UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS

CÂMPUS CENTRAL ANÁPOLIS – CET

CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL

PROCEDIMENTO 04: PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE

ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

Acadêmicas: Larissa Graciano e Cássia

Data: 31/08/2023 e 14/09/2023
Docente: Willian Pires

Anápolis
2023/2
 CURSO DE QUÍMICA INDUSTRIAL

PROCEDIMENTO 04: PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE

ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

Anápolis
2023/2
 1. INTRODUÇÃO
O Acetato de Amila é um produto desenvolvido em laboratório que pode
ser usado para uma infinidade de funções e por diferentes setores da indústria.
Graças ao seu odor próximo a banana também é denominado como Óleo de
Banana (Álvaro, 2021).
É um líquido aquoso, límpido, incolor, isento de materiais em suspensão,
inflamável e com odor adocicado e forte, muito parecido com o cheiro de
banana. Sendo também chamado de acetato de pentila, óleo de banana e éster
n-amilo acético. Pertence a família química do éster. Sendo umlíquido aquoso,
límpido, incolor, isento de materiais em suspensão, inflamável e com odor
adocicado e forte, muito parecido com o cheiro de banana (Álvaro, 2021).
Ademais, é obtido por meio de uma reação entre o ácido acético com
álcool amílico (pentílico) em meio ácido (ácido sulfúrico). Além disso, é um
produto frequentemente utilizado como solvente e fixador em determinadas
essências. Também pode ser aplicado como removedor de manchas em
processos de lavagem a seco, removedor de esmaltes, polidores de unhas, na
formação de esmaltes, perfumes, vernizes, tintas, adesivos, colas, extração de
antibióticos, indústrias de acabamento de couro, em filmes fotográficos, entre
outros (Álvaro, 2021).
Contudo, Tendo em vista seu alto teor de toxidade, o produto deve ser
manuseado de forma responsável, conforme as normas de segurança. Dessa
forma, recomenda-se que seja manuseado em áreas ventiladas, que se evite o
contato com o líquido ou vapor. É importante tomar cuidado com olhos, pele e
roupa durante o manuseio. Sendo também indicado que ele seja armazenado
em local seco e bem ventilado, com recipiente completamente fechado (Álvaro,
2021).

Imagem Ilustrativa
2. OBJETIVO
- Sintetizar o acetato de isoamila 1 (acetato de 3-metilbutila).

3. MATERIAIS
- Capela;
- Ácido Acético glacial com 15 mL de álcool isoamílico;
- Balão;
- Ácido Sulfúrico;
- Pedras de porcelana;
- Funil de separação;
- Bicarbonato de Sódio;
- Pipeta;
-Béquer;
- Pera;
- Ácido Clorídrico;
- Etanol 95%;
- Cloreto Férrico;
- Solução etanolica 0,5M;
- Cloreto de hidroxilamônio;
- Hidróxido de Sódio.

4. MÉTODO
Neste experimento, buscamos sintetizar o acetato de isoamila, um éster com
odor de banana em solução, amplamente utilizado em aromatização.
Utilizamos a reação de esterificação, que é reversível, com um excesso de
ácido acético para aumentar o rendimento, aplicando o princípio de Le
Chatelier. O procedimento envolveu a mistura de ácido acético, álcool
isoamílico e ácido sulfúrico, seguido de refluxo. Após o resfriamento,
realizamos lavagens com água e bicarbonato de sódio para remover
substâncias ácidas e secamos o éster.

4.1 Preparação e adição de reagentes

- Na capela, preparou-se a mistura inicial combinando 17 mL de ácido acético

glacial e 15 mL de álcool isoamílico em um balão de fundo redondo apropriado;
- Com cuidado, adicionou-se 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado à mistura
no balão de fundo redondo.

4.2 Realização do refluxo

- Colocou-se as pedras de porcelana na mistura e inicie o processo de refluxo,

mantendo-o por uma hora;

- Após uma hora de refluxo, deixou a mistura reacional esfriar à temperatura

ambiente.

4.3 Realização das lavagens

- Utilizando um funil de separação, lavou a mistura reacional da seguinte

forma:

a. Lavou mistura com 50 mL de água;

b. Em seguida, lavou a mistura com duas porções de 20 mL de bicarbonato de

sódio saturado.

4.4 Realização da secagem

- Para remover qualquer umidade residual, secou o éster usando sulfato de

sódio anidro.

Após a realização da secagem do éster, foi feito o teste de caracterização

usando o método de formação do hidroxamato. Este procedimento é usado
para detectar a presença do grupo éster em uma amostra através da formação
de hidroxamato e da mudança de coloração para vinho ou violeta na presença
de cloreto férrico.

