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QUMICA

OUTRAS FUNES ORGNICAS


1. LCOOIS

1.1. Definio So compostos orgnicos que apresentam uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas a um carbono saturado. Exemplos:
H3 C OH, C C OH, H 3 H2
2 HC

CH 2

OH OH

Monolcool ou Monol 1 -OH por molcula Exemplo: CH3 CH2 CH2 OH Dilcool, diol ou glicol 2 -OH por molcula Exemplo: OH OH CH2 CH2 Trilcool, triol ou poliol 3 OH por molcula Exemplo: OH OH OH CH2 CH CH2 Glicerina (hidratante, lubrificante) 1.3. Nomenclatura Oficial: Prefixo + infixo + OL. ( preciso numerar a cadeia carbnica principal, a partir da extremidade mais prxima do grupo hidroxila). Exemplo
OH
1

Frmula geral:
R OH

1.2. Classificao Os lcoois so classificados de acordo com a classificao do carbono ligado ao grupo funcional (OH) . Primrio: A hidroxila (OH) est ligada a carbono primrio. Secundrio: A hidroxila (OH) est presa a carbono secundrio. Tercirio: A hidroxila (OH) est presa a carbono tercirio. Exemplos: H3C C OH H2 H S H3C C CH3 OH CH3 T H3C C CH3 OH Os lcoois so classificados de acordo com o nmero de hidroxilas (OH) :
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P

CH2

CH2

C H 3 {1 - Propanol}

Usual:
lcool radical ICO

Exemplo: CH3 CH2 OH {lcool etlico (Utilizado na fabricao de bebidas alcolicas, produtos de limpeza, combustveis, fabricao de perfumes).
2. FENIS

2.1. Definio So compostos orgnicos que apresentam o grupo funcional OH (hidroxila) ligado diretamente a um anel benznico. Os fenis possuem carter cido. Exemplo:
CH 3

OH

Frmula geral:
OH

3.2. Nomenclatura
posio da dupla +en OL prefixo infixo

2.2. Nomenclatura
hidroxi
nome do aromtico correspondente.

Exemplo:
OH H3 C C = CH 2

Numera-se a cadeia principal a partir do carbono ligado ao grupo funcional (OH) . Caso haja mais de um grupo funcional, os mesmos devem ser identificados nos carbonos de menores numeraes possveis.
OH

1-propen-2-ol

4. ALDEDOS

4.1. Definio So compostos orgnicos que apresentam o grupo funcional aldoxila na extremidade da cadeia.
O C H

Hidrxi Benzeno (oficial) Fenol (usual)


OH
1 6 5 4 6
5 1 2 3

Exemplo:
2 3

3-metil-hidroxi-benzeno (Oficial)
CH 3

O H3C C H Etanal (Aldedo actico)

OH OH

1,2 Diidrxi Benzeno (oficial) Orto Diidrxi Benzeno (usual) 1 Hidrxi Naftaleno (oficial) - Hidrxi Naftaleno (usual)

O H 3C CH2 C H Propanal

OH
1

O H C H Metanal (Formaldedo ou aldedo frmico)

OH
1 2

1.2 - Nomenclatura Oficial P + I + AL


CH3

1 Hidrxi 2 Metilbenzeno

5. CETONAS

3. ENIS

5.1. Definio So compostos orgnicos que apresentam a carbonila no interior da cadeia carbnica.
C O

3.1. Definio So compostos orgnicos que apresentam a hidroxila ligada a um carbono insaturado; realiza uma dupla ligao. So compostos instveis e em constantes alteraes. Frmula geral: C=C HO

Exemplo:
H3C C O H 3C C O C H2 CH3 Butanona (Metil propil cetona) C H3 Propanona (Acetona ou Dimetil cetona)

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O CH 3
5

7. SAIS DE CIDOS CARBOXLICOS


CH 3 4-Mentil 2-pentanoma
1

CH CH3

CH2

5.2. Nomenclatura Oficial: Prefixo + Infixo + Ona Numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais prxima ao grupo funcional
O ( C )

