QUÍMICA

ORGÂNICA E
EXPERIMENTAL
UNIDADE II
Propriedades Físicas dos
Compostos Orgânicos
Renato de Marchi Vieira dos Santos
 Propriedades Físicas dos
Compostos Orgânicos

Introdução
Nesta unidade, compreenderemos que propriedades físicas são definidas como uma
propriedade que pode ser medida sem alterar a composição da substância. Essas
propriedades podem ajudar a elucidar a identidade de uma substância desconhecida
bem como podem ser usadas para determinar a pureza de um composto específico.

Nos compostos orgânicos, é o grupo funcional que determina em grande parte as

propriedades físicas e químicas dos compostos. Estudaremos então como ocorrem
esses mecanismos.

Objetivos da Aprendizagem
Ao final do conteúdo, esperamos que você seja capaz de:

• Demonstrar as propriedades físicas das substâncias orgânicas, como ponto

de fusão, ebulição e refração, e relacioná-las com sua estrutura molecular;
• Abordar as propriedades físicas das substâncias orgânicas, como solubili-
dade e densidade, e discutir os aspectos relevantes relacionados com sua
estrutura molecular.

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Propriedades Físicas
Um dos compostos de carbono mais importantes é o carvão, que se forma quando
o carbono (um elemento único) é aquecido na ausência de ar. O processo ocorre em
uma variedade de estruturas. Carvão e cinzas são dois exemplos de carbono puro. A
densidade de formas distintas de carbono é determinada pela sua origem. Encontra-
se algumas formas puras de carbono e algumas estruturas que não são puras, como
o carvão, que é uma combinação de carbono e hidrogênio.

As propriedades físicas dos compostos orgânicos fornecem características das

substâncias que são formadas a partir dos diferentes derivados químicos existentes.
Segundo Bruice (2006), as propriedades físicas referem-se às características dos
compostos orgânicos que são observáveis e mensuráveis. Alguns exemplos de
propriedades físicas incluem ponto de fusão, ponto de ebulição, solubilidade e
densidade.

Atenção
Na química orgânica, a compreensão das propriedades físicas
dos compostos orgânicos é muito importante, pois fornece
informações úteis sobre como lidar com uma substância da
maneira adequada. Essas propriedades são determinadas pelas
forças intermoleculares envolvidas, que são as forças de atração
entre as moléculas que as mantêm unidas.

As forças de dispersão (também chamadas de forças de London) resultam do

dipolo instantâneo e do dipolo induzido das moléculas. Para moléculas apolares, a
constante mudança e distorção da densidade eletrônica leva a um dipolo fraco e de
curta duração em um determinado momento, que é chamado de dipolo instantâneo.
Esses dipolos temporários também induzem a distorção dos elétrons de uma
molécula vizinha, a qual desenvolve seu próprio dipolo transitório correspondente,
que é o dipolo induzido.

Para Bruice (2006), hidrocarbonetos como alcanos, cicloalcanos e alcenos

compartilham propriedades físicas semelhantes porque contêm apenas ligações
apolares e, portanto, possuem apenas forças de atração intermoleculares de
dispersão de London. Nenhum dos hidrocarbonetos é solúvel em água (muito polar),
mas é solúvel em solventes apolares e alguns solventes ligeiramente polares.

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 Óleo e água não se misturam

Fonte: © RomanOST, Freepik (2023).

#pratodosverem: a figura mostra um escoamento de água com bolhas de óleo.

À medida que o tamanho da molécula aumenta, porém, as nuvens de elétrons maiores

tornam-se mais polarizáveis, aumentando a força das atrações de dispersão. Perceba
que os alcanos maiores existem como líquidos à temperatura ambiente (e podem ser
sólidos, se ainda maiores).

Os pontos de ebulição e de fusão aumentam à medida que o tamanho da cadeia

aumenta, já que é necessária mais energia para separá-los. Essa tendência geral
para os pontos de fusão e ebulição é verdadeira para os homólogos de cadeia linear
de todas as famílias de compostos orgânicos.

