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k

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1675   b 
 (Lemery)  
  
:  
. -1
. -2
. -3
 f1784 
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@@@ @@@ @ @   @@@l
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1

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: -1

.  Bl

:-2
  
   .
@   
@b@l<@<@lllb
@ @ @<@<@<@ 
. b
  (Berzelus) 1815
(Vital force)  
  .
 
   

   .b
  .     .

@   
  1828 
.   
. 
2

O
NH4 OCN 
o H 2 N - C - NH2
'

()

1838   (Kolbe) 

. 
'
2CH 3OCN  2KMn 24 
2CH 3 - COOK  2NO  2MnO 2
o
'
CH 3 COOK  HCl 
CH 3COOH  KC l
o

    
 @  
  @  
@@ @   @  
@@@  @@ 
    . 100,000
  
 
   
@l  
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@@@@l@@@@l@@@@l@@@@@@@@l@@@@@@@@
. b l
3

 ib  -1
@@@  @@@ @@
.
   -2
 
.  
i@@b    
  . 
(CO3) (CO2)(CO)
 l
 .   CS2
   
 CR2  1S 2 ,2 S 2 ,2 P 2
( )  
2p   2S2  
 
 IS2,2S1,2P3 
 


. CR4
 
   
.  

   
 
  @  
 
:  

    
 

 @@@@@@@@@@@@@@@m @@@@@@@@@@@@@@@l
  ( )
 
.
 :
: 

     
.
H
H C  H
H

Cl
,

Cl  C  Cl
Cl

H  C O  H
H

   @@f :
 @ 
.(ll)
.  HNO3 H2SO4 :
 (*)   N S
 
:

.  

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$$ $$
O
$$ $$

$$

$$

$$

$$

$$

$$

$$

$$

$$

$$

$$

$$

H H , $$ Cl$$ Cl $$ , $$ Br$$ Br $$ , $$ I $ $ I $$

$$

$$

$$

$$

, $$ F$$ F $$

O
H H , Cl  Cl
H $$H o H

Br  Br

,
,

I I ,

F F

H H
H CC H
H H

:  -b
 
 
. 
$$

$$

$$

$$

$
O $$ C
$O


O


H
H

$
$ C C

O


CH 2

CH 2

CO 2

H
H

$$

$$

O $$ $$ O
$$
$$


O2

: -c
     
 
  HCN
.

:
   -1
!  <
     -2

!   -3
 @@@  -4

! -5
 CO2,CO  -6

 CR4 CR2 -7
   -8
!  -9
C5H10 - C
C4H6-b
C3H8 -a
8

:


 -1   -1
@@  @@  
 

.

CO2Na2CO3    -2
. CaCO3  @ 
.

 -2
@@@@@
.

 @  -3
.
 -3
 @ 
.

  -4
@  @ 
. 
 -5
9

 -4 @l< 
.   @@@@@@@
 -5 @ @ .@ @
   @
. 

 

.   -6
 -6 

.

.   -7
.


 -7

 -8
.
.
 -8
@@  -9


.
 @@@ -9
.

  -1
 -2
10

 .@@   



  .
@    
ib  .
@@@@ @@ @  @ @@
 @  .
.
 
.

: -1
@bibl  lb
.l

:
( @@@@@@@@@@@@)@@@@@@@@@@@@
   
   
  @  
 @ @@@@@
 
 @  
 
11

 CaCO3  @

 Ca(OH)2  
.
Ca(OH)2  CO 2 
o CaCO 3 p  H 2O

 
 @ 
'
C  O2 
o
C O2

. 

 
   @ @@

 @@@@
 

.
@ @ :

 @ 
mb CO2iblm(1-1)

 @ @@@@@ 

  CO2  . 
. Ca(HCO3)2 CaCO3

CaCO 3  H 2 O  CO 2 
o Ca(HCO 3 ) 2
12

   
@ @    .
 
 CO2
   
.  
 u 12 u 100
  =

44

   f
  . 
 .
  
  
. 
 @ @  
 (H2SO4 )
   
.
2

u u 100
18
=



13

 3.8 2 :
 @  4 
! 
l



3,8 u

12
u 100
44
51,81%
2

 u 2 u 100

4u

18
2

2
u 100
18
2

22,2%

: lb
3,8 gCO2
x

12gC
x

4gH 2O
xgH 2 O
2gH
xgH
x

2 u 200
18

2g

100

3,8 u 100
2

190 gCO2

44gCO 2
190

12 u 190
44

51,81

2g
100

4 u 100
2

: 
200gH 2 O

18gH 2 O
200gH 2 O
22,2%

 C H    f 
.
14

:  
 
 
    
  @  
 
  
 .    
NaX  Na 2 S @@l@  NaCN 
   (X)@@f
 @  .
 
   @
.
(FeSO4)    -
 @@
@@ 
 @ @ 
 () @f . @@
.
'
N + C + Na 
NaCN
o
'
2NaCN + FeSO 4 o
Fe(CN) 2 + Na 2SO 4

Fe(CN) 2 + 4NaCN 
o Na 4 >Fe(CN) 6 @ ...
4FeCl 3 + 3Na 4 [Fe(CN) 6 ] 
o Fe 4 [Fe(CN) 6 ]3 + 12NaCI
() 
15

: -
@    
@f   AgNO3
 f .  
 @ 
 @ @f  
.
2Na  Cl 2 
o 2NaCl
NaCl  Ag NO 3 
o Na NO 3  AgCl p

NaBr  Ag NO 3 
o Na NO 3  Ag Br p

NaI  AgNO 3 
o Na NO 3  AgI p

: :
  
 m@@ (CH3-COO)2Pb
  @f
.
a
2 Na  S 
o Na 2S

Na 2S  (CH3 - COO)2 
o PbS  2CH3 - COONa
+ 
o +

16

:
 f  -1
    -2

@
    -3

  -4

  -5
!
     -6
! 

17

:(Hydrocarbons)
 
  
. 

l
lk

lk





l

mm
m

C n H 2n

l

Cn H 2 n  2

m
CnH 2 n

ZY
CnH 2 n  2

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 @   

 .
18

k@ @@@@ 
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. 

: -
  
  .  
 n   . CnH2n+2 
n=1  .
 @  
  @ 
f  (2n+2=4)  
    (CH4) 
 (n 2 ) 2n f
@  @  
 (2n+2=2.2+2=6)
  
 @  
  @  .
@  CH2
 ) 
     
       )
 . (
19

 
. @@@l ( )
@ 
@f . 
  
@@   .@  

.
.bml 1-1

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Metha
Etha
Propa
Buta
Penta
Hexa
Hepta
Octa
Nona
Deca

Methane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
octane
Nonane
decane

CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

Mehyl
Ethyl
Propyl
Butyl
Pentyl
Hexyl
Heptyl
Octyl
Nonyl
Decyl

CH3C2H5C3H7C4H9C5H11C6H13C7H15C8H19C9H17C10H21-

: 
  
:
20

: (Grignard) -1
)

 (CH3Br ,C2H5I ,CH3Cl) 
  
 
()  
. 1912
 
.

RX +Mg
RMgX+ H2O

RMgX
RH + MgOHX

 R ( )
  x
 CH3  R @f 
C2H5  R f. 
.    
'
CH 3MgI  HOH 
o
CH 4  MgOHI

 + 
o +
'
C 2 H 5 MgI  HOH 
o
C2 H 6  MgOHI

21

: -2
  1855  
  
 
.
:
2CH 3 l  2Na 
o CH 3 - CH 3  2Nal


2CH 3 - CH 2 l  2Na 
o CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3  2Nal

 @  -3

'
R - COONa  Na OH o
RH  Na 2 CO 3


o CH 4  Na 2 CO 3
CH 3 - COONa  Na OH CaO
'

CaO

C 2 H 5 COONa  Na OH o C 2 H 6  Na 2 CO 3
'

: 
 -1
@@ 
 
 
:b Cl2  


Cl  Cl 
o 2Cl.
22

RH + XX 
CH3-H +ClCl

RX + HX


CH3 Cl + HCl n
l +l

 -2
: .
2C 2 H 6  7O2 o
4CO2  6 H 2 O
'

:  
 @ @@@
.    
@@@b  
.
(C5H12) :

C-C-C-C-C
  

:

-CCCCC. l
23

H H H H H
H -C C C C C - H
H H H H H
  
.