So compostos orgnicos obtidos a partir das reaes de neutralizao de cidos carboxlicos. Frmula Geral
O R C O M
+

Exemplo:
O H3C C O H C Etanoato de sdio O - Na
+

Usual: Nome dos radicais ligados carbonila, seguidos da palavra cetona. 2-pentanona 1 2 3 4 5 H3C C C C CH3 (Metil-propil-cetona) || H2 H2 O
6. CIDOS CARBOXLICOS

Metanoato de potssio - + O K

Nomenclatura Oficial:
prefixo infixo oato de metal

6.1. Definio So compostos orgnicos que apresentam o grupo carboxila na extremidade da cadeia
O C OH Carboxila

8. TERES

Exemplo:
O
4 3
3

CH

CH CH 3

C H2

8.1. Definio So compostos orgnicos de cadeia heterognea, que apresenta o grupo funcional (O), ligados a dois radicais orgnicos. Frmula geral
cido 3-Metil - Butanico

C OH

ROR 8.2. Nomenclatura Oficial: Prefixo que indica o nmero de carbonos do menor radical + xi + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical. Usual: ter + nomes dos radicais (do menor para o maior +ICO) Exemplo: H3C O CH3

6.2. Nomenclatura Oficial


cido prefixo infixo ICO

O H3 C C OH
O H C OH Metantico (frmico)

cido Etanico (Actico)

Metoximetano (ter dimetlico)

O C HO C

O cido Etanodiico (Oxlico) OH

H3C C O CH3 Metoxi-etano H2 (ter metil-etlico) H3C C O CH3 Metxi-etano H2 (ter metil-etlico)

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9. STERES

9.1. Definio So compostos orgnicos obtidos a partir da reao que ocorre entre um cido carboxlico e lcool. cido carboxlico + lcool Exemplo:
O H 3C C O A cetado de mentila CH 3

H3C C N CH3 Metil etilanima H2 H


11. AMIDAS

STER + gua.

11.1. Definio So compostos orgnicos que possuem grupo funcional amdico.


O II C N I
I I I

Exemplo:
O H3 C C N H2
O H3 C C C H2

O H C O Metanoato de etila CH
2

CH3

9.2. Nomenclatura Oficial


prefixo infixo oato de ILA radical

N H2

11.2. Nomenclatura Oficial


prefixo infixo Amida

Exemplos:
O H3C H CH CH3 C H2 C {3-Metil - Butanoato de vinila} O C H CH 2

Exemplo:
5

C H3

CH

CH

C H2 C

O = N H2

C H 3 C H3

10.

AMINAS

3,4 - Dimetilpentanamida
C 3 H2 H C C C H3 C O = N H2 H

10.1. Definio So compostos considerados as bases da Qumica orgnica. Derivados da amnia (NH3) pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por radicais orgnicos. 10.2. Classificao Classifica-se a amina de acordo com o nmero de radicais presos ao nitrognio.
-1H R NH2 amina primria

2-METILBUTANAMIDA
12. DERIVADOS HALOGENADOS

12.1. Definio So compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por halognios (F, Cl, Br, I): R X, onde x = F, Cl, Br ou I Exemplo:
F C C CH3 H3 H

NH 3 (amnia)

-2H

R N R amina secundria H R N R R

-3H

amina terciria

12.2. Nomenclatura oficial


Halognio (localizado) Hidrocarboneto correspondente

10.3. Nomenclatura Nomes dos radicais + AMINA H3C NH2 Metilamina


NH 2 Fenilamina (anilina)

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Exemplo:
Br C H3
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EXERCCIOS RESOLVIDOS
C H3
1

C H2

C H

1 2- Bromo-butano

Cl

cloro-benzeno

As auxinas correspondem a um grupo de substncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiolgicas. Foram os primeiros hormnios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal o cido indolil actico (AIA), um composto orgnico simples, com a seguinte frmula estrutural:

