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Introduo Os lcoois so derivados de hidrocarbonetos saturados e insaturados, nas molculas no qual um ou mais hidrognio so substitudos pelo grupo hidroxilo. O lcool metlico (metanol) representa um derivado hidroxilo de metano CH4. Os lcoois so obtidos laboratorialmente pela oxidao dos Aldeidos na presena de catalisadores (reaco de reduo). O lcool metlico um lquido incolor com uma temperatura de ebulio 64,5 C. muito venenoso, sua dose pequena tomada por via oral leva a cegueira e em grandes quantidade leva a morte. Em condies de oxidao moderadas os lcoois podem ser convertidos em aldedos e cetonas. A diferena entre aldedos e cetonas reside no facto de nos aldedos pelo menos existir um tomo de hidrognio ligado ao tomo de carbono, o grupo carbonilo, enquanto nas cetonas no existe nenhum tomo ligado a este tomo de carbono. O formaldedo (H2C=O) a tendncia para polimerizar, isto , as molculas individuais ligam-se uma as outras para formar um composto de elevada massa molar. Esta reaco liberta muito calor e muitas vezes explosivas e por isso o formaldedo geralmente preparado e armazenado em soluo aquosa (para reduzir a concentrao). O aldedos lquido de cheiro bastante desagradvel, usado como matria-prima na indstria de polmero. A presena do grupo carbonilo tanto nos aldedos como nas cetonas condiciona uma certa semelhana das suas propriedades. A Soluo de Fehling, tambm chamada de Reagente de Fehling ou Licor de Fehling, uma soluo, desenvolvida pelo qumico alemo Hermann von Fehling, geralmente usada para se diferenciar entre os grupos funcionais cetona e aldedo. A soluo a ser testada aquecida junto com a Soluo de Fehling; um precipitado de cor vermelho indica a presena de um aldedo. As cetonas no reagem.

Objectivos Gerais: no fim da aula o estudante de ser capaz de Produzir lcool laboratorialmente (reduo dos aldedos); Produzir acetona e propanaldedo (oxidao dos lcoois). Especficos Identificar os aldedos usando reagente de Fehling ou Haine; Identificar os aldedos usando reagente de TOLLENS; Identificar o carcter oxidante dos aldedos e cetonas.

Experiencia 1: obteno do lcool metlico Material: Mini-laboratrio, termmetro. Reagentes: hidrxido de sdio (1g), formaldedo (3ml), agua destilada, gelo.

Procedimentos Dissolve-se 1g de hidrxido de sdio em 2ml de gua destilada, esfria-se e transfere-se a soluo para um funil de separao. Num tubo de ensaio introduz-se 3ml de formaldedo e coloca-lo numa tina contendo gelo Mantm-se a soluo sob agitao e goteja-se soluo de hidrxido de sdio. Controla-se a temperatura do sistema da reaco de modo a no ultrapassar 15 C. Transfere-se o produto da reaco para um aparelho de destilao para separar o metanol formado.

Esquema de montagem de aparelhagem

Observao Quando dissolve-se 1g de hidrxido em dois 2ml, a soluo permanece incolor, quando se faz destilao da soluo recolhe-se um lquido incolor (lcool) outra parte do lquido fica no recipiente (acido carboxilico) no copo quando introduz um palito aceso ele aviva a chama.

Concluses o acido metlico obtm-se pela reduo dos aldedos na presena de uma catalisador neste caso usa-se hidrxido de sdio segundo a equao abaixo. H2CHO(l) + NaOH(l) CH3-OH(l) + HCOOH(l)

O processo de purificao do lcool feito por uma destilao, isto , o lcool tem ponto de ebulio inferior em relao aos cidos carboxilicos.

Experiencia 2: Sntese de propanaldedo Material: Mini-laboratrio, termmetro. Reagentes: dicromato de potssio, acido sulfrico concentrado, lcool proplico, agua destilada e gelo. Procedimentos Dissolver no tubo de ensaio 2,5g de dicromato de potssio em 10ml de gua quente, arrefecer a soluo no gelo Adicionar gota a gota, 2ml de cido sulfrico (soluo sulfocrmica). Agitar o tubo de ensaio, esfriando-o com gelo ou agua da torneira; Num tubo de ensaio, introduzir 4ml de lcool propilco, adaptar ao tubo um funil de separao contendo a soluo sulfocrmica;

Aquecer em banho-maria ate desprendimento de vapores de lcool, de seguida adicionar gota a gota de mistura da soluo sulfocrmica sobre o lcool, mantendo a temperatura do sistema inferior a 90 C. Desacoplar o funil e acoplar um termmetro. Recolheu-se o destilado a 85 C numa tina contendo gelo.

Esquema de aparelhagem

Observao: Quando adiciona-se gota a gota a soluo de cido sulfrico observa um aumento da temperatura da soluo Concluso Os propanaldedo obtm-se laboratorialmente a partir da oxidao de lcoois primrios. A oxidao feita em soluo de dicromato de potssio (K2Cr2O7) em gua em meio cido (acido sulfrico). Uma vez que aldedos so facilmente oxidados aos cidos carboxlicos correspondentes, deve-se remover o mais rpido possvel o aldedo que vai sendo formado, atravs de

uma destilao. Por isso deve se manter a temperatura inferior a 90C para garantir a formao de produto desejado. A equao que traduz a reaco 3CH3-CH2CH2OH + Cr2O7(aq)2- +8 H+(aq) 3CH3-CH2-CO-H + 2Cr3+(aq) + 7H2O

Experiencia 3: Sntese de acetona Material: Mini-laboratrio, termmetro. Reagentes: lcool isoproplico, dicromato de potssio, acido sulfrico concentrado, agua destilada e gelo.