H H H H
H H
H -C H H -C C H H -C C C C H
H

H H

H H

H HH

H- CCC H
HHH
:

: :
a
     
@@@@l @ . ane
<< )bcbbll
. (bb
24

 (@@@l)@@l
@@b@@f Penta: @ m<@@l@@@@ ane@@@@b a
.l Pentaneml

CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3

n- pentane
@@l(neo) @ (Iso) l b
:lbml

CH 3
CH 3  CH  CH 2  CH 3


Iso pentane

CH 3
CH 3  C  CH 3
CH 3


neo pentane

: -
:  
. -1
 @@    -2
 @@ )  
(.
@b  _3
.l
25

  f -4
@@
  
:

CH3
1

1CH3  2C  CH3 , CH3  CH2  CH2  C H  C H2  C H3

3CH2

5CH2

4CH2

6CH2

5CH2

7CH2

6CH3

8CH2

m- 2

9CH3

- 4

H
C H3  C H2  C H2  C H2  3C  CH3 c -3
7

2CH2
1CH3
C H3
C H3  C H2  C H2  C H2  3C  CH3
7

2CH2
1CH3

26

c 3

CH 3 H

H  C9  C8  C 7  C 6  C5  C 4  C3  C 2  C1 H 3
H

C 2 H 5 H CH 3

CH 3  C  CH 3
CH 3
 -6 -4  -5,2

-5
3

b -3 -2
c 3

c
- -4

b -3 -2

27

- 4<2l -3

b -2l -1

:
  -1

 -2

   -3
  -4
 
   -5
!
 -6


 -7
28

   -8
@ 
.( )
  -9
 @@  -10

 C3H7 , C2H5 , CH3 -11
 R -12
:  -13
. _4 ,

 _3 , _2

(Methane)

 @
 . 
      

  
 
@@ @  
 
29


  . 
. f 

CH 4

H C  H
H

:
@@@@@   
 .@@ ( )
 .@ 
  
. (90%)  
  .b
 () 
 @   

.

30

:
  @  @ 
.@@@@     
  0.55 
 @ @ @@@ -830C @ @ @ @
o

. -184 C 

:
 . @@@@@@
:

CH 4 + 2O2
 +

CO2 + 2H2O +

 + +

 
  f . 
:  


CH 4  Cl2 
o CH 3Cl  HCl


o  + l
CH 3Cl  Cl 2 
o CH 3Cl 2  HCl
+

CH 2 Cl 2  Cl 2 
o CHCl 3  HCl


CHCl3  Cl 2 
o CCl 4  HCl


31

@@@b@@@ 
.

: -a
 (CH3Cl)
   b 
. 

: -b
 @@ CH2Cl2 
  (Anti septic)
.

: -c
  CHCl3 
  . 
.
 . 
 . 
@   
  @ 
 @@@@  
.
32

: -d
@@@@l@@@@l . CCl4 @@ 
  <l
  .
  
 .@@
.

: -e

.   
 CHBr3
  
.

: -f
j@  CHI3
 
 .
.
33

:
(
 ) @ Al4C3  -1
. 
'
Al4C3  12 HCl 
o
4 AlCl3  3CH 4

       -2
.
C
C  2 H 2 1500

o CH 4
 (HI)  f -3
0

.  
'
CH 3  OH  2 HI 
o
CH 4  H 2O  I 2

: 
 
 .  
 @
  @ . @
 (CaO.NaOH)
 . 
@  
    

34

 
. 

CH 3 COONa  NaOH CaO

o
 CH 4  Na 2 CO 3
.
. -a
  l  -b


m(2-1)

  5 4 -c
  
  KMnO4 @@ -d
. 
  H2SO4 -e

35

:
 @@ 
  C2H6 
  .
.  .

36

: 
 .
.

2C2H6 +7O2

4CO2 +6H2O +

:
: -1
2CH 3 I  2Na 
o CH 3 - CH 3  2NaI

    f -2
. 
CH 3 - COOH  6HI 
o CH 3 - CH 3  2H 2 O  3I 2

: -3

C2H 4  H 2 
o C 2 H 6

:
  -1
  -2
@  -3

   -4

  -5

37

  -6
 @@   -7

  -8
 -9
!
!  -10

:
 
@@@@  
 @
: 
bm

m

bm

m
38

:
 
   
@ @  
.  

:
  @@ 
   (CnH2n)
 n  @@
2n @@@@  
  
ene  ane 
"  .
.lm 2-1
l

l

Ethane

C2H6

Ethene

C2H4

Propane

C3H8

Propene

C3H6

3
4
5
6
7
8

Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane

C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20

3
4
5
6
7
8

Butene

C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
C8H16
C9H18

39

Pentene
Hexene
Heptene
Octene
Nonene

:
   : -
 @@@l @@@
 ane  @@@
. ene
C2H 6

C2H4

ethane

ethene

C3 H 8

C3 H 6

Pr opane

Pr opene

ethylene

: -
.   

...  -1

  -2
. 
.  -3
.  -4
. @@ .  -5
  @ @@@@@ @ @@@@@ @@@@@@@b
.

40

:
1

CH 3  CH

CH  CH 3

2  Butene
CH 3
3

CH 3  4C  CH

CH  CH
3

5CH 2
6CH 3
4,4  di methyl 2  Hexene
CH 3
CH 2
5

CH 3  CH 2  CH 2  C

CH 2

2  Ethyl 1  Pentene
CH 3  CH

CH  CH  CH 3
CH 3

4  methyl 2  Pentene

: 
  -
 
.
CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl  KOH 
o CH 3 - CH
 +

41

CH 2  KCl  H 2 O

+ +

   :
@l     
.
CH3-CH-CH2 + Zn
CH3- CH=CH2+ZnBr2
:  :

Br Br

 @@@
 @  
.
Ni
CH { CH + H 2 o
CH 2 = CH 2
Ni
H - C { C - CH 3 + H 2 o
CH 3 - CH = CH 2
Ni
R - C { CH + H 2 o
R - CH = CH 2
Ni
CH 3 - C { CH + H 2 o
CH 3 - CH = CH 2


 @l  @
. 

: (Ethylene)
  @ @ 
   
   
@@ .
.
@ @ @@@ 
.
42

: 
  @ 
 
 
. 

:
  @ _1
. 
'
C 2 H 4  3O 2 
o
2CO 2  2H 2 O  E

 :
  -2

.
CH 2

CH 2  H 2 
o CH 3 - CH 3

: _3
.  

H
H
C= C
+ Br2
H
H

H H
H- CCH
Br Br

.   _4
CH 2

'
CH 2  HBr o
CH 3 - CH 2 Br

43

    _5
CH 2

CH 2  H 2SO 4 
o CH 3 - CH 2 OSO 3 H

+ 



. _6
nCH 2

'
CH 2 
o
[-CH 2 CH 2 - ]n

  @  KMnO4  _7
. MnO2 KOH
CH2  OH
'
o
3CH2 CH2  2KMnO  4H2O 
3
4

 2KOH 2MnO2

CH2  OH
m

: -
  -1
. 
2 H 5OH

o CH 2
CH 3 - CH 2 Cl  KOH C

CH 2  KCl  H 2 O

 NI -2
Ni
H - C { C - H  H 2 o
CH 2

CH 2

.

 @@@ @@@f -3
 . 
. 
Br

Br

Zn  CH 2 - CH2 
o CH 2

CH 2  ZnBr2
44

@@f -4
. 
CH 3 - CH 2 -
o CH 2
HBr

CH 2

Br

@  b _5
 Al2O3 H3PO4 H2SO4
. 
H 2SO 4 ,170 0

o CH 2
CH 3 - CH 2 - OH 

CH 2  H 2 O

: 
:
96% 
 @@ @@  5mL (C2H5OH)
1,5 @ @@


 30-20

160oC 

 
 m(3-1)

45

. @ m    
CO2SO2  
. 
C 2 H 5 - OH  H 2SO 4 
o C 2 H 4  H 2SO 4  H 2O

 @ f :
 
  
.
  KMnO4
3 -1 .  
.

 -1

 -2
 -3
 -4


46

:
 (Ti) 
  @@ 
 .     .
 @@  
. 

@   -1

  @ @@  -2

 -3
 -4

  -5
   -6

 -7
   b -8
   -9
 b -10
47

: 
 (Alkynes)
 
 @@ C5H8 . 
 @@  C5H12 .
@  @  .
@ @ .@
 ( H  C { C  H ) 
@  .
 
 
  
 @@ 
.
.    

 
.
H  C {C  H H C {C CH3 H3C C {C CH3




 CnH2n-2 @@l @@

@  
48

 
 @b CH2 
  @@@@@
yne  ane  
.
  
.lm 3-1

: 
 : -
.  b 
H - C { CH CH 3 - C { C - H 

. CH 3 - C { C - CH 3 
49

 :
  -
@b  
 
     
. yne

CH3
1

CH 3 - C { C - H

bb

<

CH 3 - C { C - C H- CH 3

b 2 4

 @@ 
. 

:C2H2
 @@@  @@@
@  c 
 @  . 
  .
()@ .  @ 
 CaC2
: 

C
Ca + 2H2O

Ca(OH)2 + C2H2

C
50

 @@
    .
 @    (3300oC) 
   ()

(@ ) 
 @@@@@ ) (CH2=CH-)
 ( @
. mf 

: 
 @@ -1
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2HC { CH  5O 2 o
4CO 2  2H 2 O  E

 @@ -2
.() 
NI
CH { CH  H 2 o
CH 2

Ni
CH 2 o
C 2 H 6
 H2

CH 3 - CH 3

  -3
 @@@@ 
.
51

o CH
CH { CH  Br2 

CH

Br
Br

Br

 21

Br

CH

CH  Br2 
o CH1  CH 2  2,2<1<1

Br

Br

Br

Br

@b@bbm-4
.m

 @@ @@-5
O
CH { CH  CH 3 - COOH 
o CH 2

CH - O - C - CH 3

:
   -1
     
Br

Br

. 