Os hidrocarbonetos, como os alcanos, são apolares. Muitos outros compostos

orgânicos contêm átomos adicionais altamente eletronegativos, como oxigênio ou
nitrogênio, em grupos funcionais com ligações polares. Os tipos de forças também
afetam a solubilidade.

Curiosidade
O etanol (álcool de bebida) é completamente miscível com água,
pois ambos são extremamente polares e apresentam os mesmos
tipos de interações. O fluoreto de metila, também polar, é solúvel
em água, mas não tão completamente quanto o etanol. O etano
não polar não se dissolve apreciavelmente em água.

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Segundo Bruice (2006), a compreensão das propriedades físicas dos alcanos é
importante porque o petróleo e o gás natural, e os muitos produtos deles derivados
– gasolina, gás, solventes, plásticos e muito mais –, são compostos principalmente
de alcanos. Essa compreensão também é vital pois é a base para descrever as
propriedades de outras famílias de compostos orgânicos e biológicos. Por exemplo,
grandes porções das estruturas dos lipídios consistem em grupos alquila não polares.
Os lipídios incluem as gorduras dietéticas e os compostos semelhantes à gordura,
chamados fosfolipídios e esfingolipídios, que servem como componentes estruturais
dos tecidos vivos.

Gordura dietética

Fonte: © Stance, Freepik (2023).

#pratodosverem: foto de óleo em azeitona.

Esses compostos fosfolipídios e esfingolipídios possuem grupos polares e apolares,

permitindo-lhes preencher a lacuna entre as fases solúveis e insolúveis em água. Essa
característica é essencial para a permeabilidade seletiva das membranas celulares.

Estudo dos Pontos de Fusão e Ebulição e Índice de Refração das

Substâncias Orgânicas

Os pontos de fusão e ebulição observáveis de diferentes moléculas orgânicas

fornecem uma ilustração adicional dos efeitos das interações não covalentes.
A fusão e a ebulição são processos nos quais as interações não covalentes entre
moléculas idênticas em uma amostra pura são interrompidas. Quanto mais fortes
forem as interações não covalentes, mais energia será necessária, na forma de calor,
para separá-las.

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Bruice (2006) afirma que, como regra, moléculas maiores têm pontos de ebulição (e
fusão) mais elevados. Considere os pontos de ebulição de hidrocarbonetos cada vez
maiores. Mais carbonos e hidrogênios significam uma maior área de superfície possível
para a interação de van der Waals e, portanto, pontos de ebulição mais elevados.

Pontos de ebulição em hidrocarbonetos na destilação fracionada do petróleo

Fonte: © brgfx, Freepik (2023).

#pratodosverem: desenho de fluxograma de processo de destilação do petró-
leo, sendo um tanque indo para um forno que entra numa coluna de destilação
fracionada saindo derivados de petróleo.

Clayden, Greeves e Warren (2012) explicam que a força das ligações de hidrogênio
intermoleculares e das interações dipolo-dipolo é refletida em pontos de ebulição mais
elevados. Observe a tendência para o hexano (somente interações de van der Waals),
3-hexanona (interações dipolo-dipolo) e 3-hexanol (ligações de hidrogênio). Em todas
as três moléculas, as interações de van der Waals são significativas. O grupo cetona
polar permite que a 3-hexanona forme interações dipolo-dipolo intermoleculares,
além das interações mais fracas de van der Waals. O 3-hexanol, devido ao seu grupo
hidroxila, é capaz de formar ligações de hidrogênio intermoleculares, que são ainda
mais fortes.

Ainda, para os autores, é de interesse particular para os biólogos (e para praticamente

qualquer outra coisa viva no planeta) o efeito das ligações de hidrogênio na água. Por
ser capaz de formar redes estreitas de ligações de hidrogênio intermoleculares, a água
permanece na fase líquida em temperaturas de até 100 °C, apesar de seu pequeno
tamanho. O mundo seria obviamente um lugar muito diferente se a água fervesse a
30 °C.

