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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO PARAN - UNESPAR CAMPUS UNIO DA VITRIA (FAFIUV) CURSO: LICENCIATURA EM QUMICA DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

L SRIE: 3 PROFESSOR: PRTICA REAO DE OXIDAO DO CICLOEXANOL A CICLOEXANONA 1. INTRODUO Assim como a maioria das substncias orgnicas contendo ligaes carbono-hidrognio, os alcois queimam-se no ar para formar dixido de carbono e gua. Entretanto, sob condies brandas, os alcois sofrem oxidaes seletivas que envolvem especificamente a funo hidroxila. O resultado da oxidao de um lcool depende de ele ser primrio, secundrio ou tercirio para ser oxidado a um aldedo.

OH Butanol

CrO3
N

O H Butanal

O reagente usado para este fim um complexo de trixido de cromo (CrO 3) com a molcula orgnica da piridina. Os aldedos so facilmente formados. Conseqentemente, as oxidaes de alcois primrios com a maioria dos reagentes as oxidaes de alcois primrios com a maioria dos reagentes no param no estgio de aldedo, mas em vez disso, produzem cidos carboxlicos.

OH Etanol

Na2Cr2O7

O OH Ac. Actico

A oxidao de um cido carboxlico envolve a quebra de uma ligao simples carbono-carbono pelo Dicromato de Sdio misturado a um cido (mistura oxidante). Os alcois secundrios so oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes.

OH Cr2O72-/H+ Cicloexanol

Cicloexanona

A cicloexanona no s um solvente muito bom, como tambm o intermedirio principal na produo de coprolactama (utilizada como matria-prima na fabricao de nylon). Ela obtida pela hidrogenao cataltica (com nquel) do fenol a cicloexanol. Este , ento, desidrogenado em fase vapor com um catalisador base de ferro e zinco. 2. OBJETIVO Sntese, purificao e caracterizao da cicloexanona, um composto orgnico lquido, a partir da oxidao de um lcool, o cicloexanol.

Qumica Orgnica Experimental Prof. Marcelo Echterhoff

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3. PROCEDIMENTO

Colocar cerca de 30 g de gelo picado em um bquer de 125 mL e adicionar 7,5 mL de cido sulfrico concentrado. A essa mistura, adicionar 10 mL de cicloexanol. Manter em banho de gelo. Em um frasco parte, dissolver 12 g de dicromato de sdio em 8 mL de gua destilada. Retirar a mistura cicloexanol-cido do banho de gelo e ela monitorar a temperatura durante a reao. Com a ajuda de uma pipeta graduada, adicionar aproximadamente 1 mL da soluo de dicromato de sdio mistura cicloexanol-cido. A soluo ficar amarela e em pouco tempo verde. Nesta etapa, a temperatura deve ser mantida 35oC (no deve ultrapassar 35oC, pois pode ocorrer oxidao da poro de hidrocarboneto do cicloexanol, formando assim sub-produtos e diminuindo o rendimento final).

Resfriar a mistura reacional em banho de gelo, antes de adicionar uma outra poro de soluo aquosa de dicromato de sdio. Adicionar 3 mL da soluo em alquotas de 1 mL. A adio de mais soluo de dicromato dever ser feita com agitao do meio reacional e sempre que a soluo ficar verde. Continuar a adio e o resfriamento at que reste aproximadamente 3 mL de soluo de dicromato de sdio.

Adicionar ento, de uma nica vez 3 mL de soluo de dicromato de sdio. Agitar a mistura e aguardar que a temperatura chegue a 50oC (aproximadamente). Quando a temperatura retornar espontaneamente a 35oC, adicionar com cuidado, 2 g de cido oxlico, sob agitao constante para neutralizar o excesso de dicromato de sdio. Transferir o meio reacional para um funil de separao de 250 mL e efetuar duas extraes consecutivas com 100 mL de diclorometano. Separar a fase orgnica da fase aquosa e secar com sulfato de sdio anidro. Filtrar e transferir o contedo em um balo de destilao.

Proceder a destilao, separando-se o solvente, a frao de cicloexanol residual e o produto.

4. RELATRIO a) Apresentar o mecanismo de oxidao do cicloexanol.

b)

Qual a concentrao (em mol.L-1) de ons Cr2O72- na soluo utilizada na oxidao?

c) Apresente a equao de neutralizao do excesso de Dicromato de Potssio com cido Oxlico. d) Por que alcois tercirios no sofrem oxidao? e) Comente sobre o efeito da temperatura na reao de oxidao. f) Quais os estados de oxidao do carbono na reao de oxidao? g) Quais os estados de oxidao do Cromo na reao de oxidao? h) Apresente o rendimento da reao. 5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS Herman G. Richey Jr. Qumica Orgnica, Editora Prentice-hall do Brasil LTDA. Rio de Janeiro 1986. Allinger L. Norman et. AL Qumica Orgnica, Editora LTL. Rio de Janbeiro 1978 <http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/bitstream/mec/6728/1/qo_experimento10.pdf> (Acessado em 01 / 12 / 2010) <http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/sintese_ciclohexanona.htm> (Acessado em 01 / 12 / 2010)

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