2 H 5OH  KOH
 o CH 2
CH 2  CH 2 C

CH 2

CHBr  KBr  H 2O

2H 5OH  KOH
 o H - C { CH  KBr  H 2 O
CHBr C

52

  @ @@f -2

 
. 
CH 2 - CH 2 -
o CH CH 2 -
o CH { CH
HBr
HBr
Br

Br

Br

:  
(CaC2)  
  @ 
  () 
.

 m(4-1)

 f <  :@@@

@@@@c@@@l b
@l@@cflflb
.m (4-1)
53

:
.   -1
  2-3cm3   -2
. 
  KMnO4  -3

.  
 AgNO3   -4
 @ 
@    
.

:
  -1
  -2
 @ -3
 
!   b -4
  -5
 -6

54

:
  : -
 
 .@@@@@@b@@ <@@b@@
@f@@@m<
@b @@@  @ C2H6O @@m
@ @@@@ @l@b@@@f 
:
` -

` -





 l- 1<1

l- 1<2

55

@@ @@l : -
  
.bf 
 C2H3Cl   :
:

H Cl

n C C
o  C  C 

H H
H H n
(PVC)lb
H Cl

l mn

@   
 @c  p.v.c
.
@ f 
  @  
. 20000
'
n(CH 2 CH 2 ) 
o
(-CH 2 - CH 2 -)n
 polyethylene  

    
.

56

    
(CH 2 C - CH CH 2 )


.

Cl

:

  
 @ @@ 
:  m .

 .@@ thermoplastic
. bb
.@@  (Thermosetting)  
(phenol)  Baklite
.  C6H5OH
[C6H7O2(NO3)3]n k@@@@@@
 [C6H 7O 2 (OO - CCH 3 )3 ]n 
 .    
@     
 
.  

57

() 
. 

   -1
! -2
! -3
! -4

:
 @@@<m@ 
 @   @@
  (Latex)m
(Coloide)    @ 
 @@  
 . 
  .
:
 @@ @@ @@ @@
    
 @@
   @  
.
58


  
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 @ @  .
@    .
   
b
 @@@ 
 @ 
.

:

 (C5H8) 

CH 3

CH 2

CH - C

CH 2  C5H8 

 @@f . @@

    @ 
    
  @@ 

59

 
.
H CH 3H Hb H CH 3H H
o C  C C  C  n
n C C  C C 
H

@   :
  .@@
   
   
@   
. 

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 ( ) @ @
 
 @ 
@   .
(@)   .
 . 
60

  @  @
.
  @@ 
. b 

: 
  ()
  .@@ @@@
  @
 . 1,16 0,73 .@@@@@
 @  
:  .

 @   :
  -1
 
.
 :( ) -2
@   . @
.
 : -3
.   .

61

   :
 
@@l .@@ ()@@ 
  
@  
 @@
   @ Sapropel
  (4_1) @
.

. mm(4-1)

 
@   
  
 
  @ @
:  m(5-1)
62







.m(5-1)

@  b 
 b .
.

: -
) @ @b @ @f
  (
C16H34  .   
 C8H16 C8H18 @@
.
63

: -
   
@@ @@@@  
@@ ZnO Al2O3@ @
@ @  
. 

: -
 
 C2H6 CH4
 @ . @
Al2 (SO4)3 
.

:
 @@   
 H2S,CO2,N2
  (90)
@    
.
64


  _1

 -2
  -3
  @@  @@@@ -4

  b -5

65


:
 
. .
 @      -1
:
-

  -2
.
-

 -

 -

.   -3

CaC2 -

H2O -

C2H4 -

CO2- _

 Ca(OH)2 @ f -4
 @  
.

CaO -

HCI -

CaC2 -

CaCO3 -
66

  @@@ 6.02x1023 _5
:
-

 -

  -6
:
 -

 -

  -  -
: -7

NaOH+H2O -

NaOH -

CaC2 -

NaOH+CaO -

.   -8

HOMgI -

CH3I -

RMgX -

CH3Mg -


@@c@@b  
. g
 ...... 2.3 -1
.......... -2
67

.....      b -3
.
...... 1828 -4
.

.r.......................l

_ _ _ _

 _5

............. 2.2.1.1 -6
.............. 2.1.1 -7
........ -8
.
 ............. -9
.
................ -10
................ -11
.............. -12
. .............. (C5H8) -13
68

: 
 < 
.  
. CnH2n -1
@ @    -2
.
.   -3
. RX -4
 2RX  -5
. 3Na
  -6
.
  -7
 @ f @@ 
.
  -8
. 
Br

Br

 CH3-CH2-CH-CH2 -9
Br

Br

. (CH =C-H) -10

69

(CnH2n+2) @ -11

.
 @lf -12
.

 @  R  -13
. C2H5 -CH3

:

 C4H6 -1
! _2
! -3
  -4
! -5
  -6
RX  Mg 
o RMgX  -7

:
 @ 
   
 .
. lgl 

70

 -1 (

   -1

@@@@@@

.   @@@@@@f -2
22,2L @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ -2(
)  KOH
.  

-3(

-4(
CCL4 -5(
-6 (

)
)

 ll

>

b -3

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)  CCI4 -4

-8 (


 -5
)  H @ f _6

)
)  -7

-9 (
-10 (

-12 (
 -13 (

 -8

 -14 (
)
 
.
RMgX _16 (
)
 -17 (

 -9
 -10

 HI CH3-OH -11
  
 -12

  -13
 @@ @ @


71



:
.l (OH ) ` 
@@@@@  
  `@@@   OH @@@
 R R-OH .
 . `@@
@@f  CH3-OH  OH 
.@l@l@@l@m`m
 f l  
l Ol  e
 C2H6 @ @f .@@@
.  ` OH
OH

o CH 3OH m
CH 4 
-H

 OH

C 2H 6 
o CH 3 - CH 2 - OH m
-H

@ (  ) 
OH  `  .l

  .@@l
@  `@@@@@@  (-C-OH)
.

72

:  
 `@ 
   .
 .@@@@ 
  `@@
  .  l

 @l `@@ 
 @@ @@@ 
.
C

R  CH 2  OH

OH

m

`l

R  CH  OH

R  C  OH

ms

m

 m
CH 3  CH 2  CH 2  OH
bb

m

CH 3  m
CH 3
CH 3  CH 2  C  OH
CH 3  CH  OH
CH 3

bb

- 2 -2

73


 m

 m

m

m

s

CH4
C2H6

Methanol
Methane
CH3-OH
Ethane CH3-CH2-OH Ethanol

Methylalcohol
Ethylalcohol

C3H8

Propane

C3H7-OH

Propanol

Propylalcohol

C4H10

Butane

C4H9-OH

Butanol

Butyl alcohol

.m 1-2

 

:
.   OH -1
  -2
.  OH
 ` OH f  -3
: (Ol )  b

b -2

74


    -4
@  `@@
  OH  
@ @b 
: l  .

2 -3

-1< -2

  f -5
 
.
3

bb -1

bb -2 -2
1

-2

 -1 -2

75

: 
  @@f
  `@@ OH
  @@f 
   @b  OH 
@f 
  @@b OH 
 @f  @   
` 
.



 2-1

m
(bb 3-2-1-)


76

: 
  
 C12H25OH 
  . 
  
 .@@l   @@
 .  @ @@@@@@@@
 ` OH 
  .
 < 
.  . 

l

lbm2-2

77

@@@ @@@ 
 
. 
.bm 3-2


CH3Cl

CH3 Br

CH3l

CH3 - OH

lm

50, 46

95

141 , 92

32

(B.P)


- 2 3 oC

45 o C

45 o C

64, 6 oC

@  
 @@ 

@  l
  
.

mm

78

: 
   : -1
  `@@@@@
. 

:
o 2R - ONa  H 2 n
2ROH  2Na 
o 2CH 3 ONa  H 2 n
2CH 3 OH  2Na 
 + 
o  +

2C 2 H 5 OH  2Na 
o 2CH 3CH 2 - ONa  H 2 n
+ 
o  +


:  -2
. 
  @@ @@)

.
R - OH + R - COOH 
o R - COOR + H 2 O
C 2 H 5 - OH + CH 3COOH 
o CH 3 - COO - C 2 H 5 + H 2O
m +l 
o () +

79

:   -3
  @f
  (H2SO4)
.

:
CH 3 - CH 2 - OH  H 2SO 4 
o CH 2

CH 2  H 2 O

 @@f
. 
CH 3 CH 2 - OH
2 So4
H
o CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3  H 2 O



CH 3 - CH 2 - OH

 +

  (
 @l@) @f -4
. 
2C 3 H 7 OH  9 O 2 
o 6CO 2  8H 2 O  E

 @ @@f 
 (CuO)@@@@l@@@@ 
.
o CH 3 - CHO  Cu  H 2 O
CH 3 - CH 2OH  CuO 
o CH 3COOH  Cu
CH 3 - CHO  CuO 

80

: 
.  -1
R - Cl  HOH 
o R - OH  HCl
CH 3 - CH 2 - CH 2 Cl  HOH 
o CH 3 - CH 2 - CH 2 OH  HCl

 +

 +

@ @@@ -2
. (Ni,pt)

O
oCH3  CH2  CH2OH
CH3  CH2  C  H  H2 
bb +

mbb

OH

Ni
CH3  C  CH3  H2 
oCH3  CH  CH3

+

mbb

lbl
H2
CH 3  COOH o
CH 3  CH 2 OH

 `@@
.  

