ESTERES

La frmula general de un ster es

O R-C O - R' R - COO - R'

siendo R, un hidrgeno, un grupo alquilo o un grupo arilo; y R un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrgeno. El nombre de los steres comienza con la parte del cido y luego con la parte alqulica o arlica. Tanto en la nomenclatura comn como en la IUPAC, la terminacin ico del cido se reemplaza por el sufijo ato. Algunos steres con sus nombres y frmulas son: Metanoato o Formiato de metilo Etanoato o Acetato de metilo Propanoato o Propionato de etilo Butanoato o Butirato de n-propilo Benzoato de etilo Etanoato o Acetato de fenilo HCOO-CH3 CH3COO-CH3 CH3CH2 COO- CH2CH3 CH3 CH2 CH2 COO- CH2CH2- CH3 C6H5 COO- CH2CH3 CH3COO-C6H5

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES La mayor parte de los steres son lquidos incoloros, insolubles y ms ligeros que el agua. Sus puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los de los cidos o alcoholes de masa molecular comparable. El uso ms importante de los steres es como disolventes industriales. Los steres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de steres. Se emplean en la fabricacin de perfumes y como agentes saborizantes en la confitera y bebidas no alcohlicas. Por ejemplo, el formiato de

Esteres

etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de pia y el acetato de bencilo aroma de jazmn PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES Hidrlisis cida de los steres Es simplemente la reaccin inversa de la esterificacin, producindose por lo tanto el cido carboxlico y alcohol respectivo

O R-C O - R'

H2 O

+H

+ R-C

O OH

R' - OH

Hidrlisis alcalina de los steres (reaccin de saponificacin) Es la reaccin entre un ster y un hidrxido de sodio o potasio. Los productos de la reaccin son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol. La forma general de la reaccin es de la forma:

O R-C O - R'

NaOH

R-C O - Na

R' - OH

Para describir la hidrlisis alcalina de los steres, se emplea el trmino saponificacin, debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio de cidos carboxlicos de cadena larga, se preparan por hidrlisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son steres de cidos grasos de cadena larga y glicerol.

67

Esteres

Reaccin de los steres con amonaco Esta reaccin permite la obtencin de amidas primarias y el alcohol proveniente del ster correspondiente. La forma general es la siguiente:

O R-C O - R'

NH3

R-C NH2

R' - OH

Reduccin de los steres Al igual que los cidos carboxlicos, los steres son resistentes a la reduccin. Se consigue su reduccin a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio
O R-C O - R'

LiAlH4

R - CH2 - OH

R' - OH

+ +

Li

Al

Reconocimiento de los steres Los steres reaccinan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo cidos hidroxmicos, los cuales forman complejos de color prpura intenso con el in frrico constituyendo esto una prueba de reconocimiento de steres conocida como el ensayo del hidroxamato

O R-C O - R'

NH2OH

KOH Alcohol

O R-C NH - OH

R' - OH

Acido Hidroxmico

68

Esteres

Esteres importantes El salicilato de metilo aceite de btula aceite de gaultera aceite de Wintergreen es un lquido incoloro, amarillo o rojizo que tiene el olor y sabor de la gaultera. Comercialmente se emplea en perfumes y como saborizante en caramelos. Se emplea como ingrediente analgsico en linimentos y para contrairritacin cutnea ya que al frotarlo en la piel posee la propiedad comn de penetrar a travs de la superficie. Con esto ocurre la hidrlisis, liberando cido saliclico, el cual alivia el dolor. Su aplicacin excesiva ha producido fallecimientos. Se ha clasificado como veneno peditrico y debe prescribirse el uso en terapetica El salicilato de fenilo o salol es un antisptico estomacal de uso muy amplio. Los cidos no lo hidrolizan y, por lo tanto, pasan a travs del estmago sin cambios. En el medio alcalino intestinal, ocurre la hidrlisis a fenol y salicilato. Tambin se emplea como capa entrica para algunas pldoras medicinales a fin de permitir su paso a travs del estmago intactas y desintegrarse en los intestinos El benzoato de bencilo es muy empleado en el tratamiento de la sarna y tambin es til en el tratamiento de la pediculosis (afeccin cutnea producida por piojos) El p-aminobenzoato de etilo (benzocana), p-aminobenzoato de butilo y el 3-amin-4hidroxibenzoato de metilo (ortoformo) son polvos cristalinos, blancos e insolubles en agua. Son anestsicos que se absorben muy lentamente y atxicos. Pueden aplicarse directamente en las heridas y en las superficies ulceradas como polvos de espolvoreo, mezclados o no con talco estril

69