SÍNTESE DE ÁCIDO

ACETIL SALICÍLICO

Profa. Maria Aparecida dos Santos

 DESCOBERTA
• O AAS foi desenvolvido na Alemanha em 1897
por Felix Hoffmann, um pesquisador das
indústrias Bayer.

• O emprego do ácido salicílico como um

fármaco é severamente limitado por seus
efeitos colaterais, ocasionando profunda
irritação na mucosa da boca, garganta, e
estômago, apesar de possuir propriedades
medicinais similares ao do AAS.
 PROPRIEDADES
• A Aspirina, como é conhecido o ácido
acetilsalicílico, é um fármaco de estrutura
relativamente simples, atua no corpo humano
como um poderoso analgésico (alivia a dor),
antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório.

• Tem sido empregado também na prevenção

de problemas cardiovasculares, devido à sua
ação vasodilatadora.
 COMPOSIÇÃO
• Um comprimido de aspirina é composto de
aproximadamente 500 mg de ácido
acetilsalicílico.

• Pode ser obtida sinteticamente pela reação de

acetilação do ácido salicílico e o anidrido
acético, catalisada por um ácido.
 CARACTERÍSTICAS
• Em estado puro o ácido acetilsalicílico é um pó
cristalino branco ou incolor, pouco solúvel em
água e facilmente solúvel em álcool e éter.
 REAÇÃO QUÍMICA

Equação química global da síntese da Aspirina.

 PROCEDIMENTO EXPERTIMENTAL
• Adicionar em um erlenmeyer, ácido salicílico
(2,0g), adicionar lentamente anidrido acético
(6,0ml) e 6 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.

• Aquecer em um banho de água por 5-10min.

 PROCEDIMENTO EXPERTIMENTAL
• Agitar ocasionalmente. Todo o ácido salicílico
deve dissolver. Resfriar a temperatura ambiente.
O ácido acetil salicílico deve precipitar.

• Quando a precipitação é completada, adicionar

20ml de água gelada, agitar vigorosamente.
Filtrar a vácuo, lavar o sólido com pequenas
porções de água gelada. Secar ao ar.
 ATIVIDADE AVALIATIVA
• Proponha o mecanismo da reação entre o
ácido salicílico e o anidrido acético, em meio
ácido.

• Descreva a relação entre a lipofilicidade de um

fármaco e sua absorção no organismo.

• Descreva com suas palavras a importância do

pH na absorção dos fármacos.