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01 - (Ufg GO/1993/2ªFase) O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do:

Com relação ao composto representado pela fórmula a) 2,3-dimetil butano
H3C(CH2)3COOH, pergunta-se: b) 2-hexino
a) quais as estruturas dos possíveis isômeros de c) ciclo hexano
cadeia e suas nomenclaturas oficiais (IUPAC)? d) ciclo hexeno
b) se aumentarmos o número de grupamentos e) 1,3-hexadieno
(CH2) nesse composto ele se tornaria mais ou menos
solúvel em H2O? por quê? Gab: C
c) substituindo-se um átomo de hidrogênio do
carbono  (alfa) por um grupamento amino no 05 - (Ufrj RJ/1997)
isômero de cadeia normal, qual seria a estrutura do O ciclopropano e o éter etílico (etoxi etano) foram muito
composto? utilizados, no passado, como anestésicos de inalação.
a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero
Gab: de cadeia do ciclopropano.
a) CH3 – CH2 – CH(CH3) – COOH ácido 2-Metil- b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool
butanóico terciário que é isômero do éter etílico.
CH3– CH(CH3) – CH2 – COOH ácido 3-Metil-
butanóico Gab:
CH3 –C(CH3)2 – COOH ácido 2,2-Dimetil- a) propeno
butanóico b) metil propanol-2
b) se tornaria menos solúvel em água, pois os
grupos metilenos (CH2) são grupos apolares que 06 - (Puc RJ/1998)
diminuem a solubilidade dos compostos em água que O ciclopentano é isômero do:
é um solvente polar. a) 1-penteno
c) CH3 – CH2 – CH2– CHNH2 – COOH ácido 2- b) 3-metil-propano
Amino-butanóico c) dimetil-propano
d) 2-pentino
02 - (Uff RJ/1996/1ªFase) e) nenhuma das alternativas anteriores
Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre
os compostos CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e Gab: A
CH3CONHCH2CH3:
a) geométrica 07 - (Ufrj RJ/1998)
b) tautomeria As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo
c) ótica funcional carbonila em carbono secundário e são
d) cadeia largamente utilizadas como solventes orgânicos.
e) funcional a) Represente a fórmula estrutural do isômero de
cadeia da 3-pentanona.
Gab: D b) As cetonas apresentam isomeria de função com
os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona
03 - (Uni-Rio RJ/1995) que apresenta apenas um aldeído isômero.
O número de compostos possíveis para um
hidrocarboneto de peso molecular 56, que apresenta Gab:
somente ligações sigma, é: a) CH3COCHCH3CH3
a) 5 b) CH3COCH3
b) 4
c) 3 08 - (Ufla MG/2002/1ªFase)
d) 2 O alcano e o álcool mais simples que apresentam
e) 1 isomeria são:
a) Pentano e propanol.
Gab: D b) Etano e propanol.
c) Butano e propanol.
04 - (Uel PR/1990) d) Butano e etanol.
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e) Propano e etanol. CH3 O
I II) CH3 C C OH
Gab: D
CH3
09 - (Ufv MG/2003) OH
Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir: IV)
I. 2,2-dimetilbutano OH
II. 3-metilexano
III. 1,2-dimetilciclobutano
IV. cicloexano
V. hex-1-eno OH
V)
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III. OH
d) I e IV.
CH2OH
e) II e V. VI)