ESTUDO DIRIGIDO

O ster responsvel pelo aroma de rum tem a seguinte frmula estrutural:

Escreva os nomes do cido e do lcool a partir dos quais o ster poderia ser formado. 2

Quais so as funes presentes na molcula? Resoluo: Est presente a funo amina, pois a funo amina ter o nitrognio ligado a radicais orgnicos e funo cido carboxlico, que representado pelo grupo funcional carboxila (COOH). O processo de revelao fotogrfica envolve a oxidao da hidroquinona com sais de prata em meio bsico, representado pela equao seguinte:

Algumas substncias so adicionadas a certos alimentos que contm leos e gorduras (como batatas fritas e toucinho) com a finalidade de impedir sua oxidao no ar, produzindo compostos com sabores ranosos. Essas substncias so denominadas antioxidantes e as mais comuns so derivadas do fenol. Uma delas est representada a seguir. Indique seu nome oficial e se essa substncia possui carter cido ou bsico.

Este processo bastante parecido com o da reao que ocorre com a tintura preta para cabelos:

A oxidao da hidroquinona tambm usada para tratamentos de pele com manchas e marcas de acne, o chamado peeling qumico. Em relao aos compostos envolvidos nas reaes descritas acima, indique: Que grupos funcionais esto presentes nos reagentes e nos produtos orgnicos das reaes? Resoluo: Esto presentes os grupos funcionais Fenol nos reagentes e Cetona nos produtos.

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EXERCCIOS

glicerina 1,2,3 propanotriol. 3 cidos graxos pertencem funo cido carboxlico. 4 O triglicerdeo uma substncia que pertence a funo ster. 3 Relacione: 1. Etanol 2. lcool secundrio 3. Metanol 4. Diol 5. Trilcool
( ) OH OH CH 2 CH 2 ( ) CH CH (OH ) CH 3 3 ( ) C 2 H5 OH
( ) OH OH OH CH 2 CH CH 2 ( ) CH3 OH

2 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da

Considerando as estruturas representadas acima, relativas a compostos de grande utilizao em indstrias qumicas e farmacuticas, julgue os itens que se seguem. 1 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol 3 metil 6 isopropilciclohexanol. 2 No salicilato de metila, so encontradas as funes fenol e ster. 3 A vanilina um composto aromtico. 4 No acetato de isopentila, existe apenas um carbono tercirio. 2 Os sabes compreendem sais de sdio ou potssio de diversos cidos graxos. O procedimento moderno de fabricao de sabes envolve duas etapas: a primeira a hidrlise da gordura (triglicerdeo); a segunda a de obteno do sabo a partir dos cidos graxos, conforme mostra o esquema abaixo.

D a nomenclatura dos compostos abaixo: a)


H H3C C H OH C H CH3

b)
OH
2HC

OH C H

OH CH2

c)
OH

CH3

d)

H H \ / C = C / \ H OH

5 Com relao ao texto e ao esquema apresentado, julgue os itens a seguir. 1 A etapa II consiste em uma reao de neutralizao.

D a nomenclatura oficial dos compostos abaixo: a) C C C CHO H3 H2 H2


b) C C C CH3 H3 H2 O

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O H c) C C C C C H3 H2 H2 OH CH3
O CH3 d) C C C C CH3 H3 H H2

a) ter, lcool e amida. b) ster, fenol, cetona e amina. c) ter, fenol e amida. d) ster, lcool, cetona e amida. e) ter, fenol, cetona e amina. 9 (ITA) Ordenando a 1 coluna com a 2: ( ) C6H4(CH3)OH (1) lcool ( ) C6H5CH2OH (2) fenol ( ) C6H5COCH3 (3) cetona ( ) C6H5CH2COH (4) cido ( ) C6H5CH2COOH (5) aldedo Teremos: a) 1, 2, 3, 4, 5 b) 2, 1, 3, 5, 4 c) 2, 1, 3, 4, 2 d) 5, 1, 3, 4, 2 e) 1, 3, 5, 4, 3

