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Universidade Federal de Pelotas Instituto de Qumica e Geocincias Departamento de Bioqumica

04

BSICA EM IMAGENS

- um guia para a sala de aula

Aminocidos, peptdeos e protenas

Copyright 2008

Chaves & Mello-Farias ISBN 978-85-7192-387-4

Hierarquia estrutural na organizao molecular das clulas


Nvel 4: Clula e organelas Nvel 3: Complexos Supramoleculares Nvel 2: Macromolculas Nvel 1: Unidades Monomricas

Cromossomos

DNA

Nucleotdeos

Membrana Plasmtica

Aminocidos

Protenas Lipdios Celulose

Parede Celular
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Glicdios

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3. Peptdeos
Conceito Peptdeos x Protenas

encefalina

canal de K

insulina
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3.1. Tipos de ligaes


a) Ligao peptdica

peptdeos

Conceito

Aminocido 1

Aminocido 2

Ligao peptdica

gua Dipeptdeo
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peptdeos

Caractersticas
2 AAs
no ocorre de no ocorre de forma espontnea forma espontnea na natureza na natureza

Remoo de uma molcula de H20


Hidrlise Hidrlise Proteases Proteases cidos e bases fortes cidos e bases fortes t t

C ligao peptdica formao da ligao peptdica CO __ NH resduos de AA N-terminal C-terminal

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peptdeos

Atividade dos AAs


Grupo amino Grupo carboxila

Cadeia lateral

Atividade qumica dos AA Atividade qumica dos AA - Livres: NH2 e COOH - Livres: NH2 e COOH - Protenas: grupos reativos da cadeia lateral - Protenas: grupos reativos da cadeia lateral

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peptdeos

Caractersticas

Cadeia polipeptdica Cadeia polipeptdica arranjo flexvel de unidades planas arranjo flexvel de unidades planas

H C N

O S

conectadas por uma articulao: o C conectadas por uma articulao: o C


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peptdeos

Caractersticas da ligao peptdica - resumo


1. Origina cadeia (poli)peptdica formada por resduos de AAs; 2. Origina extremidades N- terminal e C- terminal; 3. Para que ocorra requer uma complexa maquinaria celular (ribossomos, RNAm, RNAt, enzimas e prots, energia); 4. A hidrlise feita por proteases, cidos e bases fortes, t ; 5. Ressonncia: apesar de ser representada por 1 nico trao, possui caractersticas intermedirias entre ligao simples e dupla; 6. tomos que participam da ligao peptdica (H - N - C - O) formam 1 plano rgido; 7. A rotao s possvel em torno do C.

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peptdeos

a) Ligao dissulfeto (S-S)

Conceito Importncia
cistena cistena cistena

oxidao cistina

reduo

ponte S-S

cistena

cistina

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peptdeos

3.2. Classificao geral


a) Quanto ao n de AAs Oligopeptdeos: di, tri, tetra, ... at 30 AAs Polipeptdeos: 30 AAs (50 ; 200 protenas) b) Quanto origem
adrenocorticotropina

Naturais: existem nos organismos vivos (atividade biolgica) No- naturais: resultantes da hidrlise de peptdeos (maiores fragmentos) *Sintticos: produzidos em laboratrio (aspartame, insulina recombinante)

c) Quanto composio Homeomricos: formados exclusivamente por AAs Heteromricos: formados por AAs + outras molculas (AGs, glicdios)
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calcitonina

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peptdeos

3.3. Oligopeptdeos
Exemplos, funes e nomenclatura
Aspartame

L-aspartil-L-fenilalanil metil ster L-aspartil-L-fenilalanil metil ster


Aspartato Aspartato Fenilalanina Fenilalanina 2 AAs 2 AAs metanol metanol

edulcorante artificial (nutrasweet) edulcorante artificial (nutrasweet)

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Exemplos, funes e nomenclatura


Glutationa

cido glutmico

Cistena

Glicina

3 AA 3 AA maioria das clulas maioria das clulas agente redutor (proteo de SH de protenas, agente redutor (proteo de SH de protenas, manuteno do Fe++ da hemoglobina) manuteno do Fe++ da hemoglobina) - terminao IL ao AA com N-terminal livre e aos subseqentes - mantm o nome do ltimo AA C-terminal livre Ex.: glutamilcisteilglicina
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Nomenclatura Nomenclatura

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Exemplos, funes e nomenclatura


Glutationa

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Exemplos, funes e nomenclatura


Encefalinas

Molcula alternativa

5 AA 5 AA hipfise anterior e hipfise anterior e medula adrenal medula adrenal analgesia analgesia
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peptdeos

Exemplos, funes e nomenclatura


Ocitocina
Cys Tyr Ile Gln Asn Cys Pro Leu Gly NH2
SS

Vasopressina

Cys Tyr Phe Gln Asn Cys Pro Arg Gly NH2
SS

9 AA 9 AA hipfise hipfise ocitocina (contrao uterina) (

vasopressina da presso sangnea)

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peptdeos

Exemplos, funes e nomenclatura

Glucagon 29 AA 29 AA pncreas (clulas ) pncreas (clulas ) prod. glicose pelo fgado prod. glicose pelo fgado (jejum) (jejum)

Maioria dos oligopeptdeos Maioria dos oligopeptdeos animais hormnios animais hormnios vegetais sinalizao e defesa vegetais sinalizao e defesa

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