Amidas Son derivados de los cidos carboxlicos y las aminas.

La sustitucin del grupo hidroxlico por el grupo NH2, -NHR o NHR2, da lugar a una amida primaria o sustituida. Tienen carcter bsico debido al par electrnico libre del nitrgeno. Se da el nombre del radical de acuerdo al nmero de tomos de carbono y se le agrega la terminacin AMIDA. Las amidas sustituidas se nombran N, N, y el nombre de los radicales que sustituyen los hidrgenos. Como el carbonilo generalmente va al final de la cadena, se omite el nmero localizador. Ejemplo: CH3CH2CH2CONH-CH2CH3 N-etil butanamida. La nicotinamida, tambin llamada niacinamida, es una vitamina B. La cafena es una lactama (amida cclica), el LSD es una dietil amida del cido lisrgico y es un alcaloide. Propiedades fsicas: Todas las amidas no sustitudas son slidas, salvo la formamida. Casi todas son incoloras e inodoras. Los ms pequeos son solubles en agua y alcohol. Su solubilidad disminuye conforme aumenta la masa molecular. El grupo es polar, pero son molculas neutras por encontrarse en mezclas racmicas. Poseen puntos de ebullicin y fusin altos debido a los puentes de hidrgeno, mismos que inducen resonancia y les confieren grandes fuerzas intermoleculares. Las amidas pueden polimerizarse mediante enlaces amdicos (peptdicos) Propiedades qumicos: Se obtienen al reaccionar un cido carboxlico y una amina o por deshidratacin de las sales de amonio de los cidos carboxlicos. En los organismos la formacin de amidas es la responsable de la sntesis de polipptidos y protenas. Su reaccin ms importante es la hidrlisis del enlace amdico, que en laboratorio se realiza con un catalizador (cido o bsico), en los organismos se efecta a travs de enzimas proteolticas. Presentan grandes fuerzas intermoleculares, cuando se obtienen a partir de cidos carboxlicos y anilina, dan lugar a anilidas, si se sustituye el cido carboxlico por cido sulfnico, se obtienen las sulfamidas. Se pueden polimerizar sintticamente para obtener poliamidas como el nylon. Existen varios compuestos que tienen estrecha relacin con las amidas como lactamas, imidas, urea, uretanos, sulfonamidas y nitrilos. Las anilidas se obtienen al combinar el cido carboxlico con la anilina. La fenacetina es un compuesto con propiedades analgsicas y antipirticas. La acetanilida se forma a partir del cido actico y la anilina. El paracetamol, o acetomenofn, tiene efecto analgsico, antiinflamatorio y antipirtico. El propacetamol y la bucetina son otros frmacos con iguales caractersticas semejantes. Los comprimidos APC contienen una mezcla de aspirina, fenacetina y cafena.

HO O

N N

O H2N S O NH2 R

O S O OH

N H

paracetamol

caffeine

sulfamide

Sulfonic acid

Las sulfonamidas se obtienen al combinar el cido sulfnico con una amida. Se usan como antibiticos como el Trimetropin, cotrimoxazol (TMP con SMX, sulfametoxazol), sulfadiacina y sulfasalizina. Funcionan inhibiendo metabolismos bacterianos al actuar como sustrato en lugar del cido para amino benzoico (PABA) que es empleado para obtener cido flico. Reactivos Acido + Amina (calor) Cloruro de acilo + Amina Anhdrido + Amina ster + Amina Nitrilo + Agua (H+ o OH-) Productos Amida + Agua Amida + Sal Amida + cido Amida + Alcohol secundario Amida primaria

Deshidratacin de sales de amonio. Las sales de amonio se forman con un cido carboxlico y una amina. Se deshidratan por la accin del calor, produciendo una amida y agua.

Reacciones de las amidas: Reactivos Amida + Agua Amida + LiAlH4 + Agua Amida + Br2 + OHAmida con POCl3 o con P2O5 Productos cido + Amina Amina Amina Primaria + Carbonato (Hofmann) Nitrilo

La hidrlisis de enlaces amdicos es una reaccin muy importante en la digestin de protenas y se realiza con la intervencin de las enzimas (proteasas). La hidrlisis da como resultado cidos y aminas. Son reacciones muy lentas que se aceleran por calentamiento en soluciones fuertemente cidas o bsicas.