H H e) C C C C CH3 H2 H3 CH3 COOH

Julgue os itens abaixo:

1 CH3 CHO um aldedo; 2 CH3 COOCH3 um ter; 3 CH3 OCH3 um ster; 4 CH3 COCH3 uma cetona; 5 fsCH2CH2 e o CHCH so hidrocarbonetos insaturados.

Escreva o nome dos compostos abaixo, segundo a IUPAC. O // a) C CC H3 H2 \ O- Na+ b)


CH3 CH2 O

10 (UBERLNDIA) As estruturas CH3CONH2, CH3CHNH2COOH, CH3COCH3, CH3OCH3 e C6H5COOCH3 correspondem s seguintes funes, respectivamente: a) Amina, amida, cetona, ter, ster. b) Amida, aminocido, ter, cetona, ster. c) Amina, amida, ter, ster, cetona. d) Amida, aminocido, cetona, ter, ster. e) Amina, amida, aldedo, cetona, ster. 11 (FUVEST) Dentre as frmulas abaixo, aquela que representa uma substncia utilizada como combustvel, solvente e componente de bebidas : a)

c)

O // C C C H3 H2 \ O C CH3 H2

d)

b) CH3 -CH2OH c) CH3- CHO d) HO-CH2-CH2-OH e) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 12 (AMAN) O composto: CH3CH2COCH2COOC2H5 apresenta as funes: a) lcool e aldedo. b) cetona e ter. c) cetona e ster. d) aldedo e cido. e) cido e ster.

(UFES) O estimulante cardaco e respiratrio Metamivam, cuja frmula estrutural :


OCH2 CH3 HO CH2 CH3 N CH2 CH3 O

apresenta as funes
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GABARITO

13.

BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA

Estudo dirigido 1 2 cido etanico e 2-metil-propanol. 2,6-terc-butil-4-metil- hidroxi-benzeno. Caracterstica bsica. Exerccios 1 2 3 4 a) 2-Butanol b) 1, 2, 3-propanotriol. c) 1-hidrx-3-3 metil-benzeno. d) Etenol. 5 a) Butanal. b) Butanona. c) cido 3-metil pentanico. d) 4-metil-2-pentanona e) cido 2-etil-3-metil-butanico. 6 7 a) Propanoato de sdio. b) Etxibenzeno. c) Propanoato de etila. d) Fenoxi benzeno. 8 9 C B C, E, E, C, C E, C, C, C C, C, C, C 4, 2, 1, 5, 3

GERKEN, Otto Dieter. Qumica.. Vitria-Rgia. Editora IBEP. MACEDO, Magno Urbano de. CARVALHO, Antnio. Qumica Curso Completo.. Horizontes. Editora IBEP. CARVALHO, Antnio. Sistema de Ensino IBEP Apostila Qumica.. Editora IBEP. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Miragaia. Coleo Base Qumica - 2 edio,. Editora Moderna. FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Qumica - Volume nico. 4 edio,. Editora Moderna. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Miragaia. Qumica - Na abordagem do cotidiano Volume 1. Qumica geral e inorgnica,. Editora Moderna. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Miragaia. Qumica - Na abordagem do cotidiano Volume 2. Fsico-qumica - 3 edio, Editora Moderna. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Miragaia. Qumica - Na abordagem do cotidiano Volume 3 . Qumica orgnica. Editora Moderna. SARDELLA, Antnio Curso Completo de Qumica Volume nico.. Editora tica. SARDELLA, Antnio Curso de Qumica - Qumica Geral.. Editora tica. LEMBO, Antnio. Qumica - Realidade e Contexto Volume nico.. Editora tica.

10 D 11 B 12 C

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