Gua de Ejercicios Captulo III

1. Determine los grupos funcionales presentes en cada uno de los siguientes compuestos:

2. Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las siguientes molculas:

3. Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las siguientes molculas:

4. Encierre en un crculo y determine los grupos funcionales presentes en cada una de las siguientes molculas:
CN O O OH
a)

O CO2H
b)

HO O O H O O H2N

O H

n-C5H11

O O

c)

O H N O N H

Br

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14. Represente mediante estructura de cuas y representaciones de Newman, la conformacin ms estable para cada uno de los siguientes compuestos. a) b) c) 2,3-dibromobutano pentano 3-hexeno

d) e)

3,4-dimetil-3-hexeno cido 3-formil-2-butenoico

15. Represente el diagrama de Energa potencial v/s ngulo diedro para cada una de las conformaciones en proyecciones de Newman para el 2-metilpropano alrededor del enlace C1-C2 y para el 2-metil butano alrededor del enlace C2-C3. 16. El trans-1,2-dimetilciclobutano es ms estable que el cis-1,2-dimetilciclobutano, pero el cis-1,3dimetilciclobutano es ms estable que el trans-1,3-dimetilciclobutano. Explique estas observaciones. 16. Dibuje el 1,2,3,4,5,6-hexametilciclohexano con todos los grupos metilo: a) en posiciones axiales b) en posiciones ecuatoriales. 17. Represente una proyeccin de Newman a lo largo del enlace C1-C6 en la conformacin del metilciclohexano, tal que el metilo est en posicin ecuatorial. Explique por qu el grupo metilo est tambin en disposicin anti con respecto a C5. 18. Represente la conformacin ms estable de: a) etilciclohexano b) isopropilciclohexano c) terc-butilciclohexano 19.

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27. El mentol es un compuesto natural que se extrae desde el aceite de menta. Represente el equilibrio conformacional silla-barca-silla de este compuesto y dibuje las proyecciones de Newman en cada una de las conformaciones, de tal forma que los carbonos 1 y 3 queden en frente del observador. Prediga cul de estas conformaciones es la ms estable.

CH3

6 5

1 4

2 3
OH

H3C

CH3

28. Cuando se hace reaccionar la trans decalina indicada, con tetraxido de osmio (OsO4) se producen los cis dioles A y B con rendimientos de 85% y 15% respectivamente. Para esta reaccin estereoselectiva indique: a) b) c) La estructura del compuesto A en conformacin silla La estructura del compuesto B en conformacin silla La(s) causa(s) en los rendimientos observados (estereoselectividad)
CH3 CH3 HO

Acetona OsO4

HO H Br H Br

A+B

29. Represente la estructura ms estable en el equilibrio silla-bote-silla para ambos compuestos indicando las estabilidades relativas de cada confrmero. Prediga cul de los dos compuestos ser ms estable.
CH3 Br 3 4 A 1 OH H3C 4 Br

3 B 1 OH

CH3>Br>OH

30. Trace un diagrama de energa potencial v/s ngulo diedro (0 360) para el 1,1-2,2tetracloroetano (Cl2CHCHCl2), a travs del enlace CH2-CH2. Ordene en forma creciente los confrmeros en cuanto a sus estabilidades.

31. Las cetonas reaccionan fcilmente con los alcoholes en medio cido formando productos llamados acetales, segn la reaccin que se indica:

OH O HO C(CH3)3 O

C(CH3)3 H3O
+

H2 O

a) Determine la conformacin requerida del alcohol para el xito de la reaccin. b) Represente la conformacin silla que adquiere el producto formado. c) Determin el nmero y las posibles conformaciones de alcoholes que pueden existir para el compuesto de partida.

32. Para el siguiente compuesto:

O 1 HO 2 3 4 6 5 CH2OH

a) Represente el equilibrio conformacional silla-bote-silla (Newman) para el esteroismero ms

estable. (Nota: deje los carbonos 2 y 6 al frente del observador).