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Os compostos iônicos, como esperado, geralmente apresentam pontos de fusão muito
elevados devido à força das interações íon-íon. Assim como acontece com os pontos
de ebulição, a presença de grupos polares e de ligação de hidrogênio em compostos
orgânicos geralmente leva a pontos de fusão mais elevados.

Curiosidade
O tamanho de uma molécula influencia o seu ponto de fusão, bem
como o seu ponto de ebulição, devido ao aumento das interações
de van der Waals entre as moléculas.

Clayden, Greeves e Warren (2012) afirmam que o que há de diferente nas tendências
de ponto de fusão, que não vemos nas tendências de ponto de ebulição ou de
solubilidade, é a importância do formato de uma molécula e sua capacidade de
se agrupar firmemente. O mesmo conceito se aplica à forma como as moléculas
se agrupam em um sólido. A forma plana dos compostos aromáticos permite-lhes
empacotar de forma eficiente, portanto eles tendem a ter pontos de fusão mais
elevados em comparação com hidrocarbonetos não planares com pesos moleculares
semelhantes.

Comparando os pontos de fusão do benzeno e do tolueno, podemos perceber que o

grupo metil extra no tolueno interrompe a capacidade da molécula de se compactar
firmemente, diminuindo assim a força cumulativa das forças intermoleculares de van
der Waals e diminuindo o ponto de fusão.

Solubilidade e Densidade das Substâncias Orgânicas

Segundo McMurry (2017), praticamente toda a química orgânica que você verá
neste curso ocorre na fase de solução. No laboratório orgânico, as reações são
frequentemente realizadas em solventes apolares ou ligeiramente polares, como
tolueno (metilbenzeno), diclorometano ou éter dietílico. Nos últimos anos, muitos
esforços têm sido feitos para adaptar as condições de reação para permitir a utilização
de solventes mais sustentáveis, como a água ou o etanol, que são polares e capazes
de ligações de hidrogênio.

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 Reflita
Ao considerar a solubilidade de um composto orgânico num
determinado solvente, a questão mais importante a colocar-nos é:
quão fortes são as interações não covalentes entre o composto e
as moléculas do solvente?

Se o solvente for polar, como a água, então um componente hidrocarboneto menor

e/ou mais carregado, com ligações de hidrogênio e outros grupos polares, tenderá a
aumentar a solubilidade. Se o solvente for apolar, como o hexano, então exatamente
o oposto é verdadeiro.

Vamos imaginar um frasco cheio de água e uma seleção de substâncias que você
testará para ver até que ponto elas se dissolvem na água. A primeira substância
é o sal de cozinha, ou cloreto de sódio. Como você quase certamente preveria,
especialmente se inadvertidamente tomasse um gole de água enquanto nada no
oceano, esse composto iônico se dissolve facilmente na água.

Isso porque a água, como uma molécula muito polar, é capaz de formar muitas
interações íon-dipolo, tanto com o cátion sódio quanto com o ânion cloreto, cuja
energia é mais que suficiente para compensar a energia necessária para quebrar as
interações íon-íon no cristal de sal. O resultado final, então, é que, no lugar dos cristais
de cloreto de sódio, temos cátions de sódio individuais e ânions de cloreto rodeados
por moléculas de água – o sal está agora em solução. As espécies carregadas, via
de regra, dissolvem-se facilmente na água: em outras palavras, são muito hidrofílicas
(amantes da água).

Fundamento da dissolução do sal na água

Fonte: elaborada pelo autor (2023).

#pratodosverem: fluxo formado por três círculos, sendo o primeiro escrito
cátions de sódio, que é somado ao próximo círculo, que está escrito ânions de
cloreto, dando origem ao terceiro círculo, que está escrito água salgada.

