1.

A seguir está representada a estrutura do ácido

fumárico.

01) Ambas possuem um grupamento fenil.

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui 02) Ambas possuem um grupamento aldeído.
a) somente átomos de carbono secundários e cadeia 04) Somente o eugenol possui um grupamento álcool.
carbônica normal. 08) Somente o cinamaldeído possui carbono terciário.
b) átomos de carbono primários e secundários, e 16) Somente o eugenol possui um grupo éter metílico.
cadeia carbônica ramificada.
c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia 6. Relacione os compostos orgânicos da Coluna 1
carbônica insaturada. com o nome das suas respectivas funções orgânicas na
d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia Coluna 2.
carbônica saturada. Coluna 1
e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia
carbônica ramificada.

2. Sobre o hidrocarboneto
1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno
afirma-se que
- apresenta duas ligações π;
2
- contém quatro carbonos sp ;
- ostenta cadeia cíclica normal;
- possui fórmula molecular C9H14 ;
- exibe dois carbonos quaternários.

O número de afirmações corretas é

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5. Coluna 2
( ) Éter.
3. A seguir está representada a estrutura do ( ) Alceno.
metacrilato de metila. ( ) Éster.
( ) Cetona.
( ) Álcool.

A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de

cima para baixo, é:
a) 4 – 3 – 5 – 2 – 1.
Essa substância possui fórmula molecular b) 5 – 3 – 4 – 2 – 1.
a) C4H6 O2 e 2 ligações pi ( π). c) 5 – 1 – 2 – 4 – 3.
d) 1 – 2 – 3 – 4 – 5.
b) C4H6 O2 e 4 ligações pi ( π).
e) 5 – 4 – 3 – 2 – 1.
c) C5H8 O2 e 4 ligações pi ( π).
d) C5H8 O2 e 10 ligações sigma (σ). 7. Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de
e) C5H8 O2 e 14 ligações sigma (σ). uma substância orgânica aplicada na área da medicina.
Assinale a opção que associa corretamente a estrutura
4. a suas funções orgânicas.
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado
para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio,
contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida.

Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do

composto representado acima é
a) 2-etil-hex-1-ano
b) 3-metil-heptano
c) 2-etil-hept-1-eno b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que
d) 3-metil-hept-1-eno auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências,
e) 3-etil-hept-1-eno indigestão e diarreia contém a função éter.

5. Baseado nas estruturas das moléculas abaixo,

responsáveis pelas fragrâncias da canela e do cravo da
índia, respectivamente, assinale o que for correto.
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui O grupamento responsável pelo efeito protetor mais
ação bacteriostática e detergente, e pertence à família eficaz é denominado:
dos álcoois aromáticos. a) nitrila
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxila

11. A seguir está representada a estrutura da

dihidrocapsaicina, uma substância comumente
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese encontrada em pimentas e pimentões.
orgânica é um éster cíclico.

Na dihidrocapsaicina, está presente, entre outras, a

8. A bactéria anaeróbia Clostridium botulinum é um função orgânica
habitante natural do solo que se introduz nos alimentos a) álcool.
enlatados mal preparados e provoca o botulismo. Ela é b) amina.
absorvida no aparelho digestivo e, cerca de 24 horas, c) amida.
após a ingestão do alimento contaminado, começa a d) éster.
agir sobre o sistema nervoso periférico causando e) aldeído.
vômitos, constipação intestinal, paralisia ocular e
afonia. Uma medida preventiva contra esse tipo de 12.
intoxicação é não consumir conservas alimentícias que
apresentem a lata estufada e odor de ranço, devido à
formação da substância CH3 CH2CH2COOH.
O composto químico identificado, no texto, é
classificado como
a) cetona.
b) aldeído.
c) ácido carboxílico.
d) éster.
e) éter.

9. A seguir está representada a estrutura da crocetina, Quais as funções orgânicas presentes no composto
uma substância natural encontrada no açafrão. acima?
a) Ácido carboxílico e éster.
b) Ácido carboxílico e fenol.
c) Álcool e hidrocarboneto aromático.
d) Aldeído e ácido carboxílico.

Nessa estrutura, está presente a seguinte função 13. As figuras a seguir representam moléculas
orgânica: constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
a) álcool.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
e) ácido carboxílico.

10. Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de

protetor solar natural que contém os ácidos
hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido
hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido
à maior quantidade de um determinado grupamento Qual das figuras representa uma molécula pertencente
presente em sua molécula, quando comparado com o à função álcool?
ácido nor-hipossudórico, como se observa nas a) A.
representações estruturais a seguir. b) B.
c) C.
d) D.
14. A histamina é uma substância que pode ser
encontrada no organismo humano, proveniente da
descarboxilação da histidina, conforme representado a
seguir.
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes
as funções orgânicas:
a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.
15. Analise as informações a seguir.
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da
medicina moderna para o tratamento de infecções
bacterianas. Há várias classes de antibióticos
atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são
apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento
progressivo de resistência entre as variedades de
bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois
antibióticos de uso comum, a gentamicina e a
amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes
características ou grupos funcionais presentes nas
moléculas.
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
a) anel aromático – amina – álcool – alceno.
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido
carboxílico.
e) anel aromático – éter – álcool – éster.
16. O propranolol foi um dos primeiros
betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma
substância proibida em jogos olímpicos.
A partir da análise da fórmula estrutural do
propranolol, assinale a alternativa que apresenta
corretamente sua fórmula molecular e as funções
orgânicas presentes.
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter.
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter.
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter.
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster.
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter.
17. A substância representada possui um aroma
agradável e é encontrada em algumas flores, como
gardênia e jasmim.
De acordo com as regras da IUPAC, a sua
nomenclatura é:
a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila.
c) etanoato de heptila.
d) acetato de fenila.
e) acetato de heptila.
18. Um produto industrial consiste na substância
orgânica formada no sentido direto do equilíbrio
químico representado pela seguinte equação:
A função orgânica desse produto é:
a) éster
b) cetona
c) aldeído
d) hidrocarboneto
19. A indometacina (ver figura) é uma substância que
possui atividade anti-inflamatória, muito utilizada no
tratamento de inflamações das articulações. De acordo
com a estrutura da indometacina, é CORRETO afirmar
que estão presentes as seguintes funções orgânicas:
a) éter, nitrila e ácido carboxílico.
b) éter, ácido carboxílico e haleto.
c) fenol, éter e haleto.
d) cetona, álcool e anidrido.
e) éster, nitrila e cetona.
20. Diversos produtos tão comuns em nosso dia-a-dia
são obtidos a partir de alcenos, hidrocarbonetos de
cadeia aberta que contém uma dupla ligação com
fórmula geral CnH2n , por exemplo: plásticos, tecidos
sintéticos, corantes e, até mesmo, explosivos. O eteno
costuma ser utilizado como anestésico em intervenções
cirúrgicas e no amadurecimento de frutas, mostrando
que eles têm importâncias estratégicas para diferentes
atividades humanas.
Escreva a fórmula estrutural e nomine, oficialmente, o
terceiro composto da série desse hidrocarboneto.
21. A gasolina é uma mistura de vários compostos.
Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua
capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar,
apenas em contato com uma faísca elétrica produzida
pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-
se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o
2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100.
Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se
fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de
heptano.
Com base nos dados apresentados e nos
conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos
itens a seguir.
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos
compostos orgânicos citados?
b) Escreva a equação química balanceada da reação
de combustão completa de cada um dos
hidrocarbonetos usados.
22. O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja
incidência vem crescendo com o aumento da duração
da vida humana, está associado à diminuição da
produção do neurotransmissor dopamina no cérebro.
Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se
por via oral um medicamento contendo a substância
dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma
para todo o organismo, através da circulação,
penetrando no cérebro, onde é convertida em
dopamina, através de reação catalisada por enzima
adequada, representada pela equação:
Identifique as funções orgânicas presentes em cada
uma das duas substâncias, dopa e dopamina.
23. O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável
por transmitir às pastilhas e lonas do sistema de freios
a força exercida sobre o pedal do automóvel quando se
deseja frear. Em sua composição básica há glicois e
inibidores de corrosão..
Considere as informações acima e os dados da tabela
abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de
20 °C:
Nome IUPAC Ponto de ebulição (°C)
I. Etan-1,2-diol 197
II. Propan-1,2-diol 187
III. Propan-1,3-diol 215
Escreva:
a) o nome da função orgânica presente nos compostos
apresentados na tabela.
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos,
conforme a ordem da tabela I, II e III.
c) o nome da força intermolecular responsável pelo
elevado valor do ponto de ebulição dos compostos
citados.
24. De acordo com recente pesquisa realizada pelo
Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros
apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores
ao limite que os padrões internacionais estabelecem
como o patamar, a partir do qual se cria a dependência.
A sua fórmula estrutural é
Daí, podemos afirmar que a nicotina:
a) apresenta a seguinte fórmula: C11H14N2
b) três ligações "pi"
c) dois carbonos terciários
d) possui uma cadeia carbônica homocíclica
25. A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios
danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos
nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares,
dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-metóxi-
benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:
Sobre esta substância é
correto afirmar que:
a) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um
hidrocarboneto aromático.
b) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista:
álcool, éter e cetona.
c) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter
básico pronunciado pela presença do grupo -OH.
d) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um
composto aromático de função mista: cetona, fenol e
éter.
e) apresenta fórmula molecular C14H1603, é totalmente
apolar e insolúvel em água.
26. O odor desagradável na transpiração é tema de
estudo pelos cientistas do mundo todo. Pesquisas
realizadas apontam os ácidos carboxílicos como
principais responsáveis pelo mau cheiro. Para combatê-
los, os desodorantes, em sua grande maioria, contêm o
triclosan, substância que inibe o crescimento das
bactérias (bacteriostático). Observe abaixo a estrutura
do triclosan e analise as proposições a seguir.
I. Apresenta carbonos apenas com hibridação sp3.
II. Seus carbonos apresentam hibridação apenas sp2.
III. Apresenta um grupo fenol.
IV. Trata-se de um alceno.
V. Apresenta dois carbonos assimétricos.
Estão corretas:
a) Apenas I, II e III
b) Apenas II e III
c) Apenas III, IV e V
d) Apenas I, II e V
e) I, II, III, IV e V
27. Isômeros constitucionais são moléculas que
apresentam a mesma fórmula molecular diferindo entre
si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da
estrutura. Considerando a fórmula molecular C4H8 O,
assinale a alternativa que apresenta a estrutura que
NÃO é isômera das demais.
V.
Associe cada par ao seu tipo de isomeria.
( ) A - Isomeria de cadeia
( ) B - Isomeria de função
( ) C - Isomeria de compensação
( ) D - Isomeria geométrica
( ) E - Tautomeria