81

:
  @ 
 . ib  
1385 @@@
  i@ b
  m 
 .@@l
  (CH3)2 SO4 CH3I CH3Cl
 @@ ) @ b 
.(
64.5 @ @@  
    l
   
.l

: 
.  -1
2CH 3 - OH  3O 2 
o 2CO 2  4H 2 O  E

82

: -2
2CH 3 OH  2Na 
o 2CH 3 - ONa  H 2
 +  +

  _3
 .
. 
Cu
2CH 3 - OH  O 2 o
Cu 2 CH 2 O  2H 2 O

  _4
.l 

CH 3  OH  HBr 
o CH 3 Br  H 2 O
@  () @@b  -5
   .
@  
.
'
H 2SO 4  CH 3 - OH 
o
CH 3 - OSO3H  H 2O

2OSO3H - CH 3 
o SO 4

CH 3
 H 2SO 4
CH 3

83

:
:  -1
 3500C @@@@  @ @
@   4000C
    
  6_ 10%  1% 1-2%
()@ @@f   @@f
   l
  
.
( 2CH 3  COO ) 2 Ca  H 2 O 
o(CH 3 COOH )Ca  H 2 O

 . @
: 
CH3 CO CH3

CH3COOH , CH3 OH

 ()   _2

.
/ Cr2 O 3

o CH 3  OH
CO  2H 2 ZnO
0
350 - 400 C 20 kPa

. -3
CH 3 - Cl  H - OH 
o CH 3 - OH  HCl
 +

 +

84

    
.l  

b < -1
ib  -2
! C3H7-OH -3
l -4
 32  -5
 @ . 142

  -6
   -7
!   -8
 -9

85

:
 @@ i@b @@
@    @
 @  
  l  
.

:  _
@@ @@  @@ 
@@ @    @@
 75.5 0C   .l 
 . 95% 
  @   @@
 @@m   70% .@@
.  (Antiseptic)

:  -
 <  -1
. 

CH 3 - CH 2 OH  3O 2 
o 2CO 2  3H 2 O  E

86

   -2
. 
CH 3 - CH 2 OH


2SO 4
H
o CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3  H 2 O

CH 3 - CH 2 - OH
+

 +

  -3
:
2Na  2CH 3 - CH 2 - OH 
o 2CH 3 - CH 2 - ONa  H 2

+

+

 .  -4
 @@ 
.
CH3-COOH+C2H5 OH

CH3-COO-C2H5+H2O

:
  
. 
.@  () b  : -1
.@  b :
  <  f

87

@ @@@ () 
 . 
   (Diastase)
(Amylase)  .
  (Dextrinase) 
  (Maltase) 
.
 ()@b  : 
@  @ 
(Invertase)    
   
 (Zymase) 
 
.
 @b @@m :
 .
   
. 

88

:
@l @ () () f
  <l
 
(yeast) .@@ (Yeast)
   
 .
@   CO2
 @ . 
(Zymase) <@ 
. Maltase Invertase
 
. CO2

C 6 H 12 O 6 
o 2CH 3 - CH 2 OH  2CO 2

  :
. 

C12 H 22 O11  H 2 O 
o C 6 H 12 O 6  C 6 H 12 O 6

+ 
o  +
 :
.
C12 H 22 O11  H 2 O Maltase
o 2C 6 H 12 O 6

89

:  -2
1854 
 
 (H2SO4)  .
KOH  @  @ f
.  
C 2 H 4  H 2SO 4 
o C 2 H 5 - OSO 3 H

+ 
o 
0

C
C2 H 5 - OSO3H  KOH 100

o KH SO 4  C 2 H 5OH

 @ @ @@f -3


  @@@@f
.
CH { CH  H 2O 
o CH 3CHO
CH 3 - CHO  H 2 
o CH 3 - CH 2 OH

:
@@@ @@@ @@@ 
@    97%
 @l ()
   97% 
 @@
   
   

90

 c@@  @@

. 
 @@@  97%
@@@@ 98.3oC 0.809
 .@@l
  -111oC

 @l
 KMnO4  .
<@@@@@ 
. 
. BaO -1
 @@l HNO3 -2
.
.  -3
 
   
 @  @@ @@
@@l  
 @ 
 @@ .  @@
  
 l  
. 

91

: 
 @@ @@

 @@ 
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 .l   
 @@@@@b

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@  @ .l
.  <   
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 . @ l lbb .
.ml@ @
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.l
 @ @@ 
@@@@l  
 

92

  @@@
.l ()
@@  @@
  @
 @@   
@@ @@ <@@
. @ () @@b@@@@@ b@@b
.  ()

:
-1
 () -2
 < m -3
   -4
 -5
   -6
100% 97% -7
 -8
! m -9
 @  _10
! gcb  

93

:

. 
. -321
  @ @
.  

:  -
   @@@@
@  290oC
   1.260
@l @  <l
mb 
.

: -
@@    -1
. 



94



  -2
.

 H2SO4@ @  -3
. 



C3 H 5 OH 3  3CH 3COOH 
o C3 H 5 CH 3  COO 3  3H 2O

+

  @@@b 
) @@ @

95

  (  @
.
CH 2  O  NO2
'
4CH  O  NO2 
12CO 2  6 N 2  10 H 2  O2  E
o

CH 2  O  NO2

 @@b@@ .@@@@@@@@@@@@ -4
@@@@@@b@@@@@@@@@@@@@@@k@@@
.
CH 2  OH C17 H 35 COOH

CH 2  OOC  C17 H 35

CH  OH  C17 H 35 COOH o CH  OOC  C17 H 35  3H 2O

'

CH 2  OH C17 H 35COOH

CH 2  OOC  C17 H 35

+k 
o  +

:llfl -5

<k

 @@@@ml @@@ @@@@ :

. () b

96

:-
  :-1
 <
    
.
'
C 6 H 12 0 6 
o
C 3 H 5 (OH ) 3  CH 3  CHO  CO2

: lb -2

-HCl
bb 
o l 
o m 
o l

+NaCl
l

97

@l@@@@m l fl -3
. <b

+ 
o +

 -1
 -2
   -3
   -4

:
. (O) `
 l 
 b 
RR-O-R R-O-R   
CH3-  `

98

  . C3H7- C2H5-

CH3-CH2OH CH3-O-CH3
.l  
  @@ -1
.
o

 < l -24 C  -2
. 76 $C 
 @  -3
@@@f .@@@@ 
. R  .
CH3 -O -CH3

CH3-CH2-O-CH2CH3 



  
  @@@@ R
: 

CH3-CH2 -O-CH3

CH3

()

CH3 O-CH
CH3

()

99

:
@@  
 @m@ ()
  
76oC  C2H5OH . @@@m@@@
8%  . 35oC  
l 
  .@@ 
 . 
. ` OH 

:
. C2 H 5  O  C2 H 5 
. m f  
. 
35.5oC  @ @  
 
 
   @@f
  
@  
  @@
.

100

:
150cm3  (1-2) :
5mL 50cm3 
 H2SO4  .
 .
 (m1-2 )
.    @f 
.@@@ @@@ 140oC

 140 
.

m 1-2

 @ @ 5 @ 
. 
.  :

101

:
 @b  -1
.  .
@@@@b @@@@f
:.

C2H5 - O - C2H5 
o CH 3 - O - CH 3

 
o 
` f
. b `
:

C2H5-O-CH2-CH2-CH3


, CH3 O C2H5


 @  : -2

 (@@@lm)@@@ @@@  `@@@
C2H5O CH3O @@@@@ 
.lm . 
:


C+   C+   C+   2  C+  C +   C + 2  C +  C + 
OC 2 H 5

l-2

102

:  -
@@  @@ -1
. 



CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3    o 2CH 3 CHO  H 2 O

 
o  +
O

CH3- C H


Oxidation

CH3- C-OH

  (HI)  -2
.
C 2 H 5 - O - C 2 H 5  HI 
o C 2 H 5 OH  C 2 H 5 I
 + k 
o +

@   _3
.
C 2 H 5 - O - C 2 H 5  H - OH 
o 2C 2 H 5 - OH

103

:  -
    -1
.  
C 2 H 5 - OH


2SO 4
H
o
C 2 H 5 O - C 2 H 5  H 2O
$

140-145C

C 2 H 5 - OH

  : -2
. 
o C 2 H 5 - O - C 2 H 5  NaI
C 2 H 5I  C 2 H 5 - ONa 
o R - O - R  2AgI
2RI  Ag 2 O 

-3

o C 2 H 5 - O - C 2 H 5  2AgI
2C 2 H 5 I  Ag 2O 

:
@m @ @   
 @@  .@@ @@ 
   <
 <@@ @  .
 .   
@f @
 
   .

