PRACTICA 3 PROPIEDADES FSICAS Y REA SUPERFICIAL MOLECULAR

OBJETIVO
El alumno establecer correlaciones entre el rea superficial molecular y el punto de ebullicin, solubilidad y momento dipolar.

INTRODUCCIN
Las propiedades fsicas de los lquidos dependen de las fuerzas intermoleculares existentes entre sus molculas1. Entre las molculas orgnicas neutras pueden presentarse las siguientes fuerzas intermoleculares: dipolo-dipolo, dipolo inducido-dipolo y dipolo inducido-dipolo inducido. Las ltimas (fuerzas de dispersin de London) sern las ms importantes al evaluar las propiedades en una serie homologa. La magnitud de estas fuerzas depende de la polarizabilidad de la molcula, la cual a su vez depende del tamao molecular. Por consiguiente, parece adecuado explorar la relacin entre el rea superficial molecular calculada2 y algunas propiedades fsicas tales como punto de ebullicin y solubilidad3.
PROCEDIMIENTO
A) PUNTO DE EBULLICIN.

La tabla siguiente presenta los puntos de ebullicin de una serie homloga de n-alcanos y n-alcoholes.
Compuesto Punto de eb. rea Superficial (2) (C)4 Compuesto Punto de eb. (C) rea Superficial (2)

Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

n-Alcanos -89 -42 0 36 69 98 126 151 174

Etanol Propanol Butanol Pentanol Hexanol Heptanol Octanol Nonanol Decanol

n-Alcoholes 78 97 118 138 156 176 194 214 233

1. Construir las molculas de la tabla anterior1 y optimizarlas (Equilibrium Geometry) usando el mtodo AM1 y escribir QSAR en Options en la parte inferior derecha en Calculations

2. Una vez terminado el clculo, dar clic en Output del men Display. Registrar el rea superficial que aparece bajo el subttulo Molecular descriptors.

3. Trazar una grfica utilizando el punto de ebullicin en grados Celcius vs los valores calculados de rea superficial. Peb (C)

rea superficial molecular (2)

Al trmino de la construccin de las molculas NO olvidar minimizar su energa.

Cuestionario 1. 1.- Se observa alguna correlacin entre el rea superficial y el punto de ebullicin en los alcanos? 2.- Se observa alguna correlacin entre el rea superficial y el punto de ebullicin en los alcoholes? 3.- Debera observarse alguna correlacin? Explique. 4.- Observa alguna tendencia al comparar ambas grficas?

B) SOLUBILIDAD. (2)
La tabla siguiente presenta la solubilidad de una serie homloga de 2-alcanonas. Compuesto 2-propanona 2-butanona 2-pentanona 2-hexanona 2-heptanona 2-octanona 1. Solubilidad rea Superficial Momento Dipolar (g/100mL H2O) (Debye) () 100 25.6 5.5 1.6 1.4 0

2.

Contruir las molculas indicadas en la tabla anterior2 y optimizarlas (Equilibrium Geometry) usando el mtodo AM1 y escribir QSAR en Options en la parte inferior derecha en Calculations. Registrar al rea superficial y el momento dipolar que aparece en el archivo Output.

Al trmino de la construccin de las molculas NO olvidar minimizar su energa.

3.

Trazar las grficas indicadas a continuacin, utilizando los valores obtenidos de rea superficial y momento dipolar.

%Sol

%Sol

rea superficial molecular (2)

Momento Dipolar

Cuestionario 2. 1.- Existe alguna correlacin entre el rea superficial de los compuestos y su orden relativo de solubilidad? 2.- Existe alguna correlacin entre el momento dipolar de los compuestos y su orden relativo de solubilidad? 3.- Existe alguna correlacin entre la solubilidad de los compuestos estudiados y su peso molecular? (Registrar este dato en Properties del men Display y construir la grfica correspondiente)

REFERENCIAS.
(1) Wade Jr. L.G. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 2003. (2) En este experimento se utiliza el programa Spartan Pro para obtener el rea superficial molecular. Spartan PC, disponible con Wavefunction, Inc.,18401 Von Karman Ave., Suite 370, Irving, CA 92715. Otros paquetes que pueden calcular esta propiedad son: (i) CAChe, disponible Oxford Molecular Group, PO Box 4003 Beaverton, OR 97076; (ii) PCMODEL, disponible con Serena Software, P.O. Box 3076, Bloomingtong, IN 47402-3076 (3) Mebane, Robert C.; Shannon A.; et al. The Correlation of Physical Properties of Organic Molecules with Computed Molecular Surface Areas. J. Chem. Ed. 1999, 76, 688-692. (4) CRC