Assinale a alternativa que apresenta a correspondência

a) b) c) correta.
a) I-A, II-E, III-D, IV-B e V-C
b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D
c) I-C, II-B, III-E, IV-D e V-A
d) I-D, II-C, III-B, IV-A e V-E
d) e) e) I-E, II-D, III-A, IV-C e V-B

28. Substitui-se no pentano um átomo de hidrogênio 33. Motores a combustão interna apresentam melhor
por um átomo de cloro. rendimento quando podem ser adotadas taxas de
a) Escrever as fórmulas estruturais dos compostos compressão mais altas nas suas câmaras de
possíveis de serem formados nessa substituição. combustão, sem que o combustível sofra ignição
espontânea. Combustíveis com maiores índices de
b) Qual tipo de isomeria ocorre?
resistência à compressão, ou seja, maior octanagem,
estão associados a compostos com cadeias carbônicas
29. As substâncias de fórmula CH3-CH2-CH2-OH e menores, com maior número de ramificações e com
CH3-O-CH2-CH3 têm diferentes ramificações mais afastadas das extremidades da
a) fórmulas moleculares. cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de
b) fórmulas mínimas. octanagem o isômero do octano mais resistente à
c) composições centesimais. compressão.
d) massas molares.
e) cadeias carbônicas. Com base nas informações do texto, qual dentre os
isômeros seguintes seria esse composto?
30. Dentre os produtos químicos apresentados nas a) n-octano.
alternativas a seguir, assinale os que apresentam a b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
fórmula molecular C4H8.
d) 2,5-dimetil-hexano.
01) 2-metil-propeno e) 2,2,4-trimetilpentano.
02) 1-buteno
04) metil-ciclopropano 34. Os compostos p-nitrotolueno e ácido p-amino
08) ciclobutano benzoico (também conhecido como PABA) possuem a
31. Analise os compostos de fórmula molecular C3H8O mesma fórmula molecular, C H NO , porém apresentam
7 7 2

fórmulas estruturais muito diferentes:

Entre eles ocorre isomeria de:

a) metameria.
b) posição.
c) função.
d) cadeia.
e) tautomeria. Suas propriedades também
diferem bastante. Enquanto o p-nitrotolueno é um
32. Analise os pares de fórmulas a seguir. composto explosivo, o PABA é o ingrediente ativo de
muitos protetores solares. Compostos como o PABA
I. H3 C  CH2  COOH e H3 C  COO  CH3 absorvem luz ultravioleta exatamente nos
comprimentos de onda mais nocivos às células da pele.
II. H3 C  CO  CH2  CH2  CH3 e Esses compostos apresentam isomeria de:
H3 C  CO  CHCH3  CH3 a) metameria.
III. H3 C  NH  CH2  CH2  CH3 e b) posição.
H3 C  CH2  NH  CH2  CH3 c) função.
d) tautomeria.
IV. H3 C  CHO e H2C  CHOH e) cadeia.
35. As fórmulas estruturais de alguns componentes de
óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas
ervas e flores, são:
Resposta da questão 22:
Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.
Dopamina: Fenol e amina.
Resposta da questão 23:
a) Função álcool.
b) Teremos:

Dentre esses compostos, são isômeros:

a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
c) A força intermolecular é a ligação de hidrogênio ou
36. O ácido butanoico é formado a partir da ação de ponte de hidrogênio.
micro-organismos sobre moléculas de determinadas 24: [B] 25: [D] 26:[B] 27:[D]
gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor Resposta da questão 28:
característico é percebido na manteiga rançosa e em a) Observe a figura a seguir.
alguns tipos de queijo. São isômeros do ácido
butanoico as substâncias
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato
de metila.

Gabarito:
b) Isomeria plana de posição e isomeria espacial óptica.
1:[C] 2:[C] 3: [E] 4:[E] 5: SOMA 16.
[01] Incorreta. Nenhuma estrutura apresenta o Resposta da questão 29: [E]
grupamento fenil Resposta da questão 30:01+ 02 + 04 + 08 = 15
[02] Incorreta. Somente a estrutura 1 possui um As fórmulas moleculares são dadas por:
grupamento aldeído. (01) 2-metil-propeno 4 C e 1 dupla ligação CnH2n
[04] Incorreta. O eugenol possui em sua estrutura um C4H8.
fenol. (02) 1-buteno 4 C e 1 dupla ligação CnH2n C4H8.
[08] Incorreta. Ambos os compostos possuem carbono (04) metil-ciclopropano 4 C e cadeia mista C4H8.
terciário (ligado a 3 outros átomos de carbono)
[16] Correta. Somente o eugenol (estrutura II) possui (08) ciclobutano 4 C e cadeia fechada C4H8.
um grupo éter metílico. 31:[B]
32:[B]
6:[B] 7:B] 8:[C] 9: [E] 10:[D] 11:[C] [I] Isomeria de função (ácido carboxílico e éster)
[II] Isomeria de cadeia (o gabarito indica isomeria de
12:[A] 13:[C] 14:[D] 15: [D] 16:[A] cadeia, porém, o mais indicado seria de posição,
pelo fato da carbonila mudar sua posição na cadeia)
17: [B] 18: [A] 19: [B] [III] Isomeria de compensação. Isomeria de
Resposta da questão 20: compensação ocorre quando os isômeros diferem
pela posição de um heteroátomo na cadeia
Série CnH2n : carbônica, no caso o átomo de N.
H2C  CH2 [IV] Ocorre a tautomeria aldo-enólica.
H2C  CH  CH3 [V] Ocorre isomeria geométrica cis-trans.
A sequência correta será: II-A; I-B; III-C; V-D; IV-E.
H2C  CH  CH2  CH3 Buteno
Resposta da questão 21:
a) Teremos: 33:E] 34:[C] 35:[D] 36:[E]