5. RESULTADO E DISCUSSÃO
A reação entre ácido acético glacial + álcool isoamílico, enquanto não se
usa nenhum ácido forte como catalisador não ocorrerá nenhuma reação, dessa
forma o ácido sulfúrico serve como catalisador fornecendo um próton (H+) para
o ácido acético glacial (Ferreira, 2019). Nesse procedimento, as etapas de
lavagem são fundamentais para diminuir o excesso de ácido usado na etapa
anterior, a água é utilizada para separar a fase aquosa da fase orgânica e o
bicarbonato de sódio é utilizado para separar a fase orgânica do ácido sulfúrico
e ainda neutralizar a solução, liberando gás CO 2. Para realização da secagem,
utilizamos o sulfato de sódio anidro para que retirasse a umidade existente no
éster.

A reação de esterificação com o ácido sulfúrico (H 2SO4) sendo

o catalizador da reação foi utilizada para formação do acetato de isoamila. A
reação entre ácido acético (CH3COOH) e álcool isoamílico (C5H12O) inicia-
se com a protonação do oxigênio da carbonila do ácido para o aumento da
eletrofilicidade, em seguida ocorre o ataque nucleofílico da hidroxila do álcool à
carbonila do ácido, formando assim, o intermediário tetraédrico (Ferreira,
2019).

Figura: Reação do acetao de isoamila

O sistema de refluxo utiliza um condensador na posição vertical e faz
com que o vapor liberado da reação em aquecimento condense e retorne ao
balão, impedindo a reação de secar.

Figura: Sistema de refluxo

 A reação foi aquecida por 60 minutos, fazendo com que a velocidade da
reação aumentasse. Após o resfriamento à temperatura ambiente, a
mistura foi armazenada na geladeira por 2 semana. Após esse tempo, foi
primeiramente lavada com 50 ml de água para que houvesse a
separação das fases (polar e apolar) e para diluir o ácido presente na mistura,
aumentando o pH e impedindo de que ao adicionar bicarbonato de sódio o
mesmo cause hidrólise do produto.
Em seguida a mistura foi lavada com duas porções 20ml de bicarbonato
de sódio (NaHCO3). A primeira lavagem com bicarbonato de sódio serve para
neutralizar ácidos residuais presentes na fase orgânica. Durante a síntese de
compostos orgânicos, é comum que ácidos sejam usados como catalisadores
ou reagentes, e pequenas quantidades de ácido podem permanecer na
mistura. O bicarbonato de sódio age como uma base fraca e reage com esses
ácidos, convertendo-os em sais que são solúveis em água. Isso ajuda a
remover os ácidos da fase orgânica. A segunda lavagem com bicarbonato de
sódio é realizada como uma etapa adicional para garantir a completa remoção
de qualquer resíduo ácido remanescente na fase orgânica após a primeira
lavagem (Ferreira, 2019). O sulfato de sódio foi utilizado para secar o éster, no
qual suas moléculas se hidratam com a água e formam um sólido
insolúvel na fase orgânica. O sulfato de sódio anidro é uma escolha comum
para a secagem de substâncias orgânicas devido à sua alta capacidade de
absorção de água e sua baixa reatividade com compostos orgânicos.
Como última etapa do procedimento foi realizado o teste de
caracterização, a formação do hidroxamato envolve a reação do grupo éster
com reagentes específicos para produzir um composto chamado hidroxamato
e, a mudança de coloração para vinho ou violeta é o resultado da formação de
um complexo de ferro (III) com o hidroxamato, que é um indicador positivo da
presença de grupos éster na amostra. Durante a execução do teste, devido ao
erro de interpretação foi adicionado 2ml de hidroxido de sódio a 20%,
resultando na precipitação da amostra, mas esse erro foi corrigido, realizado o
teste corretamente e obtendo o resultando esperado.
 Figura: Resultado final do teste de caracterização

6. CONCLUSÃO
O objetivo do procedimento experimental foi alcançado, visto que era a
síntese do acetato de isoamila a partir do aquecimento de um ácido carboxílico
na presença de um álcool e de um catalisador ácido; o que pôde ser verificado
pelo teste de caracterização, onde verificou-se a coloração violeta e também o
odor característico de banana após o refluxo indicando a presença do produto
de interesse.

7. REFERÊNCIAS

ÁLVARO , Julie. Acetato de Amila: confira detalhes e outras informações.

Química , [s. l.], 6 nov. 2021. Disponível em:
https://www.quimica.com.br/acetato-de-amila-confira-detalhes-e-outras-
informacoes/#:~:text=Trata%2Dse%20de%20um%20l%C3%ADquido,e
%20%C3%A9ster%20n%2Damilo%20ac%C3%A9tico. Acesso em: 18 set.
2023.

Ferreira, J.; Finzer, J.; Nunes, T. RENDIMENTO NA SÍNTESE DO ACETATO

DE ISOAMILA. [s.l: s.n.]. Disponível em:
https://www.uniube.br/eventos/edepa/2019/downloadAnexo.php?
pessoa=137777&sequencia=2.