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McMurry (2017) afirma que o bifenil não se dissolve em água, uma vez que é uma
molécula muito apolar, apenas com ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio.
É capaz de se ligar muito bem através de interações apolares de van der Waals, mas
não é capaz de formar interações atrativas significativas com moléculas de solventes
muito polares, como a água. Assim, o custo energético de quebrar as interações bifenil-
bifenil no sólido é alto e muito pouco se ganha em termos de novas interações bifenil-
água. A água é um solvente terrível para moléculas de hidrocarbonetos apolares: elas
são muito hidrofóbicas (temem água).

Segundo Solomons (2006), álcoois menores – metanol, etanol e propanol – se

dissolvem facilmente em água, em qualquer proporção água/álcool. Isso ocorre
porque a água é capaz de formar ligações de hidrogênio com o grupo hidroxila nessas
moléculas, e a energia combinada de formação dessas ligações de hidrogênio água-
álcool é mais que suficiente para compensar a energia que é perdida quando a
ligação álcool-álcool (e água-água) nas ligações de hidrogênio são quebradas. Ao
experimentar o butanol, porém, você começa a notar que, à medida que adiciona mais
e mais água, ele começa a formar uma camada sobre a água. O butanol é apenas
moderadamente solúvel em água.

Álcool menor como etanol em água é solúvel

Fonte: Freepik (2023).

#pratodosverem: foto de bolha de ar de etanol na água.

Solomons (2006) afirma que os álcoois de cadeia mais longa – pentanol, hexanol,
heptanol e octanol – são cada vez mais insolúveis em água. Claramente, as mesmas
ligações de hidrogênio água-álcool favoráveis ainda são possíveis com estes álcoois
maiores. A diferença, claro, é que os álcoois maiores têm regiões hidrofóbicas apolares
maiores, além de seu grupo hidroxila hidrofílico. a influência da parte hidrofóbica da
molécula A cerca de quatro ou cinco carbonos começa a superar a da parte hidrofílica
e a solubilidade em água é perdida.

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Segundo Solomons (2006), a glicose tem seis carbonos e, assim como o hexanol,
também possui cinco grupos hidroxila hidrofílicos com ligações de hidrogênio, além
de um sexto oxigênio que é capaz de ser um receptor de ligações de hidrogênio.

Sabe-se que a densidade é a massa por unidade de volume e ela não está apenas
relacionada à massa dos compostos, mas também depende de como eles se
acumulam no material.

Existe uma relação linear entre densidade e ponto de ebulição porque essas
duas propriedades físicas dependem da proximidade das moléculas. Como essa
aproximação depende do tamanho, ou seja, peso molecular, densidade e ponto
de fusão, existe um comportamento linearmente variável para hidrocarbonetos
saturados.

Saiba mais
Para saber mais sobre o tema, acesse o link e leia o artigo sobre a
Solubilidade das substâncias orgânicas.

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Conclusão
Nesta unidade, estudamos as propriedades físicas dos compostos de carbono. A
partir dessas propriedades, podemos estabelecer e definir como é o comportamento
de compostos orgânicos quando está sujeito a fenômenos físicos e químicos.

As propriedades físicas vão fornecer características de compostos orgânicos e como

se comportam em meios de transformação para que se tenha um resultado com
base na fenomenologia a qual está sujeita.

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Referências
BRUICE, P. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. v. 1.

CLAYDEN, G. W. Organic Chemistry. 2nd ed. New York: Oxford University Press, 2012.

MARTINS, C. R.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. de. Solubilidade das substâncias

orgânicas. Química Nova, São Paulo, v. 36, n. 8, p. 1248-1255, 2013. Disponível em:
https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?format=pdf&lang=pt.
Acesso em: 28 set. 2023.

MCMURRY, J. Química orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: Combo; LC, 2017.

SOLOMONS, G. Química orgânica. 8. ed. Rio de Janeiro: Ltc, 2006.