Procedimentos Dissolve-se num tubo de ensaio 2,5g de dicromato de potssio em 10ml de gua quente; Adicionar gota a gota, 2ml de cido sulfrico e agitar na agua fria, para evitar a elevao da temperatura; Transferir o funil para um funil de separao. Adaptar o funil a um tubo de ensaio contendo 3ml de lcool de isoproplico e 3ml de gua. Na tubuladora lateral montar uma conduta de destilao; Aquecer o tubo em banho-maria ate temperaturas prximas de ebulio. De seguida adicionar a mistura sulfocrmica e continuar a destilar; Recolher o destilado que passa entre 55 a 70 C, num tubo de ensaio imerso em gelo. Testar o produto formado usando reagentes da experiencia anterior.

Esquema de montagem de aparelhagem

Observaes Quando mistura-se o dicromato de potssio (K2Cr2O7) em agua quente (H2O) forma-se uma soluo de alaranjado de metilo, quando se goteja acido sulfrico (H2SO4) esta soluo aumenta de temperatura, e obtm-se uma soluo azul escuro quando destilado obtm-se uma substancia liquida incolor (propanaldedo) Concluso Os lcoois secundrios sofrem oxidao, produzindo cetonas. Como agente oxidante normalmente se utiliza uma soluo de dicromato de potssio (K2Cr2O7) e acido sulfrico (H2SO4), (mistura sulfocrmica). uma reaco exotrmica ocorre com a libertao de calor 3CH3CHOHCHH3 + Cr2O2-(aq) + 8H+(aq) 3CH3COCH3 + 2Cr3+(aq) + 7H2O

Experiencia 4: identificao dos aldedos com reagentes de FEHLING ou HAINE Material: tubo de ensaio, fogo, copo de bequer, Reagentes: formaldedo, reagente de HAINE

Procedimentos Coloque no tubo de ensaio (macrotcnica) 2ml de metanal, 2ml de reagente de FEHLING ou HAINE e aquece a mistura em banho-maria ate formao de um precipitado. Esquema de aparelhagem

Observaes Quando leva-se a soluo contendo formaldedo e reagente de HAINE a banho-maria forma-se um precipitado vermelho; que depois de aquecimento toma a cor vermelho de tijolo e deposita-se no fundo de recipiente.

Concluso Os ies de cobre (Cu2+) do reagente de Fehling sofrem reduo a xido de cobre I (Cu2O) slido que tem a cor avermelhada (vermelho tijolo). Segundo a equao abaixo.

Para a nossa experiencia usou-se formaldedo a equao que traduz a reaco H-CHO + 2CuO H-COOH + Cu2O

O reagente de fehling ou HAINE indica a presena do aldedo, na presena de um aldedo os ies Cu2+ so reduzidos a Cu+

Experiencia 5: Reduo de reagente de TOLLENS pelo aldedos (Macro) Material: Copo (250ml), 2 tubos de ensaio, soluo de metanal, benzaldedo, reagente de TOLLENS (fresco)

Procedimentos Em dois tubos de ensaio so enchidos 4-5ml da soluo amoniacal de nitrato de prata; Adiciona no 1 tubo de ensaio 1ml de metanal, no 2 tubo 1ml de benzaldedo e coloque os dois tubos num banho-maria e observe

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Esquema de montagem de aparelhagem

Observaes No primeiro tubo de ensaio que contem metanal e reagente de TOLLENS forma-se um precipitado amarelo-claro que depois de aquecimento, forma-se nas paredes do tubo um espelho cinzento claro (espelho de prata). No segundo tubo de ensaios que contem benzaldedo quando aquece-se a substancia em banho-maria ocorre una mudana de cor de amarelo-claro para escuro Concluso Os ies de prata (Ag+) de reagente de TOLLENS sofrem reduo a prata (Ag) slida (espelho de prata). A equao que traduz a primeira reaco H-CO-H(l) + Ag+(aq) H-CO-OH(l) + Ag(s)

Para a reaco de benzaldedo temos a seguinte equao qumica: C6H5-CO-H + Ag+(aq) C6H5-CO-OH(l) + Ag(s)

Os aldedos na presena do reagente de TOLLENS sofrem oxidao, oxidam-se cidos carboxilicos. Os aldedos tem um forte carcter redutor, enquanto as solues de reagente de TOLLENS possui um carcter oxidante.

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. Bibliografia
ANTONIO, Lembo e Antonio Sardella, quimica, volume 3 editora etica. S.a.- So Paulo. HEIN & Arena. Fundamentos de Quimica Geral. 9 edio.Rio de Janeiro. ELITEN, Polite. Quimica curso completo, 2 edio resta e anliada, editona moderna. RUSSELL, John B, Quimica geral, 2 edio, volume 2.

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