104

 @@   
. 

. (2_2)

.m(2-2)

 -1
   -2
 -3
 -4
!  -5

105

. (  C  H ) 
 
:

fb

  . 
@  
: .l al e

. 4-2

106

:
 . @  @l  
@@ @ @@
. 

:
  f -1
@@@@@f
.
<
 @ l  (Ag2O)
.
'
CH 3 - CHO  Ag 2 O o
CH 3 COOH  2Ag
'
+ 
o  l+ 

  @@@@f -2
. 
Ni
R - CHO  H 2 o
R - CH 2OH
Ni
CH 3 - CHO  H 2 o
CH 3 - CH 2OH

:
  -1
@@f  .@@
.
O

2CH 3 - CH 2 - OH 
o
2CH 3 - C - H  2H 2O  2Cu
2CuO
  ++
l

107

 f -2
 
. 
Cl
'
R - CH  H 2 O o
R - CHO  2HCl

Cl

Cl Cl

'
CH 3 - CH 2 - C  H 2 O o
CH 3 - CH 2 - CHO  2HCl

+ 
o +

.  -3
2SO4
o CH 3 - CHO
H - C { C - H + H 2O H

MgSO 4


 @ 
.

: -

 @ H- C H  
 .  @ @b
@@f @@@@
.  40% .

: 
.  -1
'
2O
o

oR  CH 2 OH  MgOHCl
CH 2 O  RMgX 
R - CH 2 OMgX H
'
2O
CH 2 O  C 2 H 5 MgCl 
>C 2 H 5 CH 2OMgCl @ H
o

o MgOHCl  C 2 H 5 CH 2  OH

108

.kblfl -2
O
2Cr2O7  H 2 SO4
H  C  H K
  o H  COOH

.mbfl -3
'
CH 2O  H 2 o
CH 3  OH

@@@@@ @ fl -4
.
OH
'

CH 2O  HCN 
o H  CH
CN
 + 
o 

:
l bfl
.llbl.
Cu
2CH 3  OH  O2 o
2CH 2O  2 H 2O
'

: -
   @ CH3CHO 
 20.8oC @@ .
  @@ @@
.
 @   .
 (  PdCl2 CuCl2) @@f
 @f  @
. l

109

:
25g 
 175cm3 @@
 . 35cm3
@@@ H2SO4  
. 
 
 . @@l
.
. 32.5%
  
.  h

:

@@h@@   @@b
) @@@@ @@@@ @@@@
  ( 

.l l

 `@@@  -1
  -2

.    -3
    -4

110

:
  ` ( C= O )
 @ @ 
R

( C=O)   @ b
R

:.

C2H5- C- C3H7 , CH3 C CH3

 () 
. 

:
.bl
  `@: -
  . `@@@
:

o
CH3- C- CH3

CH3 C C3 H7





111

@@@@ l@@@@ : -

one@@@@@@b e @@@l@@@@@@b@@@@@@m@@@l@@@@@@

  @@ . @@@@
@ fl`l f) `
 @@@@ @ (@@@l @@@
. l

o
5

o
2

C H3  C H 2 - C - C H 2 - C H 3

C H3 - C- C H 2  C + 3 C H 3

b _3

b -2

  .
 
      
  @ 
.l

:
.@@l @@
 @ @
 . @m

112

 @@ K2Cr2O7 
.

o
3CH3 C CH3 +4K2Cr2O7+16H2SO4
 + +
2CH3-COOH+3CO2+4Cr2(SO4)3+4K2SO4+19H2O
++++

 @@l   -2
.
OH

R CR + H2

R- C R
pt

CH3 CO-CH3 +H2

OH

CH3 C - CH3
H


 +

: 
@   -1
 @@@@@ 
OH

.  m

3CH3 CH CH3+ Na2Cr2O7 + 4H2SO4

O
3CH3 C CH3 +Cr2 (SO4)3 + Na2SO4 + 7H2O

113

 f -2
.
O

(R-COO)2Ca

R C R + CaCO3
O

(CH3 COO)2 Ca

CH3- C CH3 + CaCO3

 + 

 @@ @@l@@f -3
  
.l 

2CH3 COOH

MnO2
300Co

o
CH3 C CH3 + H2O + CO2

:
   
 @ ll
 @@@@@@@@ 
 .l  m
    
 (C16H30O) .@@@l 

114

  @ @  
.   (Muscon)

 ` -1
  -2

o
 CH3 CH2 C- C3H7 -3
   -4
   -5

115

 
:
   _ A
. .
: -1

CH3 C H -

C = O -

_ COOH -

C OH -

`@@  @ f -2
 
.
-

 -

@@ @ -3
.
-

 -

 -

 -

116

   -4
:

HNO3 -

HCI -

NaOH -

CH3CHO -

.   -5

R-CO-R -

R-O-R -

o
R-C-OR -

R-CHOH-

.  -6
-

-
. -7

R-H -

R-O R -

R-N-R -

R-OSH -

117

:  
@gcb   -B
.
..............  -1
. ............  -2
  @@@ @ @ -3
...............
...............   -4
  @f-5
...............
@@ @@f -6
.............
................ l -7
........................ -8
. ........... -9
@@f ................@@ @@f -10
.............
   -11
...............  ( OH )
 @@@@@f -12
. ..........

118

: 
@   ()   -C
. ()
(OH) f -1
. 
   -2
.
@  @ -3
.
    _4
.
. HCOOC2H5 -5
  -6

o
o

. CH3-C-CH3
H

. -C-H -7
. R-CHO -8
. R-CO R -9
 @@  @@  -10
.   

119

 f -11
. 
. (CH3COO NH4)  -12
. R-NO2 -13
 @ CH3CN @@f -14
.

:
. -D
 -1
 -2
  . -3
 -4
 -5
  -6

 -7
       -8
 CH3-CHO
   -9
 -10
  -11
  -12
 -13
 -14

120



:

O
`@@@@@ ( C  OH ) @@@@@`@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@
O
<@@@@@@b OH @@ (C) @@

@@ . @@ @@f


 .
@ OH   
@l    l
 @  
. 
@@ @ (@@) @@
@@b@@@@@@@@@ @ @@@f@@@
@@b (OH )  @b@@ 
@@@@@@@@@ @@@@@b@@@@ @@ .
. b
O
HO  C  OH

O
R  C  OH

121

bf
.
COOH R-COOH @@@
`@@@ @@@ `@@
R  .@@@@
 @
   C2H5,CH3 
 R
   @ @   .
. 
.l 1-3

122

 
 
.

: 

 H-C-OH CH2O2 

   @@
  .@@@b
 @ @  
.

:  _
@  @ 
@ 8.4oC 100.5oC .
  @@@@@ .@@l
 
.

:  -
  @ @ -1
.l 


o CO 2  H 2 O
HCOOH CuO

123

 @ @ -2
.l

H-COOH

H2SO4

CO + H2O

NaOH   : -
@ HCOONa 
   @
.

CO+ NaOH
HCOONa+ H2SO4

HCOONa
HCOOH+NaHSO4

.  -2

HCN+ 2HOH

HCOOH+ NH3

: KOH -3
CHCl3+3KOH
HCOOH+3KCl+H2O
 @ @ f -4

o
2H-C-H + O2

2HCOOH

:
 .
@ l l 
 @@@@  
.l

124

: 
.@@l  @ @@ @
  @l ()
 .@@@@ @@ @@
 @ @ (Mycoderma Acet)
. 

: -
 @  @
 @ 16.6Co l l l  
 .   @@ .@  119Co
@   l   
  
(glacial) @ @ .
.
  @ @ : -1
.

R-COOH+ROH

+

R-COO-R +H2O
 +

CH3COOH + CH3-OH

CH3 COO-CH3 + H2O

()

   -2
.

125

2CH3-COOH + Zn

(CH3COO)2Zn+H2

.   -3
CH3-COOH +NaOH

CH3COONa+H2O

+

 +

@@    
 .  .
. 
 `  -4
. l

CCl3COOH

, CHCl2COOH , CH2ClCOOH

  

:  -
 . @ -1
@   @
 @@@@ .
@  
. 
. 

2C2H5-OH+2O2

2CH3COOH +2H2O
. 4-6% 

126

:  -2
:
 .     
 .

@@ @@  @@b .
 (1-3) b .()
 @@ 30cm3 10cm3 @@b 
  
  
  @ 
   . @@
@ 15 
 . @@  
  @ 
. l
 :
. (1_3 ) 

127


m

l

k
.lm(1-3)

:  

2C2H5-OH+2O2



2CH3-COOH+2H2O

:
.   - a
.
 @ @ :  _3
. 

CH3-C-Cl+ HOH
CH3-COOH +HCl
.   _4

CH3-CH2-OH

+2[O]

CH3COOH+H2O
128

 @ @ -5
.

CH3-CHO

CH3-COOH

.  -6
CH3-COO-CH3+HOH

CH3-COOH+CH3-OH

: 
  @ @
 140oC @@ .
.

