Volume 3. Editora Ática. 1ª edição. 2001.
MACEDO, Magno Urbano de; CARVALHO, Antônio. Química. Editora IBEP.
REIS, Martha . Completamente química: química orgânica. Volume 3 . Editora FTD.
TITO & CANTO . Química na abordagem do cotidiano . Volume 3 . Editora Moderna .
USBERCO & SALVADOR. Química. Volume único. Editora Saraiva. 5ª edição. 2002.
SARDELLA, Antônio. Química. Volume único. Editora Ática. 5ª edição.2005.

82