Qufmica ORGANica I avaliagao > Ne = ake > 5.0 pArRovAdO DECuPERACAS 3.0 LN 65-9 y Prova com preendéarde [rooa mate ia! Mg / APtovacas py ee 5.0 => Aprovade 2 Py: Teoria Acide /base , Alcawor, alcenos, Alcinos , ESTEREDOUIMICA. ir o y, Alcon [ereres , Ps: Hideoc- Apomatico (Haléetos DE ALQuiLAY plderdos| cet ov’ s- Biblioanseia => Solomons, MoRpISton Boyd, Willian Brown, Paula Bovice C+ inpoatavres) => Allinees, Willian Revsh, Lucranc do Amanl ouTteos :Téoria Acido- Base — REACOES Acido-BASE ~ MECANismos DE REACOES (>) (>) - Comprcenner methon A RElaCho ENTRE ESTRUTURA QUIMICA E€ REATIVID ADE. = Como CERTOS PARAMETROS TERMONINAMICOS Podem sea vsados PARA de Produto SERA FoRMAGO- PreveR Quanto € Ave oS en 0 PAPEL iMpoRTANT: Qui miCas Compreend ACOES solventes ExERcEM NAS es| Teoria Acido/Rasé - Arrhenius —» | Acido —» peedue oe Base —> “ ou ah Dordon Ht ~ Lowny- identi y— Bronsted aie as pecep hor at ss z Hg + HE] —> HaS-y a ‘ BAsé cong. é x i do H-¢ Base Aado AC. CONZSUGAdS da #20 4 i ' i . (ele Sa H-O-4 + H-NEH ! \ E H H é Base aede ci Base Acids s ee. ae ~ Fonca de um acide < uma base: aC. toate: fofalnente ioniegdo eu 40 Ex. HO+ ho —» Hzot ee he. BAse AC- Guy. BASE Cong. (Mas foare (G for re) (+ Feaco) (+ Feaca) HBr HT, MNO, , 4clo, , H, $0,Ac. Faaco: parcialmente jonieado em H,0 @ ° Ww ses CH,-C-on + H.9 SS cu,-€-0 _ 4,07 Ae. + FRACO BASE + BASE + Ac. + FoRTE feaca ForTE -Medida da Forca de un ac fhnaco - pha é cwICa) HA = Ht eA Kas s bee CHa} ka ae 4,34 115° =| p ke = fey ka Ee ep ac. fraco ma AC. fare pka Grande Tab. phe fequewe Usando -1€ valones ee phe mp PhEVER O fesultads de uma Renceo Acide [base oO CH, -€-SNat = HO) a & CHy- C-o4 + Nach —> 4.46 1 476 TY a Soo ae 42 C0, me Ertl — “3 : 3% 3.Tab: = Aumento da acide ? Alguas Valores RES WSbe WL W2504 HBv HCl Cols SOs 430* HNOs CF3C0.u HF CHsCOnH Nua* CoHs OW CHsNas” 420 Caz CH. OH (cas)3 Cow 4-CzC-a He Nas Cha = Cd Cua-Cus de pka de alguns Acides (@) Pika basé Contucada “42 Sbfe7 -10 2 =a HS04 =S) Bee “4 ao > -6.5 CoHs Sos S a 1.44 Wo a -1.4 Noy ‘ 0.18 Cf2 COs” = 3.2 ( a 4. CHs C027 2 9.2 Nas 5 2.9 Cetso” | & 10.6 CHa (3.34 OH” 16 CH CH20- {g (cs) Co- 25 H-cec™ 35 co 32 NY2 4q Cua ache so Cus CHaTabela 3.1 Forga Rel a de Acidos Selecionados e de Suas Bases Conjugadas Acido pK, aproximado Base Conjugada Acido Mais Forte HSbF, SbF,- Base Mais Fraca HI i H,SO, HSO," HBr Br HCI ae C.H,SO3H. CH,SO;- (CH3),0H | (CH,),0, (CH,),C=0H (CH;),C=0 CH,OH,, CH,OH H,0* HO HNO, NO,- a ¢ CF,CO,H CF,CO,* 5 3 HE FE g 3 H,CO, HCO,- 3 §| CH,CO,H CHCO,~ 3| 8 CH,COCH,COCH; CH,COCHCOCH,, 3 2 NBS NH, : e C,H;OH CsH,0- 3 < HCO; co? CH,NH,* CHNH, H,0 OH- CH,CH,OH CH,CH,O- (CH,),COH (CH,),CO- CH,COCH, -CH,COCH, HC=CH HC=c- H, H- NH; NH. CH,=CH, CH,=CH- Acido Mais Fraco. CH,CH, CH,CH,~ Base Mais Forte- Relacao sntae_éstavtum facidez ; @ pA ENTR - Forca da ligach> H-A Het, He Ce HBr AST pka 3.2 ae =o ~ Jo ES a ye S1> => basiccdade Pee iw G Se cider Our ; ISS HSe Pic cic Comper fos eontendo Clememtos do “EMO nenvode da T.?. Sle teowegatividade , Hes A | te 8 Ss Hr b- d 3- de Sb de Se 5- WyC-H 5 HyN-H ; HO-H j call pka See eee Hy C7 ; HN (oO OF — sicidade- €feito_da Hibeidiaache: S H nS 74 1 " HecECHH y Cs vy j Wo - cmH AK i pha 25 44 e Ss 2 ° r sp a Efeito INdutive + Efeito INdvtive HOW = oo Se 13e F H-¢-cC-H ‘ rae aa 4 i How pze po r z & ° . CH,- C-O-H CH,- CH, -O-5 4.346 246 ~*~ o tots S Ww eek. -¢c- <> S " rf A eh eemon 5 OpN4 CH, eC €O-y | 2.86 1.68 ° e + W N<€CH&C-OH NeCeCH ye COM 5 (cHy),« < ss 4.33 2.4%- Téoria de Lewis pf acides [Bases : ® AGUS) => aceptoeés de pares de eletron s CASES Sy doadores de fares de em, & lo dated Nenu, —> a-ak — WH, : ' a sets = Se + a ee { fF = - Goged + HS => CHO ~ 2 Aerdo Base : es ce Sr. Bea :By- By 4 Br -fe-By —» 'Br- Br - FeBy, eere \ Sy BAse Beido : + IONS Positivos : Ay ; No; *; # é 2) Acidos_de oe. ae ‘A Lewis Eee - . o fompostos Contends ATomos Com ectétTo incompletoT-29 Page 54-55 Lewis Acids and Bases Ht + :NH; =< H—NH; acid base accepts a donates a share in share ina pair | | a pair of electrons of electrons the curved arrow indicates where the pair of electrons starts from and where it ends up cl cl | Ss | aon CoA cain, = cl—ar—G—cH, ell ©! Crk aluminum trichloride dimethyl ether a Lewis acid a Lewis base Jolee ict aul ed nN = a. ae ih H H H borane ammonia a Lewis acid a Lewis base ‘Organic Chemistry, 4 Eation (©2004 Pearson Eaton Paula Vukans Bulee Upper Saccle ver, New Jersey 07458T-26 Page 47-48 Inductive Electron Withdrawal Et © lee al Br H30° + A~ ree (H30°][A ] “1 [)O][HA] K.= (H30"JIA] _ Ke(E0] a [HA] eql 1 pK, = —logK, very strong acids pre 15 ‘Organic Chemistry, 2 Eatin © 200 Pearson Education Paula Yurkane Bree Upper Sac ver, New Joreny C758