Las lactamas son derivados cclicos de las amidas. Los componentes de 5 miembros se llaman gama lactamas, los de 6, deltalactamas. Se obtienen por calentamiento o adicin de un agente deshidratante a los aminocidos correspondientes. Las lactamas son amidas capaces de acilar una amplia variedad de nuclofilos. La tensin de un anillo de cuatro miembros es la responsable de la reactividad biolgica. Las beta lactamas estn en tres clases de antibiticos: Penicilinas, cefalosporinas y carbapenemos. Las penicilinas tienen anillos de beta lactama de cinco miembros que contiene un tomo de azufre. Las cefalosporinas tienen un anillo de beta lactama fuisionado con un anillo insaturado de seis miembros que contiene un tomo de azufre. Los carbapenemos tienen un anillo de beta lactama fusionado a un anillo insaturado de cinco miembros que tiene un tomo de azufre.

La urea es la carbodiamida, una amida del cido carbmico. Se obtiene a travs de la sntesis de Whler. Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante del hombre y muchos animales. Procede de la descomposicin de las protenas de alimentos y clulas corporales, se encuentra en mohos y hojas u semillas de legumbres y cereales. Se utiliza en industrias de elaboracin de abonos, en la industria farmacutica, fabricacin de resinas y materiales plsticos.
O NH2 H2N

urea
Los carbamatos son steres derivados del cido carbmico, son compuestos biodegradables, inhiben la enzima colinesterasa, son txicos y se usan como plaguicidas. Dos de ellos son muy txicos para el humano, como el aldicarb (Temik) y el carbofurn (Furandn). Otros ejemplos son el metomil (landrn), el propoxur (Baygn) y el carbaril (Sevn).

Carbofuran

Propoxur

Aldicarb

Los barbituratos son derivados de la urea y del cido barbitrico, se administra en forma de sales sdicas y poseen actividad hipntica y sedante. Se clasifican en barbitricos de pequea (de 15 minutos a 3 horas como el tiopental) o larga duracin (como el barbital, que duran hasta 48 horas). La sobredosis y el uso continuo pueden causar lesin permanente en el sistema nervioso central.
O NH O NH O
O O H N O

NH

barbituric acid

Benzodiazepina

diethylmalonylurea

Las poliamidas son polmeros que pueden ser de origen natural o vegetal de monmeros unidos por enlaces amdicos. En los sistemas biolgicos las poliamidas ms importantes son las protenas. La principal poliamida sinttica fue el nylon (cuyo monmero es el cido adpico). El nylon 66 es una poliamida altamente utilizado en la fabricacin de medias, alfombras, neumticos, textiles, etc. El nomex es otra poliamida utilizada en aparatos elctricos. Las aramidas son poliamidas de compuestos aromticos. Su nombre deriva de las funciones: aromtico y amida. Pertenecen a la familia del nylon, incluyendo al nomex y el kevlar (material resistente usado en fabricacin de cascos). Se utiliza para fabricar chalecos anti-balas y neumticos de bicicletas. La mezcla de Nomex y Kevlar se usa para fabricar materiales (ignfugos) como ropa anti-llamas. El poliparafenileno tereftalamida, llamdo Kevlar, se polimeriza a partir de la p-fenilendiamina y el dicloruro del cido tereftlico. Hay dos tipos de Kevlar, el 29 (cables, ropa de proteccin) y el 49 (resinas, equipo, aeronutica). El nylon se obtiene a partir del cido adpico y el cido 1,6diaminohexano. Su estructura es la psilon-caprolactama.
HO
H2N NH2

OH

p-phenylendiamine

terephthalic acid

Algunas amidas importantes son: Paracetamol y actoaminofen (Tylenol, Tylex-CD, panadol). TAED (tetraacetiletilenodiamina), componente de detergentes y blanqueadores, al desprender perxidos.
O O NH2 O

N
H2N

NH2

tetraacetylethylendiamine

nicotinamide

La vitamina B3, Nocotinamida, es el precursor de la coenzima NAD. Es parte del metabolismo energtico de la clula y en la reparacin del DNA. Su deficiencia causa diarrea, dermatitis y demencia.
O

O
OH

NH

O H N

OH O

NH2

acrylamide

ciclohexamida

benzoylglycine

La acrilamida est involucrada en la fabricacin de papel, extraccin de metales, industria textil, obtencin de colorantes y sntesis de poliacrilamida. Es txico La anandamida (AEA) es un neurotransmisor y mediador lipdico. Parte del cido araquidnico. Est presente en el chocolate. Produce buen nimo (aumento en la liberacin de serotonina). El LSA es una amida del cido lisrgico, un alcaloide utilizado como droga alucingeno. Se encuentra en hongos y en plantas concuvulceas. El cido hiprico (benzoilglicina) se encuentra en la orina de caballo y se utiliza para hacer cuantificaciones de flujo sanguneo renal. La ciclohexamida es un inhibidor de la sntesis proteica, es altamente txico, es antibitico, bloquea la elongacin postraduccional y se usa en ingeniera gentica. La electroforesis se utiliza para separar protenas.
OH

N H

HN OH
NH

arachidonoylethanolamide

lysergic acid