CH3

@@@@@@@@@@@@@@ -1
l  -2
   -3

129

 -4
l  -5
  -6
 -7

:
 @  
@@@

O
C  OH
C  OH
O



  
. ()
:
C6H8O7  . 
H O

@@@@

H  C  C  OH
O
HO  C  C  OH
O


.l

H  C  C  OH
H

. 

130


 l  -1
l  -2

(Esters)

O
R  COOR  C  O ` 

.
 @@@ @ @f
 .    `
:

CH3-COOH

+R
-H

CH3-COO-R

: C2H5Rf
  CH3-COO-C2H5
.   @  
 R-COO -R
@ @
<l  

 @  .
 f   

.

131

: 
   
`  b .
@  .
.  
l 2-3

.  

R-COO-R+H2O :
 +

R-COOH+R-OH
+

b R
:  . `

H-COO-CH3 , CH3-COO-C2H5 , HCOO C2H5

  

CH3 COO- C5H11 , CH3 COO C3H7





132

:




H-COO-CH2CH3

CH3-COO-CH2 CH2 CH2CH3

l


(Rum)

(Banana)

CH3COO-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 (Orange)
CH3-CH2-CH2-COO-CH3

(Apple)

CH3-CH2CH2COO-CH2CH3 (Pineapple)

b

CH3-CH2-CH2 -COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (Apricot)

: -
  
   
   l
  @@@@l
 .
. 

: -
 -1
.l
@    :


@@   <@@@@
. 

133

CH3-COOCH2-CH3+NaOH

CH3COONa+C2H5OH

 +

 +

 (Amides) -2
.
O

CH3-COOC2H5+NH3
 +

C2H5OH+CH3-C-NH2
+

: -
  
.
RCOOH +ROH

RCOOR+H2O

CH3COOH + CH3-CH2OH

CH3COOCH2-CH3+H2O

 +

+

 . 
 H2SO4   
.
 R-COOR 
 
  30 16
. (C15H31 COO-C17H35)

134

@ 
  @ @  .
:   .

  @   
.l
l  
. () 

()

.  (Saponification)

135

:
   -1
  -2
. -3

l

-4

:
 @@ @@
 <@@   (Thiol)
 .@@l 
  .
. 
CH 3SH

CH 3  CH 2  SH

cl

cl




.  

136

: 

 @l @ 
.
 .  NH 2 ` : _ A
:   
R

R-NH2

R-NH-R

R-N-R

:

CH 3  NH 2

CH 3  CH 2  NH 2 ,

C 3 H 7  NH 2

: 
CH 3  NH  CH 3 , C2 H 5  NH  C 2 H 5 , CH 3  NH  C2 H 5



 
:




137

 ` f :
.  
H :

 -2 CH3-C-CH3

NH2

. (CH 3  CH 2  CH 2  NH 2 ) 

:  -
 @
.  

: -
 @l@ m -1
.

 +

'

o
l

.l  -2

138

@@@m <@l@ HNO2 -3

.

@@ <@l @@ HNO2 @ @

.blbf

R NH + HNO2

N-NO + H2O
R

CH3

CH3 N + HNO2

l

CH3
. HNO2 

:
 (NH3) 
.

R-Cl+NH3

R-NH2+HCl

CH3-CH2-Cl+NH3

CH3-CH2-NH2+HCl
139

: -B
@@l R-CN
: b 
O
2O
2O

o CH 3  C H

o
CH 3  CN H

'

'

NH 2

O
CH 3  C  OH  NH 3

 +


.l

: -C
@@@@@@  NO2 `@@@@@
 CH3-NO2 @@@@@@@@@@@f
.@  CH3-CH2NO2
 . 

 @ 
. @ @@l 
@b @@@bbfb
.llbl

140

:

.b 3-3

141


  -1

 -2
 -3
   -4
 -5
  -6
  -7
 -8
 -9

142

 
.b :

CH3-CH2-CH-CH3 -1
OH

. -
. -
 -
 -
.  -2

R-OH -
R-COOH -

R-CHO -
R-CONH2 -


 g  -3
.
 -
-
 -
-
 @   () ( )@  -4
:

Zymase -

Yest -

-
Mycoderma acete -
.  -5
_
_
 _
_
   @@f_6
:
-
-
 -
-

143

._7

CH3-CO _
CH3-CO-CH3 _

CH3-COO
CH3-CHO _

: -8

COOH _

CH2-COOH -
CH3-COOH
(COO)2Ca

(COOH)2 -

: 
  -1

 
. ....................
.................... HCOOH -2
..................... -3
...................  -4
.....................`  -5
....................` -6

O
............ -C -O-H -7
. ............ -8
 .........  -9
.
............. CH3COOC5H11 -10
  -11
...........

144

: 
. 
. HCOO-C3H7 -1
. -2
  -3
.
. CH3SH-4
. R-NH2  -5
.  HCl -6

O
. CH3 C
 -7
NH2

.   @@@  -8
. -9
OH

 (H2CO3

C O  -10
OH

OH R  .
. 

145

:
@@  @@ 
 . 
. gcb  lb

.b -1

b  -1

.  -2  f l
> b
bb - 3
(
)
> -2

CH3-COOC3H7
C2H4O2 -4
C6H8O7H2O -5
@ @@ @@ @ f@@ -6
.
@@  @@@@ @@f@@ -7

@@b@@@ @@@@@@b@@ -3
(

) >

 @@@@@@@@@@@@@@@@ -4

. b

)>

( ) > -5
f@@@@@@ @@@@@@f@@@@@@@@@@@@ -8 @@@@@@@@@@@@@@@ _6
.
>
 -9

(
)
.b -10 > b -7
 -11
(
)
b -12 @@ @  -8
(

146

)>

 
@  .
  . ()
.l
 
  
   . 
 2n  n  (CnH2n)
 n @@f :.@ @@
. 
 5 n
.

m

bbm

m

147

bm

 `@@  
 @@ .
 @@@@@@  .
   . m@ @
@  .
.

:
   1825 
 .  ()
  1842
 .1845 
 
  
. 

:
  125cm3 NaOH  f
 @l 
NaOH  .  
  @  
.    

148

 NaOH @@@ 

.  
'
C6H5COONa +H2O
C6H5COOH + NaOH
'

C6H6+ Na2CO3
C6H5COONa+NaOH
  0.2 @@@@ :
HCl  
3C6H6+CHCl3

AlCl3


(C6H5)3C-H+3HCl


  
 @  
 1865  
  
:  
 
  @

 
 @b  . 
    
. 

149


   
.

:  -
   
 .  80.5 
    
 

@ 
   .
.

: -
. -1

+

150



. 
. -2

'
+l 
o
l 4<2< 1

+

  @f :
:  

151

  _
  
(Para)   Metha
.



b

  -
 

  
.

1,2,3 Tri Chloro Benzene 1,3,6 Tri Chloro Benzene

152

  -
 
.

- Cl

1,

   -
@@@@@@l 
.b

l

lb

153

l

@@ @@l@@l@@l@@b@@@f@l@@
b b  COOH 
.

k

k

kb

: -
:   -1
@l   
  
.

:
 
  ) 
 900-1000oC (
C2H6, CH4, CO, H2  


154

 
:m (1-4) .

m m 1-4



.
 

.
CH3-OH

-1

CH3 CO CH3

 -2

CH3 - COOH

 -3

CH3 COO CH3  -4

155

: -2

 (Cracking)
 .
  .
 . (m@@@@l)
 
  
.
 @@ @@@@m @@
 C6H14
 
.

H2
3H 2
m 

o mm 
o

 C7H16 

.

156

c 
o mm 
o

: -3

 
. m

o
3CH { CH 
'
o

'
l

: _4
 
 125cm3

  

 . 

157

  @ 
.
C6H5-COOH + NaOH

C6H5-COONa + H2O

C6H5-COONa + NaOH

C6H6 + Na2CO3



m(2-4)

@l  f :
. ` b

:

 .@ 
 @@l @@ @@
.

158


    -1

  -2

 -3
 -4
  - 5
   -6

     -7

 -8

:
  @@ 
. 

:  -1
  
 . @@@ 
(C6H5Br) (C6H5Cl) .@@l


159





 .
 Fe  f
.

+l 
o l +

 +

 + +

160



@@  MnO 2
 @ 
  @@  200cm3
80oC 

 
. (3-4) . 

MnO2
lm(3-4)
'
MnO2  4 HCl o
MnCl2  Cl2  2 H 2 O
Fe
C6 H 6  Cl 2 o
C 6 H 5 Cl  HCl


1874 (Ziegler)  .@@@ 
 (CCl3 CHO) 
 @@@
. (D.D.T)

161

CCl3 CHO+2

l
ll +l k D.D.T

 @ D.D.T

 @l
  @ 
. 
 
 . 
 
 . D.D.T
 D.D.T
 @l
 
 @l 
. 
:

  -1
 D.D.T -2
 D.D.T -3
 -4

162

: ) -2
 -1
@@b@@ .
.



@@@@@@@@@@@@b KMnO 4 @@@ k

 @@@@@@ -2
. l

KMnO
 4 o

bb

k

<  :
 
 @  
@@@l@@@b @l
  @@ 
. bl

163

: -3
.
 C6H5NO2  : -1
 .
@@@  @@@ @@@
 .
.

