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PRCTICA 7 OBTENCIN DEL CIDO ACETILSALICLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUMICA VERDE.
*Miguel Moreno Casaos

Laboratorio L-2C Edificio A de la Facultad de Qumica UNAM Campus: Ciudad Universitaria

Resumen: Se prepar cido Acetilsaliclico por medio de un proceso de qumica verdeen cual se obtuvo 0.48g. de producto obteniendo as un rendimiento de 65.78%, el producto fue caracterizado experimentalmente a travs de su punto de fusin el cuyo valor result ser de 134-135C .

El cido acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida en grandes cantidades, de hecho, la industria farmoqumica produce cerca de 200 toneladas de esta farmoqumico cada ao. 1

Resultados: Se llevo a cabo la sntesis de 0,48g. de Acido Acetilsaliclico, que a travs del conocimiento previo de la masa molecular del mismo, pudo se calcular tanto la cantidad de sustancia como el rendimiento de la reaccin; Adems fue determinado experimentalmente el punto de fusin cuyo resultado fue de 134-135 C este resultado es equiparable con el punto de fusin terico que inclusive tiene un rango ms grande (134-136C). Se propone la siguiente tabla de propiedades fsicas de producto y reactivos. Tabla 1 Propiedades fsicas y cantidades de reactivos y producto Masa molar (g/mol) Punto de fusin (C) Masa (g) Cantidad de sustancia (mol)
1.

cido saliclico 138.12 --------0.56 0.00405

Anhdrido actico 102.09 -----------------

cido acetilsaliclico 180.16 134-135 0.48 0.0026

Manual de prcticas Qumica Orgnica ll 1411 (2011-02)

Volumen (ml)

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1.2

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Espectros de infrarrojo: cido saliclico. Se puede observar la Banda de estiramiento correspondiente al enlace O-H, generalmente muy ancha (debido a la asociacin por puente de hidrgeno) en la zona de 3,261,57- 2,601,47 cm-1, a menudo interfiere con la absorcin del C-H. cido acetilsaliclico Se aprecia la Banda de estiramiento cercana a 1,756,61 cm-1. del enlace C=O, asimismo se manifiesta la banda de estiramiento, aparecen 3 bandas principalmente, una ms fuerte que las otras, en la zona de 1,300-1,000 cm-1. Correspondientes al enlace C-O Las ms notorias son de 1307.79, 1220.09 y 1191,53 cm-1 Conclusin. Se logr la obtencin de cido acetilsaliclico a travs de un proceso de qumica verde por el cual se obtuvieron 0,48g. de producto generando as un rendimiento de 65,78% por lo cual podemos inferir como un buen mtodo para la obtencin de cido acetilsaliclico en lo que a rendimiento se refiere, adems nuestro producto fue caracterizado mediante la obtencin experimental del punto de fusin que fue de 134-135C lo cual concuerda con el punto de fusin terico no obstante cabe destacar que el punto de fusin terico tiene un rango ms grande que nuestro resultado ya que este es de 134-136C, esta particularidad pudo se presentar quiz por la velocidad de calentamiento del aparato de caracterizacin de punto de fusin (Fisher-Johns) o por la pureza de nuestro producto. Procedimiento empleado. En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.56 g (4 mmol) de cido saliclico y 1.2 mL (1.3 g, 12.68 mmol) de anhdrido actico. Con un agitador de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga una mezcla homognea, adicionar 4 lentejas de NaOH (o bien 4 lentejas de KOH o 2.4 g de carbonato de sodio) previamente molidas y agitar nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio por 10 minutos. Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de cido clorhdrico al 50% hasta que el pH de la disolucin sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo. El producto crudo se asla por medio de una filtracin al vaco. Bajar los cristales del cido acetilsaliclico con agua fra (Nota 1). Determinar el rendimiento y el punto de fusin. NOTAS: 1) Es importante que el agua est bien fra, ya que de lo contrario el cido acetilsaliclico se redisuelve en agua tibia.
Bibliografa: Manual de prcticas Qumica Orgnica ll 1411 (2011-02) Mcmurry John Qumica Orgnica Editorial Iberoamericana 1999