Jos Miguel Garca Prez Felipe Serna Arenas Flix Clemente Garca Garca M Jos Rojo Cmara Teresa

esa Rodrguez Rodrguez Mara Garca Valverde

FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA

1(1 nodo) 2 (2 nodos) 4 (3 nodos) 5 (3 nodos)

3 (2 nodos)

6 (4 nodos)

Prcticas de estereoqumica con modelos moleculares

Universidad de Burgos
rea de Qumica Orgnica

Prcticas de estereoqumica con modelos moleculares. Ismeros conformacionales. 1.Con los modelos moleculares representar el etano en las conformaciones alternada y eclipsada. Dibuje las frmulas de cuas y las proyecciones de Newman. Represente el perfil de energa para los confrmeros del etano. 2.Con los modelos moleculares represente el 1,2-dicloroetano. Obtenga las conformaciones singulares y representarlas. Dibujar las proyecciones de Newman y ordnelas en trminos de estabilidad relativa. 3.Con los modelos moleculares represente el BUTANO. Obtenga las conformaciones singulares, represntelas y haga las proyecciones de Newman. Represente el perfil de energa para los confrmeros del butano. 4.Con los modelos moleculares represente el metilciclohexano y vea cul es la conformacin ms estable. Explique por qu. Haga las proyecciones de Newman. 11.7.2. Prcticas de estereoqimica con modelos moleculares. Enantimeros. 5.Represente con los modelos moleculares el 2-cloropropano y compruebe que su imagen especular es superponible. 6.Represente con los modelos moleculares el 2-clorobutano. Dibuje los enantimeros y asigne la configuracin a los estereocentros. Compruebe que para transformar un compuesto en su enantimero hay que romper enlaces. 7.Represente con los modelos moleculares los enantimeros del cido lctico (2-hidroxipropanoico). Dibjelos y asigne las configuraciones. hacer las proyecciones de Fischer.

8.-

Represente con los modelos moleculares los compuestos que se indican. Represente sus imgenes especulares e indique si son pticamente activos o no. Dibjelos. H3C a) H H CH3 b) H 3C H H CH3

c) 2 ,3-pentadieno d) 1,3-d icloropropano e) 2,2'-dicarb i-6,6'-dib obifenilo ox rom f) 2 -dicarb ,6 oxi-2',6'-d ibrom obifenilo Prcticas de estereoqumica con modelos moleculares. Diaestereoismeros. 9.Represente con los modelos moleculares los ismeros de los siguientes compuestos. Dibjelos y asigne la configuracin E/Z de los dobles enlaces. Compruebe que los ismeros son compuestos distintos y que para pasar de uno a otro hay que romper enlaces. a) b) c) d) 1-propeno 2-penteno 2-metil-2-buteno 1-cloro-2-metil-1-buteno 10.- Cuntos estereoismeros tiene el 2-bromo-3-clorobutano?. Represntelos con los modelos moleculares e indique la relacin que guardan entre s. Compruebe que no son superponibles. Dibjelos y asigne las configuraciones a los estereocentros. Haga las representaciones de Newman y Fischer e indique si son eritro o treo. 11.- Cuntos estereoismeros tiene el 2,3-diclorobutano?.

Represntelos con los modelos moleculares e indique la relacin que guardan entre si. Son todos pticamente activos?. Razone la respuesta. Compruebe que no son superponibles. Dibjelos y asigne las configuraciones a los estereocentros. Haga las representaciones de Newman y Fischer e indique si son eritro o treo.

12.- Represente con los modelos moleculares los estereoismeros del 2-clorociclobutanol. Dibjelos y asigne la configuracin R o S. Indique cules son enantimeros y cules diasteremeros, y diferencie entre los ismeros cis y trans. 13.- Represente con los modelos moleculares el cis- y trans-1,2diclorociclobutano. Indique qu estereoismero tiene plano de simetra y cul tiene eje de simetra. Haga las imgenes especulares y compruebe si son o no superponibles. Son todos pticamente activos? Dibjelos y asigne las configuraciones a los estereocentros. 14.- Represente con los modelos moleculares el cis- y trans-1,3diclorociclobutano. Tienen algn elemento de simetra?. Haga las imgenes especulares y compruebe si son superponibles. Son pticamente activos?. Dibjelos. 15.- Represente con modelos moleculares el cisy trans-1,2-

dimetilciclohexano. Haga las imgenes especulares y compruebe si son superponibles. Son pticamante activos?. Dibjelos. 16.- Haga lo mismo del ejercicio anterior para el cis- y trans-1,3dimetilciclohexano.