H2SO4

+H2O

@@l@@@@b AlCl 3 @@@@l@@@@@@ @@

.l

@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ HNO3@@@@
T.N.T

164

+3H2O
T.N.T

@
 `  f

 @f  
`@  ` -NH2 
- 
 @f 
 `@ NH2
.

CH

165

(Aniline)
 @ @f 
(C16H10N2O2) Indigo 

.

:  -

 
 ( )
.

:  -
. 6, 4, 2  -1

+3HBr

 +

 6, 4, 2

166

: -
. 

()
H

:
 T.N.T -1
 -2
   -3

:  -4
 
@@@ 
:
 f -a
H

 
.

167

 @ @@@@f-b
  
 @
.


@ f l -C
@`@ (COOH) ll
@@@@@@@@@@@k@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ @@@@@@@@@@@
. (Benzoic acid)
@@ fl -d
@@@ @@@@@@`@@@ @@@ OH
.lb
@@@@@@@@f@@@l-e
l
.l 

168

@@@ fl -f
@@@@@@@@@@@@@@@@@@@`@@@ @@@ CH2OH
.m

:
>ll l -1
> ` -2
> m -3

:
  
.
 @ : -
@l 183 0 C @b@
 l 410 C bf  
.b

: -
 -1
.

+

169

 +

 -2
.

 -3
. (HBr)

3HBr

Br
+

 6,4,2 +k

170

: -
 @@@@@ -1

.  

: -
 
  l 
.  f

171

:
 @@ 
  .@@l
   @@ 
.78,2 $ C 

:  -
@@   -1
  ()
. 
O CH
C
HC
CH

O=C-O-OH
C

HC

HC

'

 2O 2 o
HC

CH
C
H

C

H

O CH
O
O H  O  OH
C
C
CH
HC
H C
CH H C
'

o 2

HC
CH
H C
CH H C
C
C
H
H

C  OH
C
CH
CH
C
H

b + o 
'

172

 -2
.

+H2O

+

 +

: -3

.

m

173

: -
 (amygdaline)  -1
.lb

+

+l+

MnO2
   -2
. H2SO4

:
 _1
 _2
  _3
 _4
 _5

174

:
 C6H5-COOH  
 (C14H12O2) 
.l

: -
  
@@  
. 

: _
   @ @ @@@k@@@
.

  NaOH
.
175

O=C-oNa

+Na2CO3

.
H3

OH

 +

 +

: _
   @f -1
. 
O=C-OH

+Na2SO4+Cr2(SO4)3+5H2O

176

 
.
C6H5-CH2OH


KMnO4

C6H5-COOH+H2O

.   -2
 CO2 (C6H5MgBr+) 
  
. HCl

:
. -1
 -2
> C6H5COOMgBr -3

:
 159 oC @   
  l
.  

177

 f
 @  
.

 OH  f
.  
 @
 
 @l  133oC 
O

C
C

OH

H C

O
C  O  C  CH 3

H C

CH
C
H

178

:
 CnH2n-12 
: C10H8
 
  170oC-240oC
 @  
   
CCl4 

 @ 
   
 
 @@
 (Sublimation)
. 
  
      
 
  .  ()
  .
 
.

179

lb

  -1
  -2
  -3
 -4

:

 @ 
    
1
@l     ( x x )
2


 @    
. 

180

:
 
 @   @@ @@c @ c
 . 
 

 1842  .
 N.N.Zinan
   
 
(C6H5-NH2)  @@@f
    (C6H6) (C7H9N)
.l 
 
 
 (Natasson)
   
 @@ 
 (Perkin) 1856  .


  @   
:  
 : -
  
. 

181

: -
 .  (@@) 
  
 (-N=N-)
  .
.
: 
  
 (Indigofera)  
  . 

18  (Tangtora)


 Indiogtin
  . (C16H10N2O2)
. Indican
  
 
  
.  l 

182

: -
 (Na 2 S)n  
 @ )  
 @@  .  (
  . 
.l   

 -1
 -2
  -3
   -4

  -5
> -6

183

 
:
 
. .
     -1
. 

CnH2n-2

CnH2n+4

CnH2n -
CnH2n+2

. -2

   -3
NO2

H- C

184

Br

 
 -
 -

 -4

Br

 -

 -

   -5

C6H4NO2 -

C6H5NO3 -

C6H4NOCl2 -

C6H5NO2 -

   -6

-H
   @f -7
.  
 -

185

.    -8

 -

 -
k -

 -9

 -

  -

 -

    -10

 -

 -
 -11

 -

 6, 4, 2, 1  -

186

 6, 4, 2 -
.  64 -
  m  -12

: 

 @l    -
.l 
.l -
 @l   -
.
@@l -
.l

:
  
.
. ----------------  .1
. ------------------- .2
. ------------------ H2N-NH2 .3
. --------------- C6H5-NH-NH2 .4
. ------------------ .5
. ------------------ f .6

187

 -----------  .7
. 
  .8
-----------------
.
. ----   .9
 -------------  .10
   ------------ 
.
 (C6H5CH2Cl)  .11
. KMnO4 (C6H5CH2OH)
  .12
. ............ 
 ...........13
.
. -------------- .14

188

: 
 ()  ()  
.
  H2SO4 HNO3 @@f

.1

. 
.

 -2

@@@@@  3 2 1

-3
.

  -4
.
. C6H5-CH2-CHO -5
 -6
.
 -7
.
. -8
.  f -9

189

. 6, 4, 2 -10

. -11
 -12
.

:
.
.

.1

. 

.2

. 6, 4, 2 

.3

. 6 4, 2

.4

.

.5

. D.D.T 

.6

. 

.7

.

:
@@  


190

. lgl 
. -1      -1
-2
 -3
 @@@f  -4
.
 -5
-6
-7
-8
. -9
 -10

-11
-12

(
)
H2      f -2
(
)>
 f -3
   
(
)
        -4
(
)
       -5
(
).
        -6
(
)
 -7
(
)
-8
 
(
)>
        -9
     
( )
       -10
     
      
(

191

) .

()

 @@gb
@  @ 

 (37oC  98.6oF) 
@  @b 

 @@ 
 
  
 h 
  .
 

 @ .
 @ 
  @@ .
)@
 ( ) (
)()
)( 
 . ( 

192


 @  @ 

 @@
 @@@@ @@

. 

:
 
@@@ 

 . Cx (H2O)y
. C6H12O6 
 C12H22O11  C6(H2O)6
 C12(H2O)11 
 1:2 
.
@@@@@l@@@@@ @@@@@f  @@@@@ :
m@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@ C2(H2O)2 @@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@b CH3-COOH
.m C3(H2O)3@@@@@@@@@@@b@@@@@@@ CH 3CHOH  COOH


193


.(C6H8O6)
OH  

.l

 h 
 .l

.
 @@ 
 .
 
 
.

:-
   
. ( ose)
 Cn(H2O)m 
.

194





3
4
5
6
7
8
9

Triose
Tetrose
Pentose
Hexose
Heptose
Octose
Nonose

(Maltose) (glucose)
l  (Fructose) 
:l

(Monosaccharides) -

@@@l @@@
. l

H  C  OH
HO  C  H
2

195

 @
: 
 :
@@l  
 @ (Ketohexose)
.l 

:(glucose)
 (Dextrose)
 @  @f@b@ l
 @l 
 
.@  h 


196

 @@l   
.

 (Diabetes) 

. C6H12O6

: -
 
 .
 (Monohydrates)
. (Anhydrous glucose)
@l@l 
 @

197

.

: -

 
.
 :(Reduction)  -1
.

b  
  ll
.

198

 (C6H5-NH-NH2)    -2
.

+

 +

  -3
.

7I2

       -4
.

199

: -
 . 
 @l 
 @@@f  () HCl
c@  @@@c
.
(Starch) +H2O+HCl

H O+HCl
2

glucose

 @@l  @@ (HCl) @@

@l VV  NaHCO3
.
'
C 6 H 10O5 n  nH 2O o
nC6 H 12 O6
'
+ o
l


 : l 
. (Saliva) 
f : 

. Cu2O


'
2 Cu  C6 H 12 O6 
o
Cu 2 O
'
 +l o


200

 NaOH, CuSO4 :
. COOK (CHOH)2COONa

:(C6H12O6)
104oC  102oC  @  -1
.
. -2

  .
.

 @  
.lb

201

:
  
 
   
  @l 
 C12H22O11
 .@@@l 
  @@@@ 
@@  @@l @@
    m
  m 
. 
@b@@@f@l   :
.m m

m -O-m m -OH HO-m

A

202

:
 
 C12H22O11      
:b

 . 160 OC 186 OC 

        

        
.
.
.  (15-17%) 

203

1747  
  (Margyraf)
    .   

.
@@ 
.l
  
  @f 
@@@  Ca(OH)2 (Lime)
 . ()kl )
 .
CO2 
 .
 
 .

99,9% 99,8% 
 @@@@b . 
.  
  