Gab: A

10 - (Ufpel RS/2003/2ªFase)
Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, CH3
VII)
ocorrem em quase todos os tipos de alimentos,
principalmente na forma de triacilgliceróis. As
reações de oxidação de um triacilglicerol são comuns
em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em OH
menor freqüência, pelo ozônio, e também por
01. Os compostos I, II e III são isômeros de cadeia.
peróxidos, metais e outros agentes oxidantes, que
02. O composto III reage com NaOH, formando um
alteram propriedades como sabor, aroma, textura,
sal e água.
cor e valor nutricional desses alimentos, sobretudo
04. Os compostos IV e V são isômeros de posição.
pela presença dos ácidos graxos, principais produtos
08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) é
da decomposição dos triacilgliceróis.
isômero do composto IV.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-
16. Os compostos VI e VII são isômeros de função.
octenal e o 2,4-decadienal, oriundos da
32. O metoxibenzeno não é isômero do composto VI.
decomposição do ácido linoléico.
Com base no exposto acima e em seus
Gab: 31
conhecimentos, dê a fórmula estrutural e a
nomenclatura oficial para um isômero de cadeia do
12 - (Upe PE/2004)
hexanal, com quatro (4) carbonos na cadeia principal.
O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe
com a fórmula C4H7Br é:
Gab: CH3C(CH3)2CHO
a) 4.
b) 6.
11 - (Uem PR/2003/Julho)
c) 5.
Dados os compostos abaixo, assinale a(s)
d) 7.
alternativa(s) correta(s).
e) 8.
O
I) CH3CH2CH2CH2C OH Gab: E
O
II) CH3CH2CHC OH 13 - (Mackenzie SP/2006)
Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de
CH3 poliisopreno, material obtido na polimerização do

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isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3- (II) H3C-CH2-CH2-CH2-CH3
butadieno,
a) tem fórmula molecular C4H6. Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar
b) é isômero do ciclopenteno. mais volátil a gasolina, justificando sua resposta, e
c) é isômero do 3-metil-1-pentino. represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia
d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e do hidrocarboneto (II).
ramificada.
e) possui dois carbonos terciários. Gab:
O hidrocarboneto II, pois apresenta menor
Gab: B massa molar
Isômero:
14 - (Uem PR/2006/Julho) CH 3 CH CH 2 CH 3
Escreva apenas uma das possíveis estruturas para
cada fórmula molecular abaixo e atribua o nome CH 3
(usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os
átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os
átomos (ligações simples, ligações duplas ou ligações 16 - (Ufam AM/2007)
triplas). O número de isômeros de cadeia do C5H12, C6H14, C7H16 ,
a) C7H6O2 são, respectivamente:
b) C3H5ON a) 3, 5, 9
b) 4, 5, 6
Gab: c) 4, 5, 8
a) d) 3, 6, 7
O
e) 10, 12, 14
HC C C C C C C
OH
H H H H
b) 17 - (Ueg GO/2007/Julho)
O Após sofrer combustão a 150 ºC, 0,5 L de um composto
C gasoso, constituído de H, C e N, produziu 1,5 L de gás
carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de
H C C N H
gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas
H H H condições de temperatura e pressão. Com base nessas
informações, responda aos itens abaixo.
15 - (Unesp SP/2007/Exatas) a) Determine a fórmula molecular do composto.
Uma das principais frações obtidas nas colunas de b) Escreva a fórmula estrutural plana de três
destilação de uma refinaria de petróleo é aquela isômeros constitucionais possíveis para esse composto e
correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura dê a nomenclatura IUPAC.
composta de hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de
ebulição de 38 a 177 °C. Para assegurar o Gab:
funcionamento correto do motor de combustão a) A combustão do composto orgânico pode ser
interna, a gasolina tem que ter volatilidade (facilidade representada pela equação genérica abaixo:
CxHyNz  O 2  xCO 2  y / 2 H 2 O  z / 2 N 2
de vaporização) adequada, o que é obtido pela
mistura de hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se Aplicando-se a hipótese de Avogadro, temos:
que um dos fatores que influi nos pontos de ebulição Proporções em volume = proporções em mol
dos hidrocarbonetos é a massa molar. As proporções em mols para os produtos gerados são:
x CO 2 : (y/2)H 2 O : (z/2) N 2  1,5 : 2,25: 0,25
Considere dois componentes da gasolina,
hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas estruturais Portanto,
estão representadas a seguir. x6
y / 2  9  y  18
z/ 2 1 y  2
(I) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

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Esses resultados levariam a uma fórmula molecular
C6H18N2. Entretanto, cada 0,5 L do composto orgânico
gera 1,5 L de CO2. Isso significa que só podem existir
3 mols de carbono em cada mol do composto
orgânico. Desta forma, sua fórmula molecular é
C3H9N.
b)
N
N
H NH2
Trietilamina Etilmetilamina Propilamina

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