204

 
   
.
 Invertase  
 
. 70oC
C12 H22 O11+H2O
+

Invertase


C6H12O6+ C6H12O6
+


 -1
 -2
 -3
 -4
 -5

 -6
  -7

 -8

205

:
.C12H22O11 
 
   b



 .
. 7% 5%
 
 
 
(Lactic Acid) @
. CH3 CH (OH) COOH
C12H22O11+H2O
+

C6H12O6+C6H12O6
@@@@ +

 205  (AnhyrousLactose)
 .
 
.

206

:(Maltose)
  C12H22O11
 (Diastase)
 .

 @@   .
@  Amylase

 .
()  .
  
  .
.l 



207

:(Poly Saccharide) 
  
  
.

:
 
 ()
:  .
   60%
.  
 . (C6H10O5)n 
. 

 .
 
 Amylase  .

.b
2C 6 H10O5 n  nH 2O Amylase
 o nC12 H 22O11
C12 H 22O11  H 2O HCl
o 2C 6 H12O 6

+ 
o l


208

 50000  10000  

. b 100000 50000  

:
 @ @b   
 
 @@ @@ l@@ 
 @  . 
.
 .  @  
l   
: 

209

: 
  
@f@l . l
.@ Dextrine  180oC
 ( @@@@)
@  @ @   

  @@l @@ 

  @b 
.ll

l  _1
 _2
  -2
 Amylose @@@f -3
 

210

(Cellulose)
(C6H10O5)x    
 .@  

 .
 
91% 
 


 (Lignin) @@  . (40  60)

  .
@@@@@
 . 130oC- 150oC
 @f  
  ()m@@ .@@
 @ @@l ()  
500000  100000 
 @@f .
. l
(C6H10O5)x + xH2O
+

XC6H12O6


211

@@b @  <@@l@@l @ @  @@b@@@@@@

 @@c :@@
.
:  
   
 
    (Wood pulp)
@  @
.
:(Rayon) -
   @@ @@
 @@b  ()
.
:(Nylon) -
  @  
@   
.  lf  
:  -
 
   .
212

 @  @
 @     
 () H2SO4 
 HNO3
@ @f .  
  @@@@@@ NO3
 @ NO3  (Pyroxylin)
  . guncotton
 @@@ 
.  guncotton
@@  
.  b

:
@@l  @  @  -1
.l 
 @    -2
.
@   -3
.ll 
.  -4
.  -5
213

 -6
.ll  (Colloidion)
 @  (Camphor)  -7
. (Celluloid)

 -1
 -2
   -3
  -4

:(Fats and Oils)

(@@@l@@@)  @@@
  f@ 
@  9500 @
@@@@@@@@b@@@@@@@@l@@@@@@@@@@@@f @@@@
@ @bbl .
.@  <
@ @ 
 @ 
@    
 @  @b
.
214

. 1-5

  

.  @  
 @@@
   
:l
O

C3H5(OCOR)3

215

@@    R@f

  
C23H47, C19H39,  R@@f : 
f  C11H23, C15H31, C17H35
 C19H31C17H29C17H31C15H29 R
.
. 
:
C3H5(OH)3 +3C17H35COOH
+

C3H5 (OOCC17H35)3+3H2O
 +

 b  OH  
 @@b    
 @ OH
  
 
 @b @
.  . (())

:  -
  
   
@ . 
     @ 
216

 .  m  

.

:  -
: -1
 
f .  l
(Saponification)  
@ f .@ 

.

+ 

217

 +()

:
   
   NaOH
 @f 
@f 
 
 
 30cm3     
 NaCl 
.l 

:(Hydrogenation)
  
 @@ 
 
 <@@ () 
 (
 )
  @  @  @
. 200C 
(C17H33COO)3 C3H5 6H
(C17H35COO)3C3H5
()

()

 @@ (margarine) 
   .(
 @ @  )
.ml 
218

  
  
 @@l  
. D A

:
  @@@ -1
.

 @  :  -2
 9500 
 @   @@ @@
3961     4400
 @@ @@ .@@
. 


   -1
   
 @ 
 

  -2

219

:(Proteins)
@     
@ @ . 
  @
 @@@ . @@
  
   
@@@ .
. 6000   
@
 @ 
 
   @@

 @l  .
.  
 
 @@ @  :

    
 @ @@ b
 myosin Actin 
Keratin    @ 
@ @
220

 .   l 

 .@@l 
   @

 @l    
.l 

:  -
    
 @@li@b   @ @@@
  @@ @@
  @@
  
@@   @@ 
. 

:  -
    
    
  
  .
  
 .
221

@    .
.   
   :
  m@ 
.  

:  
 
  

@@ .@@@@ (Soybean plastic)
@  
@ .  .
@@b .@@@@@@ 
@@@@@@ 21 @ @ 
  @@@@@@@@@@f @@@@@@b
@h@f . b h
.m <lb

222


 -1

   -2
  -3
   -4
 @ @  -5

@@ -6
. l 
 @@ m@@b@@ -7

  -8

:(Amino Acids)
  
 . (NH2) 
 
:  
  R-CH-COOH
NH2
223

   @ 
: 

. 2-5

    
  
 .   
. 
 -
NH2


 @l @ 232oC 
224


 @l 
.  

: -
    ()
. 
:
Cl-CH2-COOH+NH3

NH2-CH2-COOH+HCl

: -

 @  
.
 .  -1
.  
 

1+   C+   C22+  +Cl 
o> 1+   C+   C22+ @Cl

+ 



.    -2
. NaOH :
'
NH 2 - CH 2 - COOH  NaOH 
o
NH 2 - CH 2 - COONa  H 2 O

 +
225

  -3
.
CH3-COCl+NH2-CH2-COOH

CH3-CO-NH-CH2COOH+HCl

@@  -1

   -2
   -3
  -4

 @@    -5

:( Narcotics)
()
 @@ 
 @@ @@ @@
 .
 :
 @@f  

226

  
 
 .
 . l 
  @@@@@@ 

@l  (in) 

 @ 

 . ()
  
 l 

 l 
 .
. 
(C17 H 23 NO 3 ) : 

Morphine (C17 H19 NO3 H 2O) Atropine

(C20 H 24 N 2O 2 ) 3H 2O Nicotine (C10 H14 N 2 )

. Strychnine
 @@c 

 
227

   

 k
 @  @ 
  
. 

 . 
   
  l 
  
  
  @
  
. 
  @@b 
  @@l 


.

 @   
228

 @ @@ .
  @@l
  @ 
  <@    
 
.

 @l 


 @l 
 @@l  .@@
 @   

.
@ @ l 



 @ 
   
@@  .
 @  
 
229

  
 @@@@
 @ 
  l  
l 
 .
 @l 
 () @@m 
 @@ @@l
 

 @ 
 @ @  

  l
 .
 @ @  
 @f  
 @@ 
.
  ()  @
@ @ . @ 
@  @@
 
230

 @b .
 @l 
 .
 

@@@  @@  
@   


  

 @@@ 
.

231

 
:
 
@@l  @ .
.bf
:
 -1
. -
. -
. -
. -
  -2
-
. -

-
  -3
-
-

-
.  NaOH  -4
-
-

-
   @f -5
:lb 
-
-

-
  f -6
.
232

 -
-

-
  -7
 
:f  (Cu2O)
. -
.  -
.  -
. 
  -8
:l 
 -
-

-
  -9
.
-
 -
 
-

: 
   @
. lglc
. -------------------  
--- ---------    -1
. -----233

. --------------- -2
. ---------  -3
   -4
.  -----
. -------------------  -5
 ------------- @@f  -6
.

. --------------

----

 -7

--------  @@  -9
.
. ---------------  -10

@ @ NO3  -11

. ------------------
----   NO3  -12
. ---------@ @@ @@f -13
----
 @l  
. ------------- -14
.l -------------------
234

. ------------  f -15

 -16
 ---------  @ () Diabet
.

: 

 () 
.  () 
. (C3H5(OOCC17H35)3 -1
  -2
  
.
   -3
.
  -4
.
.   -5
-------------  -6
. NH2-CH2(CH2)3.CH(NH2)COOH
 -7
.
 -8
.
235

:
. 
 l  _1
  _2
>l
@l  _3

   _4
 
 _5
 
  @  l  
l 
 _6
    

   _7
.
 _8
:
    
    
    
236

. l glc
 -1
Cx(H2O)x -2
 -3
.
 . -4

.
. -5
 -6

NH2 -H2N -7
HN=NH -8
NH2-NH2 -9
@@  -10
.
I, Mn,Cu,Zn,Fe, S -11
 - 12
.
C6H5NH-NH2 -13
 -14
.
 -15
 -16
.
@  -17
.

 -1
(
)>
  -2
 . 
(
)
@@@@@@b @@@@@@ -3

@  .
(
)
 -4
(
)
 -5
(
)
 -6
(
)
( )lb -7
(
) -8
( ) -9
(
) -10
( )  -11
  @@@  -12
(
)>
@@@@@@  -13

 
 
(
)
 -14
(
)

237

 blG@

! 
>bb
! c<
bl lll
.llmfbb 
<<flll
l
.